11-3 am INSEMA Alcoholes Los alcoholes son compuestos que presentan en la cadena carbonada uno o ms grupos hidroxi u oxidrilo (-OH). Se caracterizan por reemplazar un hidrogeno de un hidrocarburo saturado por un hidroxilo (OH). Los Alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en fusin del numero de tomos de hidrgenos sustituidos en el tomo de carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo. Los mas destacados son: Metanol, Etanol, 2-propanol, 1-propanol y Butanol. Clasificacin Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo del carbono funcional al que se una el grupo hidroxilo. Un alcohol primario esta unido a un carbono primario, como el etanol: CH3 - CH2 OH Un alcohol es secundario cuando el grupo -OH est unido a un carbono secundario. Es el caso del 2-Propanol: CH3 - CH - CH3 OH Un alcohol es terciario cuando se une a un carbono terciario, como es el 2-Propil-2-Propano o Terbutanol: OH -CH3 - CH - CH3 - OH
Alcoholes destacados Metanol: es un lquido incoloro, su punto de ebullicin es 65C, miscible en agua en todas las proporciones y venenoso (35 ml pueden matar una persona) La mitad del metanol producido se oxida a metanal (formaldehdo), material de partida para la fabricacin de resinas y plsticos.
Etanol: se obtiene por fermentacin de materia vegetal, obtenindose una concentracin mxima de 15% en etanol. Por destilacin se puede aumentar esta concentracin hasta el 98%.
CH3 - OH CH3 - CH2 - OH 2-Propanol : se obtiene por hidratacin de propeno obtenido de gases craqueados. Tambin subproducto de determinados procesos de fermentacin.
Butanol: se obtiene por fermentacin de almidn o azcar. Tambin por sntesis, utilizando etanol o acetileno.
Alcoholes destacados OH-CH3 - CH - CH3
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - OH Propiedades Fsicas Un alcohol se basan principalmente en su estructura. El alcohol esta compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrfilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo OH da a los alcoholes sus propiedades fsicas caractersticas, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamao y forma. Propiedades Qumicas Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es ms que el efecto que ejerce la molcula de OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo. La estructura del alcohol est relacionada con su acidez. Los alcoholes, segn su estructura pueden clasificarse como metanol, el cual presenta un slo carbono, alcoholes primarios, secundarios y terciarios que presentan dos o ms molculas de carbono. Nomenclatura de alcoholes En el sistema de la IUPAC, el nombre de un alcohol se deriva del nombre del hidrocarburo correspondiente cambiando la terminacin -o por -ol.
Se selecciona la cadena carbonada ms larga que tenga el grupo -OH, el nombre se deriva del alcano de igual nmero de carbonos cambiando la terminacin -o por -ol. Se numera la cadena ms larga comenzando por el extremo que le asigne el nmero ms bajo al grupo hidroxilo. Se indican las posiciones de todas las ramificaciones y los sustituyentes y se escribe el nombre con los sustituyentes ordenados alfabticamente o en orden de complejidad. Cuando hay enlaces dobles stos se nombran primero y luego los grupos hidroxilos. Cuando hay ms de un grupo -OH en la cadena, se usan las terminaciones -diol o -triol para 2 o 3 grupos hidroxilos, respectivamente.
Usos Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera ms limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en frmacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como verstiles intermediarios en la sntesis orgnica. Fenoles Se denomina fenoles a todos los compuestos qumicos integrantes del conjunto de derivados orgnicos de cuya composicin forma parte un grupo hidroxilo OH- aromtico, es decir, unido a un anillo bencnico
Nomenclatura de Fenoles Para nombrar los monofenoles se enumeran los carbonos del anillo bencnico empezando por la ubicacin de OH y se indica con nmeros la posicin de los otros radicales, los que se nombran delante de la palabra fenol. Ejemplo: En los difenoles y trifenoles se enumera la cadena a partir de un OH, se nombra la posicin de los radicales diferentes al OH, y luego las posiciones de los OH, terminando en difenol o trifenol, segn corresponda Ejemplos: Nomenclatura de Fenoles Propiedades Fsicas Los fenoles presentan algunas propiedades semejantes a los alcoholes, debido a la presencia del grupo OH. Sin embargo conforman otra familia qumica y la mayora de sus propiedades y mtodos de obtencin son diferentes. Los fenoles mas sencillos son liquidos o solidos, blandos e incloros y se oxidan con facilidad por lo que se encuentran coloreados. En presencia de impurezas o bajo la influencia de la luz, el aire y ciertos compuestos como el cobre y el hierro, el fenol puede teirse de marron o rojo. PROPIEDADES FISICAS DEL FENOL. El fenol puede obtenerse como un slido como un lquido, incoloro de olor dulce y que representa las siguientes prioridades.
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Temperatura de fusin. 41C
Temperatura de congelacin 42C
Calor latente de fusin.
29.30 Kcal/mol
Temperatura de ebullicin.
181.75C
Peso molecular.
94.11
Densidad 41/4
1.05 g/cm3
Densidad 25/4
1.071 g/cm3
Propiedades Qumicas Los fenoles pueden en general, reaccionar de dos maneras diferentes, en una, los cambios qumicos se producen en el grupo hidroxilo y en la otra en el propio anillo bencnico. Los fenoles tienen a diferencia de los alcoholes, un carcter mas cido y pueden reaccionar con el hidrxido de sodio para formar una sal, el fenxido de sodio. En este caso el ion sodio sustituye al hidrgeno del grupo hidroxilo. Clasificacin Los fenoles pueden ser clasificados en tres diferentes tipos:
Segn el numero de OH presentes en el anillo bencnico, los fenoles se clasifican en monofenoles, difenoles y trifenoles.
* Monofenoles: Compuestos que poseen apenas un hidroxilo en la molcula; * Di Fenoles: Presentan dos hidroxilos en la estructura molecular; * Tri Fenoles: Estos ya cuentan con tres hidroxilos en la molcula.
Segn la posicion de OH los difenoles se clasifican en ortofenol diol, metafenol diol, y parafeno diol.
Clasificacin Sntesis del Fenol Existen varios mtodos para obtener compuestos fenolicos, entre ellos se encuentra la hidrlisis del clorobenceno, obtencin apartir del benceno-sulfonato de sodio y la oxidacion del isopropil-benceno. Hidrlisis del clorobenceno: Para obtener el fenol, el clorobenceno se trata con una solucin de hidrxido a ebullicin y alta presin para obtener fenoxido de sodio. El fenoxido de sodio es una sal que reacciona con acido clorhdrico para formar el fenol. El fenol se utiliza en la fabricacin de diversos compuestos, como medicamentos, tintes y resinas artificiales incoloras o de colores claros. Es un desinfectante general para cuartos de bao, establos, pozos negros, suelos y alcantarillas, as como un disolvente extractivo para el refinado del petrleo. El fenol se encuentra en pinturas germicidas, bactericidas antimoho y colas. El fenol es muy utilizado en la industria qumica, farmacutica y clnica como un potente fungicida, antisptico y desinfectante. De ser ingeridos en altas concentraciones, puede causar envenamientos, vmitos, decoloracin de la piel e irritacin respiratoria Usos del Fenol GRACIAS
Caracterización y Determinación de Bisfenol A y Compuestos Relacionados en Muestras Ambientales y Fluidos Biológicos Por Espectrofluorimetría y Cromatográfia de Gases-Espectrometría de Masas