Alcalóides Indólicos

ALCALIDES INDLICOS
Universidade Federal da Bahia

Farmacognosia II FAR101 Docente: Edna Maura
Discentes: Agatha Porto, Cleverson Fonseca e Prola Almeida
A!CA!"IDE#
Com$ostos derivados de amino%cidos &AA' , com

nitrog(nio &)' em heterociclo e s*o alcalinas, em sua
grande maioria+
,uase e-clusivamente de origem vegetal, $ossuem

atividade .iol/gica, elevada to-icidade e ca$acidade
de $reci$itar com certos reagentes+
Classi0icam1se de acordo ao AA de origem:

PR2PRIEDADE# 3I2!"4ICA#
5arias $lantas 6ue os contm s*o consideradas t/-icas+
Muitos atuam como agonistas ou antagonistas $arciais nos

rece$tores 71adrenrgicos, serotoninrgicos, colinrgicos e
do$aminrgicos A8I5IDADE# EM DI5ER#2# "R492#
Intera:;es variadas com di0erentes rece$tores larga gama de

atividades+
Atuam tam.m no sistema cardiovascular e a:*o antitumoral<

Antitumoral
Eli$ticina &Ochorosia sp' = 2livacina
& Aspidosperma, Tabernaemontana,
A$oc>nacea' = 5incristina e
5im.lastina &Catharanthus '
Ini.e s?ntese de D)A,R)A e $rote?nas
Cardiovascular
Es$or*o1do1centeio = Iom.ina
=Reser$ina = A@malicina
Alucin/genos
Psilo.icina &$<a< do cogumelo Psilocybe mexicana'
!#D &sintetiAado a $artir do %cido lisrgico'
Alc< Do ti$o Barmano &$<a< de es$cies de
Banisteriopsis'
Rece$tor:
#erotonina
Rece$tores: intera:*o entre 1
drenrgicos, serotoninrgicos e
da$aminrgicos<
I)8R2DCD92
Alcal/ides 6ue contm o nEcleo

indol<
Esse sitema derivado do

amino%cido !1tri$to0ano<
A maioria se encontra em tr(s

0am?lias da ordem 4entianales:
!oganiaceae, A$oc>naceae e
Ru.iaceae
C!A##IFICAD92
Atualmente s*o conhecidos em torno de F000 alcal/ides

ind/licos
#*o classi0icados de acordo com as caracter?sticas do seu

es6ueleto, 6ue est*o diretamente relacionados com a sua
.iog(nese<
#u.divis*o:
Alcal/ides Ind/licos Monoter$(nicos derivados de tri$tamina e do

monoter$eno secologanina MAI2R
4ru$o Beterog(neo derivados sim$les do tri$to0ano, do

harmano&mais um anel de G mem.ros', alcal/ides o es$or*o do
centeio ME)2R
C!A##IFICAD92
INDLICOS MONOTERPNICOS
Em 1HGI !eMen e 8a>lor

$ro$useram um sistema de
numera:*o de acordo com o
es6ueleto da iom.ina<
Eles distinguiram J classes

de alc< ind/licos
monoter$(nicos:
I' Iom.in/ides
II' I.oga
III' As$idos$erma
Em 1HK0 LisaMNreM e
Besse K classes<
Em 1HKO, 5an 3eeM P J

classes Q 11 classes
As 11 classes $odem
ainda ser su.dividas de
acordo com varia:;es
menores no es6ueleto
.%sico<
Em 1HKK, 5an 3eeM e 5an

4essel OG su.classes<
C!A##IFICAD92
GRUPO HETEROGNEO
Em 1HKJ, 4oodRin e Mercer:

I' 3ases sim$les: Derivados sim$les do
tri$to0ano, $rodutos de sua
desamina:*o, descar.o-ila:*o,
metila:*o e=ou hidro-iila:*o<
E-<: tri$tamina, serotonina, $siloci.ina+
. 1 car.olinas: $resen:a de mais de um
anel de seis mem.ros &alcal/ides do ti$o
harmano'<
E-<: harmana+
III< Alcal/ides do es$or*o1do1centeio:
$resen:a do sistema de anis ergol?nico<
C!A##IFICAD92
harman
a
tri$tamin
a
ergotamina
Condensa:*o
da tri$tamina
com a
secologanina
Eni!a" es#ri$#%sidina
sin#ase
Estrictosidin
a &alcal/ide
glicosilado&
Eni!a" es#ri$#%sidina
'li$%sidase ( re#ira 'li$%se

Resulta em um
intermedi%rio cu@a
a estrutura ainda
n*o de0inida<
ALCALIDES
INDLICOS
MONOTERPNICOS
3I24S)E#E
ALCALIDES INDLICOS MONOTERPNICOS
3I24S)E#E
ALCALIDES INDLICOS DO TIPO HARMANO

Fonte:
htt$:==RRR<lume<u0rgs<.r=.itstream=handle=101KJ=TO1I=000IOJKGG<$d0U
se6uenceQ1
!1tri$to0ano
condensado
com
$iro0os0ato de
dimetilalila
EnAima:
dimetilalil
tri$to0ano
sintase
Forma:*o do
nEcleo
ergol?nico
Forma:*o do
%cido lisrgico

Condensa:*o
do %cido
lisrgico com
$e$t?eos
es$ec?0icos
Ergometrina,
ergotamina
3I24S)E#E
ALCALIDES INDLICOS DO ESPOR)O DO

CENTEIO
Vc< lisrgico
Ergotamina
!1tri$to0ano
DMAP
EW8RAD92 e PCRIFICAD92
E*TRA+)O
Cso de mtodos de e-tra:*o $ara alcal/ides

em geral+
PURIFICA+)O
Cromatogra0ia em coluna
de gel de s?lica<
Fonte:
htt$:==dcJ10<Oshared<com=doc=XBRAh1
FA=$revieR<html
IDE)8IFICAD92
CROMATOGRAFIA EM CAMADA DELGADA

,CCD&
Adsorvente: 4el de s?lica+
Detec:*o: o.serva:*o da e-tin:*o da luA

C5 em FIOnm com indicador de
0luoresc(ncia, detec:*o de 0luoresc(ncia
em JGGnm &.astante sens?vel, inclusive aos
alcal/ides do es$or*o1de1centeio'<
El-en#es
8olueno : etanol& contendo 1,TOY de amZnia'
Ciclohe-ano : cloro0/rmio : dietilamina &G:J:1'
Cloro0/rmio : metanol &H:1'
Acetato de etila : iso$ro$anol : FGY de amZnia
,CA)8IFICAD92
CROMATOGRAFIA L./UIDA DE ALTA EFICINCIA ,CLAE&
E-celente devido a 0orte a.sor:*o do nEcleo ind/lico

na regi*o do C5 alta sensi.ilidade+
Atualmente as colunas de cromatogra0ias de alcal/ides

ind/licos s*o 6uase 6ue e-clusivamente de 0ase
reversa &normalmente C1K'+
C!AE P es$ectro0otZmetro de massas Q r%$ida

identi0ica:*o dos com$ostos da mistura<
,CA)8IFICAD92
CROMATOGRAFIA GASOSA ,CG&
Em 1HH1, Dagnino et al< mostraram 6ue

ade6uado a um grande nEmero de
com$ostos+
5A)8A4EM: Alta sensi.ilidade e 0%cil

aco$lamento ao es$ectrZmetro de massa+
DE#5A)8A4EM: Im$ossi.ilidade de analisar

alcal/ides dimricos, glicosilados, e
com$ostos menos instavis como a6ueles
contendo gru$o alde?do<
DR24A# 5E4E8AI#
Es$or*o1do1centeio
Dados Cient?0icos:
)ome cient?0ico: Claviceps prpura
Fam?lia: Clavici$iraceae Classe: Ascom>cetes
Parte utiliAada: Escler/cio recolhido so.re a es$iga do
centeio<
Bist/rico: )o 0im do centeio era utiliAada $ara acelerar os

$artos, at 6ue 0oi desco.erta sua to-icidade e 0oi
reservado a$enas $ara hemorragia $/s $arto<
)o $er?odo da idade mdia a 0arinha do centeio causou
into-ica:;es crZnicas &ergotismo' gangrenosas e
convulsivas<
Dados 6u?micos: Est*o relacionados estruturalmente

com as aminas .iog(nicas nore$ine0rina, do$amina
e serotonina atuam nos mesmos rece$tores
e0eitos agonistas e antagonistas
#*o su.divididas em aminas sim$les derivados do

%c< lisrgico &ergometrinas' e ergo$e$tinas
&ergotamina'< Atividade 0armacol/gica:
Atividade so.re o #)A, $ois a ergotamina atua

como .lo6ueador 1adrenrgico<
Atua so.re o sistema cardiovascular devido a sua

a:*o simult[nea na vasoconstric:*o do sistema
$eri0rico, de$ress*o dos centros vasomotores e
.lo6ueio adrenrgico $eri0rico<
Em$rego tera$(utico:
Estimulante uterino: er'%!e#rina e

metilergotmetrina< Contra:*o intensa do m<
liso &mais $rolongado 6ue a ocitocina'<
Preven:*o e tratamento $/s $arto e $/s
a.orto devido \ atonia uterina<
Er'%#a!ina escolhida $ara tratamento de

en-a6ueca, devido a sua 0orte a:*o
vasoconstritora rece$tores da serotonina<
DR24A# 5E4E8AI#
Fava1de1cala.ar
Dados cient?0icos:
)ome cient?0ico: Physostigma venenosum Balf
Fam?lia: !eguminosae
Parte utiliAada: semente
Bist/rico: 2riginado do 4olgo da 4uin era utiliAado

$elos nativos da V0rica $ara decidir os @ulgamentos
de criminosos< A6ueles 6ue .e.iam o e-trato da
droga e n*o morriam eram inocentes< Isso s/
aconteceria se 0osse ingerido em largos goles $ara
$rovocar vZmito, $ois era irritante<
Dados 6u?micos: FISOSTIGNINA um ster

0en/lico do %cido )1metilcar.[mico<
Dados 0armacol/gicos:
Amina terci%ria, ini.idor revers?vel da

acetilcolinaesterase 6ue $assa 0acilmente
$ela .arreia hemato1ence0%lica, causando
e0eitos colinrgicos<
Atualmente, uso restrito \ o0talmologia< Est*o

relacionadas \ lacrima:*o, miose
$rinci$alemente<
DR24A# 5E4E8AI#
5inca
Dados cient?0icos:
)ome cient?0ico: Catharanthus roseus
Fam?lia: 5inca rosea !<
Parte utiliAada: $artes areas<
Bist/rico: #u.ar.usto tro$ical origin%rio

de Madagascar, utiliAado como $lanta
ornamental em todo o mundo<
Dados 6u?micos: as $artes areas tem uma mistura

com$le-as de alcal/ides ind/licos, cu@o alcal/ides
$rinci$ais $ara tera$(utica s*o vincristina e vim.lastina
23#<: 5inorrel.ina: o.tida $or semi1s?ntese a $artir da

catarantina e vindolina $resentes na vinca<
Dados 0armacol/gicos:
Causam $arada na divis*o celular, na met%0ase, $ela

liga:*o es$ec?0ica com a tu.ulina, ini.indo sua
$olimeriAa:*o<
Ini.e a s?ntese de D)A, R)A e $rote?nas, devido a

intercala:*o na du$la hlice do D)A<
5im.lastina: Em associa:*o a agentes 6uimioter%$icos,

im$ortante $ara tratamento de tumor de testiculo, lin0oma
n*o BodgMin, sarcoma de La$osi e carcinoma de mama,
$ulm*o e .e-iga<

5incristina: Em associa:*o com ciclo0os0amida

e do-orru.icina, im$ortante no tratamento
de $rimeira linha $ara leucemia lin0o.l%stica
aguda, CA de $e6uenas clulas de $ulm*o,
doen:a de BodgMin, CA de colo uterino, $or
e-em$lo<
5inorrel.ine: E0icaA no tratamento de CA de

mama e ov%rios<
Re0er(ncias
htt$:==RRR<scielo<.r=scielo<$h$U$idQ#01001
O0OFF00H000J0001F]scri$tQsciXartte-t
htt$:==RRR<lume<u0rgs<.r=.itstream=handle=101KJ=OHI0=000I0
T0G1<$d0Use6uenceQ1
#IM^E#, C< M< 2<+ #CBE)LE!, E< P<+ 42#MA)), 4<+ ME!!2, _< C<
P<+ ME)8`, !<A< ] PE8R25ICL, P< R< &org<' Farmacognosia: da
$lanta ao medicamento< Porto Alegre=Florian/$olis:
Cniversidade=CFR4# = CF#C, 1HHH<

Alcalóides Indólicos

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ALCALIDES INDLICOS

Universidade Federal da Bahia

Com$ostos derivados de amino%cidos &AA' , com

,uase e-clusivamente de origem vegetal, $ossuem

Classi0icam1se de acordo ao AA de origem:

5arias $lantas 6ue os contm s*o consideradas t/-icas+

Muitos atuam como agonistas ou antagonistas $arciais nos

Intera:;es variadas com di0erentes rece$tores larga gama de

Atuam tam.m no sistema cardiovascular e a:*o antitumoral<

Alcal/ides 6ue contm o nEcleo

Esse sitema derivado do

A maioria se encontra em tr(s

Atualmente s*o conhecidos em torno de F000 alcal/ides

#*o classi0icados de acordo com as caracter?sticas do seu

Alcal/ides Ind/licos Monoter$(nicos derivados de tri$tamina e do

4ru$o Beterog(neo derivados sim$les do tri$to0ano, do

Em 1HGI !eMen e 8a>lor

Eles distinguiram J classes

Em 1HKO, 5an 3eeM P J

Em 1HKK, 5an 3eeM e 5an

Em 1HKJ, 4oodRin e Mercer:

ALCALIDES INDLICOS DO TIPO HARMANO

ALCALIDES INDLICOS DO ESPOR)O DO

Cso de mtodos de e-tra:*o $ara alcal/ides

CROMATOGRAFIA EM CAMADA DELGADA

Adsorvente: 4el de s?lica+

Detec:*o: o.serva:*o da e-tin:*o da luA

CROMATOGRAFIA L./UIDA DE ALTA EFICINCIA ,CLAE&

E-celente devido a 0orte a.sor:*o do nEcleo ind/lico

Atualmente as colunas de cromatogra0ias de alcal/ides

C!AE P es$ectro0otZmetro de massas Q r%$ida

CROMATOGRAFIA GASOSA ,CG&

Em 1HH1, Dagnino et al< mostraram 6ue

5A)8A4EM: Alta sensi.ilidade e 0%cil

DE#5A)8A4EM: Im$ossi.ilidade de analisar

Bist/rico: )o 0im do centeio era utiliAada $ara acelerar os

Dados 6u?micos: Est*o relacionados estruturalmente

#*o su.divididas em aminas sim$les derivados do

Atividade so.re o #)A, $ois a ergotamina atua

Atua so.re o sistema cardiovascular devido a sua

Estimulante uterino: er'%!e#rina e

Er'%#a!ina escolhida $ara tratamento de

Bist/rico: 2riginado do 4olgo da 4uin era utiliAado

Dados 6u?micos: FISOSTIGNINA um ster

Amina terci%ria, ini.idor revers?vel da

Atualmente, uso restrito \ o0talmologia< Est*o

Bist/rico: #u.ar.usto tro$ical origin%rio

Dados 6u?micos: as $artes areas tem uma mistura

23#<: 5inorrel.ina: o.tida $or semi1s?ntese a $artir da

Causam $arada na divis*o celular, na met%0ase, $ela

Ini.e a s?ntese de D)A, R)A e $rote?nas, devido a

5im.lastina: Em associa:*o a agentes 6uimioter%$icos,

5incristina: Em associa:*o com ciclo0os0amida

5inorrel.ine: E0icaA no tratamento de CA de

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