compuestos que se extraan de sustancias naturales olorosas (resinas blsamo, benzaldehdo de cereza, inciensos, aceites voltiles ,etc.), se les llamo aromticos, precisamente a su olor agradable.
Actualmente el concepto de aromticos no tiene relacin alguna con el olor entre los denominados compuestos aromatices, muchos son inodoros y algunos tienen francamente olor desagradable.
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A los compuestos aromticos pertenecen las sustancias cuyas molculas tienen una estructura cclica estable, con un carcter particular de enlace. La qumica de los compuestos aromticos es la qumica del benceno y sus derivados, los renos ,naftaleno, antraceno, fenantreno, fluoreno y pireno.
3 1825 Faraday hidrocarburo de p.e. 80.1 C y p.f 5.5 C frmula emprica CH. 1834 Mitscherlich encontr tambin este hidrocarburo y determin que su frmula molecular era C 6 H 6
1865 August Kekul propuso que la molcula benceno deba ser un anillo de seis tomos de carbono insaturada ala que denomino 1,3,5- ciclohexatrieno Klaus Dewar Lademburg Kekule 4 5 La molcula real del benceno posee menos energa que el ciclohexatrieno. Todos los tomos que forman el anillo se hallan en el mismo plano y los carbonos en un vrtice de un hexgono regular. La distancia entre los centros de dos carbonos adyacentes en el benceno es de 1,39 A y la distancia carbono-hidrogeno es de 1,09 A. El benceno es pues una molcula resonante y ello se debe la estabilidad de su anillo y sus propiedades 6 La longitud de todos los enlaces C-C en el benceno es intermedia entre un enlace simple y uno doble 7 NO 2 nitrobenceno Cl clorobenceno CH 2 CH 3 etilbenceno NH 2 anilina OH fenol COOH cido benzoico CHO benzaldehdo CH 3 tolueno CH 2 CH 2 CH 3 propilbenceno DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS. Se nombra colocando como prefijo el nombre del tomo grupo de tomos sustituyente y terminado con la palabra benceno
8 DISUSTITUIDOS A Los sustituyentes son iguales y no dan nombre especial a la molcula. B Los sustituyentes son diferentes y no dan nombre especial. C Los sustituyentes son diferentes y uno de ellos da nombre especial a la molcula
CH 3 CH 3 o-xileno CH 3 CH 3 m-xileno CH 3 CH 3 p-xileno Br Cl m-bromoclorobenceno CH 3 HO p-cresol CH 3 Cl p-clorometilbenceno 9 10 CH 3 Tolueno H 3 C NO 2 NO 2 O 2 N Trinitrotolueno COOH O C H 3 C O Aspirina O C N H OH H 3 C Acetaminofn C H 2 N CH CH 2 O OH Fenilalanina HO CHO H 3 CO Vainillina 11 Antraceno Fenantreno Naftaleno Anuleno Piridina Furano Tiofeno Pirrol Indol Pirimidina Purina 12 CH CH 3 CH 3 C H 2 CH CH 3 C O HO Ibuprofen N N N(CH 3 ) 2 O 3 SH Rojo de metilo O H H H H estrona 13 Benceno y sus homlogos son lquidos incoloros, de olor caracterstico, los trminos superiores son slidos. Los puntos de ebullicin y fusin dependen de la longitud e isomera de las cadenas laterales. La densidad de los renos es menor que la del agua, en los polinucleados es mayor. Son poco solubles en agua , pero se disuelven en disolventes orgnicos. El benceno es disolvente. contienen cuatro o ms anillos fusionados, carcingenos El benceno es txico, el tolueno es menos txico.
14 SUSTITUCIN ELECTRFILA AROMTICA El mecanismo de sustitucin en los aromticos es tambin un proceso inico porque el ncleo aromtico es una base de Lewis.
la aromaticidad no se pierde solamente se ha sustitudo un hidrgeno por un grupo funcional 15 16 17 Nitracin: sustitucin de un hidrogeno del ciclo por un grupo nitro
Sulfonacin: sustitucin del hidrogeno en el ncleo bencnico por un grupo sulfnico.
HNO 3 H 2 SO 4 NO 2 + H 2 O + calor H + H 2 SO 4 SO 3 H + H 2 O calor 17 Alquilacin: consiste en la introduccin de un grupo alquilo en el ncleo aromtico.
Halogenacin: consiste en la sustitucin del de un hidrogeno por el tomo de cloro
Consiste en la reaccin del benceno con hidrogeno en presencia de un catalizador como Ni , Pt , y Pd a 150 C
Benceno Ciclohexano H H H H H H H H H H H H Pt,Pd,Ni, Rh y T P 3 H 2 + 17
Consiste en la reaccin del cloro en presencia de luz solar (R.U.V)
Benceno Hexaclorociclohexano + 3 Cl 2 P y T luz H Cl H Cl H Cl H Cl H Cl H Cl 19 1 SINTESIS DE WURTZ-FITTIG Una mezcla de halogenuro de arilo y halogenuro de alquilo se somete a un tratamiento con sodio metlico en caliente y con ter seco 2 REACCION DE FRIEDEL-CRAFTS Alquilacin de los hidrocarburos aromticos mediante halogenuro de alquilo en presencia de cloruro de aluminio anhdrido. 3 REACCION CON SALES SODICAS La reaccin del benzoato de sodio con hidrxido de sodio y como catalizador oxido de calcio caliente.