ESTIMULANTES SINTTICOS DEL SNC

ESTIMULANTES
DEL SNC
Estimulan areas
psicosensoriales
Anfetaminas
Dexafetamina
Metilxantinas
metanfetamina
Estimulantes de
predominio
bulbar
Analepticos
Estimulantes
medula espinal
Estricnina
SUSTANCIAS DERIVADAS DE LA ESTRUCTURA DE
FENILISOPROPILAMINA.

sustituyentes de
la posicin 3 del
anillo y en los
del grupo amino
La molcula anfetamnica es una
fenilisopropilamina, las anfetaminas derivan de
la feniletilamina. Es derivado qumico de la
efedrina.
La forma racmica es una mezcla equimolar de
ambos ismeros pticos.
La dexanfetamina es responsable casi en su
totalidad de la actividad farmacolgica del
compuesto.
La dextroanfetamina es cuatro veces ms
estimulante que la levoanfetamina, y dos veces
ms que la forma racmica.
la metanfetamina es algo superior a la
dextroanfetamina.
R1 R2 R3 R4 R5 R6
R1 R2 R3 R4 R5 R6
El efecto crece a medida
que aumenta el tamao del
sustituyente, alcanzando el
mximo con el grupo
propilo.
Sustituyente N-2-cianoetilo

pKa (strongest basic) 7,88
logS

-3
logP

2,01
Area de superficie polar

35,82
Biodisponibilidad

1
Polarizabilidad 22,04
fenproporex se convierte rpidamente en la anfetamina y otros metabolitos. La
degradacion del anillo es mediante hidroxilacin aromtica, metilacin y la
degradacin de la cadena lateral es mediante la N-desalquilacion para formar
la anfetamina. La va menor implica la beta-hidroxilacin de la anfetamina
para formar norefedrina.
pKa (strongest basic) 10.14
logS

- 1.8
logP

1.86
Area de superficie polar

30,49
Biodisponibilidad 1
Polarizabilidad 21.49
Es sintetizarlo a partir de
piperonal, isosafrol, o safrol
SUSTANCIAS DERIVADAS DE LAS METILXANTINAS

DOXOFILINA
PROXIFILINA
PENTOXIFILINA.
pKa (strongest acidic ,basic) 19,64 - -
0,93
logS

- 1,7
logP

0,23
Area de superficie polar

75,51
Biodisponibilidad

1
Polarizabilidad 29,27
oxipentifilina es una xantina
metilada ,dioxi purina.
Un sustituyente masivo en la N1
posicin (imidazol )aumenta
potencia

El alargamiento de los
sustituyentes en las posiciones
N3 y N7 (entre metilo a propil)
aumenta la eficacia

La elongacin del sustituyente
en la posicin C8 (de H a propil)
disminuye la eficacia.
ESTIMULANTES SINTETICOS ANALEPTICOS
Etamivam
Doxapram(dopram, Etamivan)
Niketamida(coramina)
Almitrina(Sovorel)
Bemegrida
pKa (strongest basic) 7,23
logS

- 4
logP

3,23
Area de superficie polar

32,78
Biodisponibilidad

1
Polarizabilidad 43,02
Este compuesto pertenece a los
difenilmetanos. Estos son
compuestos que contienen un resto
de difenilmetano, que consiste en
un metano en el que dos tomos de
hidrgeno estn reemplazados por
dos grupos fenilo.
La mejor actividad se
consigue cuando el anillo
carbociclico tiene 5 a 7
metilenos.
Farmaco con estructura base 3 arilpropilaminas
antagonista del GABA y de centros respiratorios.
Qumica farmacutica I. Tomo 1. Camps Garca, Pelayo /
Vzquez Cruz, Santiago / Escolano Mirn, Carmen Edicions
Universitat Barcelona, 29/1/2010 - 294 pgina.
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