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ALQUENOS Y CICLOALQUENOS

HIDROCARBUROS ALIFATICOS

ALQUENOS: HIDROCARBUROS INSATURADOS u Olefinas


-SON HIDROCARBUROS QUE PRESENTAN ENLACES DOBLES
(-C=C-) DEL TIPO SIGMA () Y DEL TIPO PI ().
ALQUENOS
GRUPO FUNCIONAL: -C=C-
FORMULA GENERAL: C
n
H
2n
Donde:
n= nmero de tomos de carbonos



Nomenclatura IUPAC
Nombre n F.Global F. Semidesarrollada
(C
n
H
2n
)

Eteno 2 C
2
H
4
CH
2
=CH
2
Propeno 3 C
3
H
6
CH
2
=CHCH
3
Buteno 4 C
4
H
8
CH
2
=CHCH
2
CH
3
Penteno 5 C
5
H
10
CH
2
=CHCH
2
CH
2
CH
3
Hexeno 6 C
6
H
12
CH
2
=CHCH
2
CH
2
CH
2
CH
3
NOMENCLATURA IUPAC
Nombre (n) F.GLOBAL F. SEMIDESARROLLADA
Hepteno 7 C
7
H
14
CH
2
=CHCH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
Octeno 8 C
8
H
16
CH
2
=CHCH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
Noneno 9 C
9
H
18
CH
2
=CHCH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
Deceno 10 C
10
H
20
CH
2
=CHCH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3

ISOMEROS DE POSICIN: SON COMPUESTOS QUE TIENEN IGUAL
FORMULA GLOBAL PERO DIFERENTE POSICIN DEL GRUPO FUNCIONAL.
ALQUENO ISMEROS DE POSICIN
C
4
H
8
ALQUENO ISMEROS DE POSICIN
C
5
H
10
ISOMEROS GEOMETRICOS : SON COMPUESTOS QUE TIENEN IGUAL
FORMULA GLOBAL PERO DIFERENTE POSICIN ATMICA ALREDEDOR
DEL ENLACE DOBLE
TIPOS DE ISMEROS:
CIS-
TRANS-
ISOMEROS CIS- : Son aquellos que presentan grupos alqulicos en un mismo lado del
enlace doble.
C H
3 CH
3
H
H

Cis-
Cis-
ISOMEROS Trans- : Son aquellos que presentan grupos alqulicos en lados opuestos al
enlace doble.
H
CH
3
C H
3
H Trans- Trans-
Determinar la isomera geomtrica de los siguientes alquenos
REGLAS SEGN IUPAC PARA NOMBRAR ALQUENOS RAMIFICADOS
1.- Determinar la cadena principal , es decir, la que contiene
el mayor nmero de carbonos y contenga el enlace doble.
2.-Identificar los grupos alqulicos, grupos que se encuentran
fuera de la cadena principal.
3.-Numerar la cadena principal por el extremo ms cercano al
enlace doble.
4.Nombrar primero los grupos alqulicos con terminacin il,
separado por un guin(-), previo a ello, colocar el nmero del
carbono separado por una coma (,) donde se encuentran los
grupos alqulicos.
5.-Colocar el nombre del alqueno segn el nmero de
carbonos de la cadena principal con terminacin eno.
NOMENCLATURA DE ALQUENOS RAMIFICADOS
Nombrar los siguientes alquenos segn la nomenclatura IUPAC
1) 2)
3)
4)
5)
6)
7)
8)
Muchos alquenos se conocen por
sus nombres comunes
Etileno = eteno


Propileno = propeno


Isobutileno = 2-metilpropeno


Isopreno = 2-metil-1,3-butadieno

C H
2
C
H
CH
2
CH
3
PROPIEDADES FISICAS DE LOS
ALQUENOS
Son compuestos no polares
Son insolubles en agua
Son solubles en solventes no polares
(CCl
4
,benceno, ter)
Se queman en presencia de oxgeno
CICLOALQUENOS
-SON COMPUESTOS DE CADENA CERRADA QUE PRESENTAN ENLACES
COVALENTES DOBLES CARBONO-CARBONO.
EJEMPLOS:
CICLOPROPENO CICLOBUTENO
CICLOPENTENO
CICLOHEXENO
1
2
1
3
2
3
3
4
1,2-dietil-3-metilciclobuteno
4-etil-1,3-dimetilciclopenteno
5-etil-3-isopropil-1-metilciclohexeno
2
1
5
NOMENCLATURA IUPAC
OBTENCIN DE ALQUENOS
DESHIDRATACIN DE ALCOHOLES
CH
3
CH
2
CH
2
OH + H
2
SO
4
CH
3
CH=CH
2
+H
2
O


DESHIDROHALOGENACIN
CH
3
-C-CH
3
+ NaOH

Cl
CH
3
CH
3
CH
3
-C=CH
3
+ H
2
O +NaCl
2-metilpropeno
Propeno
OBTENCIN DE ALQUENOS
REACCIONES QUMICAS DE LOS ALQUENOS
-Los alquenos presentan reacciones de adicin debido al
enlace que posse el enlace doble.

-Los alquenos presentan reacciones de oxidacin con el
KMnO
4
en medio cido (H
+
) medio bsico(OH
-
).

CH
2
=CH-CH
3
+ H
2
CH
3
-CH
2
-CH
3

Propeno Pt Propano
1.-HIDROGENACION: H
2
/ Pt (catalizador)
REACCIONES DE ADICION DE ALQUENOS
2.-HALOGENACIN: Br
2
/ CCl
4
(solvente)

CH
2
=CH-CH
3
+ Br
2
CH
2
-CH-CH
3

Propeno CCl
4
1,.2-dibromopropano
Br Br
McMurry Organic Chemistry 6th edition
Chapter 7 (c) 2003
20
7.7 Reduction of Alkenes: Hydrogenation
Addition of H-H across C=C
Reduction in general is addition of H
2
or its equivalent
Requires Pt or Pd as powders on carbon and H
2
Hydrogen is first adsorbed on catalyst
Reaction is heterogeneous (process is not in solution)

McMurry Organic Chemistry 6th edition
Chapter 7 (c) 2003
21
Mechanism of Catalytic Hydrogenation
Heterogeneous reaction between phases
Addition of H-H is syn
Adicin de Br
2
al Ciclopenteno
La adicin es exclusivamente trans-
+
Mecanismo de Adicin del Br
2
El ion Br
+
se adiciona a un alqueno produciendo un ion cclico.
El catin bromonio que se forma, comparte su carga con el
carbono, produciendo la adicin Trans-
CH
2
=CH-CH
3
+ HCl CH
3
-CH-CH
3

Propeno 2-cloropropano
3.-HIDROHALOGENACION: HX (X=Cl, Br, I)
REACCIONES DE ADICION DE ALQUENOS
REGLA DE MARKOVNIKOV
El Cl se adiciona al carbono del enlace doble que contiene
menos tomos de hidrgeno y el hidrgeno se adiciona al
carbono del enlace doble que contiene mayor nmero de
tomos de hidrgeno.
Cl
Adicin de HCl al 2-metilpropeno.
Reaccin Regioespecfica un producto se forma donde
existen dos posibilidades de formacin de producto.
Ejemplo de la regla de Markovnikov
Energa de los carbocationes y Regla
de Markovnikov
El carbocatin ms estable se forma ms rpido.
Los carbocationes terciarios y asociados a sus estados de
transicin son ms estables que los cationes primarios-
Estabilidad de los carbocationes: 3 > 2 > 1 >
+
CH
3

Mecanismo de reaccin de una Adicin
Electroflica
Adicin del HBr al 2-Metil-
propeno.
El H-Br transfiere un protn al
enlace doble C=C
Se forma el carbocatin ms
estable (Intermediario).
El ion bromuro reacciona con
el carbocation
Mecanismo de reaccin de la Adicin Electroflica:
Rearreglos de Carbocationes
Los Carbocationes que se forman
pueden dar lugar a rearreglos.
Ocurren desplazamientos 1,2 de los
hidrgenos y 1,2 de los grupos
alqulicos.
Se obtiene el carbocatin ms
estable.
En el mecanismo de reaccin se
obtienen carbocationes menos
estables como intermediarios.
4.-ADICION DE AGUA: H
2
O / H
+
CH
2
=CH-CH
3
+ H
2
O CH
3
-CH-CH
3

Propeno H
+
2-propanol
OH
Hidratacin biolgica
De Fumarato a malato catalizada por la enzima fumarasa
Adicin especfica para obtener el ismero trans-
Adicin de H, el OH es anti.

CH
2
=CH-CH
3
+KMnO
4
+H
2
O CH
2
-CH-CH
3
+ MnO
2
(s) + KOH
Propeno 1,2-propanodiol Dixido de
(Glicol) Manganeso
5.-Con el Agente oxidante KMnO
4
REACCIONES DE OXIDACIN DE ALQUENOS
OH OH
Medio neutro o bsico: Reaccin de Bayer
CH
2
=CH-CH
3
+ KMnO
4
CH
3
-C-OH + CO
2

Propeno H+,
O
Medio Acido:
Acido actico
Oxidacin de Alquenos: Hidroxilacin y
ruptura
La Hidroxilacin adiciona el OH a cada carbono del enlace
doble, C=C.
Es catalizada por el tetrxido de osmio.
La estereoqumica de la adicin es syn.
El producto es un diol (tambin llamado glicol)
Obtencin de Dioles catalizada por el tetrxido
de osmio
Hidroxilacin convierte a diol en posicin syn
Tetrxido de Osmio, luego bisulfato de sodio
Via un osmato cclico di-ester

6.-OZONLISIS: O
3
(ozono) / Zn/H
2
O H
+
CH
2
=CH-CH
3
+ O
3
H-C-H + H-C-CH
3

Propeno H
2
O

Formaldehdo Acetaldehdo
Zn
O
O
Ruptura del Alqueno: Ozono
Ozono, O
3
, se adiciona a los alquenos para formar un
moloznido.
Se reduce el moloznido para obtener cetonas y/o
aldehdos.
Ejemplos de Ozonlisis de Alquenos
Se usa para determinar la estructura de un alqueno
desconocido.
Identificacin del alqueno conociendo
los productos de la Ozonlisis
Combustin de los Alquenos




Alqueno + O
2
CO
2
+ H
2
O + calor



Adicin de radicales a los alquenos:
Polmeros
Un polmero es una molcula muy grande que consiste de
repetidas unidades de molculas ms simples, formado por
polimerizacin.
Los Alquenos reaccionan con catalizadores radicales para
llevar a cabo una polimerizacin por radicales libres.
Ejemplo: El etileno se polimeriza a polietileno.
Polimerizacin via Radicales libres de
Alquenos
Los Alquenos se combinan muchas veces para obtener el
polmero.
La Reactividad es inducida por la formacin de radicales
libres.

Polimerizacin via Radicales Libres:
Iniciacin
Iniciacin - Los radicales libres se generan por ruptura
homoltica de una molcula que no es radicak libre.
Polimerizacin: Propagacin
El radical formado a partir de la iniciacin, se adiciona al
alqueno para generar un nuevo radical derivado del alqueno.

Este ltimo radical se adiciona a otro radical, y as muchas
veces.
Polimerizacin: Terminacin
La propagacin de la cadena termina cuando dos radicales
libres se combinan.

Otros Polmeros
Otros alquenos producen otros polmeros comunes.
Polimerizacin Catinica
Los monmeros Vinilos reaccionan con cidos de Lewis o De
Bronsted para producir un carbocatin reactivo que se adiciona
a los alquenos y se propaga aumentando la cadena de
carbocationes.