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3medios

Primavera 12
Estereoisomera
y estereoqumica


Estereoqumica: es el estudio de las molculas en
el marco del espacio tridimensional
Estereoisomeria y estereoismeros= son
compuestos que presentan formulas moleculares y
enlaces iguales pero disposiciones espaciales
distintas. Es decir, presentan la misma
conectividad, solo se diferencian en la manera en
como estn colocados los atomos en el espacio
Ismeros geomtricos: se producen en compuestos que
contienen 1 doble enlace y cuando sus sustituyentes
(iguales) poseen diferente orientacin espacial en torno
al doble enlace.
Isomera Cis y Trans
Ej: 1,2 dicloroeteno FG: C2H2Cl2


CIS
TRANS
IMPORTANTE SABER:
Los compuestos cis y trans difieren en reactividad, ya
que los compuestos cis son menos estables que los
trans por la ubicacin de los tomos distintos de
hidrgeno
Anlisis
a) 1 buteno b)2-metil propeno c) cis-2 buteno
d)Trans -2 buteno
EJERCICIOS

ISOMERA Z O E
Sirve para asignar posiciones a ismeros
geomtricos donde todos los sustituyentes que
posean los carbonos del doble enlace son distintos
como es el caso del 1Br -1-F propeno
Para este tipo de compuesto la IUPAC a
establecido un sistema de nomenclatura basado en
las reglas Chan-Ingold-Prelog(CIP), que establece
un orden de prioridad segn Natmico

ISOMERA Z O E
a) Si el doble enlace presenta los dos grupos o
sustituyentes de mayor prioridad del mismo lado
del doble enlace, se le denomina configuracion Z
(Zusammen = juntos en alemn)
b) Si el doble enlace presenta los dos grupos o
sustituyentes de mayor prioridad en lados
opuestos del doble enlace , se les asigna la letra
E o configuracin E ( Entgegen=separados en
alemn)
c) La prioridad la recibe el sustituyente que posea el
mayor N atmica que este enlazado
DIRECTAMENTE al carbono sp2 (del doble
enlace)
POR EJEMPLO:
Para el compuesto propeno-1,2 diol se tiene las
estructuras:



a) b)
Paso 1: dibujar el plano del doble enlace
Paso 2: reconocer grupos prioritarios en cada carbono(mayor
numero atmico
Paso 3: Ver a que lado se encuentran los grupos prioritarios
Z E
Compuesto a)=(E)-propeno-1,2diol ; Compuesto b) (Z)propeno-1,2-diol
Aqu los grupos estaban
separados por el plano
Aqu los grupos estaban al
mismo lado del plano
RESPUESTAS EJERCICIOS ITEM II
GUA
a) y b) repeticin de frmula= isomera cis y trans
c) Isomera Z y E
d) Isomera Z y E
e) No presenta isomera geomtrica
f) No presenta isomera geomtrica
g) No presenta isomera geomtrica
h) Isomera Cis- Trans
i) No presenta isomera geomtrica
j) Isomera Cis- Trans
k) No presenta isomera geomtrica
TABLA DE ESPECIFICACIONES B7
Contenidos conocimiento aplicacin Total
Isomera
estructural
De cadena
De posicin
De funcin

4


4
4
3

15
Isomera
geomtrica
Cis y trans
Reconocer
isomeros Z y E
3

.7
10
Total 7 18 25
tems: completacin
alternativas
Desarrollo
TABLA DE ESPECIFICACIONES B8
Contenidos conocimiento aplicacin

total
Isomera
estructural
De cadena
De posicin
De funcin
2

4
4
4

14
Isomera
geomtrica
Cis y trans
Z y E
2

5
5
12

tem


Slo
Desarrollo
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