H

I
D
R
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C
A
R
B
U
R
O
S

Q
U
E

C
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N
T
I
E
N
E

O
X

G
E
N
O

TERES
ALCOHOLES
FENOLES
CIDOS
ACRBOXLICOS
ALDEHDOS
CETONAS
Los teres se consideran como derivados de los alcoholes por
eliminacin de una molcula de agua en dos molculas de alcohol:

R-OH + H-O-R=R-O-R+H
2
0

Tambin se pueden considerar como resultado de sustituir el
hidrogeno de un alcohol por un grupo radical:

R-O-H+R=R-O-R
La frmula general es:

R-O-R

Nomenclatura de los teres

Existen dos maneras de dar nombre a estos compuestos. Los teres
simples se nombran mencionando los grupos orgnicos que los
constituyen y anteponiendo la palabra ter. Por ejemplo:

teres ms complejos , conteniendo mas de un gripo ter u otros
grupos funcionales se nombran como derivados de un compuesto
padre con sustituyentes alcoxi . El grupo alquilo mas largo se escoge
como padre.
Ejemplo:

Se puede considerar derivados de un hidrocarburos alifticos por
sustitucin de un tomo de hidrogeno por un radical alquilo. La
frmula generales R-OH, donde R es un carbono con sus hidrgenos
o una cadena de carbonos con sus hidrgenos y OH es el grupo
funcional llamado oxidrilo o hidroxilo .

Los alcoholes se denominan utilizando dos sistemas
principales. Un nombre comn consiste sencillamente en el
nombre del grupo alquilo con la terminacin ico y precedido por
la palabra alcohol. Por ejemplo:
CH
3
OH
CH
3
CHCH
3
OH
CH
3
CHCH
2
OH
CH
3
CH
3
CH
2
C CH
3
CH
3
OH
CH
2
OH O
2
N
CHCH
3
OH
a
B
Alcohol metlico
Alcohol isoproplico
Alcohol isobutlico
Alcohol t-pentlico
Alcohol p-nitrobenclico
Alcohol a-feniletlico
La cadena principal del compuesto debe de contener al carbono
enlazado al grupo OH y ese carbono debe recibir el ndice ms bajo
posible. La terminacin O del alcano correspondiente a la cadena
principal se sustituye por Ol para indicar que se trata de un alcohol.
De forma anloga a los alquenos, se antepone un prefijo al nombre
padre para especificar la posicin del grupo funcional, en este caso el
OH.

Ejemplos:
Note que cuando existen ms de un mismo grupo funcional (por
ejemplo 2 hidroxilos) se utilizan los prefijos di, tri, etc, antes de la
terminacin propia del grupo, por ejemplo diol, triol, etc. Adems , la
cadena principal debe tener el mximo nmero de ese grupo
funcional.
En un alqueno como el 2-hexeno o en un alcohol como el 2-
hexanol, el ndice 2 indica la posicin del doble enlace y el
hidroxilo respectivamente. Cuando tenemos tanto un doble enlace
carbono-carbono como algn otro grupo funcional (alcoholes,
cetonas, aminas, etc.) el ndice correspondiente a la posicin del
grupo funcional se inserta justo antes del sufijo y el alqueno se
inserta como normalmente se hace. De esta forma , el nombre 4-
hexen 2-ol indica una cadena de 6 carbonos con enlace doble en
el carbono 4 y el 5 y un grupo OH en el carbono 2.
Obsrvese que ol tiene prioridad sobre eno; -ol aparece al final del
nombre y cuando es posible, tiene el nmero ms pequeo
Adems , la cadena principal es ahora aquella que contenga al
grupo funcional y al mximo nmero de enlaces dobles y triples.
En el siguiente ejemplo, la cadena no es la ms larga (6 carbonos)
si no la que tiene al doble enlace (5 carbonos).

Los fenoles son compuestos que tienen un grupo de hidroxilo enlazado
directamente al benceno . El compuesto precursor de este grupo, C
6
H
5
OH, se
llama simplemente fenol.

Contienen un OH unido a un anillo aromtico.
Los cidos carboxlicos son compuestos que contienen al grupo carboxlico como
grupo funcional cuya frmula es COOH.

La frmula general es:
R-COOH
En donde R es un radical aliftico, alicclico o aromtico

Los nombres de los cidos carboxlicos se designan segn la fuente
natural de la que inicialmente se aislaron. Se clasificaron as:

Nombres y fuentes naturales de los cidos carboxlicos

ESTRUCTURA NOMBRE IUPAC NOMBRE
COMN
FUENTE
NATURAL
HCOOH cido metanoico cido frmico Destilacin
destruc-tiva de
hormigas
CH3COOH cido etanoico cido actico Fermentacin del
vino
CH3CH2COOH cido propanoico cido propinico Fermentacin de
lcteos
CH3(CH2)2COOH cido butanoico cido butrico Mantequilla
CH3(CH2)3COOH cido pentanoico cido valrico Raz de la
valeriana
officinalis
CH3(CH2)4COOH cido hexanoico cido caproico Dolor de cabeza
Regla 1. En el sistema IUPAC los nombres de los cidos carboxlicos se
forman reemplazando la terminacin o de los alcanos por oico, y
anteponiendo la palabra cido.








Regla 2. El esqueleto de los cidos alcanoicos se enumera asignando el N 1 al
carbono carboxlico y continuando por la cadena ms larga que incluya el
grupo COOH.

Regla 3. Los cidos carboxlicos tambin son prioritarios frente a alquenos y
alquinos. Molculas con dos grupos cido se nombran con la terminacin -
dioico.







Regla 4. Cuando el grupo cido va unido a un anillo, se toma el ciclo como
cadena principal y se termina en -carboxlico.
Para compuestos con el grupo COOH enlazado a un anillo se usa el
sufijo carboxlico. El carbono al que esta enlazado el carboxilo lleva
el ndice 1 y el carbono carbonlico no se numera en este sistema.
Debe de recordarse que existe una gran cantidad de cidos con
nombres comunes que an son ampliamente usados. Los ms
comunes son los cidos frmico, actico, benzoico.
Nomenclatura comn de los aldehdos
A los aldehdos simples se les asigna nombres que corresponden a los
cidos orgnicos (RCOOH) que tienen el mismo nmero de
tomos de carbono. Por ejemplo, el cido orgnico ms simple es el
frmico, HCOOH, el aldehdo correspondiente es el formaldehdo,
HCHO. Para escribir el nombre comn de un aldehdo, se elimina del
nombre comn la palabra cido y la terminacin -ico se remplaza por
aldehdo.

El nombre del cido orgnico con dos tomos de carbono es el cido
actico; por lo tanto el nombre del aldehdo con dos tomos de
carbono es el acetaldehdo.

Algunos nombres de aldehdos comunes aceptados por la
IUPAC son:
Las cetonas se nombran sustituyendo la terminacin -ano del alcano
con igual longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena
principal la de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se
numera para que ste tome el localizador ms bajo.
Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que
consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes,
ordenndolas alfabticamente y terminando el nombre con la
palabra cetona.

El grupo carbonilo del aldehdo o cetona se puede nombrar como
sustituyente en una molcula que contenga un grupo funcional de
mayor prioridad. El carbonilo de la cetona se designa con el prefijo
oxo y al grupo CHO se le designa con el nombre de formilo.
Caractersticas del Nitrgeno.
Es el primer miembro del grupo V en la tabla peridica.
Un tomo de Nitrgeno tiene cinco electrones de valencia.
Para volverse estable debe de formar 3 enlaces covalentes.
Puede formar fuertes enlaces con el carbono, oxgeno e hidrgeno.
Sus molculas se pueden clasificar por las semejanzas de sus
propiedades qumicas resultantes de la presencia de grupos
especficos.
Puede formar enlaces covalentes sencillos, dobles y triples.

2.1.4.1 AMINAS: ALIFTICAS, AROMTICAS

Las aminas son compuestos orgnicos que contienen el grupo
funcional amino, son conocidas pos sus olores fuertes y punzantes.
Las aminas se producen tambin durante la descomposicin de
organismos vivientes y reciben el nombre de ptomainas.

Clasificacin de las Aminas:

Las aminas se clasifican en primarias, secundarias y terciarias de
acuerdo con el nmero de grupos orgnicos enlazados al nitrgeno.
En una amina primaria, el tomo de nitrgeno esta unido a un tomo
de carbono y a dos de hidrogeno. En una secundaria el nitrgeno
esta enlazado a dos tomos de carbono y a uno de hidrogeno. Y en
la terciaria esta unido a tres tomos de carbono.

AMINAS
PRIMARIAS SECUNDARIAS TERCIARIAS
Tambin se dividen las aminas en:
Aminas alifticas: Se forman cuando uno o ms tomos de
hidrgeno del amonaco (NH
3
). Son sustituidos por uno, dos o tres
radicales alquil o alcanol. Hay dos partes: las aminas alifticas
inferiores, que son gases como el amonaco y perfectamente
solubles en agua; y las superiores, que son insolubles en agua.
Todas las aminas alifticas son bsicas en las disoluciones y forman
sales, siendo estas ltimas slidos no voltiles, inodoros y
perfectamente solubles en agua.

Aminas aromticas: Son compuestos que se obtienen cuando los
hidrgenos del amonaco son reemplazados o sustituidos por
radicales alcohlicos o aromticos. Si son reemplazados por
radicales alcohlicos tenemos a las aminas alifticas. Si son
sustituidos por radicales aromticos tenemos a las aminas
aromticas.


NOMENCLATURA DE AMINAS
Las aminas primarias se nombran de esta manera:
Se identifica el grupo fijado al nitrgeno y aadiendo despus
el sufijo -amina. Por ejemplo:
CH3 CH2 NH2 es la etilamina

Secundarias y Terciarias
Se identifican de la misma manera: se identifican todos los
grupos unidos al nitrgeno en caso de que sean diferentes, o
si no se utilizan prefijos cli- y tri- por ejemplo :
Trietilamina

Y las ms complicadas se nombran a menudo utilizando la
palabra amino- para identificar al grupo NH2, en la molcula
Finalmente cuando se escribe una N al principio del grupo
sustituido, indica que el grupo nombrado despus de la N esta
unido al nitrgeno del grupo amino y no en cualquier parte de
la molcula.

2.1.4.2 AMIDAS


Las amidas son derivadas de los cidos
carboxlicos, en los cuales el grupo hidroxilo (-
OH) del grupo carboxilo, en los cuales ha sido
sustituido por un grupo amino (-NH2). Por lo
tanto la formula general de las amidas pueden
ser
El enlace entre el carbono y el tomo de nitrgeno en una molcula de amida, se
conoce como enlace amido.
Es muy estable
Se encuentra como repetido en molculas grandes
Donde se enlazan C-NH2 es donde se encuentra el enlace amido.
Las amidas con cadenas cortas de carbono son solubles en agua, debido a las
presencia del grupo polar amido. Esta solubilidad disminuye a medida que aumenta el
peso molecular de la amida. Las amidas, como los alcoholes, tienen puntos de fusin
y ebullicin ms elevados que los alcanos con pesos moleculares similares. Estos
elevados puntos de fusin y ebullicin son resultados del enlace por puente de
hidrogeno entre los grupos polares amino en las molculas de amidas cercanas
Las amidas que tienen dos hidrgenos unidos al nitrgeno (RCNH2) se nombran
quitando la terminacin ico u oico del nombre del acido original y aadiendo la
terminacin amida.
Si una amida contiene grupos unidos al nitrgeno, estos se nombran como grupos
alquilos, pero con u-donde se enlazan C-NH2 es donde se encuentra el enlace
amido.
Se pueden formar enlaces por puente de hidrgeno entre las molculas de amidas
como la propanamida.


NOMENCLATURA DE AMIDAS
Las amidas que tienen dos hidrgenos unidos al nitrgeno
(RCNH2) se nombran quitando la terminacin ico u oico del
nombre del acido original y aadiendo la terminacin amida.
Si una amida contiene grupos unidos al nitrgeno, estos se nombran
como grupos alquilos, pero con u-donde se enlazan C-NH2 es
donde se encuentra el enlace amido.
Se pueden formar enlaces por puente de hidrgeno entre las
molculas de amidas como la propanamida.


2.1.4.3 HETEROCCLICOS


Los elementos nitrgeno, oxigeno y azufre. Pueden unirse con tomos
de carbono para formar anillos. Los compuestos resultantes se
llaman compuestos HETEROCICLICOS y tienen dos o ms tipos de
tomos que constituyen el anillo. Los anillos heterocclicos se
encuentran en un numero enorme de compuestos presentes en la
naturaleza, y constituyen por si solos un campo entero de estudio.



2.1.4.4 NITRILOS

Los nitrilos son compuestos orgnicos que poseen
un grupo ciano (-CN) como grupo funcional
principal. Son derivados orgnicos del [[cianuro deos
que el hidrgeno ha sido sustituido por un
radical alquilo.

Nomenclatura
Los nitrilos, generalmente, son nombrados utilizando
el sufijo -nitrilo. En el caso que el grupo funcional
ciano no sea el principal del compuesto, se utilizan
los prefijos ciano- o cianuro de ... .



Algunos nitrilos reciben nombres especiales:
Acrilonitrilo CH
2
=CH-CN
Malononitrilo NC-CH
2
-CN
Piruvonitrilo CH
3
-CO-CN

Sus propiedades fsicas:
El grupo ciano est polarizado de tal forma que el tomo de carbono
es el extremo positivo del dipolo y el nitrgeno el negativo. Esta
polaridad hace que los nitrilos estn muy asociados en estado
lquido. As, sus puntos de ebullicin son algo superiores a los de
los alcoholes de masa molecular comparable. Los nitrilos de ms de
15 carbonos son slidos.Exceptuando los primeros de la serie, son
sustancias insolubles en agua. La mayora de los nitrilos tienen un
olor que recuerda al del cianuro de hidrgeno y son moderadamente
txicos.





2.1.5 HIDROCARBUROS QUE CONTIENEN AZUFRE


Tiol: Familia de sustancias orgnicas en las que aparece el grupo (-
SH). Los tioles se nombran terminando el nombre de la cadena
carbonada con el sufijo -Tiol
CH
3
SH
Son anlogas azufarados de los alcoholes. El grupo SH mismo se
conoce como grupo mercapto. Las caractersticas ms notables es
su olor extremo desagradable. Por ejemplo el olor del zorrillo o
mofeta
Los tioles pueden ser oxidados por reactivos suaves como bromo o
yodo, para formar disulfuros. La reaccin es fcilmente reversible;
los disulfuros se pueden reducir a tioles por tratamiento con zinc y
cidos.





Nomenclatura



Cuando un grupo tiol es un sustituyente de un alcano, hay varias
formas de nombrar al tiol resultante:
El mtodo preferido (utilizado por la IUPAC) consiste en aadir
el sufijo -tiol al nombre del alcano. El mtodo es casi idntico a
la denominacin de alcoholes. Ejemplo: CH
3
SH sera metanotiol.
Otra manera de nombrar tioles, aunque se trata de un mtodo
viejo, consiste en substituir con la palabra mercaptano a la
palabra alcohol en el nombre del compuesto alcohol equivalente.
Ejemplo: CH
3
SH sera metil mercaptano.
Como prefijo, el trmino utilizado es mercapto. Ejemplo:
mercaptopurina

Propiedades fsicas
Olor: Muchos tioles son lquidos incoloros que tienen un olor
parecido al del ajo. El olor de tioles es a menudo fuerte y repulsivo,
en particular los de bajo peso molecular. Los tioles se unen
fuertemente a las protenas de la piel y son responsables de la
intolerable persistencia de olores producidos por las mofetas. Los
tioles son tambin responsables de una clase de fallos en los vinos
causados por la reaccin no deseada entre el azufre y la levadura.

Puntos de ebullicin y solubilidad: Debido a la pequea
diferencia de electronegatividad entre el azufre y el hidrgeno, un
enlace S-H es prcticamente apolar covalente. Por lo tanto, el
enlace S-H en los tioles tiene menor momento dipolar en
comparacin con el enlace O-H del alcohol. Los tioles muestran
poca asociacin por enlaces de hidrgeno con el agua y las
molculas entre s. Por lo tanto tienen puntos de ebullicin inferiores
y son menos solubles en agua y otros disolventes polares que los
alcoholes de similar peso molecular pero siendo tan solubles y con
similares puntos de ebullicin como los sulfuros isomricos.

Sulfuro (Tioter)
Son compuestos producto de la substitucin de los dos
Hidrgenos del Ac. Sulfhdrico por radicales alqulicos.
H-S -H Ac. Sulfhdrico
R-S- R Tioter
Los sulfuros se nombran indicando los nombres de los
radicales sustituyentes y terminando con la palabra sulfuro
CH
3
CH
2
SCH
3

Etil metil sulfuro

Nomenclatura:
Tioteres sencillos: consiste en enunciar la palabra tioter y a
continuacin, el nombre adjetivado del grupo hidrocarbonado.
Tioteres mixtos: primero se enuncia el grupo ms sencillo,
despus la palabra tio y finalmente el hidrocarburo
correspondiente a otro grupo.

Propiedades Fsicas:
Poco Solubles
Poco reactivos.
Son incoloros.
Insolubles en agua.
Solubles en alcohol.
Compuestos por fuerte y desagradable olor.
Conductividad calorfica y elctrica.

Propiedades Qumicas:
Como el oxigeno el azufre puede formar compuestos ion mediante
covalencias coordinadas.
Por ejemplo, adicionando halogenuros alquinos, por hidrlisis,
oxidacin ligera y por oxidacin enrgica.
Disulfuro :
Sulfuro que contiene dos tomos de azufre por cada tomo del otro elemento
DMDS se utiliza en las refineras de petrleo como una sulfuracin /
presulfuracin agente para activar los catalizadores de hidrotratamiento
unidades. Tambin se utiliza como una materia prima de la sntesis
orgnica, como el dimetilsulfxido (DMSO), como intermedios de
plaguicidas; un solvente y catalizador de los compuestos inorgnicos; un
agente de advertencia se aplica a gas de carbn y gas natural urbana; un
agente artificial del condimento, un inhibitorio de la corrosin.

Propiedades fsicas:
Punto de ebullicin: 110C
Punto de fusin: -85C
Densidad relativa (agua = 1): 1,06
Solubilidad en agua, g/100 ml a 20C: 0,25 (muy escasa)
Presin de vapor, kPa a 25C: 3,8
Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20C (aire = 1): 1,08
Punto de inflamacin: 24C c.c.
Temperatura de autoignicin: >300C
Sulfxido
El sulfxido o DMSO (dimetilsulfxido) es un lquido incoloro,
ligeramente aceitoso, que se utiliza principalmente como solvente
industrial. El dimetilsulfxido tiene las caractersticas de penetrar a
travs de la piel.

Propiedades qumicas
Es un solvente aprtico, (no reacciona con los solutos), polar que se
mezcla fcilmente con el agua, el alcohol etlico y con la mayora de
los solventes orgnicos.


Caractersticas fsicas incluyen:
Peso molecular 78.13, punto de fusin 18 grados, punto de ebullicin
189 grados. Densidad 1.095 a 25 grados C.
Puede actuar lo mismo como agente oxidante que como reductor. Es
extremadamente higroscpico, razn por la cual debe mantenerse
bien tapado el recipiente que lo contiene.


Sulfona:
Tiene varios nombres comunes: DMSO2, HSH, metilsulfonilmetano y sulfona de
metilo. Un solvente de alta ebullicin que es un slido a tempera-tura ambiente, es un
producto que ha evolucionado desde esta base. El DMSO2 ha sido usado en una
amplia variedad de aplicaciones desde cosmticos hasta la fabricacin de
capacitadores de Tntalo, un proceso de molde de inyeccin de metal, dado que se
sublima dejando prcticamente ningn residuo. La dimetilsulfona puede ser usada
como un solvente en sntesis orgnica cuando se requiere un solvente de alta
ebullicin.

Caractersticas
Dimetil sulfona (DMSO2) tiene algunas caractersticas inusuales para un compuesto
orgnico. Se trata de un altamente polar, alto punto de ebullicin, aprtico que es un
slido cristalino blanco a temperatura ambiente. DMSO2 se mantienen estables a
altas temperaturas durante un largo periodo de tiempo.
Fundido es un solvente para una gran variedad de compuestos
Incluyendo los orgnicos, polmeros y sales inorgnicas.