Clasificacin estructural y grupos

funcionales
ING. MARGARITA JIMNEZ GUZMN
.
CLASIFICACIN ESTRUCTURAL
CLASIFICACIN POR GRUPOS FUNCIONALES
Nomenclatura general
HIDROCARBUROS
Saturados Alcanos
Alifticos
Alquenos
Insaturados
Hidrocarburos Alquinos

Cclicos (Aromticos)
Alcanos
Familia de parafinas (Poca
actividad)
Hidrocarburos saturados
Caractersticas
Petrleo o yacimientos de gases
Yacimientos de carbono
Fuentes de
obtencin:
Gas combustible
Nafta de alto grado
Gasolinas
Lubricantes
Usos
Alcanos
Alquenos

Familia de olefinas (formador de
aceites)
Hidrocarburo no saturado
Caractersticas

Cracking del petrleo Fuentes de
obtencin:
Plsticos (polietileno)
Plsticos de polipropileno
Llantas
Usos
Alquinos

Hidrocarburo no saturado
Triple ligadura
Caractersticas
Agua, carbn y caliza
Yacimientos de caliza o
piedra
Petrleo
Fuentes de
obtencin:

Acetileno como combustible

Usos
Hidrocarburos aromticos
Contienen el grupo BENCENO: C
6
H
6
Es lquido incoloro inflamable que se obtiene del
alquitrn de hulla.
Es muy estable por la deslocalizacin electrnica.
Los anillos bencnicos unidos forman aromticos
policclicos.
Cuando un aromtico acta como sustituyente se
llama grupo arilo.
Hidrocarburos aromticos
Hidrocarburos aromticos
Se nombran de la misma forma que los alcanos pero
usando el benceno como cadena principal. Si el
sustituyente es mayor a seis carbonos, ste pasa a ser la
cadena principal, cuando el benceno est como
sustituyente toma el nombre fenil.
Aromticos
Bencenos con dos sustituyentes se nombran
utilizando los prefijos orto-, meta- y para- o
simplemente o-, m- y p-.



ALCOHOLES
Estructuralmente, se considera a un alcohol
como un compuesto que se ha obtenido por
sustitucin de un tomo de H por un grupo
oxidrilo ( -OH) en un hidrocarburo aliftico.
OH
CH
3
OH CH
3
CH
2
OH CH
3
CHCH
3

Metanol Etanol 2-propanol
Nomenclatura
Se denominan de acuerdo a las reglas de la
IUPAC, similares a las usadas para nombrar los
hidrocarburos, excepto que el nombre base se
determina por la cadena ms larga que contiene
el carbono al cual est unido el grupo -OH.
Al nombre base se la agrega la terminacin -ol.
La posicin del grupo -OH se indica por el
nmero precedente al nombre base.
Nomenclatura
Frmula
Nombre
Sistemtico
Nombre comn
CH
3
- OH Metanol Alcohol Metlico
CH
3
CH
2
OH Etanol Alcohol Etlico
CH
3
CH
2
CH
2
- OH 1-Propanol Alcohol n-proplico
OH

CH
3
CH CH
3

2-Propanol Alcohol Isopropilco
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
- OH 1-Butanol Alcohol n-butilco
OH

CH
3
CH
2
CH CH
3

2-Butanol Alcohol Sec-butlico

Destilacin destructiva de la
madera
A partir del CO + H2
Petrleo o yacimientos de
gases
Glucosa
Fuentes de
obtencin:

Solventes
Anticongelantes


Usos
Fenoles
Son alcoholes aromticos. Estn compuestos de
molculas que tienen un grupo -OH unido a un
tomo de carbono de un anillo bencnico.

OH
Nomenclatura de los fenoles
El fenol, C
6
H
5
OH, es el nombre dado al alcohol
aromtico ms sencillo. La mayora de los
dems fenoles se nombran como derivados del
fenol:

OH OH OH
Br
NO
2

CH
2
CH
3

OH OH OH
CH
3

CH
3

CH
3

OH OH OH
OH
OH
OH
o-cresol m-cresol
p-cresol
Hidroquinona
Catecol Resorcinol
TERES
Contienen el enlace R-O-R donde R y R son grupos
alquilo o arilo.

La mayora de los teres son lquidos voltiles, ligeros e
inflamables, solubles en alcoholes y otros disolventes
orgnicos. Desde el punto de vista qumico, son
compuestos inertes y estables; los lcalis o los cidos no
los atacan fcilmente. Estn estrechamente relacionados
con los alcoholes, y se obtienen directamente de ellos.

Son buenos disolventes de grasas y aceites y yodo.
TERES
Como los alcoholes son muy inflamables. Cuando se
dejan en reposo en presencia de aire tienden a formar
perxidos explosivos.
Los agentes oxidantes los transforman en aldehdos.

Son buenos disolventes, especialmente el ter etlico.
Este ter se utiliz como anestsico durante mucho
tiempo.

Se nombran como terseguido de los nombres de los
grupos R en orden alfabtico ms la terminacin ico, o
los nombres de los grupos (en orden alfabtico y la
terminacin ter.
teres (R-O-R)
Existen dos maneras de dar nombre a estos compuestos. Los teres
simples se nombran mencionando los grupos orgnicos que los
constituyen y anteponiendo la palabra ter.



teres ms complejos, conteniendo ms de un grupo ter u otros
grupos funcionales se nombran como derivados de un compuesto
padre con sustituyentes alcoxi. El grupo alquilo ms largo se escoge
como cadena principal.
ALDEHIDOS Y CETONAS
Son compuestos que contienen un grupo carbonilo


C O Grupo carbonilo



En los aldehdos el carbonilo se ubica en un
carbono terminal.
En las cetonas en el interior de la cadena.
La terminacin de los aldehdos es al
La terminacin de las cetonas es ona


Aldehdos (R-CHO)

Los nombres de los aldehdos se derivan del nombre del alcano con
el mismo nmero de tomos de carbono. La o final del alcano se
reemplaza con el sufijo al. Ya que este grupo funcional est siempre
al final de una cadena, no es necesario especificar su posicin en el
nombre, pero su presencia s determina la numeracin de la cadena.
Cetonas (R-CO-R)

Se reemplaza la terminacin o de la cadena principal con
ona, se numera la cadena de tal forma que se asigne al
carbonilo el ndice ms bajo posible y se indica esta
posicin en el nombre del compuesto.
Ejemplos cetonas



O O O

(H)R- C - R
1
CH
3
- C - CH
3
CH
3
-C- CH
2
CH
3


Propanona
Acetona
2- butanona
metil etil cetona
El formaldehido H
2
C=O tiene tendencia a
polimerizarse, por lo que se usa como materia prima
para fabricar polmeros.
Los aldehdos de masa molecular mayor tienen olor
agradable, por lo que se usan en la industria de los
perfumes.
Las cetonas son mucho menos reactivas que los
aldehdos.
La cetona ms simple es la acetona.
Propiedades
ACIDOS CARBOXILICOS
Son compuestos que contienen el grupo carboxilo
COOH .
Algunos se hallan en las picaduras de los insectos como
el metanoico (hormigas), otros en aceites y grasas y los
superiores en las ceras.
Los primeros tres son lquidos de olor punzante, sabor
cido, solubles en agua. Del C4 al C9 son aceitosos de
olor desagradable. A partir del C10 son slidos,
inodoros, insolubles en agua. Todos son solubles en
alcohol y ter.
El punto de ebullicin aumenta 18 o 19 C por cada
carbono que se agrega.


ACIDOS CARBOXILICOS
Son cidos dbiles.
Reaccionan con los alcoholes formando steres de
olor agradable.
Son cidos dbiles que se hallan parcialmente
disociados en solucin. El carcter cido disminuye
con el nmero de tomos de Carbono.

O O O


- C -O-H R - C -O-H CH
3
-C-O-H

cido carboxlico
Acido etanoico
Acido actico
Grupo carboxilo
Acidos carboxlicos comunes
FORMULA NOMBRE COMUN NOMBRE IUPAC
HCOOH c. frmico c. metanoico
CH
3
COOH c. actico c. etanoico
CH
3
CH
2
COOH c. propinico c. propanoico
CH
3
(CH
2
)
2
COOH c. butrico c. butanoico


Acidos carboxlicos comunes
FORMULA NOMBRE COMUN NOMBRE IUPAC
CH
3
(CH
2
)
3
COOH c. valrico c. pentanoico
CH
3
(CH
2
)
4
COOH c. caproico c. hexanoico
CH
3
(CH
2
)
5
COOH c. enntico c. heptanoico
CH
3
(CH
2
)
6
COOH c. caprlico c. octanoico


Acidos carboxlicos comunes
FORMULA NOMBRE COMUN NOMBRE IUPAC
CH
3
(CH
2
)
7
COOH c. pelargnico c. nonanoico
CH
3
(CH
2
)
8
COOH c. cprico c. decanoico
ESTERES
Es un compuesto formado de un cido
carboxlico, RCOOH, y un alcohol, R-OH
O

R- C - O - R
1

Los de bajo peso molar son lquidos de olor agradable,
similar al de la esencia de las frutas que los contienen.
Los steres de cidos superiores son slidos cristalinos,
inodoros. solubles en solventes orgnicos e insolubles
en agua. Su densidad es menor que la del agua.



ESTERES

Se denominan a partir del grupo hidrocarburo
correspondiente a la parte alcohol de la
molcula, despus del nombre del cido
carboxlico que cambia -oico ( o ico) por -ato
Olores de los steres
FORMULA NOMBRE COMUN OLOR
HCOOCH
2
CH
3
Formato de etilo Ron
CH
3
COO(CH
2
)
4
CH
3
Acetato de pentilo pltano
CH
3
(CH
2
)
2
COOCH
3
Butirato de metilo manzana
CH
3
COO(CH
2
)
7
CH
3
Acetato de octilo naranja


Se usan en la produccin de perfumes
y como agentes saborizantes.
AMINAS Y AMIDAS
Las aminas son bases orgnicas.
Tienen frmula general R
3
N, donde R puede ser H o un
grupo alquilo.
Las aminas aromticas se usan en la elaboracin de
colorantes.
La anilina es la ms sencilla amina aromtica, es txica.
Muchas aminas aromticas son poderosos carcingenos.

CH
3
CH
2
NH
2
Etilamina

(CH
3
)
3
N Trimetilamina


NH
2

Anilina
AMIDAS
Las aminas que contienen un protn pueden llevar a
cabo reacciones de condensacin con los cidos
carboxlicos para formar amidas.


CH
3
C OH + HN(CH
3
)
2




CH
3
CN(CH
3
)
2
+ H
2
O
O
O
Amidas (R-CON-R)
Las amidas se nombran a partir del cido que les da
origen, eliminando la palabra cido y cambiando la
terminacin oico o ico por amida o la terminacin
carboxlico por carboxamida. Si la amida tiene
sustituyentes alqulicos en el tomo de nitrgeno, se
indica su posicin con el prefijo N-.