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ALQUINOS

Mgr. Alonso Alczar Rojas


EAP TECNOLOGA MDICA
Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos insaturados que
tienen uno o varios triples enlaces carbono-
carbono en su molcula.
Tienen la formula general C
n
H
2n-2
donde
n=2,3, El representante de los alquinos se
llama acetileno o etino.

Ejemplos: CH CH Acetileno
CH C CH
3
Propino

Alquinos
Al igual que el doble enlace es insaturado.
Altamente reactivo: frente a los reactivos con
los que reaccionan los enlaces dobles.
Ejerce influencia notable en el resto de la
molcula.
El miembro mas sencillo de la familia de los
alquinos es el acetileno, C
2
H
2
.
Estructura del acetileno. El triple
enlace carbono-carbono
Los tomos de carbono comparten tres pares de
electrones es decir estn unidos por un triple enlace.
El triple enlace carbono-carbono es la caracterstica
de la estructura de los alquinos.

H:C:::C:H H-CC-H
Acetileno
Para formar enlaces con dos tomos adicionales, el
carbono utiliza dos orbitales hbridos equivalentes:
orbitales sp que resultan de mezclar un orbital s y p

Estructura del acetileno. El triple
enlace carbono-carbono
Estos orbitales sp se encuentran en una lnea
recta que pasa por el ncleo del carbono, por lo
que el ngulo entre ellos es de I80.


Esta disposicin lineal permite la mxima
separacin de los orbitales hbridos. Asi como la
repulsin entre orbitales genera cuatro enlaces
tetradricos o tres trigonales, tambin genera dos
enlaces lineales
El acetileno es una molcula lineal que tiene los cuatro
tomos ubicados a lo largo de una lnea recta.
Carbono solo utiliza uno de sus tres orbitales p, por lo
que aun quedan otros dos.
Estos ltimos consta de dos lbulos iguales, cuyo eje es
perpendicular, al eje del otro orbital p y al de los
orbitales sp; cada orbital p esta ocupado por un solo
electrn.
La suma de dos orbitales p perpendiculares no da 4
lbulos esfricos, sino una sola nube con forma de
rosca .




Estructura del acetileno.
El triple enlace carbono-carbono
Extraamente, la misma hibridacin sp que con
toda seguridad hace mas difcil la ruptura del
enlace CH para formar radicales libres
{hemolisis)* facilita* como veremos, la ruptura
para formar iones (heterolisis).

HC C:H HCC. H + H

HC C:H HC C:
-
+ H
+
Heterlisis ambos
electrones
Homlisis un electrn a
cada fragmento
Alquinos superiores. Nomenclatura
AI igual que los alcanos y alquenos, los alquinos forman
una serie homologa, tambin con un incremento de CH:.
Los alquinos se denominan de acuerdo con dos sistemas*
Segn uno, se les considera como derivados del acetileno,
por reemplazo de uno o ambos tomos de hidrogeno por
grupos alquilo.

NOMENCLATURA

NOMENCLATURA
Dado que su formula general es C
n
H
2n-2
significa
que tienen 4 hidrgenos menos que los alcanos.

Ejemplo: C
2
H
6
Etanol C
2
H
2
Etino

Hidrocarburos con dos dobles enlaces se llaman
alcadienos, con tres alcatrienos, etc. Un
hidrocarburo cclico con un doble enlace es un
cicloalqueno.
Alquinos: Formulacin
1 REGLA: Se toma como cadena principal la
cadena continua ms larga que contenga el o los
triples enlaces.

2 REGLA: La cadena se numera por el compuesto
donde este el triple enlace mas prximo al
extremo.

Ejemplo:
1 2 3 4 5
HC = C CH
2
CH
2
CH
3


Alquinos: Formulacin
3 REGLA: Dicha cadena principal se nombra con la terminacin -ino,
especificando el nmero de tomos de carbono de dicha cadena
con un prefijo (et- dos, prop- tres, but- cuatro; pent-; hex-; etc).

Ejemplo: HC = C CH
2
CH
2
CH
3
Pentino

En caso necesario, la posicin del triple enlace se indica mediante el
menor nmero que le corresponde a uno de los tomos de carbono
del enlace triple. Dicho nmero se sita antes de la terminacin -ino.

Ejemplo:
7

6

5 4 3 2 1
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-C=C-CH
3
, hept-2-ino.
Alquinos: Formulacin
4 REGLA: Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di,
tri, tetra
Ejemplo:
1 2 3 4 5 6 7 8
HCC-CC-CC-CCH octa-1,3,5,7-
tetraino

5 REGLA: Si existen dobles y triples enlaces, se da el nmero ms
bajo al doble enlace. Ej.: pent-2-en-4-ino, CH
3
-CH=CH-CCH

6 REGLA: Los sustituyentes tales como tomos de halgeno o
grupos alquilo se indican mediante su nombre y un nmero, de la
misma forma que para el caso de los alcanos.
Ej.: 3-cloropropino, HCC-CH
2
Cl;
2,5-dimetilhex-3-ino, CH
3
-C(CH
3
)-CC-C(CH
3
)-CH
3
.
Alquinos

Propiedades Fsicas
Compuestos de baja polaridad, las propiedades fsicas de los alquinos son
las mismas que las de los alcanos y alquenos.
Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgnicos
usuales y de baja polaridad: ligrona, ter, benceno, tetracloruro de
carbono.
Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullicin muestran el
aumento usual con el incremento del nmero de carbonos y el efecto
habitual de ramificacin de las cadenas.
Los puntos de ebullicin son casi los mismos que para
los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.
A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto
de fusin y el punto de ebullicin
Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus
propiedades fsicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos
Fuente industrial del
acetileno
El alquino industrial mas importante es el
acetileno.
Tradicionalmente, se ha preparado por la accin
del agua sobre carburo de calcio, CaC
2
*
CaC
2
se obtiene, por reaccin del oxido de calcio y el
coque, a altsimas temperaturas del horno elctrico.
El oxido de calcio y el coque se consiguen de la caliza y
del carbn, respectivamente
Preparacin de alquinos
La sntesis de alquinos puede implicar dos
procesos:
La generacin de un triple enlace carbono-
carbono
El aumento del tamao de una molcula que ya
contiene un triple enlace
Preparacin de alquinos
Una sntesis alternativa, basada en el petrleo, desplaza al
proceso del carburo.
Implica la oxidacin parcial, controlada y a temperatura
elevada, del metano.




Debido al elevado costo del acetileno, ha disminuido
mucho su antiguo y vasto mercado; la mayora de los
productos qumicos que antes sintetizaban del acetileno se
obtienen en la actualidad del etileno.
Preparacin de alquinos
Conversin en varias etapas de un doble enlace en uno triple.
Por lo general, la deshidrohalogenacin puede realizarse en dos etapas,
tal como se indica:
1. Deshidrogenacin de dihalogenuros de alquilo
Ejemplo:
Preparacin de alquinos
2. Reaccin de acetiluros metlicos con halogenuros
de alquilo primarios
Preparacin de alquinos
3. Deshalogenacin de Tetrahalogenuros

-C C- + 2 ZnX
2

+
Reacciones de los Alquinos
Reaccin de Adicin:

1. Hidrogenacin: En presencia de un cataltico como nquel
(Ni), platino (Pt) o paladio (Pd), los alquinos adicionan dos
moles de hidrogeno y se trasforman en alcanos.
Ejemplos:




Reacciones de alquinos
1. Adicin de Hidrgenos
Trans
Cis
Reacciones de Alquinos
2. Adicin de halgenos
3. Adicin de halogenuros de hidrogeno
Ejemplo
el tomo de hidrgeno se une al t. de carbono del
triple enlace con el menor nmero de tomos de
hidrgeno, y el grupo halogenuro (X) se une al tomo de
carbono del triple enlace con el mayor nmero de
tomos de hidrgeno
Reduccin a alquenos
La reduccin de un alquino hasta la etapa del doble
enlace puede dar un cis o un transalqueno, a menos
que el triple enlace se encuentra en un extremo de la
cadena.

El ismero predominante que resulte depende de la
eleccin del agente reductor.
4. Adicin de agua. Hidratacin
5. Formacin de acetiluros metlicos
Reduccin a alquenos
Por reduccin de alquinos con sodio o litio en amoniaco liquido se
obtiene, predominantemente el trans-alqueno.
Puede lograrse cis-alqueno casi puro (hasta un 98%) por
hidrogenacin de alquinos con varios catalizadores diferentes*
entre ellos con un paladio preparado especialmente conocido como
catalizador de Lindlar.
Problemas
Problemas