FUNES ORGNICAS

REVISO
Prof. Dr. Marcelo Cangemi
1. HIDROCARBONETOS

- Constitudo exclusivamente por Carbono e Hidrognio;

- Frmula Geral: C
x
H
y



Hexano
- So os chamados combustveis fsseis.

- Levaram milhes de anos para se formar sob grandes
presses no interior da terra, como: petrleo, gs natural e
carvo.

- Podem ser oxidados com grande facilidade, liberando
muita energia e calor e por isso so utilizados como
combustveis.


1. HIDROCARBONETOS

1.1. ALCANOS

- Hidrocarbonetos saturados (somente com ligaes simples)
de cadeia aberta (acclica);

- Possuem frmula geral: C
n
H
2n+2



Propano
1.1. ALCANOS

- So apolares e incolores. Os
gasosos e os slidos so
inodoros e os lquidos tm
cheiro caracterstico (gasolina,
por exemplo).
- Uma fonte natural de alcanos
o petrleo, geralmente formado
por uma mistura de
hidrocarbonetos cujos tomos
de carbono variam de 1 a 40.
So encontrados tambm no
gs natural, no xisto
betuminoso e na cera mineral.
1.1. ALCANOS

-Eles so utilizados como matria-prima para a preparao de
muitos compostos na indstria petroqumica e tambm como
combustvel. Ex: Butano (fluido para isqueiro), gasolina
(octanos) e GLP (Gs Liquefeito do Petrleo) ou gs de
cozinha (mistura de propano e butano).


1.2. ALCENOS

- Hidrocarbonetos de cadeia aberta (acclicos) contendo
uma nica dupla ligao.
- Possuem frmula geral C
n
H
2n

Eteno
- So utilizados na preparao de polietileno, que um dos
plsticos mais importantes na indstria, usado na
confeco de sacos e garrafas plsticas, brinquedos, etc.
- Tambm so utilizados na produo da borracha sinttica,
corantes, tecidos sintticos e, at mesmo, explosivos so
obtidos atravs de alcenos.

1.2. ALCENOS

-Se apresentam na natureza da seguinte forma: os de cadeia
normal de 2 a 4 carbonos so gases, de 5 a 16 carbonos so
lquidos e de 17 carbonos em diante so slidos, na temperatura
ambiente.
- O eteno (etileno) costuma ser utilizado como anestsico em
intervenes cirrgicas e no amadurecimento forado de frutas
verdes.

1.2. ALCENOS

Antes (etileno) Depois (etileno)
1.3. ALCINOS

- Hidrocarbonetos de cadeia aberta (acclicos) contendo
uma nica ligao tripla.
- Possuem frmula geral C
n
H
2n-2

Etino
-So incolores, inodoros
e apresentam
insolubilidade em gua,
sendo solveis em
solventes orgnicos
como o lcool, o ter e
outros.

- Obtm-se
artificialmente pelo
processo de
craqueamento (ruptura)
cataltico do petrleo.
1.3. ALCINOS

- Preparao industrial voltada especialmente para o etino,
tambm chamado de Acetileno;

- partir dele se obtm solveis no inflamveis. usado
em grande escala na fabricao de borrachas sintticas,
plsticos, como o PVC e PVA, e ainda fios txteis para a
produo de tecidos.
1.3. ALCINOS

- So os hidrocarbonetos que possuem um ou mais anis
benznicos, que tambm so chamados de anis
aromticos.
1.4. HIDROCARBONETOS AROMTICOS
Benzeno
- At a segunda guerra mundial, sua fonte mais importante
era o carvo. Atualmente, grande parte dos compostos
aromticos, se obtm a partir do petrleo.
- Ex: Naftaleno (nome comercial: Naftalina).


1.4. HIDROCARBONETOS AROMTICOS
- Existem em grande quantidade na natureza e so
essenciais na indstria de inseticidas e de corantes como
solventes e para fabricao de explosivos.
- Oferecem riso sade, sendo alguns considerados
cancergenos.
1.4. HIDROCARBONETOS AROMTICOS
- O tolueno (metilbenzeno) por exemplo utilizado na
produo de colas, popularmente conhecidas como
cola-de-sapateiro, que so tambm utilizadas como
drogas.
1.4. HIDROCARBONETOS AROMTICOS
2. LCOOL
- Possuem um ou mais grupos OH (hidroxila) ligado ao
carbono saturado de uma cadeia hidrocarbnica.



Etanol
- Os lcoois menores: so lquidos e possuem cheiro agradvel.
medida que aumenta a cadeia hidrocarbnica aumenta a sua
viscosidade. Mais que onze carbonos: slidos e inodoros.

- Possuem alta reatividade devido a presena da hidroxila.
- Em geral so utilizados comercialmente como combustveis, solventes,
na limpeza domstica e como componentes nas bebidas alcolicas.


2. LCOOL
Colesterol um lcool
Uma dieta rica em gorduras
animais produz um
aumento nos nveis de
colesterol no sangue. O
nvel de colesterol mdio
considerado normal de
150 a 200 mg/100ml de
sangue; valores ao redor de
300mg/100ml de sangue
esto relacionados com
formao de depsitos de
colesterol nas paredes
internas das artrias
coronrias.
- Funo orgnica caracterizada por uma ou mais hidroxilas ligadas a um
anel aromtico.
3. FENOL
Hidrxibenzeno (Fenol)
3. FENOL
- Possui propriedade antissptica devido ao
mecanismo que possuem de coagularem protenas de
microrganismos.
- Alguns exemplos de compostos fenlicos utilizados
como desinfetantes: espadol, creolina e lisol.
Fenol - THC
THC: A substncia tetra-hidro-canabinol apresenta em sua
estrutura o grupo fenol. O THC o principal componente
ativo da maconha. A maconha apresenta algumas
aplicaes legtimas na medicina: diminuio da presso no
globo ocular de pessoas com glaucoma, evitando eventual
cegueira, diminuio de nsia de vmito em pacientes com
cncer submetidos a tratamento por radiao.
4. TER
- Possuem um tomo de oxignio interposto entre dois tomos de
carbonos de cadeias hidrocarbnicas ou anis aromticos.
Etxietano
(ter dietlico)
CH
3
CH
2
O CH
2
CH
3


- Uma conhecida forma de ter, o ter comum. Lquido altamente voltil,
usado na medicina como anestsico, que atualmente entrou em desuso
em razo dos perigos de causar incndios.
- Esse ter tambm conhecido pelas denominaes de ter etlico, ter
dietlico ou ter sulfrico.
4. TER
CH
3
CH
2
O CH
2
CH
3


Quebra-pedra: um ch popular que contm ter. muito
utilizado por sua capacidade de dissolver clculos
renais, promovendo a desobstruo do ureter.
Seu principal componente a hipofilantina.
4. TER
- Caracterizado pela presena, em sua estrutura, do grupamento formila ou
aldoxila ( ) ligado a uma cadeia hidrocarbnica ou anel aromtico.
5. ALDEDO
Etanal
5. ALDEDO
- O metanal o principal aldedo,
sendo conhecido tambm por
aldedo frmico, formaldedo ou
formol. Quando dissolvido em
gua, forma-se uma soluo
conhecida por formol.
- O formol tem a propriedade de
desnaturar protenas tornando-
as resistentes decomposio
por bactrias. Por essa razo,
ele usado como fluido de
embalsamamento, na
conservao de espcies
biolgicas e tambm como
antissptico.
5. ALDEDO
- Por serem compostos aromticos tambm so comumente
empregados na confeco de perfumes.
- O citral, comum em perfumes com toques ctricos, na verdade uma
mistura de dois aldedos isomricos: o geranial (cujo odor remete ao
limo) e o neral ( odor menos acentuado e mais adocicado).
- Alm de seu uso na indstria de perfumaria,
essa mistura de aldedos tambm empregada
na indstria alimentcia para reforar o sabor
de limo de balas e outros comestveis.

6. CETONA
-Caracterizada pela presena, em sua estrutura, do grupamento carbonila
( ) ligado a dois tomos de carbono de cadeias hidrocarbnicas ou
anis aromticos.
Propanona
6. CETONA
Tambm conhecida por acetona, a
propanona um lquido temperatura
ambiente que apresenta um odor
agradvel, muito utilizada como
solvente de tintas, vernizes e esmaltes.
Na indstria de alimentos, sua aplicao
mais importante ocorre na extrao de
leos e gorduras de sementes, como
soja, amendoim e girassol.
Sua comercializao controlada pelo
Departamento de Entorpecentes da
Polcia Federal, por ser utilizada na
extrao da cocana, a partir das folhas
da coca.
cido Metanico
7. CIDO CARBOXLICO
- cidos orgnicos caracterizados pela presena, em sua estrutura, do
grupamento carboxila ( ) ligado um tomo de carbono de cadeia
hidrocarbnica ou anel aromticos.
7. CIDO CARBOXLICO
- cidos monocarboxlicos alifticos com at quatro
carbonos so lquidos incolores e solveis em gua.
Ex: cido metanico, que um
lquido incolor de cheiro irritante e
bastante corrosivo, conhecido
tambm por cido frmico.
Algumas formigas contm grandes
quantidades desse cido, que,
quando injetado atravs da
mordida, produz uma reao
alrgica no tecido humano,
caracterizada pela formao de
edema e coceira intensa.
- cidos carboxlicos com mais de dez carbonos so
classificados como cidos graxos, so encontrados em
leos e gorduras, so slidos e insolveis em gua.
- Ex: mega-3, cido carboxlico (graxo) poliinsaturado
presente em peixes marinhos. Auxilia na diminuio dos
nveis de triglicerdeos e colesterol ruim LDL, e favorece
o aumento do colestrol bom HDL.



7. CIDO CARBOXLICO
8. STER
- So compostos resultantes da reao entre um lcool e um cido
carboxlico por esterificao. Ocorre a substituio do grupo OH do
grupo carboxlico, por um grupo OR ou OAr. ( ).
Etanoato de etila
- steres de baixa massa molecular so lquidos incolores
e, medida que se aumenta a massa molecular, eles vo
se tornando mais viscosos e gordurosos at tomarem a
forma slida (aspecto de cera).
- So muito utilizados na indstria alimentcia como
aromatizantes artificiais, eles imitam o cheiro e gosto de
frutas.
8. STER
- A manteiga tambm classificada como ster (derivada
da mistura dos cidos linoleico e oleico).
8. STER
c. Linoleico (C
18
H
32
O
2
)
c. Oleico (C
18
H
34
O
2
)
Trimetilamina
9. AMINA
- Aminas so compostos orgnicos nitrogenados obtidos
atravs da substituio de hidrognio da amnia (NH3) por
outros grupos orgnicos. (radicais alquila ou arila).
9. AMINA
- Aminas alifticas com at 12 carbonos so lquidas. Com
mais de 12, so slidas, e todas so incolores. As lquidas
so txicas e apresentam cheiro desagradvel, e as slidas
so inodoras.
- A trimetilamina pode ser produzida por peixe em
decomposio, a putrescina e cadaverina so encontradas
em protenas de organismos humanos putrefatos
(cadveres) e constituem diaminas alifticas saturadas.


Trimetilamina
Cadaverina
Putrescina
9. AMINA
Anfetaminas
Droga sinttica de efeito estimulante
da atividade mental. A denominao
anfetaminas atribuda a todo um
grupo de substncias como:
metilfenidato, metanfetamina e
dietilpropiona, que so
comercializadas sob a forma de
medicamento. Um outro tipo de
anfetamina, bem conhecido, porm de
uso ilcito, a
metilenodioximetanfetamina (MDMA),
conhecida por xtase.
-Possui o nitrognio ligado diretamente a um grupo carbonila assim, o grupo
-NH
2
substitui o -OH do grupo carboxila. ( ).



10. AMIDA
Etanamida
- As amidas podem ser encontradas na fase slida ou
lquida. Amidas com cadeias carbnicas mais extensas so
slidas e incolores.
- No ocorrem na natureza. O processo de preparao da
amida se baseia no aquecimento de sais de amnio
seguido de desidratao.
- So empregadas em snteses orgnicas e representam
compostos importantes como o nilon, uma poliamida.



10. AMIDA
Monmero do nilon
10. AMIDA
Algumas pessoas so
alrgicas aspirina, ou muito
sensveis irritao da
mucosa gstrica, produzida
por ela. Nesses casos o
substituto ideal uma amida
sinttica como
acetominofen (paracetamol),
a mais comum. Sua ao
como analgsico e
antitrmico semelhante da
aspirina, mas ela no to
eficaz como antiinflamatrio.
N-(4-hidroxifenil)etanamida
11. HALETOS ORGNICOS
- Composto derivado dos hidrocarbonetos pela substituio
de um ou mais hidrognios por halognios (F, Cl, Br, I).
Iodometano
- CFCs (Clorofluorcarbonetos): Conhecidos como freons. So
usados como propelentes em aerossis e como lquido de
refrigerao em aparelhos de ar condicionado e geladeira.
- DDT (Dicloro-difenil-tricloroetano): Inseticida conhecido por sua
eficincia em controlar doenas transmitidas por insetos (febre
amarela, malria. Tifo).

11. HALETOS ORGNICOS
DDT Aerosol (Utiliza CFC)
- Gs lacrimogneo (Clorobenzilideno malonitrilo): Usado por
policiais para dispersar multides. Este gs produz efeito
incapacitante no indivduo como: lgrimas, tosse, irritao da pele
e vmitos.

- Clorofrmio: Possui trs tomos de cloro. Foi muito usado em
cirurgias, porm foi substitudo por causar parada respiratria nos
pacientes.

11. HALETOS ORGNICOS
Clorofrmio
Gs lacrimogneo
12. NITRILA
- Caracterizada pela existncia do grupo funcional -CN ligado a
uma cadeia hidrocarbnica ou anel aromtico.

Prop-2-enonitrila
- As isonitrilas mais simples so lquidos incolores, de
cheiro extremamente desagradvel e muito txicas. So
ligeiramente solveis em gua e bastante solveis em
lcool e ter.
- As isonitrilas no tm muitas aplicaes, porm, so
importantes para a produo de outros compostos, como
os isocianatos, que so utilizados na sntese de polmeros.
12. NITRILA
polmeros
- Composto que apresente pelo menos um grupo funcional
NO
2
.
Nitroetano
13. NITROCOMPOSTO
2,4,6 trinitrotolueno (T.N.T)
- So frequentemente explosivos. Impurezas variadas ou uma
manipulao inapropriada podem facilmente desencadear
uma decomposio exotrmica violenta.
- O TNT ( 2,4,6 trinitrotolueno) um nitrocomposto que
utilizado como um tradicional explosivo.
13. NITROCOMPOSTO
- Nitrometano: Usado como combustvel em aeromodelos,
alguns carros de competio e foguetes, como estabilizante
para solventes clorados (ex. clorofrmio), como solvente em
laboratrio e precursor de outros produtos, como tampo de pH
e fumigantes.
13. NITROCOMPOSTO
1.
2.
3.
4.