INSTITUTO TECNOLGICO DE TOLUCA

DEPTO. DE INGENIERA QUMICA

PROFESORA: GUADALUPE MACEDO MIRANDA
ALUMNOS:
- DAZ MARTNEZ JAIRO
- GAMBOA CARRANZA ARIANNA ITZEL
- JAIME FLORES NATALY
- TORRES ANDRADE JOSE IGNACIO

METEPEC. EDO DE MXICO A 19 DE NOVIEMBRE DEL 2012

KETOROLACO

 QUE ES EL KETOROLACO?

Es un antiinflamatorio no esteroideo (AINE)

de la familia de los derivados heterocclicos
del cido actico, con frecuencia usado como
analgsico , antipirtico (reductor de la
fiebre). Es el primer AINE para uso
endovenoso y acta inhibiendo la sntesis de
prostaglandinas.

 PARA QU SE USA?

El ketorolaco se usa para el alivio a

corto plazo del dolor moderadamente
intenso.

Las primeras dosis de ketorolaco se

administran por va intravenosa (en
una vena) o inyeccin intramuscular
(en un msculo) .

NOTA:

El ketorolaco puede causar efectos

secundarios graves, especialmente
cuando se toma en forma inapropiada

Los estudios clnicos indican la eficacia de una sola dosis mayor

que la de la morfina, petidina (meperidina) y pentazocina en
dolor postoperatorio moderado a severo.

En los estudios de dosis nica ketorolac tambin se ha

comparado favorablemente con la aspirina, el paracetamol
(acetaminofeno) y algunos otros frmacos anti-inflamatorios no
esteroideos.

CONTRAINDICACIONES

Las personas que toman medicamentos antiinflamatorios sin

esteroides (diferentes a la aspirina) como el ketorolaco pueden
tener mayor riesgo de tener un ataque cardaco o un accidente
cerebrovascular, que las personas que no toman estos
medicamentos. Estos casos podran ocurrir de forma imprevista y
hasta causar la muerte. Este riesgo puede aumentar en las
personas que toman estos medicamentos durante mucho tiempo

SNTESIS
INDUSTRIAL DEL
KETOROLACO

La sntesis del Ketorolaco se realiza a nivel industrial iniciando

con una reaccin Vilsmeier Hacck y una reaccin radicaloxidativa

BENZOILACIN VILSMEIER-HACCK:
La reaccin de Vilsmeier-Haack es una reaccin qumica de una
amida sustituida (1) con tricloruro de fosforilo y un areno activado
(3) para dar un aril aldehdo o cetnico (5). La reaccin de la amida
sustituida con el tricloruro de fosforilo da un ion cloroiminio
sustituido (2), tambin llamado reactivo de Vilsmeier. El producto
inicial es un ion iminio (4b), que se hidroliza en su correspondiente
cetona aromtica o aldehdo.

APLICACIN DE LA REACCION DE
VILSMEIER-HACCK

Una aplicacin de esta reaccin es una nueva ruta de sntesis

para la tris-(4-formilfenil) amina a partir de trifenilamina. Esta
reaccin es causada por la desactivacin del anillo restante del
benceno por los grupos de la imina en los otros dos grupos
fenilos en el tercer paso de formilacin. El procedimiento se
modific dirigiendo la reaccin para dar un compuesto de diimina
seguido por su hidrlisis para dar un compuesto diformilo y
entonces, una vez reactivada la posicin final, se lleva a cabo
una formilacin separada del compuesto trisustituido.

MECANISMO DE REACCIN DEL

KETOROLACO

Como se explicaba el proceso de sntesis para la obtencin del

ketorolaco se basa prcticamente en una reaccin Vilsmeier
Hacck y se da de la siguiente manera:

EXPLICACIN DEL MECNISMO

Inicialmente se realiz una benzoilacin Vilsmeir-Hacck del pirrol

con la N-benzoil-formolina (4) obteniendo el pirrol benzoilado (5)
en un 83% de rendiemiento; de alli se afectuo la reaccin de
radicales libres, libre de solventes, empleando el xantato 6 para
la obtencin del benzoilpirrol alquilado (7) en un 72% de
rendimiento.

Una vez realizada la reaccin de radicales libres se efectuo la

construccin del sistema biciclo (8) en un solo paso empleando
1,2-dibromoetano como agente alquilante con un rendimiento del
78%. Finalmente se efectua la hidrolisis del diester (8) y la
descarboxilacin respectiva en un 80%, de este modo se realiza
la sntesis del ketorolaco con un rendiemiento global del 38% a
partir del pirrol.

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

Oxidative CC bond formation in heterocyclic chemistry,

Phil S. Baran,* Narendra B. Ambhaikar, Carlos A. Guerrero,
Benjamin D. Hafensteiner, David W. Lin, and Jeremy M.
Richter Department of Chemistry, The Scripps Research
Institute, 10550 North Torrey Pines Road.

http://cienciasquimicas.posgrado.unam.mx/quimiunam/pdf/Orale
s/O-13.pdf

http://cienciasquimicas.posgrado.unam.mx/quimiunam/pdf/Orale
s/O-13.pdf

 GRACIAS !!!