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ALDEHIDOS

Y
CETONAS
Licda. Vivian Margarita Sánchez Garrido
2013

GRUPO CARBONILO EN ALDEHÍDOS Y CETONAS
Un grupo carbonilo

 En un aldehído esta
unido a por lo menos
un átomo de hidrógeno.

 En una cetona está
unido a dos grupos
carbono
Propiedades físicas
El grupo carbonilo es polar y este produce interacciones
dipolo-dipolo.
+ - + -
C=O C=O

Por la electronegatividad del átomo de oxígeno forman
puentes de hidrógeno con las moléculas de agua.
Solubilidad en agua
Formación de puentes de hidrógeno por la electronegatividad del átomo
de O del grupo carbonilo de los aldehídos y cetona con el agua.
Los aldehídos y cetonas con uno a cuatro carbonos son muy solubles.
ALDEHIDOS
ALDEHIDOS
El carbono carbonilo es un carbono terminal y
tiene enlazado un hidrógeno
Representación General
C
R
O
H

PROPIEDADES FISICAS- ALDEHIDOS
 Líquidos. Excepto acetaldehído que es gas (P.eb. 21ºC)

 Formaldehído y acetaldehído son infinitamente solubles
en agua. Los homólogos superiores son insolubles en
agua. Solubles en solventes organicos.

 Menos densos que el agua.

 Punto de ebullición, menor que los alcoholes
correspondientes. No presentan puentes de hidrógeno
pero tienen fuerzas dipolo-dipolo débiles.

 Miembros inferiores tienen olor desagradable. Otros no
(perfumes y sabores artificiales)
NOMBRE COMÚN - ALDEHÍDOS
Provienen de los nombres de los ácidos a
los que se convierten por oxidación
Por ejemplo:
Formaldehído Ácido fórmico
[O]
Acetaldehído Ácido acético
[O]
NOMBRE UIQPA - ALDEHIDOS
1. Buscar la cadena más larga de carbonos
que contenga el grupo carbonilo.

2. La O del alcano se cambia por al.

3. El grupo aldehído predomina sobre los
otros grupos. El carbono del grupo
carbonilo es el carbono 1.
NOMENCLATURA DE LOS ALDEHÍDOS
Fórmula molecular
Fórmula estructural
Nombre Común Nombre UIQPA
CH
2
O

O

H—C—H
Formaldehído Metanal
C
2
H
4
O
O

CH
3
C—H
Acetaldehído Etanal
C
3
H
6
O
O

CH
3
CH
2
C—H
Propionaldehído Propanal
C
4
H
8
O
O

CH
3
CH
2
CH
2
C—H
Butiraldehído Butanal
C
4
H
8
O
O

CH
3
CHC—H

CH
3

Isobutiraldehído 2-metilpropanal
Nomenclatura de los Aldehídos
Fórmula molecular Fórmula estructural Nombre Común Nombre UIQPA
C
5
H
10
O
O

CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
C—H
Valeraldehído Pentanal
C
5
H
10
O
O

CH
3
CHCH
2
C—H

CH
3
Isovaleraldehído 3-metilbutanal
C
7
H
6
O

Benzaldehído Benzaldehído
C
8
H
8
O
3






Vainillina
4-hidroxi-3-
metoxibenzaldehído
C
9
H
8
O




Cinalmaldehído 3-fenil-2-propenal
O

C—H OH
CH
3
O
O

CH=CH C—H
O

C—H
Ejercicio: Nombre UIQPA
O


||
CH
3
CH
2
CH
2
CHCH
|
CH
3

C
O
H
Cl
Cl
2- metilpentanal 3,4-diclorobenzaldehído
CETONAS
CETONAS
El carbono carbonilo NO es un carbono terminal, por lo
que está enlazado a dos átomos de carbono.
Representación General
C
R
O


PROPIEDADES FISICAS- CETONA
 Miembros inferiores: Líquidos, incoloros,
solubles en agua y olor suave.

 Miembros superiores: Líquidos o sólidos,
incoloros e insolubles en agua.

 Menos densos que el agua.

 Punto de ebullición menor que los
aldehídos de peso similar.
NOMBRE COMÚN - CETONAS
Los sustituyentes unidos al grupo carbonilo se
citan en orden alfabético seguido por cetona.
n-butilmetilcetona
C
O
H
3
C CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
NOMBRE UIQPA - CETONAS
1. Buscar la cadena más larga de carbonos que
contenga el grupo carbonilo.

2. La O del alcano se cambia por ona.

3. El grupo cetona predomina sobre los otros
grupos. Por no ser carbono terminal, se debe
indicar la posición del carbono del grupo
carbonilo, dándole el número más pequeño.
Nomenclatura de las Cetonas
Fórmula
molecular
Fórmula
estructural
Nombre Común Nombre UIQPA
C
3
H
6
O
O

CH
3
CCH
3
Acetona
(dimetilcetona)
Propanona
C
4
H
8
O
O

CH
3
CCH
2
CH
3
Etilmetilcetona Butanona
C
5
H
10
O
O

CH
3
CH
2
CCH
2
CH
3
Dietilcetona 3-pentanona
C
5
H
10
O
O

CH
3
CH
2
CH
2
CCH
3
Metil-n-propilcetona 2-pentanona
C
6
H
10
O
O

CH
3
CHCCH
3


CH
3
Isopropilmetilcetona 3-metil-2-butanona
Nomenclatura de los Cetonas
Fórmula molecular Fórmula estructural Nombre Común Nombre UIQPA
C
6
H
10
O



Ciclohexanona Ciclohexanona
C
8
H
8
O




Acetofenona
(fenilmetilcetona)
Feniletanona
C
13
H
10
O





Benzofenona
(difenilcetona)
Difenilmetanona
=O
O

C—CH
3
O

C

Ejercicio: Nombre UIQPA y común
O
||
CH
3
CCH
3

propanona
(dimetilcetona)
O
||
CH
3
CCH
2
CH
3

2-butanona
(etilmetilcetona)
Ejercicio: Nombre UIQPA
4-metil-2-hexanona
2,3-dimetilciclopentanona
CH
3
CH
3
O
O


||
CH
3
CH
2
CHCH
2
C CH
3

|
CH
3

PROPIEDADES QUIMICAS
DE ALDEHIDOS Y CETONAS
GRUPO CARBONILO EN ALDEHÍDOS Y CETONAS
Un grupo carbonilo
 consiste en un enlace doble
carbono-oxígeno polar
 tiene un átomo de oxígeno
muy electronegativo
 el oxígeno tiene dos pares de
electrones sin enlazar.
 tiene carga parcial positiva en
el C y carga parcial negativa
en el O.

C
O




REACCIONES DE ADICIÓN NUCLEOFÍLICA
DE ALDEHIDOS Y CETONAS
Hemiacetales con
una y dos moléculas de alcohol
aldehído
Hemiacetal Acetal
Primer
molécula de
alcohol
Segunda
molécula de
alcohol
Hemicetales con
una y dos moléculas de alcohol
cetona
Hemicetal Cetal
Primer
molécula de
alcohol
Segunda
molécula de
alcohol
H
2
O + NNH
NO
2

NO
2
R—C═

H
Precipitado amarillo
2,4-Dinitrofenilhidrazona
H
2
NNH
NO
2

NO
2

O

R—C—H +
2,4-DNFH Aldehído
H
2
NNH
NO
2

NO
2

O

R—C—R´
+
Cetona 2,4-DNFH
H
2
O + NNH
NO
2

NO
2
R—C═


Precipitado amarillo
2,4-Dinitrofenilhidrazona
Grupo carbonilo
Grupo carbonilo
Reacción con 2,4-Dinitrofenilhidracina (2,4-DNFH)

Reacción de condensación. Sirve para identificar el grupo carbonilo
Oxidación con KMnO
4
Reacción de oxidación. Sirve para diferenciar aldehídos de cetonas.

NO SE OXIDA
en estas condiciones
O

R—C—H +
Aldehído
KMnO
4
H
2
O +
Precipitado
café
Acido
carboxílico
O

R—C—OH MnO
2
+
O

R—C—R´ +
Cetona
KMnO
4
Reactivo de Tollens
Reacción de oxidación. Sirve para diferenciar aldehídos de cetonas.
NO SE OXIDA
en estas condiciones
O

R—C—H +
Aldehído
2 Ag(NH
3
)
2
+
+
3 OH
-
4 NH
3
+
Espejo
de plata
Ion
carboxilato
O

R—C—O
-
2 Ag
(s)
+ H
2
O
+
O

R—C—R´
Cetona
+
2 Ag(NH
3
)
2
+
+ 3 OH
-
USOS DE
ALDEHIDOS Y CETONAS
Aldehídos en saborizantes
Varios aldehídos naturales son usados como
saborizantes para comidas y en fragancias.
C
O
H
C
O
H
OCH
3
HO
HC C
H
C
H
O
benzaldehyde
(almonds)
vanillin
cinnamaldehyde
cinnamon
C
O
H
C
O
H
OCH
3
HO
HC C
H
C
H
O
benzaldehyde
(almonds)
vanillin
cinnamaldehyde
cinnamon
C
O
H
C
O
H
OCH
3
HO
HC C
H
C
H
O
benzaldehyde
(almonds)
vanillin
cinnamaldehyde
cinnamon
FORMALDEHIDO
 PREPARACION: a partir de metanol
gaseoso con catalizador de cobre o
plata ºT de 300ºC.

 CARACTERISTICAS: Gas incoloro,
irritante, difícil de manejar.

 FORMALINA: formaldehído 37 a 40%
en agua. Es una solución conocida
también como formol.

 USOS: antiséptico, materia prima de
compuestos orgánicos, síntesis de
resinas, solución embalsamadora
(endurece proteínas)
Away From the Flock, Divided, Damien Hirst.
(oveja cuyas dos mitades están suspendidas en dos tanques con formol,
subastada en mayo de 2006 en Nueva York y que se vendió por 2,2 millones
de euros).
Usos comunes
de Cetonas
La acetona (propanona) es un solvente
usado como removedor de pinta uñas.
La butanodiona es el saborizante de
mantequilla usado en la margarina.
ACETONA
 PREPARACION: Oxidación de alcohol isopropílico.
Fermentación de maíz o melaza. Calentamiento de
acetato de calcio a ºT elevada.

 CARACTERISTICAS: miscible en agua y en disolventes
orgánicos. Subproducto del metabolismo de los líquidos
en el cuerpo humano. Concentración normal < 1mg/100ml
de sangre.

 USOS: disolvente, fabricación de cordita (mezcla
explosiva), intermediario del cloroformo,
yodoformo,colorantes y otros.
Gunther von Hagens, artista y científico alemán, desde hace 25 años
utiliza la técnica de “plastificación” para la conservación de órganos y
cuerpos.

El procedimiento, esta basado en dos procesos de intercambio.
Primero se reemplaza el agua del cuerpo por acetona, luego la
acetona es a su vez reemplazada en un baño de silicona para luego
sellarlos en una cámara al vacío. Al final el catalizador es aplicado
para dejar el cuerpo plastificado.
Para triunfar en la vida, no es
importante llegar el primero.
Para triunfar simplemente hay que
llegar levantándose cada vez que se
cae en el camino.
FIN