NITROFURANTONA

Adriana Sierra Romero

Aldo F. Sosa Gallardo
Ingrid B. Aguilar Meza
Carlos Castaeda Trujillo
NITROFURANTONA
Frmula: C
8
H
6
N
4
O
5

Nombre IUPAC:
(E)-1-[(5-nitro-furan-2-il)metilidenamino]imidazolidin-
2,4-diona

(Instituto Qumico Biolgico, 2011)
GENERALIDADES
PROPIEDADES
Estado fsico: Slido cristalino
Color: Amarillo
Olor: Inodoro
Sabor: Amargo
En forma de microcristales
(tabletas) o macrocristales
(cpsulas)

(Chemical Book, 2010)
Peso molecular = 238.16 g/mol
Punto de fusin = 268 C
Solubilidad:
En agua < 0.01 g/100 mL a 19 C
Ligeramente soluble en etanol, insoluble en ter.
Estabilidad:
Sensible a la luz.
Incompatible con agentes fuertemente oxidantes,
bases y cidos fuertes.
Se descompone al contacto con metales (excepto
acero inoxidable y aluminio).
(Chemical Book, 2010)
Integra la familia de nitrofuranos. Los cuales han
sido usados con actividad antimicrobiana en
clnica desde el ao 1944.
Los nitrofuranos, son drogas sintticas derivados
del furano ncleo qumico fundamental al que el
agregado de un grupo nitro en la posicin 5 del
anillo heterocclico, le confiere propiedades
antibacterianas.
La nitrofurantona es el principal antisptico
urinario entre los nitrofuranos.
(Procter and Gamble Pharmaceuticals, 2008)
FARMACOCINTICA Y
FARMACODINMICA
~70%
Alimento
~80% vs ~95%
(Facultad de Medicina, 2005)
(Instituto Qumico Biolgico, 2011)
0.3 1 hora
30-250 ug/mL
30 50% sin haberse
modificado
(Nadir & Kheir, 1997)
(Procter and Gamble Pharmaceuticals, 2008)
ACTIVIDAD
CMI < 32 ug/mL
CMI > 128 ug/mL
(Nadir & Kheir, 1997) (Instituto Qumico Biolgico, 2011)
METABOLISMO
Nitrofurano reductasa
(Wikipedia, s.f.)
(Procter and Gamble Pharmaceuticals, 2008)
SNTESIS
Cloro acetato
de etilo
18%
26%
Semicarbazona
Heterociclo
derivado del
imidazol
5-nitro-2-
furaldehdo
diacetato
Nitrofurantona
MTODO 1
77%
80%
94%
76%
(Campos, s.f.)
Hidrazina
cido
cloroactico
cido
hidrazinilactico
5-nitro-2-furfural
Rendimiento total ~ 44%
MTODO 2
REACCIONES Y
EFECTOS ADVERSOS
Nauseas
Diarrea
Vmito
Hepatitis
Pancreatitis
Dolor
abdominal
Disnea
Depresin
respiratorio
Eosinofilia



Neuropata
perifrica
Parestesia
Cafalea
Mareos


Neuralgia
Artralgia
Mialgia

(Facultad de Medicina, 2005)
Cristaluria





Urticaria
Dermatitis exfoliativa
Prurito
Eritema multiforme
Sndrome Stevens-
Johnson

Anemia hemoltica
Leucopenia
Trombocitopenia
Agranulocitosis
(Facultad de Medicina, 2005)
CONTRAINDICACIONES
No se recomienda para mujeres
embarazadas- Provoca la
deficiencia enzima glucosa-6-
fosfato deshidrogenasa, provoca
anemia hemoltica en madre y en
el feto.
No se admite el uso en las ltimas
semanas de parto, ni durante el
parto.
En nios menores de un mes se
desaconseja el uso del frmaco
debido a la inmadurez enzimtica
del neonato (facilita cuadros
hemolticos)

(Facultad de Medicina, 2005)
CONCLUSIONES
BIBLIOGRAFA
Facultad de Medicina. (2005). Nitrofurantona. Universidad Nacional
Autnoma de Mxico. En lnea. Disponible en
http://www.facmed.unam.mx/bmnd/gi_2k8/prods/PRODS/132.HTM
Instituto Qumico Biolgico. (2011). Nitrofurantona. En lnea. Disponible
en http://www.iqb.es/cbasicas/farma/farma04/n028.htm
Nadir, A., Kheir, M. (1997). Nitrofurantoin. International Programme on
Chemical Safety. En lnea. Disponible en
http://www.inchem.org/documents/pims/pharm/pim377.htm#PartTitle
:6.%20%20KINETICS
Procter and Gamble Pharmaceuticals. (2008). Macrobid. U S Food
and Drug Administration. En lnea. Disponible en
http://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2009/020064s
019lbl.pdf
Nitrofurantoina. En lnea. Disponible en
http://pl.wikipedia.org/wiki/Nitrofurantoina
Campos P. Qumica farmacutica I. Tomo 2. Preparacin de
los grupos funcionales ms usuales en frmacos. Problemas
resueltos de Sntesis de Frmacos.
Chemical Book. (2010). Nitrofurantoin. En lnea. Disponible en
http://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_E
N_CB7346080.htm