Lipidos

31/07/2014 Gloria Maria Mejia Z.
1

5 Modulo

8. Lipidos
8.1 Acidos grasos y trigleciridos
8.2 Fosfolipidos
8.3 Esteroides
9. Carbohidratos
9.1 Monosacridos
9.2 Reacciones de oxidacin de monosacridos
9.3 Disacridos
9.4 Polisacridos
10. Aminocidos y Protenas
10.1 Aminocidos
10.2 Anlisis de una mezcla de aminocidos
10.3 Sntesis de protenas y polipptidos
10.4 Hemoglobina una protena conjugada
10.5 cidos nucleicos
31/07/2014 Gloria Maria Mejia Z. 2

Llamados tambin aceites o grasas , son compuestos
orgnicos que forman cadenas mas o menos largas,
apenas solubles en agua , pero si en solventes orgnicos
como el ter , benceno , alcohol, etc.

Los lpidos desempean un papel importante como
reserva de energa en los animales (1 gramo de grasa es
igual a 9.3 caloras ).
Hay varios tipos : Las Grasas ; estn formadas por glicerol y cidos
grasos ,y pueden ser saturadas (caracterstica de los animales ) o no
saturadas (propias de los vegetales ). Los Fosfolipidos son lpidos
que llevan un grupo fosfato y forman las membranas celulares . Los
Esteroides son otro grupo importante ,pues constituyen ,por ejemplo,
las hormonas sexuales de los animales .

Los lpidos que forman parte de la dieta humana (grasas
y aceites ) aportan energa y mejoran el sabor de los
alimentos .
LIPIDOS
ESTRUCTURA MOLECULAR Y
CONDUCTA DE LIPIDOS

Contrario a carbohidratos, protenas y cidos nucleicos, los lpidos no
son molculas polimricas.

Son relativamente pequeas y con fuerte tendencia a asociarse
entre s mediante fuerzas no covalentes.

Las ms importantes desde el punto de vista celular son las que
tienden a formar micelas y membranas biolgicas.

El tipo de estructura que va a formar un lpido al entrar
en contacto con agua va a depender de la estructura
molecular, de las porciones hidrofbicas e hidroflicas de la molcula.

CLASIFICACION DE LOS LIPIDOS
SIMPLES
COMPLEJOS
GRASAS
CERAS
FOSFOLIPIDOS GLUCOLIPIDOS
Esteres de cidos
grasos con
diversos alcoholes
Esteres de cidos
grasos con glicerol.
Una grasos en
estado lquido se
conoce como aceite.

Esteres de cidos
grasos con alcoholes
monohdricos de peso
molecular ms elevado.

steres de cidos grasos que
contienen otros grupos
qumicos adems de un
alcohol y del cido graso
Lpidos que contienen
adems de cidos
grasos y un alcohol,
un residuo de cido
fosfrico. Con
frecuencia tienen
bases nitrogenadas y
otros substituyentes.

Glucoesfingol
pidos:
Lpidos que
contienen un
cido graso,
esfingosina y
carbohidratos.
SAPONIFICABLES
No saponificables
Complejos
Simples
NO POLARES
POLARES
TIPOS DE
LIPIDOS
Lpidos
saponificables
Lpidos
insaponificables
simples
complejos
Acilgliceridos
o acidos
grasos
ceridos
fosfolipidos Glucolipidos
terpenos
esteroides
prostaglandinas
Estructural:
Son componentes
estructurales
fundamentales de
las membranas
celulares
Energtica: Al ser
molculas poco oxidadas
sirven de reserva
energtica pues
proporcionan una gran
cantidad de energa; la
oxidacin de un gramo de
grasa libera 9,4 Kcal, ms
del doble que la que se
consigue con 1 gramo de
glcido o de protena (4,1
Kcal).
Protectora: Las ceras
impermeabilizan las
paredes celulares de los
vegetales y de las bacterias
y tienen tambin funciones
protectoras en los insectos y
en los vertebrados.
Transportadora: Sirven
de transportadores de
sustancias en los medios
orgnicos.
Reguladora de la temperatura:
Tambin sirven para regular la
temperatura. Por ejemplo, las
capas de grasa de los mamferos
acuticos de los mares de
aguas muy fras.

La funcin estructural est encargada a
Glucolpidos, Cridos, Esteroles, Acilglicridos y
Fosfolpidos
El transporte de lpidos, desde el intestino hasta el lugar de
utilizacin o al tejido adiposo (almacenaje), se realiza mediante
la emulsin de los lpidos por los cidos biliares y los
proteolpidos, asociaciones de protenas especficas con
triacilglicridos, colesterol, fosfolpidos, etc., que permiten su
transporte por sangre y linfa.
Los cidos grasos y grasas
(Acilglicridos) constituyen la funcin
de reserva principal.
Tambin protegen mecnicamente, como ocurre en los tejidos adiposos
de la planta del pie y en la palma de la mano del hombre.

Cuando hay muy pocos Carbohidratos (CH) almacenados
(como glicgeno) en el cuerpo, el requerimiento de energa
se obtiene de la grasa almacenada.
Las grasa proveen alrededor de dos veces ms
energa por gramo que los carbohidratos y
protenas.
FUNCIONES
Actan como aislaste y amortiguador de
choques de rganos vitales.
A los lpidos se les llama
incorrectamente grasas, cuando las
grasas son slo un tipo de lpidos,
aunque el ms conocido.
www.authorstream.com/.../Vampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
31/07/2014 Gloria Maria Mejia Z. 25 www.authorstream.com/.../Vampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
Los cidos grasos se clasifican atendiendo al estado
que presentan a temperatura ambiente. Los slidos
se denominan sebos, y estn formados por cidos
grasos saturados. Los lquidos se llaman aceites, y
estn formados por cidos grasos insaturados y
saturados.
Los lpidos ms abundantes hallados en los organismos vivos son
derivados del glicerol. Las grasas y aceites son triesteres del
glicerol, es decir, triacilgliceroles (denominados a menudo
triglicridos).
Los acil glicridos son molculas formadas por la unin de uno, dos o tres
cidos grasos, con una glicerina. La unin se da entre los grupos -OH de
cada molcula. Se libera una molcula de agua. El enlace recibe el nombre
de ster. Si la glicerina se une a un cido graso, se forma un
monoacilglicrido. Si se une a dos cidos grasos se forma un
diacilglicrido. Si se une a tres cidos grasos se forma un triacilglicrido o,
simplemente, triglicrido.
Su principal componente es el hexadecanoato de
triacontilo.
FOSFOLIPIDOS

Son los componentes primarios de las
membranas celulares. En su estructura
qumica podemos observar una molcula
de glicerol, dos cidos grasos, un
grupo fosfato y una base nitrogenada
Dibujo esquemtico de una membrana celular

Las molculas lipdicas estn dispuestas en forma
de una doble capa continua. Esta bicapa lipdica
constituye la estructura bsica de las membranas y
acta de barrerarelativamente impermeable al paso
de la mayora de las molculas hidrosolubles. Las
molculas proteicas,disueltas en la bicapa, median
la mayora del resto de las funciones de las
membranas
Zonas de una molcula de
fosfolpidos, la
fosfatidilcolina
Estructura del colesterol
Orientacin del colesterol en una bicapa lipdica:
a las altas concentraciones en que se encuentra
en la mayora de las membranas plasmticas de
eucariotas impide que las cadenas hidrocarbonadas
se junten y cristalicen, inhibiendo posibles
transiciones de fase.
Lpidos

El agua, al ser una molcula muy polar, con gran facilidad
para formar puentes de hidrgeno, no es capaz de
interaccionar con estas molculas.
En presencia de molculas lipdicas, el agua adopta en torno
a ellas una estructura muy ordenada que maximiza las
interacciones entre las propias molculas de agua, forzando a
la molcula hidrofbica al interior de una estructura en forma
de jaula, que tambin reduce la movilidad del lpido.
TRIGLICERIDOS

El glicerol es un alcohol de tres carbonos, en cada uno de
ellos posee un grupo oxidrilo (OH).
Cada OH se combina con el hidrgeno del grupo carboxilo
de un cido graso, de esta manera el cido graso se
"ensambla" con el glicerol desprendindose agua (OH (del
alcohol) + H (del carboxilo) H2O) .
De la unin del glicerol con un cido graso se forma un
monoglicrido, con dos cidos grasos tenemos un
diglicrido, y con tres cidos grasos tenemos un triglicrido.
TRIGLICERIDOS
Los triglicridos son el principal tipo de grasa
transportado por el organismo. Recibe el
nombre de su estructura qumica. Luego de
comer, el organismo digiere las grasas de los
alimentos y libera triglicridos a la sangre.
Estos son transportados a todo el organismo
para dar energa o para ser almacenados
como grasa.
FORMACION DE TRIGLICERIDOS
Cuando la persona come, los triglicridos se
combinan con una protena en su sangre para
formar lo que se llama lipoprotenas de alta y
baja densidad. Estas partculas de lipoprotenas
contienen colesterol
Los trigliceridos mas importantes son:

Grasas y aceites
Se diferencian uno del otro por que a temperatura
ambiente los aceites son lquidos oleosos, esta
caracterstica est dada por que son triglicridos no
saturados, mientras que las grasas presentan cidos
grasos saturados.
Ambos sirven de depsito de reserva de energa para
clulas animales (grasas) y en vegetales (aceites). Estos
compuestos son altamente energticos, aproximadamente
9,3 kilocaloras por gramo.
Las grasas animales y los aceites vegetales son los lpidos ms
abundantes.
Aunque parecen diferentes, las grasas animales son slidas y los
aceites vegetales son lquidos sus estructuras guardan ntima
relacin.
Qumicamente, las grasas y los aceites son triacilglicridos, es
decir, triesteres de glicerol. Los triacilgliceroles ricos en cidos
grasos insaturados como los cidos oleicos y linoleicos, suelen ser
aceites; mientras que los ricos en cidos saturados, como los
cidos esterico y palmtico, suelen ser grasas.
La hidrogenacin, adicin de hidrgeno a algn doble enlace
presente en la cadena carbonada del cido graso no saturado,
convierte los aceites vegetales en grasas.
Monosacaridos
Pentosas: arabinosa,
ribosa y xilosa ;
Hexosas: glucosa,
fructosa, galactosa y
manosa
Disacaridos
(2 C):
Sacarosa, maltosa,
lactosa y celobiosa

Polisacaridos
Almidn, glucgeno,
celulosa y
hemicelulosa

Los glcidos, carbohidratos,
hidratos de carbono o
sacridos (del griego
que significa "azcar") son
molculas orgnicas compuestas
por carbono, hidrogeno y
oxigeno
Son solubles en agua y se
clasifican de acuerdo a la
cantidad de carbonos o por
el grupo funcional que
tienen adherido.
Son la forma biolgica
primaria de
almacenamiento y
consumo de energa
El trmino hidrato de
carbono o carbohidrato
es poco apropiado, ya
que estas molculas no
son tomos de carbono
hidratados, es decir,
enlazados a molculas
de agua, sino que
constan de tomos de
carbono unidos a otros
grupos funcionales
qumicos
Para el termino
Carbohidratos o
Hidratos de Carbono
ha habido intentos
para sustituir lo
Se recomienda el
termino carbohidrato
y se desaconseja l
de hidratos de
Carbono
Glcidos: este nombre proviene de que
pueden considerarse derivados de la
glucosa por polimerizacin y prdida de
agua. El vocablo procede del griego
"glycs", que significa dulce.
Azcares: este trmino slo puede usarse
para los monosacridos (aldosas y cetosas )
y los oligosacaridos inferiores (disacridos
). En singular (azcar) se utiliza para
referirse a la sacarosa o azcar de mesa.
31/07/2014 Gloria Maria Mejia Z. 64 31/07/2014 Gloria Maria Mejia Z. 64
Los carbohidratos son las molculas fundamentales de
almacenamiento de energa en la mayora de los seres vivos
y forman parte de diversas estructuras de las clulas vivas.
Hay tres tipos principales de carbohidratos:

www.scian.cl/portal/globals
Los monosacridos se clasifican de acuerdo a tres caractersticas
diferentes:
- La posicin del grupo carbonilo
- El nmero de atomos de carbono que contiene
- Y su quiralidad.
Si el grupo carbonilo es un aldehdo, el monosacridos es una
aldosa; si el grupo carbonilo es una cetona, el monosacridos es
una cetosa.
Los monosacridos ms pequeos son los que poseen tres tomos
de carbono, y son llamados triosas;
aqullos con cuatro son llamados tetrosas,
lo que poseen cinco son llamados pentosas,
seis son llamados hexosas y as sucesivamente.
Los sistemas de clasificacin son frecuentemente combinados; por
ejemplo, la glucosa es una aldohexosa (un aldehdo de seis tomos
de carbono), la ribosa es una aldopentosa (un aldehdo de cinco
tomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona
de seis tomos de carbono).

compuestos formados por monosacridos unidos por un
enlace glucosdico ( con prdida de agua)

Ej: maltosa: glucosa + glucosa
lactosa: glucosa + galactosa
sacarosa: glucosa + fructuosa

Largas cadena de monosacridos unidos por enlaces
glucosdicos. Polmeros de ms de 10 monosacridos.

Almidn: fuente importante de carbohidratos de los alimentos.
Reserva energtica en los vegetales

El enlace O-glucosdico es el enlace para unir
monosacridos con el fin de formar disacridos o
polisacridos.
Monosacridos ,
D, glucosa - es
porque el -OH del
Carbono 1, esta
para abajo

Un monosacridos, es una unidad, ya no se
subdivide ms por hidrlisis cida o enzimtica, por
ejemplo glucosa, fructosa o galactosa.
Los oligosacridos estn constituidos por dos a diez
unidades de monosacridos. La palabra viene del
griego, oligo = pocos. Digamos el azcar que
utilizamos es un disacrido y por tanto un
oligosacrido.

Los polisacridos son
macromolculas, por hidrlisis
producen muchos monosacridos,
entre 100 y 90 000 unidades.
CARBOHIDRATOS
COMPLEJOS
DISACARIDOS POLISACARIDOS
SIMPLES
MONOSACARIDOS
CLASIFICACION DE
LOS
MONOSACARIDOS
SEGN EL NUMERO
DE CARBONOS
TRIOSAS
TETROSAS
PENTOSAS
HEXOSAS ETC.
SEGN EL GRUPO
FUNCIONAL
ALDOSAS
CETOSAS
El gliceraldehido es la aldosa ms simple. El C # 2 es el C quiral
El enantimero D- del
gliceraldehido es (+) y el L- es (-),
que corresponde al efecto de la
estructura de la molcula sobre el
haz de a luz polarizada
www.uhu.es/24003/.../apuntes/2004/tema_2_carbohidratos.doc
Cuando los ismeros pticos son imgenes especulares no
superponibles se denominan enantimeros, como es el caso del D y
L gliceraldehido . Aquellos ismeros pticos que se diferencian solo
en la configuracin de uno de sus carbonos quirales se denominan
epmeros. El resto de ismeros pticos que no son enantimeros ni
epmeros se denominan diasteremeros.
Enantimero del
gliceraldehido.
Imgenes especulares
no superponibles de la
molcula de
gliceraldehido.
D-Aldosas. Frmulas de todas las aldosas pertenecientes a la
serie D, hasta los monosacridos de 6 tomos de carbono..
Los monosacridos, no se hidrolizan en
unidades ms pequeas. La glucosa es el
monosacrido ms abundante; tiene 6
tomos de carbono y es el combustible
principal para la mayora de los organismos.
Los monosacridos se clasifican en la serie D- o en la serie L-
de acuerdo con la configuracin del carbono quiral ms alejado
del grupo carbonilo. As, si dicho carbono posee la misma
configuracin que el carbono quiral del D-gliceraldehido,
pertenece a la serie D-.
En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la
posicin 2 en la cadena carbonada. La cetosa
ms pequea es la dihidroxiacetona:
Esta cetosa carece de carbono quiral,
luego, a diferencia de las aldosas, slo
existe una ceto-triosa y carece de
actividad ptica.
Cetosas de la serie D-. Existen 1 cetotriosa, 2 cetotetrosas, 4
cetopentosas y 8 cetohexosas. De todas ellas la cetosa ms
comn es la D-fructosa, cuyo nombre se le asign antes de
conocer su estructura;
CICLACION DE
LOS
MONOSACARIDOS
El grupo hidroxilo de un
monosacrido puede
reaccionar con su
correspondiente grupo
carbonilo (aldo- o ceto-) para
dar lugar a hemiacetales o
hemicetales cclicos.
Las proyecciones derivadas de
aldosas de seis carbonos dan
lugar a anillos derivados de pirano
y las derivadas de cetosas de seis
carbonos originan anillos
derivados de furano
Es importante indicar que en
disolucin acuosa existe un
equilibrio entre la forma abierta
y los anillos ciclados.
La oxidacin de los
monosacridos puede
producirse de diversas
formas, segn el agente
oxidante utilizado. As, la
oxidacin suave de una
aldosa con Cu (II) produce
los cidos aldnicos,
La glucosa se oxida
en condiciones
suaves para producir
cido glucnico. Su
reduccin da lugar al
sorbitol (glucitol).
Reacciones de oxidacin-reduccin
Monosacridos Reacciones y derivados
Oxidacin Azcares reductores
CHO
R
+
COOH
R
+
Cu
2
O
Cu
++
/ OH
-
Fehling Aldosa cido aldnico
+
Cetosa Tollens
a-dicarbonilo
+
Ag
+
/ NH
4
OH/H
2
O
+
R
C OH H
C O
R
R
C O
C O
R
+
Ag
espejo
www.um.es/qcpai/carbo/carbo2
www.fq.uh.cu/dpto/qo/organicaII
Reacciones de oxidacin-reduccin
Monosacridos Reacciones y derivados
Obtencin de cido L-ascrbico
Oxidacin de sorbitol
C
H
O
C OH H
C H HO
C OH H
C OH H
CH
2
OH
D-glucitol
H
2
/Ni
CH
2
OH
C OH H
C H HO
C OH H
C OH H
CH
2
OH
CH
2
OH
C H HO
C H HO
C OH H
C H HO
CH
2
OH
L-sorbitol
www.um.es/qcpai/carbo/carbo2
MONOSACARIDOS
Los azucares son molculas complejas con mas
de un carbono quiral, por lo tanto hay muchos
posibles estereoisomeros. Por ejemplo una
pentosa con 3 carbonos quirales tiene 2
3
= 8
estereoisomeros posibles. Una hexosa con 4
Carbono quirales tiene 2
4
= 16 estereoisomeros
posibles.
(Un carbono asimtrico o carbono quiral es un tomo
de carbono que est enlazado con cuatro elementos
diferentes)
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
Las protenas estn formadas por unidades bsicas
que corresponden a los aminocidos, los cuales se
unen entre s para formar una estructura en cadena.

Son macromolculas, de PM muy elevados.
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
Ca
grupo a-amino
grupo
carboxilo
Son a-amino cidos
https://www.u-cursos.cl/medicina/2009/1/TOBIOLO1/.../210904
31/07/2014 86 Gloria Maria Mejia Z.
TODOS LOS AMINOCIDOS QUE
FORMAN PARTE DE LAS PROTENAS SON L-AMINOCIDOS
C
COOH
H
2
N
R
H
31/07/2014 Gloria Maria Mejia Z. 87 87
CLASIFICACIN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BSICO
ALIFTICOS
AROMTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS CIDOS
POLARES CON CARGA
NO POLARES AROMTICOS
H
2
N CH C
CH
2
OH
O
H
2
N CH C
CH
2
OH
O
OH
H
2
N CH C OH
O
FENILALANINA
Phe
TIROSINA
Tyr
TRIPTOFANO
Trp
CH
2
HN
POLARES SIN CARGA
H
2
N CH C
CH
2
OH
O
OH
H
2
N CH C
CH
OH
O
OH
CH
3
H
2
N CH C
CH
2
OH
O
SH
H
2
N CH C
CH
2
OH
O
CH
2
C
NH
2
O
H
2
N CH C
CH
2
OH
O
C
NH
2
O
SERINA
Ser
TREONINA
Tre
CISTENA
Cys
GLUTAMINA
Gln
ASPARRAGINA
Asn
H
2
N CH C
CH
2
OH
O
CH
2
S
CH
3
METIONINA
Met
H
2
N CH C
CH
2
OH
O
CH
2
CH
2
CH
2
NH
2
H
2
N CH C
CH
2
OH
O
CH
2
CH
2
NH
C
NH
2
NH
H
2
N CH C
CH
2
OH
O
N
NH
LISINA
Lis
ARGININA
Arg
HISTIDINA
Hys
H
2
N CH C
CH
2
OH
O
C
OH
O
H
2
N CH C
CH
2
OH
O
CH
2
C
OH
O
ACIDO GLUTMICO
Glu
CIDO ASPRTICO
Asp
BSICOS (O CARGADOS +)
CIDOS (O CARGADOS -)
AMINOCIDOS ESCENCIALES
Aminocidos que no pueden biosintetizar los
animales ni el hombre.
Deben ser administrados en la dieta.
Son 10:
val, leu, iso, trp, phe, tre, met, lys, arg, hys.
PROPIEDADES DE LOS
AMINOCIDOS
PROPIEDADES CIDO-BASE
-COOH -COO
-
+ H
+
CIDO
pK
1
-NH
2
+ H
+
-NH
3
+

BASE
pK
2
ZWITTERIN
pK
1
pK
2
Punto isoelctrico
A pH cido: prevalece la especie con carga +
A pH bsico: prevalece la especie con carga
Hay un valor de pH para el cul la carga de la
especie es cero. (zwitterin)

pI = pK
1
+ pK
2
para un aa neutro

2

Punto isoelctrico: valor de pH al cul la carga
neta del aminocido es cero.
Al subir el pH se desprotona el grupo ms cido, H de menor pKa, formndose una especie neutra llamada Zwitterin.

Al subir el pH se desprotona el
grupo ms cido, H de menor pKa,
formndose una especie neutra
llamada Zwitterin.
Cuando el aminocido se encuentra en
medios bsicos pierde el protn del grupo
amino, dando lugar a la especie
desprotonada.
esprotonada.

Propiedades qumicas
Formacin de enlaces PEPTDICOS:

31/07/2014 99 Gloria Maria Mejia Z. 99
PUENTES DI SULFURO
Formacin de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)

CISTINA

H
2
N CH
C
H
2
C
OH
O
SH
2
H
2
N CH
C
CH
2
OH
O
SH
2
+
H
2
N CH
C
CH
2
OH
O
S
H
2
N CH
C
H
2
C
OH
O
S
OTRAS PROPIEDADES QUMICAS
Reaccin con cido ntrico: identificacin de
aa aromticos.
Reaccin con ninhidrina: compuestos
coloreados
Reaccin con Rvo. de Sanger ( 1-flor-2,4-
dinitro benceno): forma 2,4 dinitro
fenilderivados de color amarillo a rojo.
PPTIDOS
Polmeros de
aminocidos de PM
menor a 6000 daltons
( <50 aa)
Dipptido: 2 aa
Tripptido: 3 aa
Tetrapptido: 4 aa
Pentapptido: 5 aa
Extremo N-terminal: comienzo de la
cadena
Extremo C-terminal: fin de la cadena
NOMENCLATURA
Se nombran desde el extremo N-terminal al C-
terminal, usando la terminacin il, excepto
para el ltimo aa.
Ej: ser-asp-tyr-lis-ala-cys

seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cystena
Alanina Ala A
Arginina Arg R
Asparagina Asn N
cido asprtico Asp D
Cistena Cys C
Glutamina Gln Q
cido glutmico Glu E
Glicina Gly G
Histidina His H
Isoleucina Ile I
Leucina Leu L
Lisina Lys K
Metionina Met M
Fenilalanina Phe F
Prolina Pro P
Serina Ser S
Treonina Thr T
Triptfano Trp W
Tirosina Tyr Y
Valina Val V
PEPTIDOS
EJEMPLOS:
OCITOCINA: hormona que estimula la contraccin
del tero.
GLUCAGN: hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulina.
ANTIBITICOS
GLUTATIN: glu-cys-gli, participa en reacciones
Redox de la clula.
Los aminocidos se pueden obtener por
halogenacin de cidos carboxlicos,
seguida de sustitucin nuclefila con
amoniaco. La halogenacin de la posicin
a del cido carboxlico se realiza con la
reaccin de Hell-Volhard-Zelinsky.
La Glicina [3] puede prepararse a partir de
cido etanoico [1]. En la primera etapa el
cido etanoico [1] reacciona con Bromo
catalizado con fsforo para formar el cido
halogenado en su posicin a [2]. La
reaccin de [2] con dos equivalentes de
amoniaco produce mediante S
N
2 la Glicina
[3] ms bromuro de amonio.
Sintesis de aminocidos - Gabriel
En esta sntesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el
ester malnico halogenado. En etapas posteriores se alquila,
hidroliza y descarboxila obtenindose el aminocido.
[1] Desprotonacin de la
Ftalimida.
[2] Sustitucin nuclefila
[3] Desprotonacin del
dister
[4] Alquilacin.
[5] Hidrlisis de la imida y
el dister
[6] Descarboxilacin del
1,3-dicido
Se trata de un mtodo muy utilizado para preparar aminocidos en el
laboratorio. Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el
ester malnico halogenado [2], obtenindose el compuesto [3] que se
alquila e hidroliza dando un dicido [6], que descarboxila para formar el
aminocido [7].
Sntesis de aminocidos - Malnica
PROTEINAS
DEFINICIN
Biopolmeros de aminocidos de mas de 6000
daltons, indispensables para la procesos
vitales de los seres vivos.
Estn formadas por C, H, O, N y S

Por su naturaleza qumica
SIMPLES
CONJUGADAS

CLASIFICACIN DE LAS
PROTEINAS
Por la forma que adopta
FIBROSA
GLOBULAR

Por su funcin Biolgica
ENZIMAS
PROTENAS DE
TRANSPORTE
CONTRCTILES Y
MTILES
DE DEFENSA
REGULADORAS
NUTRIENTES
HORMONAS
Propiedades de las proteinas
Desnaturalizacion: Cambios irreversibles por
acciones externas.
Reacciones coloreadas:
Prueba de Biuret: Sulfato cuprico
Reaccion xantoproteica: Acido Nitrico
conc.con la parte aromatica.
Hidrlisis: Ruptura de enlaces peptidicos
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
PROPIEDADES CIDOS-BASE: punto
isoelctrico.
SOLUBILIDAD:
Forman dispersiones en agua
Efecto del pH: hace variar la carga.
Efecto de las sales:
Baja [ ]: aumenta la solubilidad
Alta [ ]: disminuye la solubilidad
Efecto de solventes poco polares: disminuye la
solubilidad.
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
Las protenas tienen 4 niveles de organizacin:
ESTRUCTURA PRIMARIA
ESTRUCTURA SECUNDARIA
ESTRUCTURA TERCIARIA
ESTRUCTURA CUATERNARIA
ESTRUCTURA PRIMARIA
Hace referencia a:
La identidad de aminocidos.
La secuencia de aminocidos.
La cantidad de aminocidos.
La variacin en un solo aa hace que cambie su funcin
biolgica.
Los aa se unen por UNIONES PEPTDICAS.
ESTRUCTURA SECUNDARIA
Interaccines entre aa que se encuentran
prximos en la cadena.
La cadena no es lineal, adopta formas en el
espacio.
Los aa interaccionan por puentes H.
Tipos de estructuras secundarias:
HLICE ALFA
HOJA PLEGADA BETA
AL AZAR.
HELICE ALFA
Los grupos R de los aa
se orientan hacia el
exterior.
Se forman puentes de H
entre el C=O de un aa y
el NH- de otro que se
encuentra a 4 lugares.
Hay 3.6 aa por vuelta.
Ej: queratina.
HOJA PLEGADA BETA
Los grupos R se
orientan hacia arriba y
abajo alternativamente.
Se establecen puentes
H entre C=O y NH- de aa
que se encuentran en
segmentos diferentes
de la cadena.
Ej. Fibrona (seda)
Una cadena con estructura
secundaria adquiere una
determinada dispocin en
el espacio por interacciones
entre aa que se encuentran
en sitios alejados de la
cadena.
Protenas globulares: se
pliegan como un ovillo.
Protenas fibrosas: tiene
aspecto alargado.
Ej: mioglobina
ESTRUCTURA CUATERNARIA
Surge de la asociacin
de varias cadenas con
estructuras terciarias.
Intervienen las mismas
interacciones que en la
estructura terciaria.
Desnaturalizacin de protenas
Proceso generalmente irreversible mediante el
cul la protena pierde su estructura 2, 3 y
4, careciendo de importancia biolgica
Agentes:
Fsicos: Qumicos
Calor solventes orgnicos
Radiaciones soluc. de urea conc.
Grandes presiones sales
MIOGLOBINA
Es una protena conjugada
(hemoprotena) formada
por:
Fraccin proteica: globina
Fraccin no proteica (grupo
prosttico)
Porcin orgnica: grupo
HEM
Porcin inorgnica: tomo
de Fe
+2
.
Funcin: transporte de O
2

en el msculo

www.ucasal.net/templates/unid.../aminoacidos_y_proteinas
HEMOGLOBINA
Es una protena conjugada al igual que la mioglobina.
Est formada por 4 subunidades (estructura 4)
2 cadenas a y 2 cadenas b (adulto)
2 cadenas a y 2 cadenas g (feto)
Presenta fenmeno de cooperativismo positivo.
Formas:
Oxihemoglobina
Carboxihemoglobina
Metahemoglobina: Fe
+3
PROTEINAS DEL PLASMA
ALBUMINA: transporta ac. grasos.
FIBRINGENO: prot. que interviene en la
coagulacin.
GLOBULINAS: a1, a2, b1, b2 y g
IMNUNOGLOBULINAS: Ig A, Ig M, Ig E, Ig G, Ig
D.

INMUNOGLOBULINAS

Lipidos

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31/07/2014 Gloria Maria Mejia Z.

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