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Drogas con

Compuestos fenlicos y
antraquinonas.

CONTENIDO
Biognesis
Clasificacin

Propiedades Fisicoqumicas
Mtodos de extraccin
Reconocimiento e Identificacin
Usos

COMPUESTOS FENLICOS
Principales metabolitos secundarios de las

plantas, con ms de 10.000 compuestos.


Solubles en agua
Algunos son solubles en solventes orgnicos
Otros son glucsidos o cidos carboxlicos

Son alimentos ricos en fenoles son: el cacao,


el vino tinto, la aceituna, cebolla, etc.

CLASIFICACIN
DE LOS COMPUESTOS FENLICOS
I. Fenoles simples
A. Fenilpropanoides simples:
Ejemplos: cido trans-cinmico,
B. Lactonas fenilpropanoides

Ejemplos: la umbeliferona (una cumarina simple).

II. Fenoles complejos:


A. Lignanos
Encontrados en una gran variedad de plantas que incluyen las semillas de lino,
de calabaza, de ajonjol, centeno, soya, brcoli, frijoles, y en algunas bayas
B.Flavonoides
Los flavonoides se biosintetizan en todas las "plantas las uvas y tambin en
algunas algas Charophyta

FENILPROPANOIDES
SIMPLES :
CUMARINA:
cido cinmico,
cido p cumrico y
derivados del
acido cafeico

umbeliferona

DERIVADOS DEL
ACIDO BENZOICO:
vainillina ,
acido saliclico

AISLAMIENTO Y PURIFICACIN DE
COMPUESTOS FENOLICOS

Se emplea para la purificacin y aislamiento de compuestos fenlicos


Las tcnicas de cromatografa en papel y en capa fina

Hoy en da, las tcnicas de cromatografa lquida de alta resolucin


(HPLC) son las ms empleadas para la separacin y cuantificacin de
compuestos fenlicos

Mediante el empleo de HPLC, podemos determinar un gran nmero de


polifenoles de inters nutricional, como fenoles simples, cidos
fenlicos y sus derivados, y los distintos flavonoides

CIDOS FENLICOS

CUMARINAS
El inters de las drogas con cumarina es
limitado. El esculsido se presenta como
venotnico y protector vascular.
Meliloto(extracto) tratamiento sintomtico
de la insuficiencia venolinfatica.
Algunas
furanocumarinas
por
ser
fotosensibilizante, en psoriasis

CROMATOGRAFA

CCF

CC

USOS FARMACOLGICOS
DE COMPUESTO FENLICOS

En la prevencin de las enfermedades cardiovasculares

Disminuyen las tasas de colesterol y de LDL

En la prevencin del cncer de estmago, pulmn,


cavidad oral, faringe, endometrio, pncreas y colon

Disminucin del proceso inflamatorio en la placa de


ateroma

QUINONAS
ANTRAQUINONAS

QUINONAS
Son compuestos aromticos con dos grupos cetona
frecuentemente en para (1,4) y en muy pocos
casos en orto (1,2). Son dicetonas insaturadas que
por reduccin se convierten en polifenoles.
O

OH
O
O

Reduccin
Oxidacin

O
p Benzoquinona (1,4)

OH
Hidroquinona

o- benzoquinona (1,2)

Biognesis

Vas metablicas de acetato, shkimato y


mevalonato, mediante una serie de
reacciones que conducen a la formacin
de los distintos tipos quinnicos.

Quinonas
Las quinonas son un grupo numeroso de
pigmentos; se conocen cerca de 200
quinonas que producen colores que van
desde el amarillo plido al negro.
Una quinona o benzoquinona es uno de
los dos ismeros de la ciclohexanodiona o
bien un derivado de los mismos. Su
frmula qumica es C6H4O2

Tipos
1.- Benzoquinonas: se encuentran formando parte de los pigmentos
(color amarillo)

plastoquinonas situadas en los cloroplastos (fotosntesis)


ubiquinonas ubicadas en los mitocondrias (procesos de la respuesta del
vegetal).

2.- Naftoquinona: pigmentos cuyo color va desde el amarillo, pasa por


el anaranjado al rojo intenso.,derivada del naftaleno (poder antisptico)

3.- Antraquinonas:

considerados pigmentos y purgantes naturales, derivada del

antraceno (laxantes).

4.- Fenantraquinonas:
5.-Antraciclinonas:
(Streptomyces)

derivada del fenantreno.

derivada

del

naftaceno.

Las

tetraciclinas,

antibiticos

Abundan en hongos (cornezuelo de centeno),


lquenes y plantas superiores.

Dicotiledoneas: Poligonceas, Ramnceas,


Leguminceas, Ericceas, Euforbiceas,
Cesalpinceas, Escrofulariceas y Rubiceas.

Monocotiledoneas: Liliceas.

Insectos: Cochinilla.

Extraccin de antraquinonas
En una mezcla hidroalcohlica o agua caliente de los
hetersidos antracnicos y aglicones libres .
Extraccin con solventes apolares (ter y cloroformo) los
aglicones libres que producen una coloracin roja
tratados con acetato de magnesio u oxidados
previamente (si hay formas reducidas).
Los hetersidos que han quedado en la fase acuosa se
hidrolizan (HCl) y oxidan con FeCl3. Antraquinonas y se
extraen con un disolvente apolar.
El extracto obtenido se evapora a sequedad y se hace
reaccionar con acetato de magnesio en etanol (Roja).

Reacciones de Identificacin

Microsublimacin: Rojo intenso


Reaccin con hidroxido de amonio: Rojo parduzca.
Reaccin de Bortrger: Rojo cereza.
Reaccin de Schonteten: Azul verdosa.
Reaccin de Kungle: isobarbalcina: Rojo vinosa que pasa a amarillo.
Reaccin de cido ntrico: Caf o verde.

Acciones farmacognsticas

Efecto laxante.
Propiedades quelantes: Ca2+ .
Actividad antimicrobiana (bacteriosttica de la rena frente al
Sthaphylococcus aureus ) por interferir en la sntesis de
RNA dependiente de ADN.
Tambin se han demostrado la actividad de algunos
derivados antracnicos frente a hongos patgenos.
Efectos antopsoriticos. La crisarobina, una mezcla de
antraquinonas obtenidas de Adira araroba ha sido muy
utilizada en alteraciones drmicas desde 1878.