Sistema Educacional Galileu

Escola Tcnica Albert Einstein

Curso Tcnico em Qumica
Disciplina de Qumica Orgnica
Prof. Me. Bruna Luiza Kuhn
Santa Maria, RS, 2014.
REVISO
Qumica orgnica a parte da qumica que estuda os
compostos do elemento carbono, os tambm chamados
compostos orgnicos, que possuem propriedades
caractersticas.
2
Propriedades do carbono
1 Postulado: O carbono tetravalente.

2 Postulado: as 4 ligaes sigma () de um carbono so
iguais.

3 Postulado: Os tomos de carbono ligam-se entre si
formando estruturas estveis, denominadas cadeias
carbnicas.

3
4
Carbono 1
rio
Carbono 2
rio
Carbono 3
rio
Carbono 4
rio
5

Carbono saturado: 4 ligaes simples


Carbono insaturado: apresenta ligao dupla ou tripla


6
Quase que a totalidade dos compostos orgnicos de
carter covalente.
Ametal + Ametal = Ligao Covalente

Ligao Sigma ( ) a primeira covalncia estabelecida
entre dois tomos. Ligao forte.
Ligao Pi ( p ) a segunda e terceira covalncia
estabelecida entre dois tomos. Ligao fraca.

7


8

A hibridizao ou hibridao o processo de formao de
orbitais atmicos hbridos. Em alguns tomos, como o caso
do carbono, os orbitais dos subnveis atmicos s e p se
combinam, dando origem a orbitais hbridos sp, sp
2
e sp
3
.

Ou seja, a hibridizao uma mistura de orbitais puros.
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Ligaes
no
carbono
Tipo
de
ligao
Hibridao ngulo Comprimento
de ligao
Geometria

4 sp
3
10928 1,54


3
1p
sp
2
120 1,34


2
2p
sp 180 1,20


10
11
12
Hidrocarbonetos
1. Polaridade: Apolares
2. P.F e P.E: Aumenta com a massa molecular
3. Fase de agregao:
1 a 4 C = gasosos; 5 a 17 C = lquidos; acima de 18C = slidos
4. Solubilidade: Insolveis em gua
5. Densidade: menos densos que a gua
6. Propriedades Organolpticas: variveis
7. Aplicao: combustveis
S C e H
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Nomenclatura:

PREFIXO + INFIXO + O

Se for ciclo = ciclo + prefixo + infixo + o

Se for aromtico (anel benznico) = ramificaes + benzeno
lcoois
Nomenclatura Oficial (IUPAC)
Prefixo + Infixo + sufixo (-OL)
Nomenclatura Usual
Radical + (-ICO)
Parte hidrofbica Parte hidroflica
CH
3
CH
2
OH

Importantes:

Metanol
Etanol
Classificao: 1
rio
, 2
rio
, 3
rio

Fenol
Nomenclatura Oficial (IUPAC)
Hidrxi + ramificao (se houver) + benzeno
Caractersticas: cidos de Brnsted-Lowry e Lewis
Importantes:
Fenol
Cresois
Fenol
Meta-cresol
c. Pcrico
Enol
Nomenclatura Oficial (IUPAC)
Prefixo + Infixo + sufixo (-OL)
Caractersticas:
Tautomeria tipos:
Enol Aldedo (aldo-enlica)
Enol Cetona (ceto-enlica)
Aldedos
Nomenclatura Oficial (IUPAC)
Prefixo + Infixo + sufixo (-AL)
Nomenclatura Usual
(Radicais empricos) + -ALDEDO
Importantes:

Formol
Acetaldedo
Metanal
Formaldedo
Aldedo Frmico
Etanal
Acetaldedo
Aldedo actico
Cetonas
Nomenclatura Oficial (IUPAC)
Prefixo + Infixo + sufixo (-ONA)
Caractersticas: solvente de extrao, solvente de
tintas esmaltes e vernizes
Nomenclatura Usual
Radical + Radical + CETONA
Em ordem alfabtica!!
c. Carboxlicos
Nomenclatura Oficial (IUPAC)
Prefixo + Infixo + sufixo (-ICO)
Caractersticas: Odor desagradvel; acidulante c. Ctrico; Vinagre
Nomenclatura Usual
Importantes:
c. Actico
c. Ctrico
c. Actico
(cido etanico)
c. Ctrico
(cido 2-hidroxi-1,2,3-propanotricarboxlico)
Anidridos de c. Carboxlicos
Nomenclatura (IUPAC)
Desidratao
Hidrlise
ANIDRIDO + PREFIXO + INFIXO + ICO
ANIDRIDO + GRUPO DE ORIGEM + ICO
ster
Nomenclatura Oficial (IUPAC)
PREFIXO + INFIXO + OATO de PREFIXO + ILA
Caractersticas: Aromatizantes para alimentos,
produtos cosmticos e farmacuticos;
leos e gorduras;
Nomenclatura Usual
Relativa aos radicais Acetic e Formic
ter
Nomenclatura Oficial (IUPAC)
Radical Menor -OXI + Radical Maior -O
Caractersticas: Muito volteis, apolares; Anestsico
superficial;
Nomenclatura Usual
Radical -IL + Radical LICO
Em ordem alfabtica!!!
Aminas
Nomenclatura Oficial (IUPAC)
PREFIXO + INFIXO + AMINA (1
rias
)
N- RADICAL + PREFIXO + INFIXO + AMINA (2
rias
e 3
rias
)


Caractersticas: Bsicas (Brnsted-Lowry); odores
desagradveis de amnia (menores) ou peixe;
Nomenclatura Usual
RADICAL + AMINA (1
rias
)
RADICAL + RADICAL + AMINA (2
rias
e 3
rias
)
Amidas
Nomenclatura Oficial (IUPAC)
Prefixo + Infixo + amida
Caractersticas: Carter bsico despresvel; so
usadas como umectantes (muito polares);
Presentes nos aminocidos - protenas
Para as substitudas
N- + (nome do radical) + Prefixo + Infixo + (-amida)
Nitrocompostos
Nomenclatura Oficial (IUPAC)
Nitro- + nome do hidrocarboneto
Caractersticas: Explosivos
importantes como TNT ou TNG.
Importantes:

Trinitrotolueno
Trinitroglicerina
Haletos Orgnicos
Nomenclatura Oficial (IUPAC)
Nome do haleto + nome do hidrocarboneto
Caractersticas: CFCs;
agrotxicos (BHC, DDT);
solventes orgnicos (CCl
4
, CHCl
3
,
CHI
3
)
F, Cl, Br, I

Nomenclatura Usual
Nome do haleto(na forma de nion)+nome do Radial(-ila)
Compostos de Grignard
Nomenclatura Oficial (IUPAC)
Caractersticas: So
organometlicos; matria prima
para produo de lcoois
(reaes de Victor Grignard)
R-MgX

Nome do haleto (na forma de nion) + nome do Radical + Mg
Compostos de Funes Mistas
1.cidos Carboxlicos
2.Amidas
3.Aldedos
4.Cetonas
5.Alcois
6.Aminas
7.teres
8.Haletos Orgnicos
P
R
I
O
R
I
D
A
D
E