Ing.

Wilmer Alberto Enrquez

DEPARTAMENTO DE QUMICA ORGNICA

Acclicos

Alifticos

Alicclicos
o
Cclicos

Alcanos

CH3-CH2-CH3

PROPANO

Alquenos

H2C CH-CH3

PROPENO

Alquinos

HC C-CH3

PROPINO

Cicloalcanos

CICLOBUTANO

Cicloalquenos

CICLOBUTENO

Cicloalquinos

CICLOOCTINO

Monocclicos

BENCENO

Aromticos
Aislados

DIFENILO

Policclicos

Condensados

NAFTALENO

ALCANOS NO RAMIFICADOS
Nombre: Prefijo que indica el n de carbonos + ano
Hepta + ano
1 Metano
2 Etano
3 Propano
4 Butano
5 Pentano
6 Hexano
7 Heptano
8 Octano
9 Nonano
10 Decano

11
12
13
14
15
16
17
18
19
20

Undecano
Dodecano
Tridecano
Tetradecano
Pentadecano
Hexadecano
Heptadecano
Octadecano
Nonadecano
Icosano

Heptano
21 Henicosano
22 Docosano
23 Tricosano
24 Tetracosano
30 Triacontano
31 Hentriacontano
40 Tetracontano
50 Pentacontano
100 Hectano
115 Pentadecahectano

R-

Radicales univalentes

CH3-CH2-CH2-CH2Alcano de igual
nmero de
tomos
de carbono
CH3-CH2-CH2-CH3
BUTANO

Numeracin:

Se comienza a
numerar por el
carbono que presenta
la valencia libre

Construccin del nombre

-ANO

BUTANO

-ILO

BUTILO
Nombre del
radical

-IL

BUTIL

Nombre como
sustituyente

Nombres de radicales sencillos

Alcanos
CH4

R-

Radicales
CH3-

METILO (Me)

METANO

CH3-CH3

CH3-CH2-

ETILO (Et)

ETANO
PROPILO (Pr)

CH3-CH2-CH2-

CH3-CH2-CH3
PROPANO

CH3-CH-CH3

ISOPROPILO (Pri, i-Pr)

CH3-CH2-CH2-CH2-

BUTILO (Bu)

CH3-CH2-CH2-CH3
BUTANO

CH3-CH2-CH-CH3 SEC-BUTILO (Bus, s-Bu)

Nombres propios de alcanos ramificados y sus radicales

Alcanos ramificados

Radicales ramificados
CH3

CH3

CH3

CH3-CH-CH3

CH3-CH-CH2-

ISOBUTANO

ISOBUTILO
(Bui, i-Bu)

CH3

CH3

CH3-CH-CH2-CH3
ISOPENTANO

CH3
CH3-C-CH3
CH3 NEOPENTANO
CH3
CH3-CH-CH2-CH2-CH3
ISOHEXANO

R-

CH3-C-CH3
TERC-BUTILO
(But, t-Bu)

CH3
CH3-C-CH2-CH3

CH3-CH-CH2-CH2ISOPENTILO
(Isoamilo, i-Am)

TERC-PENTILO
(Terc-amilo, t-Am)

CH3
CH3-C-CH2NEOPENTILO
CH3
CH3
CH3-CH-CH2-CH2-CH2ISOHEXILO

I.- ELECCIN DE LA CADENA PRINCIPAL

Hidrocarburos acclicos saturados ramificados
1. La de mayor longitud (mayor n tomos de C)
2. En caso de opcin, la que posea:
2.1. Mayor nmero de cadenas laterales
2.2. Cadenas laterales con localizados ms bajos
2.3. Mayor n de C en cadenas laterales ms cortas

2.4. Cadenas laterales menos ramificadas

NOMENCLATURA
1. Eleccin de la cadena principal
1.1. Se elige la cadena de mayor nmero de tomos de
carbono
*Cadena
principal
1*

CH2-CH2-CH36

8*

CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
1

1.2. Aquella de mayor nmero de cadenas laterales

2 cadenas
laterales

CH2-CH2-CH3 8*
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3
H3C CH-CH3

1*

*3 cadenas
laterales:
CADENA
PRINCIPAL

1.3. Aquella de cadenas laterales con localizador ms

bajo
8 carbonos
3 ramificaciones en 3, 4 y 6

8*
8

CH3

CH2-CH-CH2-CH3
2*

CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
CH3

4
4

CH3

1*

*8 carbonos
3 ramificaciones en 2, 4 y 6
CADENA PRINCIPAL

1.4. Aquella de ms carbonos en la cadena lateral

ms pequea

CH3

CH3 CH2-CH3

9 carbonos
6 cadenas laterales
posiciones 3,4 5,5,6,7
C en cadenas laterales
1,1,1,2,4,6
CADENA PRINCIPAL

CH3-CH2-CH 5 CH-CH-CH2-CH3
4* 3* 2* 1*
C
9
8 7 6
4 3 2 1
CH3-CH2-CH-CH
CH-CH-CH2-CH3
CH3 CH3

CH3 CH3

9 carbonos
6 cadenas laterales
posiciones 3,4 5,5,6,7
C en cadenas laterales
1,1,1,1,4,7

1.5. Aquella de cadenas laterales menos ramificadas

2. La numeracin
2.1. Nmeros ms bajos a los sustituyentes

CH3
5*

CH3

3* 2* 1*

CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3

2, 4, 5

Numeracin
incorrecta

CH3

4 5

2, 3, 5
*NUMERACIN
CORRECTA

2.2. Nmeros ms bajos a los sustituyentes por orden

alfabtico

Numeracin
incorrecta

4-metil-7-etil
CH2-CH3
7

CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3

1*

*E antes que M
NUMERACIN
CORRECTA

4*

4-etil-7-metil

7*

CH3

3. El nombre
Localizadores-Sustituyentes + Nombre Alcano
(cadenas laterales)

(cadena principal)

3.1. Se anteponen los nombres de los sustituyentes por

orden alfabtico acompaados de su localizador

CH2-CH3

CH3

CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH3
1

CH2-CH2-CH3

6-Etil-3-metil-5-propilnonano

3.2. Sustituyentes repetidos en el mismo y/u otro carbono

repiten el nmero y utilizan prefijos multiplicativos
(di-, tri-, tetra, etc)

CH3

CH3-C-CH2-CH-CH3
CH3

CH3

2,2,4-Trimetilpentano

3.3. Los prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) no

se alfabetizan
3.4. Los prefijos n-, sec-, terc- no se alfabetizan

3.5. Los prefijos iso, neo y ciclo si se alfabetizan y se

escriben sin guin

CH3
CH3-C-CH3 CH3
5
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
9
7
4
2 1
CH2-CH-CH3
CH3

CH3

4-terc-Butil-5-isobutil-2,7-dimetilnonano

3.6. Para nombrar a los radicales ramificados se aplican

las mismas reglas.
El C1 es el unido a la cadena principal.
Los localizadores se escriben con primas o junto con el
nombre del sustituyente entre parntesis.
Se alfabetiza el prefijo multiplicador del radical sencillo.
Cuando hay varios radicales complejos se utiliza: bis, tris,
tetrakis, etc, sin alfabetizar.

5,5-Bis(1,2-dimetilpropil)-6-(1,2,3-trimetilbutil)undecano
CH3CH3

CH-CH-CH3

11

CH3-CH2-CH2-CH2-C-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
1 2

CH3-CH-CH CH-CH-CH-CH3
CH3 CH CH3CH3CH3
3

5,5-Bis-1,2-dimetilpropil-6-1,2,3-trimetilbutilundecano

1. Eleccin de la cadena principal

1.1. Aquella con mayor nmero de enlaces mltiples

1 enlace mltiple

HC

1*

CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
1

C-CH2-CH-CH=CH-CH3
7*

*2 enlaces mltiples
CADENA PRINCIPAL

1.2. Aquella de mayor longitud

1*

8*

CH2-CH2-CH=CH2

HC C-CH2-CH-CH=CH2

*2 enlaces mltiples
8 carbonos
CADENA PRINCIPAL

2 enlaces mltiples
7 carbonos

1.3. Aquella con mayor nmero de enlaces dobles

1
8

HC

CH2-CH2-CH2=CH2
8*

C-CH2-CH-CH2-CH=CH2

2 enlaces mltiples
8 carbonos
1 doble y 1 triple

1*

*2 enlaces mltiples
8 carbonos
2 dobles
CADENA PRINCIPAL

2. Numeracin
2.1. Nmeros ms bajos a los enlaces mltiples. En caso
de igualdad los enlaces dobles tienen preferencia.

CH3

HC C-CH2-CH-CH2-CH=CH2
6*

1*

*NUMERACIN CORRECTA

2.2. Nmeros ms bajos a los sustituyentes

CH3

CH2=CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH=CH2
8*

4*

*NUMERACIN CORRECTA

1*

2.3. Nmeros ms bajos a los sustituyentes por orden

alfabtico

CH3

CH2=CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH=CH2

1*

4*

6*

8*

CH2-CH3

*E antes que M
NUMERACIN CORRECTA

3. El nombre
Localizadores-Sustituyentes-Raiz Alcano (n C cadena
principal) -Localizadores-eno/ino

3.1. Se cambia -ano del alcano de igual nmero de

tomos de carbono por -eno (alqueno) o por -ino
(alquino) precedidos de un localizador que indica
su posicin
CH3

3*

1*

HC C-CH-CH-CH=CH2
6* 5* 4*

CH2-CH3
3-Etil-4-metilhex-1-en-5-ino

3.2. Varios enlaces mltiples se indican con localizadores

La terminacin -eno se sustituye por -adieno,
-atrieno, etc y -ino por -adiino,atriino, etc.

CH2=CH-CH=CH2

Buta-1,3-dieno

3.3. Dobles y triples enlaces: se indica el sufijo -eno

antes que -ino

CH2=CH-CH2-CH2-C C-CH2-CH=CH-CH2-C C-CH3

11

Trideca-1,8-dien-5,11-diino

13

3.4. Isomera E-Z: Se indica la letra que indica la

configuracin (E/Z) delante del nombre. Si
hubiese varios, se escriben entre parntesis y
se indica su posicin con localizadores.
En caso de igualdad Z precede a E.

H Z H
H3C
1

CH3

CH2-CH2-CH-CH3
6

H3C
H

E H 1
4 Z CH3
H

Z-6-Metilhept-2-eno

(2Z,4E)-Hexa-2,4-dieno

cis-6-Metilhept-2-eno

2-cis,4-trans-Hexa-2,4-dieno

3.5. Radicales monovalentes: se cambia -eno por enilo

y -ino por inilo. El carbono 1 del radical es el unido
a la cadena principal.
7

3 2 1

CH2-CH2-CH2=CH2

HC C-CH2-CH-CH2-CH=CH2
4

1-PROPINO

2-PROPINILO

4-(2-Propinil)-octa-1,7-dieno

4-2-Propinilocta-1,7-dieno
CH2=CH-

2-PROPINIL

4-Propargilocta-1,7-dieno

Vinilo

HCC-CH2- Propargilo

CH2=CH-CH2- Alilo
CH2=C- Isopropenilo
CH3

3.6. Radicales bi- y trivalentes: se cambia la o- del

radical saturado por -ideno o -idino
6 8
CH2-CH=CH-CH3

4
CH2=C-CH-CH=CH2
3
1
CH2-CH3

METILO

METILIDENO

METILIDEN

3-Etil-4-metilidenocta-1,6-dieno
CH3-CH=

CH3-CH2-C

Etilideno
Propilidino

1.1. Se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano

de igual nmero de carbonos

Cicloalcano
CH3-CH2-CH3

Propano

Ciclohexano

Ciclopropano

Ciclooctano

1.2. Los radicales se nombran cambiando -ano por -ilo

Ciclopropano

Ciclopropilo

Ciclohexilo

1.3. Cicloalcanos sustituidos: Se utilizan las mismas reglas

que para alcanos. Cuando slo hay un sustituyente, no
se precisa localizador.
CH3

CH2-CH3

Isopropilciclohexano

1-Etil-2-metilciclopentano

1.4. Cicloalquenos y cicloalquinos: Se utilizan las mismas

reglas que para alquenos y alquinos
CH3

5-Metilciclohexa-1,3-dieno

3-Metilciclohexeno

Metilidenciclopentano

ISOMERA EN CICLOALCANOS
CH3
H
CH3
H

cis-1,2-Dimetilciclohexano

1,2-Dimetilciclohexano

CH3
H
H
CH3

trans-1,2-Dimetilciclohexano

1.5.- Algunos ejemplos de cicloalcanos unidos por enlace

C-C
A) Con ciclos iguales:
1 1

1,1-Biciclohexilo
1,1-Biciclohexano
Biciclohexano

1 1

1,2-Dimetil-1,1-biciclobutilo
1,2-Dimetil-1,1-biciclobutano

B) Con ciclos diferentes:

se toma como base el mayor de ellos y el resto se
nombran como sustituyentes en orden alfabtico
ANILLO PRINCIPAL
localizadores en
orden alfabtico

Ciclobutilciclopentano

1-Etil-3(2-metilciclopentil)ciclohexano
2
5

5-Ciclobutil-1-ciclopentil-2-ciclopropilcicloheptano

1.1. BICICLOS: Entre dos carbonos no contiguos del anillo

tienen un enlace, un tomo o una cadena.

Carbonos
cabeza de puente
Comunes a
varios puentes

Carbonos del

puente ms largo

Carbonos del
puente intermedio

Carbonos del
puente ms corto

Biciclo[3.2.1]octano
Sustituyentes-biciclo [..] nombre de alcano de igual n de C

En orden decreciente

Biciclo[3.1.1]heptano

Biciclo[4.2.0]octano

1.2. Numeracin: El carbono 1 es un cabeza de puente.

Se numera hacia el otro cabeza de puente por el
puente ms largo, luego el puente intermedio y
finalmente el ms corta. En caso de igualdad se
aplican localizadores ms bajos a los sustituyentes.

5
6

2-Metilbiciclo[2.2.1]heptano

E antes que M

CH3

6
7

H3C

CH3
5
2

CH23
H3C

2+4+7+9 > 2+4+6+8 = 2+4+6+8

CH3

H3C

CH3
5
2

CH23
H3C

CH3

H3C

CH3
1

CH2 3
H3C

2-Etil-4,6,8-trimetilbiciclo[3.2.2]nonano

CH3

INTOXICACIONES POR PLANTAS TROPNICAS

http://wzar.unizar.es/stc/toxicologianet/pages/x/x19/05h.htm

Se trata de un grupo de plantas con actividad estimulante del sistema nervioso central,
que por ese motivo son consumidas ocasionalmente en forma intencional con finalidad
alucingena. La belladona (Atropa belladonna), conocida tambin con los nombres de
belladama, solano furioso o botn negro, la datura (Datura stramonium), el estramonio,
higuera loca, hierba del asma, hierba talpera o de los topos y el beleo o hierba loca
(Hyosciamus niger).
Su uso con finalidad estimulante es la causa de la mayora de las intoxicaciones: son
fciles las sobredosificaciones accidentales.
La intoxicacin por belladona y por datura puede ser mortal en algn caso.

- Substancias txicas
Se trata de alcaloides tropnicos: atropina, hiosciamina y escopolamina.
Todos ellos tienen una intensa accin atropinizante (anticolinrgica).
Son derivados del tropano
Belladona (Atropa belladonna)

TROPANO

Estramonio, datura (Datura stramonium)

2. ESPIRANOS: Dos ciclos que tienen slo un carbono comn

Carbono espirnico
Carbonos pertenecientes slo
al ciclo pequeo
Carbonos pertenecientes slo
al ciclo grande

Espiro [2.5] octano

NOMBRE 1:
localizadores-sustituyentes + espiro [. ] alcano de igual n de C

Numeracin: Se empieza por el ciclo pequeo dando el n 1 a

un carbono contiguo al espirnico, y se continua por el grande
pasando por el carbono espirnico
7
6
5 4

8
3

CH3
2

CH2-CH3

4-Etil-1-metilespiro [2.5] octano

NOMBRE 2: localizadores-sustituyentes + cicloalcano mayor

+ espiro + cicloalcano menor

Ciclohexanoespirociclopropano
Numeracin: Empezando por el carbono espirnico se numera
el ciclo grande completo. A continuacin, y empezando por el
carbono espirnico se numera el ciclo pequeo completo con
mmeros primados
CH3
6
1 2
4
1
3
3 2
5

CH2-CH3

2-Etil-2-metilciclohexanoespirociclopropano

1.1. MONONUCLEARES

Nombre: localizadores + sustituyentes + benceno

Monosustitudos

CH=CH2

Vinilbenceno

No necesita
localizador
6 carbonos
equivalentes

Polisustitudos

Numeracin: Se dan los nos ms bajos a los sustituyentes

CH3

2-Etil-1-metil-4-propilbenceno

CH2-CH3

CH2-CH2-CH3

Ar-

1.2. Nombres Propios y Radicales

Arilo
CH3

CH3

CH3

CH=CH2

CH3

Benceno

o-Xileno
m-Xileno
p-Xileno

Tolueno

CH2-

H3C

CH3

Mesitileno

CH3

CH3

CH3

Fenilo
(Ph-)

o-Fenileno
m-Fenileno
p-Fenileno

Bencilo

o-Tolilo
m-Tolilo
p-Tolilo

Disustitudos

CH3

2,3-Xililo

H3C

CH3

Mesitilo

orto-

o-

1,2-

meta-

m-

1,3-

para-

p-

1,4-

Estireno

1.3. Polinucleares
Posiciones equivalentes

CONDENSADOS
9
8

8a

1 (a

2 (b

4a

Naftaleno

8a

9a

1 (a

10

8a

10a 1 (a

Naftaleno

1,4,5 y 8 (a)
2,3,6 y 7 (b)

Antraceno

1,4,5 y 8 (a)
2,3,6 y 7 (b)

2 (b

10a

10

4a

3
4

2 (b

4b 4a
6

Antraceno

Fenantreno

9 y 10

1-Naftilo
a-Naftilo

2-Antranilo
b-Antranilo

9-Fenantrilo

Fenantreno

NO CONDENSADOS

CH
CH2
Bifenilo

Difenilmetano

Trifenilmetano

1 y 8 (a)
2 y 7 (b)
3y6
4y5
9 y 10