Qumica Orgnica I

Trabalho realizado por:

Lusa Ariana Palhares Martins
Mafalda Costa dos Santos
Maria Joo Pereira N M Carneiro
PL7
Cromatografia em
camada fina
(CCF/ TLC)
Fundamento terico


Tcnica utilizada para analisar, separar e identificar
os componentes de uma mistura.

Consiste na distribuio dos componentes a separar
entre uma fase estacionria (adsorvente) e uma fase
mvel (disolvente) com base nas diferenas de
adsortividade na fase estacionria e de solubilidade da
fase mvel.

Objectivo laboratorial: identificao de analgsios por CCF
Utilizaes da CCF
determinao do nmero de
constituintes presentes numa amostra

identificar quando dois compostos so
iguais (processo de identificao)

controlar o decorrer de uma reaco
qumica

determinao de graus de pureza

Material necessrio
Almofariz
Placas de slica gel 60 F
254
Aplicadores de cromatografia (tubos capilares)
Cmara de cromatografia saturada (com a fase
mvel/desenvolvente)
Pipeta de 5 mL
Soluo de etanol
Solues-padro de aspirina, paracetamol e fenacetina
Amostra do analgsico em estudo
Fases mveis
Radiao UV e vapores de iodo (para revelao)
Lpis/caneta (para marcar a frente de solvente e manchas)

Fase estacionria (ou adsorvente):

Slida.
A placa que serve de suporte pode ser de
vidro, metal ou plstico revestidas com:
- Gel de Slica (SiO
2
.
x
H
2
O);
- xido de Alumnio (Al
2
O
3
);
- Celulose.
Fase mvel (desenvolvente):

lquida, solvente orgnico
Podem ser utilizados os seguintes solventes, de acordo
com a sua polaridade:

P
O
L
A
R
I
D
A
D
E

Tcnica utilizada




1 passo: DISSOLVER o comprimido, aps triturao no
almofariz, em 5mL de etanol

2 passo: APLICAR a amostra do comprimido e as amostras-
padro com um aplicador a 1 cm da base da placa de
vidro MARCANDO uma linha imaginria para o
efeito







Cuidados a ter:
No danificar a placa de vidro
As manchas das amostras no devem
ultrapassar os 3mm
de dimetro
Caso seja preciso repetir a aplicao para
uma mesma
mancha, deixar secar entre as aplicaes


3 passo: SECAGEM da amostra na placa de vidro
4 passo: DESENVOLVIMENTO do cromatograma

COMO DESENVOLVER O CROMATOGRAMA?
Usar uma cmara de cromatografia saturada com as paredes envolvidas
em filtro
Colocar o desenvolvente a altura de 3 a 4 mm, a partir da base da cmara
Colocar a placa de vidro dentro da cmara
Retirar a placa quando a frente de solvente atingir 0,5 a 1cm da ponta
superior da placa (a oposta ao extremo das manchas)

5 passo: MARCAO a lpis da frente de solvente assim
retirada a placa

6 passo: REVELAO do cromatograma

Revelao do cromatograma:

Directamente, no caso de compostos corados;
Luz ultravioleta (254 nm)
Vapores de Iodo (I
2
);
Solues com reagente que reagem com compostos
a separar formando compostos corados.

Determinao do valor de Rf:





Distncia percorrida pelo composto
Distncia percorrida pela frente do solvente
Exemplo do Clculo de Rf
Frente do
solvente
Mancha original
Placa original Placa de
desenvolvimento
Factores que influenciam
o parmetro Rf
tipo de fase estacionria
(ou adsorvente)
solvente da fase mvel
tipo de cmara de
desenvolvimento usada na
tcnica
mtodo usado na revelao
dos compostos

Nota:
Quando se depara com duas
substncias tm o mesmo Rf,
pode ocorrer no tratar-se de
uma mesma. Para tal,
recomendado efectuarem-se
outras anlises, por forma a
confirmar a natureza dos
compostos.
Resultado possvel
A Aspirina
B Comprimido
C Fenacetina
D Paracetamol
Coincidindo as manchas B e C, deduz-se que o comprimido B
tenha como componente a Fenacetina (C).
> Valor de Rf
> a migrao
das amostras
< a polaridade
> a afinidade para
com a fase mvel
< Valor de Rf
< a migrao
das amostras
> a polaridade
> a afinidade para com
a fase estacionria

Bibliografia
Livros:
POMBEIRO, A.J.L.O., Tcnicas e Operaes Unitrias em
Qumica Laboratorial, Fundao Calouste Gulbenkian, 1983

Internet:
http://www.qmc.ufsc.br/organica/exp5/images/cromatograf
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http://www.sidiblume.de/inforom/europa/images/67_548_f.
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