ACIDOS CARBOXILICOS

Los cidos Orgnicos son compuestos orgnicos ternarios formados

por C,H y O y que llevan e su molcula el grupo funcional Carboxlo
COOH .
Los cidos orgnicos son el tercer grado de oxidacin de los
hidrocarburos

FORMACION DE LOS ACIDOS ORGANICOS : se forman de la
oxidacin de los aldehidos


ALDEHIDOS + OXIGENO ACIDO ORGANICO

Ejemplo

CH
3
- CH
2
-CHO + O
2
CH
3
-CH
2
-COOH
PROPANAL PROPANOICO

PROPIEDADES FUNDAMENTALES DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS

Son menos activos que los cidos inorgnicos.
Los cidos del carbono 1 a carbono 9 son lquidos y a partir del
carbono 10 son slidos
Los cidos del carbono 1 al carbono 4 son solubles en agua ; del
carbono 5 al carbono 10 son muy poco solubles, y por encima del
carbono 10 son insolubles en agua.
Los mas sencillos presentan un olor fuerte, as el metanoico es
irritante, el etanoico tiene olor a vinagre, y los cidos superiores
tienen un olor dbil
NOMENCLATURA DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS:
-NOMENCLATURA IUPAC:
Se escribe la palabra cido y luego el hidrocarburo de igual
nmero de carbonos, pero con la terminacin OICO
Si llevan dos carboxlicos en la molcula a la terminacin OICO
se le antepone en prefijo DI
Recordar, que el radical carboxilo siempre va en el carbono
primario
NOMENCLATURA COMUN : toman los cidos algunos nombres propios
Estructura Nombre de la IUPAC
Acido metanoico
(Acido frmico )
Acido etanoico
(Acido actico )
Acido propanoico
Acido octanoico
Acido(cis)-2-hexenoico
Acido 6-metilheptanoico
Acido 3-cloropentanoico


Acido hexanedioico
Acido 6-hidroxi-4-oxononanoico
Los cidos orgnicos o carboxlicos (grupo carboxilo COOH). Estos
cidos son de elevado peso molecular y la cadena carbonada son
de un gran nmero de carbonos.
Su frmula semidesarrollada es:

CH
3
-(CH
2
)
n
-COOH

Ejemplo
Acido palmtico de 16 C o hexadecanoico CH
3
-(CH
2
)
14
-COOH
Acido esterico de 18 C u octodecanoico CH
3
-(CH
2
)
16
-COOH
Acido oleoico de 18 C u octodequenoico (no saturado)
CH
3
-(CH
2
)
7
-CH = CH -(CH
2
)
7
COOH


OBTENCION DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS

OXIDACIN DE ALQUILBENCENOS: Los cidos carboxlicos pueden
obtenerse a partir de alquil bencenos sustituyendo los grupos alquilo
por la oxidacin con permanganato de potasio o dicromato de sodio.











OXIDACIN DE ALCOHOLES PRIMARIOS: tambin se pueden obtener
por oxidacin de alcoholes primarios con el oxidante de Jones,
permanganato de potasio o dicromato de sodio






REACCIONES QUIMICAS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS

R C
O
OH
SOCl
2
R C
O
Cl
+
SO
2
+
HCl
H
3
C CH
2
C
O
OH
+
Cl C
O
C
O
Cl
H
3
C CH
2
C
O
Cl
+
CO
+
CO
2
+
HCl
.-













Conversin a cloruros de cido. Los principales reactivos que se
emplean son el cloruro de tionilo y el cloruro de oxalilo .

REDUCCION DE ACIDOS CARBOXILICOS A ALCOHOLES

El hidruro de litio y aluminio reduce cidos carboxlicos a alcoholes.
ESTERIFICACION : la reaccin de un cido carboxlico con un alcohol
da lugar a un ster, siendo una reaccin catalizada por cido.







APLICACIONES
El cido acrlico es el material de partida para fabricar plsticos,
barnices, resinas elsticas y adhesivos transparentes.
Se usan como conservador de alimentos. Es poco txico y casi
inspido. El acido benzoico se combina con el cido saliclico en
forma de pomada con propiedades antimicticos. Puede aplicarse
sin peligro a la piel.
El cido fumrico se utiliza en el procesado y conservacin de los
alimentos por su potente accin antimicrobiana, y para fabricar
pinturas, barnices y resinas sintticas.
En la industria Farmacutica
En la Industria jabonera
Como desinfectantes.
Para la elaboracin de caucho sinttico



R C
O
OH
+
R C
O
O
R
1
C
O
NH
2
NH
3 NH
4
calor
amida 1
+
H
2
O




.


Conversin a amidas. La reaccin de un cido carboxlico con
amoniaco, aminas primarias y aminas secundarias da lugar a las
correspondientes amidas primarias, secundarias y terciarias.
Nomenclatura de Amidas:
REACCION DE DESCARBOXILACION O REACCIN DE HUNSDIECKER
Consiste en la oxidacin con la sal de plata del cido carboxlico,
liberndose dixido de carbono y formndose un bromoalcano en el
cual el bromo ocupa la posicin del grupo carboxlico.