Drogas e Bloqueadores

Colinrgicos
Disciplina: Qumica Farmacutica
Professor: Marcos Brando
FFB - UFJF
Sistema Simptico

Sistema Parasimptico
Frmacos Colinrgicos

Metabolismo da Acetilcolina
Ao da acetilcolinesterase (AchE).
O
O
N
OH
N
O
OH
H
2
O
acetilcolinesterase
N
OH
COLINA
OH
+ +
CH3COOH
Colinrgicos Diretos
Metacolina
N
O
O
Carbacol
N
O
O
NH2
Betanecol
N
O
O
NH2
Colinrgicos Indiretos
Reversveis


Irreversveis
Reversveis
O
O
N
NH
N
O
O
N
N
NEOSTIGMINA
(protigmina)
FISOSTIGMINA
(enterotonus)
PIRIDOSTIGMINA
(mestinon)
NH
2
O N
O
Irreversveis
O
P
O
O S
N I
ECOTIOPATO ISOFLUROPATO
(ecotiopato) (fluostigmina)
O
P
O
F
O
Drogas Antimuscarnicas
Atropina

N
H
O
OH
H
O
Escopolamina
N
H
O
OH
H
O
O
N
H
O
H
O
OH
O
O
N
O
O
N
Br
Homatropina
Dicloverina
Brometo de Propantelina
Tropicamida
O
N
OH
NH2
Drogas e Bloqueadores
Adrenrgicos
Bibliografia: Goodman

Metabolismo da Noradrenalina
Atravs da MAO


Atravs da COMT
Agonistas
2
- Adrenrgicos
Epinefrina

N
H
HO
HO OH
HO
N
H
OH
HO
HO
N
H
OH
OH
OH
Salbutamol
(AEROLIN)
Fenoterol
(BEROTEC)
HO
N
H
OH
OH
Terburtalina
BRICANIL
Classificao

Estrutura/Nome Mec.Ao Efeito Principal Usos Principais



Ciclopentamina

Direto

alfa
Descongestionante
nasal


Propilexecrina

Direto

alfa
Descongestionante
nasal

NH
1. Aminas Alicclicas
NH
2. Derivados Imidazlicos
Estrutura /
Nome
Mec.Ao Efeito Principal Usos Principais



Nafazolina

Direto

alfa
Descongestio-
nante nasal



Oximetazolina

Direto

alfa
Descongestio-
nante nasal

N
HN
OH
N
N
3.Aminas Aromticas
NH
2
HO
NH
2
H
N
OH
Estrutura / Nome Mec.Ao Efeito Principal Usos Principais



Anfetamina

Indireto
Alfa e Beta fracos
estimulantes do
SNC.
Anorexgeno, nos
casos de
narcolepsia.



Tiramina

Indireto
Alfa e Beta fracos
estimulantes do
SNC.
Anorexgeno, nos
casos de
narcolepsia.




Efedrina

Misto

Alfa e Beta
Descongestionan-
te nasal e bronco-
dilator
OH
OH
HO
NH
2
OH
OH
HO
HN
Estrutura /
Nome
Mec.Ao Efeito Principal Usos Principais




Noraepinefrina

Direto

Alfa

Nos casos de
choque
anafiltico





Epinefrina

Direto

Alfa, Beta1 , Beta2.
Descongestionan
te nasal,
broncodilatador,
choque
anafiltico e
hipotenso.
Drogas Antiadrenrgicas ou
Bloqueadores Adrenrgicos
OH
HO
NH
2
COOH
Estrutura / Nome

Efeito Principal Usos Principais




Metildopa
Inibio da
descarboxilase.
Formao de falso
neurotransmissor

Hipertenso
Estrutura / Nome

Efeito Principal Usos Principais



Hidralazina



Bloqueador alfa


Hipertenso




Fenoxibenzamina


Bloqueador alfa


Doenas vasculares
perifricas.





Propanolol

Bloqueador beta

Doenas vasculares
perifricas.

N
NH
NH
NH2
O
N
Cl
O
H
N
OH
Questes de Prova!!!!!
HO
HO
H
N
OH
OOCC(H
3
C)
OOCC(H
3
C)
H
N
OH
1. A DIPIVERINA (2) usada no tratamento do glaucoma em substituio epinefrina
(1), sendo aplicada uma gota de soluo 1% no saco conjuntival a cada 12 horas.
Baseado nos seus conhecimentos de qumica farmacutica, responda:
A) Que tipo de processo de modificao molecular foi usado na obteno da
DIPIVERINA (2) ?
B) De acordo co a estrutura qumica , o que vpc espera sobre a dose da EPINEFRINA
em relao dose da DIPIVERINA como agente antiglaucomatoso ? E a absoro?
(1)
(2)
2)
A) As mostardas nitrogenadas (1) formam o on aziridnio e podem interagir
com dois nuclefilos. Faa o mecanismo.
B) As mostardas nitrogendas MECLORETAMINA (2), CLORAMBUCIL (3)
e MELFALANO (4) so usadas como frmacos antineoplsicos. H uma
ntida diferena de atividade entre a mostarda aliftica e as aromticas.
Explique essa diferena.

N R
Cl
Cl
Questes de Prova!!!!!
R=H
3
C-
(2)
R = HOOC(CH2)3 - R= HOOCHCH2 -
NH2
(3)
(4)
Questes de Prova!!!!!
3) Em cada caso abaxo especifique o tipo de modificao molecular e justifique.
H
N
O N
O
S
COOH
H
N
OEt
N
O
O
S
COOH
A.
H
2
N
O
O
N
H
2
N
N
O
N
B.
OH
OH
HO
S
OH OH
Cl Cl
O
O
O
H
N
O
H
3
CO
C.
D.
4. Explique o que LATENCIAO DE FRMACOS.
5.O Carbacol (1), Betanecol (2) e a Pilorcapina (3) so
parassimpticomimticos que produzem miose e diminuio da presso
intra-ocular, sendo portanto utilizados no tratamento do glaucoma. Baseado
nos seus conhecimentos de qumica farmacutica, explique as afirmativas e
questes abaixo:

NH
2
O
N
O
NH
2
O
N
O
NH
N
CH
3
O
CH
3
O
OH
O
O
NH
CH
3
(1)
(2)
(3)
(4)
a) A durao da ao do carbacol(1) varia de 24 a 48
horas, enquanto da pilorcapina(3) varia de 4 a 14
horas.

b) Em intoxicaes por carbacol (1), sulfato de atropina (4),
por via parenteral, deve ser utilizado.

c) O que voc espera do tempo de ao do betanecol(2)?
Explique.

d) Como voc classificaria os colinrgicos (1), (2) e (3) ?