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ALDEHIDOS

Y
CETONAS
Licda. Vivian Margarita Snchez Garrido
2013

GRUPO CARBONILO EN ALDEHDOS Y CETONAS
Un grupo carbonilo

En un aldehdo esta
unido a por lo menos
un tomo de hidrgeno.

En una cetona est
unido a dos grupos
carbono
Propiedades fsicas
El grupo carbonilo es polar y este produce interacciones
dipolo-dipolo.
+ - + -
C=O C=O

Por la electronegatividad del tomo de oxgeno forman
puentes de hidrgeno con las molculas de agua.
Solubilidad en agua
Formacin de puentes de hidrgeno por la electronegatividad del tomo
de O del grupo carbonilo de los aldehdos y cetona con el agua.
Los aldehdos y cetonas con uno a cuatro carbonos son muy solubles.
ALDEHIDOS
ALDEHIDOS
El carbono carbonilo es un carbono terminal y
tiene enlazado un hidrgeno
Representacin General
C
R
O
H

PROPIEDADES FISICAS- ALDEHIDOS
Lquidos. Excepto acetaldehdo que es gas (P.eb. 21C)

Formaldehdo y acetaldehdo son infinitamente solubles
en agua. Los homlogos superiores son insolubles en
agua. Solubles en solventes organicos.

Menos densos que el agua.

Punto de ebullicin, menor que los alcoholes
correspondientes. No presentan puentes de hidrgeno
pero tienen fuerzas dipolo-dipolo dbiles.

Miembros inferiores tienen olor desagradable. Otros no
(perfumes y sabores artificiales)
NOMBRE COMN - ALDEHDOS
Provienen de los nombres de los cidos a
los que se convierten por oxidacin
Por ejemplo:
Formaldehdo cido frmico
[O]
Acetaldehdo cido actico
[O]
NOMBRE UIQPA - ALDEHIDOS
1. Buscar la cadena ms larga de carbonos
que contenga el grupo carbonilo.

2. La O del alcano se cambia por al.

3. El grupo aldehdo predomina sobre los
otros grupos. El carbono del grupo
carbonilo es el carbono 1.
NOMENCLATURA DE LOS ALDEHDOS
Frmula molecular
Frmula estructural
Nombre Comn Nombre UIQPA
CH
2
O

O

HCH
Formaldehdo Metanal
C
2
H
4
O
O

CH
3
CH
Acetaldehdo Etanal
C
3
H
6
O
O

CH
3
CH
2
CH
Propionaldehdo Propanal
C
4
H
8
O
O

CH
3
CH
2
CH
2
CH
Butiraldehdo Butanal
C
4
H
8
O
O

CH
3
CHCH

CH
3

Isobutiraldehdo 2-metilpropanal
Nomenclatura de los Aldehdos
Frmula molecular Frmula estructural Nombre Comn Nombre UIQPA
C
5
H
10
O
O

CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
Valeraldehdo Pentanal
C
5
H
10
O
O

CH
3
CHCH
2
CH

CH
3
Isovaleraldehdo 3-metilbutanal
C
7
H
6
O

Benzaldehdo Benzaldehdo
C
8
H
8
O
3






Vainillina
4-hidroxi-3-
metoxibenzaldehdo
C
9
H
8
O




Cinalmaldehdo 3-fenil-2-propenal
O

CH OH
CH
3
O
O

CH=CH CH
O

CH
Ejercicio: Nombre UIQPA
O


||
CH
3
CH
2
CH
2
CHCH
|
CH
3

C
O
H
Cl
Cl
2- metilpentanal 3,4-diclorobenzaldehdo
CETONAS
CETONAS
El carbono carbonilo NO es un carbono terminal, por lo
que est enlazado a dos tomos de carbono.
Representacin General
C
R
O
R

PROPIEDADES FISICAS- CETONA
Miembros inferiores: Lquidos, incoloros,
solubles en agua y olor suave.

Miembros superiores: Lquidos o slidos,
incoloros e insolubles en agua.

Menos densos que el agua.

Punto de ebullicin menor que los
aldehdos de peso similar.
NOMBRE COMN - CETONAS
Los sustituyentes unidos al grupo carbonilo se
citan en orden alfabtico seguido por cetona.
n-butilmetilcetona
C
O
H
3
C CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
NOMBRE UIQPA - CETONAS
1. Buscar la cadena ms larga de carbonos que
contenga el grupo carbonilo.

2. La O del alcano se cambia por ona.

3. El grupo cetona predomina sobre los otros
grupos. Por no ser carbono terminal, se debe
indicar la posicin del carbono del grupo
carbonilo, dndole el nmero ms pequeo.
Nomenclatura de las Cetonas
Frmula
molecular
Frmula
estructural
Nombre Comn Nombre UIQPA
C
3
H
6
O
O

CH
3
CCH
3
Acetona
(dimetilcetona)
Propanona
C
4
H
8
O
O

CH
3
CCH
2
CH
3
Etilmetilcetona Butanona
C
5
H
10
O
O

CH
3
CH
2
CCH
2
CH
3
Dietilcetona 3-pentanona
C
5
H
10
O
O

CH
3
CH
2
CH
2
CCH
3
Metil-n-propilcetona 2-pentanona
C
6
H
10
O
O

CH
3
CHCCH
3


CH
3
Isopropilmetilcetona 3-metil-2-butanona
Nomenclatura de los Cetonas
Frmula molecular Frmula estructural Nombre Comn Nombre UIQPA
C
6
H
10
O



Ciclohexanona Ciclohexanona
C
8
H
8
O




Acetofenona
(fenilmetilcetona)
Feniletanona
C
13
H
10
O





Benzofenona
(difenilcetona)
Difenilmetanona
=O
O

CCH
3
O

C

Ejercicio: Nombre UIQPA y comn
O
||
CH
3
CCH
3

propanona
(dimetilcetona)
O
||
CH
3
CCH
2
CH
3

2-butanona
(etilmetilcetona)
Ejercicio: Nombre UIQPA
4-metil-2-hexanona
2,3-dimetilciclopentanona
CH
3
CH
3
O
O


||
CH
3
CH
2
CHCH
2
C CH
3

|
CH
3

PROPIEDADES QUIMICAS
DE ALDEHIDOS Y CETONAS
GRUPO CARBONILO EN ALDEHDOS Y CETONAS
Un grupo carbonilo
consiste en un enlace doble
carbono-oxgeno polar
tiene un tomo de oxgeno
muy electronegativo
el oxgeno tiene dos pares de
electrones sin enlazar.
tiene carga parcial positiva en
el C y carga parcial negativa
en el O.

C
O


REACCIONES DE ADICIN NUCLEOFLICA
DE ALDEHIDOS Y CETONAS
Hemiacetales con
una y dos molculas de alcohol
aldehdo
Hemiacetal Acetal
Primer
molcula de
alcohol
Segunda
molcula de
alcohol
Hemicetales con
una y dos molculas de alcohol
cetona
Hemicetal Cetal
Primer
molcula de
alcohol
Segunda
molcula de
alcohol
H
2
O + NNH
NO
2

NO
2
RC

H
Precipitado amarillo
2,4-Dinitrofenilhidrazona
H
2
NNH
NO
2

NO
2

O

RCH +
2,4-DNFH Aldehdo
H
2
NNH
NO
2

NO
2

O

RCR
+
Cetona 2,4-DNFH
H
2
O + NNH
NO
2

NO
2
RC

R
Precipitado amarillo
2,4-Dinitrofenilhidrazona
Grupo carbonilo
Grupo carbonilo
Reaccin con 2,4-Dinitrofenilhidracina (2,4-DNFH)

Reaccin de condensacin. Sirve para identificar el grupo carbonilo
Oxidacin con KMnO
4
Reaccin de oxidacin. Sirve para diferenciar aldehdos de cetonas.

NO SE OXIDA
en estas condiciones
O

RCH +
Aldehdo
KMnO
4
H
2
O +
Precipitado
caf
Acido
carboxlico
O

RCOH MnO
2
+
O

RCR +
Cetona
KMnO
4
Reactivo de Tollens
Reaccin de oxidacin. Sirve para diferenciar aldehdos de cetonas.
NO SE OXIDA
en estas condiciones
O

RCH +
Aldehdo
2 Ag(NH
3
)
2
+
+
3 OH
-
4 NH
3
+
Espejo
de plata
Ion
carboxilato
O

RCO
-
2 Ag
(s)
+ H
2
O
+
O

RCR
Cetona
+
2 Ag(NH
3
)
2
+
+ 3 OH
-
USOS DE
ALDEHIDOS Y CETONAS
Aldehdos en saborizantes
Varios aldehdos naturales son usados como
saborizantes para comidas y en fragancias.
C
O
H
C
O
H
OCH
3
HO
HC C
H
C
H
O
benzaldehyde
(almonds)
vanillin
cinnamaldehyde
cinnamon
C
O
H
C
O
H
OCH
3
HO
HC C
H
C
H
O
benzaldehyde
(almonds)
vanillin
cinnamaldehyde
cinnamon
C
O
H
C
O
H
OCH
3
HO
HC C
H
C
H
O
benzaldehyde
(almonds)
vanillin
cinnamaldehyde
cinnamon
FORMALDEHIDO
PREPARACION: a partir de metanol
gaseoso con catalizador de cobre o
plata T de 300C.

CARACTERISTICAS: Gas incoloro,
irritante, difcil de manejar.

FORMALINA: formaldehdo 37 a 40%
en agua. Es una solucin conocida
tambin como formol.

USOS: antisptico, materia prima de
compuestos orgnicos, sntesis de
resinas, solucin embalsamadora
(endurece protenas)
Away From the Flock, Divided, Damien Hirst.
(oveja cuyas dos mitades estn suspendidas en dos tanques con formol,
subastada en mayo de 2006 en Nueva York y que se vendi por 2,2 millones
de euros).
Usos comunes
de Cetonas
La acetona (propanona) es un solvente
usado como removedor de pinta uas.
La butanodiona es el saborizante de
mantequilla usado en la margarina.
ACETONA
PREPARACION: Oxidacin de alcohol isoproplico.
Fermentacin de maz o melaza. Calentamiento de
acetato de calcio a T elevada.

CARACTERISTICAS: miscible en agua y en disolventes
orgnicos. Subproducto del metabolismo de los lquidos
en el cuerpo humano. Concentracin normal < 1mg/100ml
de sangre.

USOS: disolvente, fabricacin de cordita (mezcla
explosiva), intermediario del cloroformo,
yodoformo,colorantes y otros.
Gunther von Hagens, artista y cientfico alemn, desde hace 25 aos
utiliza la tcnica de plastificacin para la conservacin de rganos y
cuerpos.

El procedimiento, esta basado en dos procesos de intercambio.
Primero se reemplaza el agua del cuerpo por acetona, luego la
acetona es a su vez reemplazada en un bao de silicona para luego
sellarlos en una cmara al vaco. Al final el catalizador es aplicado
para dejar el cuerpo plastificado.
Para triunfar en la vida, no es
importante llegar el primero.
Para triunfar simplemente hay que
llegar levantndose cada vez que se
cae en el camino.
FIN