SNTESIS DE INDOLES DE FISCHER: OBTENCIN DE

1,2,3,4-TETRAHIDROCARBAZOL











Integrantes:
Garca Olivares Itzel Atyael
Jorge Prez Jess Hazeem
Olvera Domnguez Marco Antonio

Sntesis de INDOLES-FISCHER
La preparacin de ndoles (pirroles benzo-condensados) se lleva a
cabo a menudo mediante la utilizacin del mtodo del indol de
Fisher; este procedimiento consiste en calentar fenilhidrazonas de
cetonas o aldehdos con un catalizador cido para su ciclacin, y de
esta forma se obtener el indol.
El mecanismo del mtodo del indol de Fisher ha sido muy estudiado.
El proceso aceptado implica la formacin de un enlace carbono-
carbono y la ruptura de la unin nitrgeno-nitrgeno. La ciclacin y
perdida de un tomo de nitrgeno en forma de amoniaco conduce a
la estructura indlica.
Sntesis de BISCHLER
Consiste en una ciclacin, catalizada por cidos, de una -arilaminocetona, que
se prepara a partir de una anilina y un -halocarbonilo. Utilizando -
aminocetonas N-aciladas, la ciclacin es ms controlable y permite obtener
indoles sustituidos en el anillo heterocclico
A pesar de su larga historia, esta reaccin clsica ha recibido relativamente poca
atencin en comparacin con otros mtodos para sintetizar indoles,
posiblemente debido a las violentas condiciones de reaccin que requiere.
Recientemente se han desarrollado mtodos que requieren condiciones ms
suaves.
Sntesis de MADELUNG
La sntesis Madelung se inform en 1912 por Walter Madelung.la
sntesis de Madelung es una reaccin qumica que produce
(sustituido o no sustituido) indoles por la ciclacin intramolecular de
N-fenilamidas utilizando base fuerte a alta temperatura.
Las condiciones de reaccin comn incluyen el uso de alcxido de sodio
o de potasio como base de disolventes en hexano o tetrahidrofurano, a
temperaturas que oscilan entre 200-400 C.
Procedimiento:
.25ml de ciclohexanona
2.5ml de cido acetico
glacial
.25 ml de fenilhidrazina
Se adapta el refrigerante en
posicin de reflujo
Sntesis de ndoles de Fisher: obtencin de 1,2,3,4-
tetrahidrocarbazol.
HN
NH
2
+
O
H
+ N H
NH
2
+
O
+
H
N H
N
+
O
H
H
H
H
+
H
+
NH
NH
O
+ H
H
Ph NH N
+
H
Ph NH N
H
+
fenilhidrazina
ciclohexanona
+
H
2
O
Fenilhidrazona de la
ciclohexanona
formacin de un enlace carbono-carbono ,ruptura de la unin nitrgeno-nitrgeno. La ciclacin y perdida de un
tomo de nitrgeno en forma de amoniaco conduce a la estructura indlica.

Ph NH N
H
+
H
+
Ph NH N
+
H
H
NH N
+
H
H
N
+
H
H
NH
H
N
H
NH
2
H
H
+
H
+
N
H
1,2,3,4-Tetrahidrocarbazol

fenilhidrazona de la
ciclohexanona
Utilidades e importancia
El ndol es estructura de muchos compuestos con
importancia biolgica: triptofno (aminocido),
algunos alcaloides (triptamina, mescalina). Se
encuentra en fitoreguladores (auxinas). Algunos
frmacos (indometacina y pindolol).
Tambin los derivados de indol fueron utilizados como
pigmentos/colorantes.
Triptofno
Mescalina
Auxina
ndigo
Pindolol
Anlisis de resultados
Utilizando la tcnica de Fischer, el rendimiento es de 74%
El punto de fusin fue de 116-177, reportado en la literatura 116.
Ventajas del mtodo de Fischer:
No es necesario aislar la hidracina
Se pueden utilizar cidos dbiles y fuertes.
Desventajas:
No se puede obtener un indol N-sustituido
Conclusiones
Existen numerosos derivados del Indol con gran importancia
biolgica. Uno de estos derivados es el triptfano, que es un
aminocido esencial presente en la mayora de las protenas y otro
derivado es el cido indolactico (es llamado auxina por pertenecer
a un grupo de sustancias hormonales.)
El mtodo se sntesis de Fischer, es una va ilustrativa y de fcil acceso
para la obtencin de este tipo de productos
La pureza del compuesto es alta sin necesidad de recristalizar.
Referencias:

http://www.quimicaorganica.org/sintesis-organica/633-sintesis-de-
indoles.html
McMurry,Quimica Orgnica, edit Cengage learning,pag 533
Eicher, T. and Hauptmann, S., The Chemistry of Heterocycles, New
York, N.Y., Georg Thieme Verlag, 1995