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Prctica No.

8

Sntesis de cido
Acetilsaliclico
Efectuar la sntesis del cido acetil
saliclico
Conocer las reacciones de esterificacin
caractersticas de los compuestos
hidroxlicos aromticos.
La aspirina, que se encuentra en la corteza del sauce y en
las hojas del mirto, es una de las drogas ms antiguas y de
uso ms comn.
Ya en el siglo V A.C., Hipcrates describi los poderes
curativos de la corteza de sauce. Pero fue hasta 1897 que el
producto fue aislado con gran pureza por el farmacutico
alemn Felix Hoffman de los laboratorios Bayer
La medicina ms famosa del mundo, es
tambin una de los medicamentos ms
extensamente investigados en la historia.
Desde su introduccin al mercado bajo su
nombre comercial en 1899, Aspirina ha
alcanzado confianza y uso mundial, como
un efectivo tratamiento para
el dolor, inflamacin y fiebre.
La mayor parte de la qumica de los fenoles es parecida a
los alcoholes alifticos, por ejemplo, se pueden acilar para
dar lugar a steres y pueden dar lugar a iones fenoxidos.

El fenol al ser ms cido que el agua puede ser facilmente
desprotonado por una base fuerte, por lo cual se
considera un cido dbil.
Todas las reacciones semejantes a los alcoholes
implican la ruptura del enlace fenlico OH. Estas
reacciones son habituales en los fenoles. Sin embargo
el enlace CO del fenol es mucho ms difcil de romper

Debido a esto los fenoles no experimentan la
eliminacin catalizada por cidos ni el ataque dorsal
caracterstico de las reacciones SN2.
Obtencin en la industria
El cido saliclico se emplea principalmente en la fabricacin de aspirina,
que es el producto farmacutico ms vendido. Sus steres, amidas, y sales
son materia prima de otros productos farmacuticos como cremas anti
acn. El cido saliclico de grado tcnico se usa sobre todo en la
produccin de productos agroqumicos, tintes, colorantes, caucho,
perfumes, y resinas fenlicas. Su distribucin: 55% a aspirina, 18% a
steres y sales, 10% a resinas, 10% a tintes y colorantes.
OH
HO
El cido acetilsaliclico es un analgsico (una
sustancia que alivia dolor) y un antipirtico (una
sustancia que reduce la fiebre)

Por lo regular cada tableta de aspirina 325 mg
de cido acetilsaliclico, que mantiene su
consistencia por medio un aglutinante inerte
(almidn)
La aspirina alivia dolores leves y es un antinflamatorio
eficaz, acta inhibiendo la produccin de
prostaglandinas, que son compuestos que intervienen
en la transmisin de seales de dolor al cerebro.

La aspirina inactiva a dos ciclo oxigenasas,
denominadas COX-1 y COX-2, y previene la formacin
de prostaglandinas crticas en el cuerpo humano. La
inhibicin de la COX-2 hace que disminuya el dolor,
mientras que la inhibicin de la COX-1 produce irritacin
del estmago y malestar.
Obtencin de aspirina
P
r
o
c
e
d
i
m
i
e
n
t
o

REACTIVO
PROPIEDADES
FSICAS
ROMBO DE
SEGURIDAD
TOXICIDAD
CIDO
SULFRICO
P.M: 98.08 g/mol
P.F: 3 C
P.E: 290 C
Densidad: 1.84
Corrosivo,
provoca severas
irritaciones en
ojos, piel y vas
respiratorias.
ANHDRIDO
ACTICO
P.M: 102 g/mol
P.E: 140 C
P.F: -73 C
Densidad: 1.08
Corrosivo,
vapores y lquido
inflamables.
Vapores causan
irritacin en ojos y
tracto respiratorio
CIDO
SALICLICO
P.M: 138 g/mol
P.F: 158 C
P.E: 211 C
Densidad: 1.44
Levemente
irritante de piel y
ojos.
REACTIVO
PROPIEDADES
FSICAS
ROMBO DE
SEGURIDAD
TOXICIDAD
CIDO
ACETILSALICLI
CO
P.M: 180 g/mol
P.F: 135 C
Solubilidad: 3.3
g/L a 20 C
Densidad: 1.4
Irrita ojos piel y
vas respiratorias.
CIDO ACTICO P.M: 60 g/mol
P.F: 16 C
P.E: 118 C
Densidad: 1.05
Corrosivo, puede
ser nocivo si se
absorbe por la
piel. Irrita vas
respiratorias .