Ejemplos de compuestos

orgnicos



Los glcidos son compuestos orgnicos
constituidos por carbono, hidrgeno y oxgeno, en
algunos casos pueden otros elementos qumicos
como nitrgeno o azufre.

Se les ha llamado hidratos de carbono porque
algunos responden a la frmula general
C n(H2O)n y azcares por su sabor dulce, aunque
slo los de baja masa molecular lo tienen
Qumicamente son polihidroxialdehdos,
polihidroxicetonas o sus derivados.
Se caracterizan por no ser hidrolizables.
Un polihidroxialdehdo es un compuesto
orgnico que tiene una funcin aldehdo en
el primer carbono y en los restantes
carbonos una funcin alcohol.
Las polihidroxicetonas en lugar de una
funcin aldehdo tienen una funcin cetona,
normalmente en el carbono 2.
Los monosacridos que tienen funcin
aldehdo se llaman aldosas y cetosas los
que tienen una funcin cetona.

Los monosacridos responden a la frmula
emprica Cn(H2O)n, de aqu proviene el
nombre de hidratos de carbono. El valor de
n normalmente est comprendido entre 3 y
7.

Clasificacin:
De acuerdo a la cantidad de carbonos o por el grupo
funcional que tienen adherido.
Por la cantidad de carbonos se clasifican en:

A) Monosacridos u osas: Son los ms sencillos. No
son hidrolizables; esto es no se pueden descomponer
por hidrlisis en otros glcidos ms simples.

Constituyen los monmeros a partir de los cuales se
forman los dems glcidos.

B) sidos: Formados por la unin de varios
monosacridos mediante enlaces, pudiendo
poseer en su molcula otros compuestos diferentes
de los glcidos.

Son hidrolizables, descomponindose en los
monosacridos y dems compuestos que los
constituyen.

Se dividen en:

* Holsidos. Son aquellos que estn constituidos por
carbono, hidrgeno y oxgeno, exclusivamente. A su
vez se subclasifican en:
-Oligosacridos, formados por entre 2 y 10
monosacridos unidos.
-Polisacridos, formados por un gran nmero de
monosacridos.
* Hetersidos. Formados por osas y otros
compuestos que no son glcidos. Por lo tanto, adems
de carbono, hidrgeno y oxgeno, contienen otros
elementos qumicos.
Segn el nmero de tomos de carbono y el grupo
funcional se clasifican en:
Triosas........n=3
Tetrosas.......n=4
Pentosas.......n=5
Hexosas........n=6
Heptosas.......n=7

As, un monosacrido con 6 tomos de carbono y con
la funcin aldehdo ser una aldohexosa; si tiene
cuatro tomos de carbono y una funcin cetona, ser
una cetotetrosa, y as sucesivamente.

Monosacridos
La glucosa es un monosacrido con frmula emprica
C
6
H
12
O
6
, la misma que la fructosa pero con diferente
posicin relativa de los grupos OH y O=.

Es una hexosa, que contiene 6 tomos de carbono, y es
una aldosa, por que el grupo carbonilo est en el
extremo de la molcula.

Es una forma de azcar que se encuentra libre en las
frutas y en la miel.
Forma parte de muchos disacridos y
polisacridos.

Importante fuente de energa de las
clulas.

En la sangre hay un uno por mil de
glucosa procedente de la digestin.
Es la glucosa en su forma
lineal o y cclica
DIASTEREOISOMERA
Las frmulas lineales de los monosacridos se
escriben con el carbono 1, el carbono que lleva la
funcin aldehdo o el carbono ms prximo a la
funcin cetona, en la parte superior y el resto de
los carbonos en orden descendente.

Los monosacridos tienen tomos de carbono
asimtricos (carbonos que tienen 4 sustituyentes
diferentes) por lo que presentan
diastereoisomera (ismeros pticos).


Los diastereoismeros se diferencian en su
formulacin en la colocacin de los H y OH
de cada carbono asimtrico a un lado u otro
del esqueleto carbonado de la molcula.

El nmero de ismeros pticos, para un
monosacrido dado, es de 2n, siendo n el
nmero de tomos de carbono asimtricos
que tenga.

La glucosa con cuatro tomos de carbono asimtricos
tendr 24=16 ismeros pticos. De los 2n ismeros
posibles de un monosacrido, la mitad pertenecen a la
serie D, y la otra mitad son sus imgenes especulares y
pertenecen a la serie L.

Los monosacridos que tienen el OH del ltimo tomo
de carbono asimtrico a la derecha pertenecen a la
serie D, los de la serie L lo tienen a la izquierda.

En los seres vivos normalmente slo aparece una de las
formas. Por convenio, se ha decidido que esta forma es
la D.








CICLACIN DE LA MOLCULA

Si las aldopentosas y las hexosas se disuelven
en agua, o si forman parte de los disacridos
o polisacridos, el grupo carbonilo (-C=O)
reacciona con el grupo hidroxilo (-C-O-H)
del carbono 4, en las aldopentosas, o del
carbono 5, en las hexosas, formndose un
hemiacetal (reaccin entre un alcohol y
un aldehdo) o un hemicetal (reaccin
entre un alcohol y una cetona) y la molcula
forma un ciclo.
Las frmulas cclicas de la hexosas se representan,
segn la proyeccin de Haworth, con el plano
del anillo perpendicular al plano de escritura, los
carbonos 2 y 3 dirigidos hacia delante, el carbono 5
y el oxgeno del anillo hacia detrs.

Los OH que en la frmula lineal estaban a la
derecha se ponen por debajo del plano y los que
estaban a la izquierda se ponen hacia arriba. En la
formas D el -CH2OH se pone por encima y en las L
por debajo.
Si las frmulas cclicas forman un anillo
pentagonal reciben el nombre de
furanosas, mientras que si ste es
hexagonal se denominan piranosas.

En las piranosas, el anillo puede adoptar dos
disposiciones diferentes: de silla, si el
carbono 1 y el 4 estn a ambos lados del
plano formado por los carbonos 2, 3 y 5, y de
bote o nave si estn a un mismo lado.
FORMAS y

Cuando se produce la ciclacin de la molcula aparece
un nuevo tomo de carbono asimtrico, el carbono 1
en las aldosas o el 2 en las cetosas. Este carbono
recibe el nombre de carbono anomrico.

El OH de este carbono, -OH hemiacetlico, puede
estar a uno u otro lado del plano de la molcula
originndose dos nuevos ismeros pticos.

Cada uno de estos ismeros se distingue mediante los
smbolos y (formas y ).
La forma se representa situando el
OH hemiacetlico por debajo del plano
de la molcula; en la forma se sita
por encima.

Las formas y de un monosacrido
reciben el nombre de formas
anmeras.
NOMENCLATURA DE LAS FORMAS
CCLICAS

Para nombrar la forma cclica de un
monosacrido, se indica en primer lugar si
es o , a continuacin, si es D o L y, por
ltimo, el nombre del monosacrido y el
tipo de anillo.
Por ejemplo: -D glucopiranosa,
-D-fructofuranosa.
GALACTOSA:
FRUCTOSA:
DISACRIDOS
Los oligosacridos estn formados por la unin de 10 o
menos de 10 monosacridos mediante un enlace O-
glicosdico.
As, si reaccionan el -OH del carbono anomrico de un
monosacrido con otro OH de otro monosacrido,
ambas sustancias quedarn unidas mediante un enlace
O-glicosdico.
Como consecuencia de la unin se forman un
disacrido y una molcula de agua.
C6H12O6 + C6H12O6 C12H22O11 + H2O

El -OH o los -OHs que intervienen en la unin pueden
encontrarse bien en forma o , lo que dar lugar a
sustancias diferentes.

Los disacridos son sustancias de propiedades
similares a las de los monosacridos. Si los -OH de los
carbonos anomricos de ambos monosacridos
intervienen en el enlace O-glicosdico, enlace
dicarbonlico, el disacrido no ser reductor, pues no
tiene ningn OH hemiacetlico/hemicetlico libre y es
este OH el que les da las propiedades reductoras.
Los oligosacridos se encuentran, junto a lpidos y
protenas, en la membrana plasmtica donde actan
como receptores de muchas sustancias y como
molculas que sirven para que las clulas se
reconozcan entre s.

La hidrlisis de los oligosacridos proporciona los
correspondientes monosacridos:

C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6

SACAROSA:
LACTOSA:
MALTOSA:
POLISACRIDOS:
Uno de los monosacridos de la maltosa presenta
libre su OH hemiacetlico y podr unirse mediante
un nuevo enlace O-glicosdico al OH alcohlico de
otro monosacrido.

Este proceso puede repetirse y formarse un
compuesto constituido por la unin de muchos
monosacridos al que llamaremos polisacrido.
Aunque los polisacridos podran estar
constituidos por diferentes monosacridos, lo
normal es que sea un slo monosacrido el que
forma la molcula. Los polisacridos son
macromolculas, molculas de elevada masa
molecular, miles o centenares de miles de daltons.

Por ejemplo, cada molcula de celulosa,
polisacrido vegetal, contiene de 300 a 3 000
molculas de glucosa y tiene un peso molecular
que oscila entre 54 000 y 540 000 da. Algunos
polisacridos presenta ramificaciones.
Almidn:
El almidn: polisacrido con funcin energtica. Es
sintetizado por los vegetales. Est formado por miles
de molculas de glucosa.

La molcula adopta una disposicin en hlice, dando
una vuelta por cada 6 molculas de glucosa, adems,
cada 12 glucosas, presenta ramificaciones .

El almidn se reconoce fcilmente por teirse de
violeta con disoluciones de iodo (solucin de Lugol).
El glucgeno:
Polisacrido de reserva energtica en los
animales. Se encuentra en el hgado y en los
msculos donde se hidroliza
transformndose en glucosa.

Su estructura es similar a la del almidn,
aunque ms ramificado y su masa molecular
es mucho mayor.

La celulosa:
Sintetizada por los vegetales, tiene funcin
estructural, forma parte importante de la pared celular.
Est formada por la unin de varios millares de
molculas de glucosa.

Debido al tipo de enlace cada molcula de glucosa est
girada 180o respecto a la anterior, lo que le da a la
celulosa una estructura lineal pero "retorcida". Esta
disposicin permite que se formen gran cantidad de
puentes de hidrgeno entre cadenas yuxtapuestas, lo
que produce muy fibras resistentes.
La quitina. Formada por un derivado nitrogenado de
la glucosa: la N-acetilglucosamina).

Constituye los exoesqueletos de los artrpodos.

Tambin podemos encontrar en los seres vivos otros
polisacridos ms complejos.

Por ejemplo:

Las pectinas, de las paredes celulsicas de los
vegetales, formadas por la polimerizacin del cido
galacturnico, un derivado cido de la galactosa.

Los pptidoglucanos de las paredes bacterianas,
formados por polisacridos asociados a cadenas
peptdicas.

Los exoesqueletos de los artrpodos estn formados por
quitina y otras sustancias.


Las protenas son molculas muy grandes
compuestas de cadenas largas de aminocidos,
conocidas como cadenas polipeptdicas. A partir de
slo veinte aminocidos diferentes se puede sintetizar
una inmensa variedad de diferentes tipos de molculas
protenicas, cada una de las cuales cumple una funcin
altamente especfica en los sistemas vivos.

Protenas

Protenas

Los 20 aminocidos diferentes :
Los nucletidos son molculas complejas formadas
por un grupo fosfato, un azcar de cinco carbonos y
una base qumicas dentro de los sistemas vivos. El
principal portador de energa en la mayora de las
reacciones qumicas que ocurren dentro de las clulas
es un nucletido que lleva tres fosfatos, el ATP.

Los nucletidos:

AMINOACIDOS:
Son sustancias cristalinas, casi siempre de sabor
dulce; tienen carcter cido como propiedad
bsica y actividad ptica; qumicamente son
cidos carbnicos con, por lo menos, un grupo
amino por molcula, 20 aminocidos diferentes
son los componentes esenciales de las protenas.
La estructura de los aminocidos comprende un
carbono en el centro al cual se le llama carbono alfa, el
que est unido a un hidrgeno, a un grupo funcional
amino, un grupo funcional cido carboxlico y un
radical el cual vara segn la naturaleza del
aminocido que sea.

Estructura del aminocido
Los aminocidos esenciales
Los aminocidos esenciales son aquellos que el
propio organismo no puede sintetizar por s mismo.
Esto implica que la nica fuente de
estos aminocidos en esos organismos es la ingesta
directa a travs de la dieta. Las rutas para la obtencin
de los aminocidos esenciales suelen ser largas y
energticamente costosas.

Cuando un alimento contiene protenas con todos los
aminocidos esenciales, se dice que son de alta o de
buena calidad, aunque en realidad la calidad de cada
uno de los aminocidos contenidos no cambia. Incluso
se pueden combinar (sin tener que hacerlo al mismo
tiempo) las protenas de legumbres con protenas de
cereales para conseguir todos los aminocidos
esenciales en nuestra nutricin diaria, sin que la
calidad real de esta nutricin disminuya. Algunos de
los alimentos con todos los aminocidos esenciales
son: la carne, loshuevos, los lcteos y algunos vegetales
como la espelta, la soja y la quinoa.

Combinaciones de alimentos que suman los
aminocidos esenciales
son: garbanzos y avena, trigo y habichuelas, maz y len
tejas, arroz y man (cacahuetes), etc., etc. En
definitiva, legumbres y cereales ingeridos diariamente,
pero sin necesidad de que sea en la misma comida.

Aminocidos no esenciales
Son los aminocidos que nuestro organismo sintetiza a
partir diferentes productos del metabolismo
intermediario, fundamentalmente, lipdico y glucdico.
son as mismos importantes pero si no se encuentran
en las cantidades adecuadas, pueden sintetizarse a
partir de los aminocidos esenciales o directamente
por el propio organismo. Estos aminocidos son cido
Glutmico, Alanina, Aspartato y Glutamina.





MALTOSA: un disacrido compuesto por dos
molculas de glucosa.


FRUCTOSA/"azcar de fruta": otro monosacrido.
En cervezas de pura malta (es decir, sin adjuntos),
aparece normalmente como un porcentaje mnimo de
la wort. Las levaduras la fermentarn rpidamente
pero podra haber algunos problemas. La fructosa es
mucho ms dulce que la glucosa o incluso que la
combinacin de fructosa+glucosa (sacarosa). Es por
eso que las grandes compaas procesadoras de
alimento utilizan los azcares de "alta fructosa" ya
que obtienen mejor relacin costo/beneficio
utilizando menor cantidad de un azcar ms dulce.
En la otra mano, para continuar con la disgresin,
muchos fanticos de la coca cola prefieren los
azcares menos dulces dado que al necesitarse mayor
cantidad se obtiene una ms viscosa y espesa bebida
La fermentacin es un
proceso catablico de oxidacin incompleta,
totalmente anaerbico, siendo el producto final un
compuesto orgnico. Estos productos finales son los
que caracterizan los diversos tipos de fermentaciones.

Fue descubierta por Louis Pasteur, que la describi
como la vie sans lair (la vida sin el aire). La
fermentacin tpica es llevada a cabo por las levaduras.
Tambin algunos metazoos y protistas son capaces de
realizarla.

El proceso de fermentacin es anaerbico ya que se produce en
ausencia de oxgeno; ello significa que el aceptor final de
los electrones del NADH producido en la gluclisis no es el
oxgeno, sino un compuesto orgnico que se reducir para
poder reoxidar el NADH a NAD
+
. El compuesto orgnico que se
reduce (acetaldehdo, piruvato, ...) es un derivado del sustrato
que se ha oxidado anteriormente.
En los seres vivos, la fermentacin es un proceso anaerbico y en
l no interviene la mitocondria ni la cadena respiratoria. Son
propias de los microorganismos, como
algunas bacterias ylevaduras. Tambin se produce la
fermentacin en la mayora de las clulas de los animales
(incluido el hombre), excepto en las neuronas que mueren
rpidamente si no pueden realizar larespiracin celular; algunas
clulas, como los eritrocitos, carecen de mitocondrias y se ven
obligadas a fermentar; el tejido muscular de los animales realiza
la fermentacin lctica cuando el aporte de oxgeno a
las clulas musculares no es suficiente para
el metabolismo aerobio y lacontraccin muscular.

La fructosa tambin es llamada "levulosa" porque
su estructura rota levemente hacia la izquierda.







FORMULA DE LA FRUCTOSA
SACAROSA/azcar de tabla/azcar de caa:
La sacarosa que es el nombre qumico del
azcar de mesa es un disacrido formado por
una molcula de glucosa y otra de fructosa.
Debe ser separada antes de que las levaduras la
puedan utilizar. Cuando se calientan en una
solucin cida (como la wort) el azcar se
invierte para hacer D-(+)-glucosa y D-(-)-
fructosa. Las levaduras invertirn la sacarosa si
an no est en tal forma antes de utilizarla por
medio de la invertasa.
La invertasa es tambin conocida como
sacarasa; la cual desdobla la sacarosa en
Fructosa y Galactosa, como todas las enzimas,
tambin es susceptible de efectuar la reaccin
en sentido inverso

LACTOSA/azcar de leche: Un azcar no
fermentable (por lo menos por las levaduras de
cerveza ms comunes) generalmente utilizada
para elevar el dulzor original, como en las "milk
stouts". (Nutritivo y dulce). Stout es una
oscura cerveza hecha con tostado de
malta o cebada , el sector del lpulo, agua y
levadura. Stout eran tradicionalmente el trmino
genrico para el ms fuerte o ms
valiente porteadores , por lo general de 7% u
8%, producido por una fbrica de cerveza.



MIEL DE ABEJAS: La miel es una compleja
mezcla de azcares, pero es principalmente
glucosa (cerca del 30%) y fructosa (40%) en
forma invertida, las abejas aportan la
invertasa, que es la enzima que invierte la
fructosa. La fabricacin de miel no es
consistente: puede variar por estacin, regin
y productor.

CIDOS GRASOS:

ACIDOS GRASOS

Los cidos grasos son molculas formadas por cadenas
de carbono que poseen un grupo carboxilo como
grupo funcional. El nmero de carbonos
habitualmente es de nmero par. Los tipos de cidos
grasos ms abundantes en la Naturaleza estn
formados por cadenas de 16 a 22 tomos de carbono.

Clases de cidos grasos
SATURADOS
Los enlaces entre los carbonos son enlaces
simples


INSATURADO:
En ellos pueden aparecer enlaces dobles o
triples entre los carbonos de la cadena.

EJEMPLOS DE MONOSACRIDOS,
TRISACARIDOS Y POLISACARIDOS:

Monosacridos: glcidos ms sencillos, que no se
hidrolizan, es decir, que no se descomponen para
dar otros compuestos.
Se clasifican segn la complejidad de su
estructura:
Ejemplos:

Glucosa ,galactosa, fructosa:


Componentes de, la sangre, la miel, y las frutas.


Maltosa , lactosa, y sacarosa

Ejemplos:

La maltosa o azcar de malta es un disacrido
formado por dos glucosas unidas por un enlace
glucosidico, la formula qumica de la maltosa es
C12H22O11.
La Lactosa es un disacrido formado por la unin de
una glucosa y una galactosa. Tambin es llamada la
azcar de la leche por encontrarse en ella, su formula
qumica es: C12H22O11.
La sacarosa o azcar comn es un disacrido formado
por una molcula de glucosa y otra de fructosa. Su
frmula qumica es:C12H22O11
En leche condensada.

ALMIDON , GLUCOGENO,
CELULOSA:

El glucgeno, es un polisacrido formado por muchas
unidades de glucosa y es el principal almacn de
reserva energtica en los animales. El almidn es
tambin un polisacrido de glucosa pero es almacn de
reserva energtica en las plantas, y la celulosa es un
polisacrido estructural(forma y da soporte) propio de
los vegetales

Glucosa;
La glucosa es la principal fuente de energa para el
metabolismo celular. Se obtiene fundamentalmente a
travs de la alimentacin, y se almacena
principalmente en el hgado,
Galactosa:
aparece en la leche de las hembras de los mamferos en
una proporcin del 4 al 5%. Es necesaria para la
alimentacin.

Glucgeno :
Es un polisacrido de reserva energtica de los
animales, formado por cadenas ramificadas de
glucosa; es soluble en agua, en la que forma
dispersiones coloidales. Abunda en el hgado y en
los msculos.
Fructosa:
Se encuentra de modo natural en las frutas y
tambin en la miel. A diferencia de la glucosa,
que se absorbe instantneamente produciendo
una subida y una bajada rpida de energa, la
fructosa, es metabolizada y guardada, en parte,
por el hgado en forma de glucgeno como
reserva para cuando necesitemos hacer un
esfuerzo.


Sacarosa:
En la naturaleza se encuentra en un 20% del peso en la caa
de azcar y en un 15% del peso de la remolacha azucarera,
de la que se obtiene el azcar de mesa. La sacarosa es un
producto intermedio principal de la fotosntesis, en
muchas plantas constituye la forma principal de transporte
de azcar desde las hojas a otras partes de la planta. En las
semillas germinadas de plantas, las grasas y protenas
almacenadas se convierten en sacarosa para su transporte a
partir de la planta en desarrollo.
Celulosa:
La celulosa tiene una estructura lineal o fibrosa, en la que se
establecen mltiples puentes de hidrgeno entre los grupos
hidroxilo de distintas cadenas yuxtapuestas de glucosa,
hacindolas impenetrables al agua, lo que hace que sea
insoluble en agua, y originando fibras compactas que
constituyen la pared celular de las clulas vegetales.



Funciones de l os lpidos:

Las funciones de los lpidos son: la de reserva
energtica (triglicridos), la estructural (fosfolpidos
de las bicapas) y la reguladora (esteroides).
Los Lpidos tambin funcionan para el desarrollo de la
Materia gris, el metabolismo y el crecimiento.

Funcin de reserva energtica. Los triglicridos son
la principal reserva de energa de los animales ya que
un gramo de grasa produce 9,4 kilocaloras en las
reacciones metablicas de oxidacin, mientras que las
protenas y los glcidos slo producen 4,1 kilocaloras
por gramo.

Funcin estructural. Los fosfolpidos, los
glucolpidos y el colesterol forman las bicapas lipdicas
de las membranas celulares. Los triglicridos del tejido
adiposo recubren y proporcionan consistencia a los
rganos y protegen mecnicamente estructuras o son
aislantes trmicos.

Funcin reguladora, hormonal o de comunicacin
celular. Las vitaminas liposolubles son de naturaleza
lipdica (terpenos, esteroides); las hormonas
esteroides regulan el metabolismo y las funciones de
reproduccin; los glucolpidos actan como receptores
de membrana; los eicosanoides poseen un papel
destacado en la comunicacin celular, inflamacin,
respuesta inmune, etc.

Funcin transportadora. El transporte de
lpidos desde el intestino hasta su lugar de
destino se realiza mediante su emulsin gracias a
los cidos biliares y a las lipoprotenas.

Funcin Biocatalizadora. En este papel los
lpidos favorecen o facilitan las reacciones
qumicas que se producen en los seres vivos.
Cumplen esta funcin las vitaminas lipdicas, las
hormonas asteroideas y las prostaglandinas.






COMPARE EL USO DE GLUCIDOS Y LIPIDOS
EN EL ALMACENAMIENTO DE ENERGIA:
En Los lpidos . Los triglicridos son la principal
reserva de energa, para producir en las reacciones
metablicas
Mientras que en los glcidos la reserva es los
mono y disacridos, como la glucosa, actan
como combustibles biolgico, aportando energa
inmediata a las clulas; es la responsable de
mantener la actividad de los msculos, la
temperatura corporal, la tensin arterial, el
correcto funcionamiento del intestino y la
actividad de las neuronas

:

Hidrlisis y condensacin
(prdida o disociacin) es una reaccin qumica
entre agua y otra sustancia, como sales
.
Los disacridos y los polisacridos deben ser
hidrolizados hasta monosacridos para pasar a la
pared intestinal para llegar al torrente sanguneo y
poder ingresar al interior de las clulas para su
utilizacin.


Hidrlisis
Disacrido enzima monosacridos tipo de enlace
hidrolizado
maltasa
Maltosa + H
2
O 2 D-Glucosa (a1-4)

Lactasa
Lactosa + H
2
O D-glucosa + D-galactosa (b1-4)

sacarasa
Sacarosa + H
2
O D-glucosa + D-fructosa (a1-2)

trehalasa
Trehalosa + H
2
O 2 D-Glucosa (a1-a1)