DEPARTAMENTO DE QUIMICA, INGENIERIA Y TECNOLOGIA

QUIMICA ORGANICA

MOLECULA

Ms. ABEL INGA DIAZ

2011
UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CENTRO
FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA
MOLECULA


Una molcula es una partcula formada por un conjunto
de tomos ligados por enlaces covalentes, de forma que
permanecen unidos el tiempo suficiente como para
completar un nmero considerable de vibraciones
moleculares.

Las molculas lbiles pueden perder su consistencia en
tiempos relativamente cortos, pero si el tiempo de vida
medio es del orden de unas pocas vibraciones, estamos
ante un estado de transicin que no se puede considerar
molcula.

Hay molculas de un mismo elemento, como O
2
, O
3
, N
2
,
P
4
..., pero la mayora de ellas son uniones entre diferentes
elementos.

La qumica orgnica y gran parte de la qumica inorgnica
se ocupan de la sntesis y reactividad de molculas y
compuestos moleculares. La qumica fsica y,
especialmente, la qumica quntica tambin estudian,
cuantitativamente, en su caso, las propiedades y
reactividad de las molculas.

La bioqumica se conoce tambin como biologa molecular,
ya que estudia a los seres vivos a nivel molecular.
Tipos de enlaces en las molculas

En las molculas, se puede imaginar que los
pares electrnicos compartidos mantienen
unidos a los tomos entre s. A este enlace se le
llama enlace covalente. Dependiendo de la
diferencia de electronegatividad entre los
tomos, el enlace ser puramente covalente, o
presentar cierta polaridad o contribucin inica.



El enlace qumico
Fuerzas de atraccin que mantiene unidos a dos o ms tomos. La
formacin de un enlace qumico reduce la energa potencial entre
partculas de distinta carga.
Tipos de enlace qumico:
Enlace inico- resulta de la transferencia electrnica entre un
metal (baja I y baja A
e
) y un no metal (alta I y alta A
e
)
Enlace covalente- resulta de la comparticin de electrones
entre los tomos (generalmente entre no metales)
H
2
O
Compuesto
covalente
NaCl
Compuesto
inico
NaCl
Slido
inico
SMBOLOS DE PUNTOS DE LEWIS
Una forma de representar los electrones de valencia de un tomo
Se dibujan los electrones como puntos alrededor del smbolo del
tomo





El nmero de electrones disponibles para el enlace se representa
por puntos aislados
Los puntos se dibujan alrededor del tomo, disponindolos en el
lugar de los cuadrados que se representan en la figura
X
F
.
.
.
.
.
. .
EL ENLACE INICO
Se forma entre elementos que tienen bajas energas de ionizacin
(forman cationes fcilmente) y elementos que tienen altas afinidades
electrnicas (forman aniones con facilidad)
Resultan de la combinacin de metales alcalinos y alcalinotrreos con
los halgenos u oxgeno
Las fuerzas de unin entre iones son de tipo electrosttico (ley de
Coulomb)
LiF es un compuesto inico tpico. El Li pierde un electrn y forma Li
+
y
el F gana un electrn y forma F

. Ntese que el Li+ tiene la

configuracin electrnica del He y el F

la del Ne

Li
+
F Li + F
LiF
PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS INICOS
Compuestos cristalinos
Los iones se disponen segn unos ordenamientos especficos que
se repiten peridicamente en el espacio
Altos puntos de fusin y de ebullicin (elevadas fuerzas de unin
entre los iones de la red cristalina)
Slidos duros, rgidos (no se deforman) y quebradizos (se rompen
sin deformarse)

Fuerza
externa
Fuerza
repulsiva
Fractura
del cristal
PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS
INICOS
No son conductores de la electricidad en estado slido pero s lo
hacen en estado fundido o en disolucin
Slido inico

Slido inico
fundido
Slido inico
disuelto en agua
EL ENLACE COVALENTE
G. Lewis propone el concepto de enlace covalente- se forma cuando
dos tomos comparten un par de electrones






En tomos polielectrnicos slo participan en el enlace covalente los
electrones de valencia
Electrones 1s
Par de electrones
compartido
Dos tomos de hidrgeno
H + H
Una molcula de hidrgeno
H H
F F
+
F F
EL ENLACE COVALENTE
Los pares de enlace que no forman parte del enlace se denominan
pares libres (no enlace)







Tipos de enlace:
Sencillo (1 par de d electrones) H
2
Doble (2 pares de electrones) O
2
Triple (3 pares de electrones) N
2
F F
+
F F
Pares libres
Par enlace
EL ENLACE COVALENTE / INICO

tomos tomos
Comparticin
de electrones
Transferencia
de electrones
Enlace covalente
Ion
positivo
Ion
negativo
Enlace inico
CONCEPTO DE RESONANCIA
A veces hay molculas que no se describen por una nica estructura
de Lewis
Generalmente son compuestos con enlaces mltiples. Se pueden
escribir estructuras que difieren en la posicin de los enlaces dobles
o triples.
Estas estructuras que se diferencian en la posicin de los enlaces
mltiples se denominan estructuras de resonancia
Ejemplo: la molcula de ozono (O
3
)
Ambas formas
de resonancia
son posibles
I II
O
O O
A
B
C
O
O O
A
B
C
CONCEPTO DE RESONANCIA
Los datos experimentales indican que las distancias OO en la molcula de
O
3
son iguales:






Para resolver esta discrepancia se escriben ambas estructuras de Lewis
para representar a la molcula de ozono
1.48
1.21
Hbrido de
resonancia
O O
O
O O
O
ENLACES COVALENTE POLARES
En un enlace covalente implica compartir electrones entre dos
tomos
En la molcula de H
2
los electrones se comparten por igual entre los
dos tomos de H





En la molcula de HCl el par de electrones no se comparte por igual
entre el H y el Cl porque son dos tomos distintos. El enlace H-Cl es
un enlace covalente polar o enlace polar


H H H Cl
Asimetra de la
nube electrnica
nube electrnica
simtrica
Consecuencia de la distinta electronegatividad de los tomos
ELECTRONEGATIVIDAD
Electronegatividad: capacidad de un tomo para atraer hacia s los
electrones de un enlace qumico
La diferencia de electronegatividad entre los tomos resulta en la
transferencia parcial de carga hacia el tomo ms electronegativo
En consecuencia, el enlace covalente que se forma es un enlace
polar
Los enlaces polares posen un extremo negativo y un extremo
positivo. La molcula es, por tanto, un dipolo.



H
F
Menor densidad electrnica
Polo positivo (d
+
)
Mayor densidad electrnica
Polo negativo (d

)
ELECTRONEGATIVIDAD Y POLARIDAD DE ENLACES
Elementos ms electronegativos: halgenos, O, N y S
Elementos ms electropositivos: alcalinos y alcalinotrreos
Si la diferencia de EN =0 ENLACE COVALENTE (comparticin por
igual de los electrones)
Si la diferencia de EN > 2 ENLACE INICO (transferencia
electrnica de electrones)
Si la diferencia de EN comprendida entre 0 y 2 ENLACE
COVALENTE POLAR (desigual comparticin de electrones)
F
2
HF

LiF

EN(Li) = 1.0
EN(H) = 2.1
EN(F) = 4.0
E. covalente
E. inico
Polaridad Molecular
Molcula Polar Polar
Fuerzas Intermoleculares
La mayor o menor polaridad molecular determina la aparicin de fuerzas de atraccin
entre las moleculas, las que a su vez determinarn el estado de agregacin de las
sustancias y sus propiedades fsicas como punto de fusin y ebullicin.
Interacciones dipolo-dipolo
Resulta de la atraccin del extremo d+ de una molcula polar por el extremo d de
otra molcula polar
d+
d+
d
d
d+
d+
Fuerzas Intermoleculares
Fuerzas Intermoleculares
d+
d+
d+
d+
d+
d+
d
d
d
Los EPH pueden
formarse entre
molculas
diferentes, como
CH
3
OH y H
2
O,
CH
3
NH
2
y H
2
O,
formndose
diferentes clases
de EPH.
Enlace Puente de Hidrgeno (EPH)
Formado cuando el H est enlazado a un tomo pequeo
y altamente electronegativo, generalmente F, O, N
Fuerzas Intermoleculares
Fuerzas de London
Presente en todo tipo de molculas, pero muy importantes en molculas no
polares. Originadas por momentneos desequilibrios de las nubes electrnicas,
los cuales pueden inducir la formacin de dipolos temporales. Cuanto mayor
sea la molcula, mayor el nmero de electrones y mayores sern estas fuerzas.
He He
molculas no polares
distribucin uniforme
de electrones
He He
dipolo
instantneo y
momentneo
d+ d -
no hay
dipolo
He d+ d - He d+ d -
dipolo
instantneo
dipolo
inducido
Aunque estn Aunque estn cambiando constantemente, estos dipolos inducidos dan
como resultado una fuerza de atraccin neta dbil .
Las intensidades de las fuerzas de atraccin son :
Enlace Puente de Hidrgeno >> dipolo-dipolo > fuerzas de London
Fuerzas de London









Radios de Van der Waals

La distancia entre las molculas juega un papel importante en la
intensidad de las fuerzas intermoleculares. Se llama radio de Van
der Waals a la distancia a la que la fuerza atractiva es mxima. A
distancias menores se desarrollan fuerzas repulsivas (nubes
electrnicas) y a mayores distancias la intensidad de la atraccin
disminuye.
d+ d+
d -
d -
Repulsin electrosttica

A estas fuerzas de dispersin se opone la
repulsin electrosttica entre las capas
electrnicas de dos tomos contiguos.
La resultante de estas fuerzas opuestas es una
distancia mnima permitida entre los ncleos de
dos tomos contiguos. Distancia que se conoce
como radio de Van der Waals.
Es sta una fuerza muy importante en biologa,
porque es uno de los enlaces no covalentes que
estabilizan la conformacin de las protenas.
Solubilidad

En qumica, la solubilidad es una medida de
la capacidad de una determinada sustancia
para disolverse en un liquido. Puede
expresarse en moles por litro, en gramos por
litro, o en porcentaje de soluto/disolvente.
Tambin es posible extender el concepto a
solubilidad en slidos.



En la solubilidad, el carcter polar o apolar de la
sustancia influye mucho, ya que, debido a estos la
sustancia ser ms o menos soluble, por ejemplo:
Los compuestos con ms de un grupo funcional
presentan gran polaridad por lo que no son
solubles en ter etlico. Entonces para que sea
soluble en ter etlico ha de tener poca polaridad,
es decir no ha de tener mas de un grupo polar el
compuesto. Los compuestos con menor solubilidad
son los que presentan menor reactividad como
son: las parafinas, compuestos aromticos y los
derivados halogenados.

El trmino solubilidad se utiliza tanto para designar
al fenmeno cualitativo del proceso de disolucin
como para expresar cuantitativamente la
concentracin de las soluciones. La solubilidad de
una sustancia depende de la naturaleza del
disolvente y del soluto, as como de la temperatura y
la presin del sistema, es decir, de la tendencia del
sistema a alcanzar el valor mximo de entropa. Al
proceso de interaccin entre las molculas del
disolvente y las partculas del soluto para formar
agregados se le llama solvatacion y si el solvente es
agua, hidratacin.

Punto de ebullicin

El punto de ebullicin es la temperatura a la cual
un elemento o compuesto qumico pasa del
estado liquido al estado gaseoso, o a la inversa.
Tambin se denomina punto de condensacin.
La temperatura de una sustancia o cuerpo es
una medida de la energa cintica de las
molculas. A temperaturas inferiores al punto de
ebullicin, slo una pequea fraccin de las
molculas en la superficie tiene energa
suficiente para romper la tensin superficial y
escapar.
Al llegar al punto de ebullicin la mayora de las
molculas es capaz de escapar desde todas
partes del cuerpo, no solo la superficie. Sin
embargo, para la creacin de burbujas en todo el
volumen del lquido se necesitan imperfecciones
o movimiento, precisamente por el fenmeno de
la tensin superficial.

Un liquido puede calentarse pasado su punto de
ebullicin. En ese caso se dice que es un liquido
sobrecalentado.

En un liquido sper calentado, una pequea
perturbacin provocara una ebullicin explosiva
del liquido. Esto puede ocurrir, por ejemplo, al
calentar agua en un recipiente liso (por ejemplo
Pirex) en un microondas. Al echar azcar en esta
agua sobrecalentada, el contenido completo
puede ebullir en la cara del usuario, causando
quemaduras.




PUNTO DE FUSION

El punto de fusin es la temperatura a la cual una
sustancia pasa del estado slido al estado liquido. En
las sustancias puras, el proceso de fusin ocurre a una
sola temperatura y el aumento de temperatura por la
adicin de calor se detiene hasta que la fusin es
completa. Este punto depende de la presin, siendo
tanto ms alto cuanta mayor presin soporte el
lquido.
El punto de fusin del elemento mercurio es de 234.31
kelvin (-38.83 C).

Algunos materiales, como el vidrio, pueden
endurecerse sin cristalizarse; a esto se le llama
un slido amorfo.
A diferencia del punto de ebullicin, el punto de
fusin es relativamente insensible a la presin
atmosfrica.
El material con el ms alto punto de fusin es el
grafito, con un punto de fusin de 3948 kelvin.





ESTRUCTURA MOLECULAR

La estructura molecular puede ser descrita de
diferentes formas. La formula quimica es til
para molculas sencillas, como H
2
O para el
agua o NH
3
para el amoniaco. Contiene los
smbolos de cada elemento que contiene la
molcula, as como su proporcin por medio
de los subndices.
Para molculas ms complejas, como las que
se encuentran comnmente en qumica
orgnica,

la frmula qumica no es suficiente, y vale la
pena usar una formula estructural, que indica
grficamente la disposicin espacial de los
distintos grupos funcionales.
Cuando se quieren mostrar otras propiedades
moleculares (como el potencial elctrico en la
superficie de la molcula), o se trata de
sistemas muy complejos, como protenas, ADN
o polmeros, se utilizan representaciones
especiales, como los modelos tridimensionales
(fsicos o representados por ordenador).
En protenas, por ejemplo, cabe distinguir entre
estructura primaria (orden de los aminocidos),
secundaria (primer plegamiento en hlices,
hojas, giros...), terciaria (plegamiento de las
estructuras tipo hlice/hoja/giro para dar
glbulos) y cuaternaria (organizacin espacial
entre los diferentes glbulos).