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Unidad 5.

ALDEHIDOS Y CETONAS
Caracterticas y Nomenclatura

Prof. Mara de los A. Muiz


Ttulo V-Mayagez

TABLA DE CONTENIDO

INTRODUCCIN

OBJETIVOS

TEMAS

PRCTICA

1
2

ENLACES

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Ttulo V Mayaguez

TAREA ASIGNADA

12/18/2014

INTRODUCCIN
Esta unidad explica las caractersticas y

nomenclatura de los aldehidos y cetonas.


Las tcnicas espectroscpicas se aplicarn a los
compuestos aldehdicos y cetnicos para su
identificacin.
Se asignarn 3 horas contacto para discutir la unidad.

Tabla
Cont
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TEMAS
Estructura grupo carbonilo

Importancia de los grupos

Propiedades aldehidos
y cetonas

Nomenclatura
Aldehidos

Espectroscopa

Nomenclatura
Cetonas
Tabla
Cont

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Objetivos de la unidad
Reconocer las caractersticas de los

aldehidos y cetonas.
Reconocer grupo funcional de aldehidos y
cetonas.
Explicar las caractersticas del grupo
carbonilo en una molcula.
Dibujar estructuras o escribir el nombre de
aldehidos y cetonas siguiendo las reglas de
nomenclatura IUPAC y de sistemas comnes.
Tabla
Cont
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Compuestos Carbonilos
La mayora de las molculas biolgicamente importantes

contienen el grupo carbonilo.


Compuestos con grupos carbonilos:
Aldehidos
Cetonas
cidos carboxlicos
Haluros cidos
Anhdridos cidos
steres
Amidas
Lactonas (steres cclicos)
Lactamas (amidas cclicas)
Temas
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Estructura del grupo


carbonilo
El grupo carbonilo consiste de un tomo de

oxgeno enlazado a un carbono mediante un


doble enlace.
El doble enlace est formado por el
solapamiento de rbitales sp2.
El O est enlazado al carbono carbonilo a
travs de un enlace s y un enlace p.
El C=O y los otros dos tomos enlazados al
carbono son co-planares.
Temas

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del grupo carbonilo


El oxgeno tiene dos pares de electrones

solitarios en un orbital hbrido sp2.


Es plano alrededor del doble enlace.
Tiene ngulos de enlace de 120

Temas
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Propiedades y Caractersticas de
Aldehidos y Cetonas
Tienen naturaleza polar debido al C=O .
Tiene interacciones dipolo-dipolo debido a la

diferencia en electronegatividades de los


tomos en el grupo carbonilo.
El C=O puede aceptar enlaces con hidrgeno
de donantes de hidrgeno como el agua y
alcoholes.
Tiene puntos de fusin y ebullicin altos
cuando se compara con los alcanos de igual
nmero de carbonos.
Temas
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Propiedades y ...
Tiene puntos de ebullicin ms bajos que los

alcoholes de igual nmero de carbonos debido a


que no forman puentes de hidrgeno.
Son ms solubles que los alcanos, pero menos
solubles que los alcoholes en medios acuosos.

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Caractersticas de Aldehidos y
Cetonas
Los aldehidos se oxidan con facilidad, las

cetonas lo hacen con dificultad.


Los aldehidos y cetonas de menos de 5
carbonos son solubles en agua.
Tienen fuertes fuerzas intermoleculares.
Aldehidos y cetonas tiene momentos
dipolares mayores que los alquenos.
Son importantes en la naturaleza.
Temas
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Momento dipolar
cetona

aldehido

Momento dipolar

Temas
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Reactividad
Mientras ms roja el rea, mayor la

metanal

densidad electrnica.
El tomo de oxgeno est en una
regin de alta densidad. electrnica
en el C=O debido a los pares de elibres.
El oxgeno carbonilo acta como una
base Lewis.
Temas

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...Reactividad
El tomo de oxgeno en el

C=O est en una regin de


alta densidad electrnica
debido a los electrones libres.
El oxgeno carbonilo acta
como una base Lewis.
acetona
Temas
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Importancia en la naturaleza de
aldehdos y cetonas
Las cetonas se usan para sintetizar la vitamina A.
Benzadehido se encuentra en el extracto de almendras
Formaldehido
en solucin acuosa se usa para embalsamar o

preservar (formalina).
Se usa en materiales aislantes en la construccin
En resinas adhesivas para pizarras y plywood
Acetona- solvente industrial ms utilizado.
Monosacrido y disacridos
Aldosas (glucosa) y cetosas (fructosa)
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Algunos compuestos con grupos


carbonilos

Temas
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Nomenclatura de Aldehidos
Nombres Comunes para aldehdos

reconocidos por IUPAC:


HCHO
CH3CHO
CH3CH2CHO
CH3(CH2)2CHO
CH2=CHCHO

formaldehido
acetaldehido
propionaldehido
butiraldehido
acroleina

metanal
etanal
propanal
butanal
2-

propenal

benzaldehido

benceno carbaldehido
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Nomenclatura IUPAC para


Aldehidos
Seleccionar la cadena ms larga que contenga

el CHO-. Este grupo siempre se enumera


como C-1.
El nmero de carbonos en la cadena ms
larga indicar el nombre cuya terminacin ser
O
al.
etanal

H3C

Se enumeran los grupos sustituyentes y se

nombran en orden alfabtico.


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Temas
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Si tiene dos grupos funcionales CHO, utiliza el

prefijo di.
Si tiene tres o ms grupos funcionales CHO, o
este no acta como grupo funcional principal,
puede utilizar el prefijo formil.

Temas
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...IUPAC para Aldehidos


Para aldehidos ms complejos en donde el CHO

est enlazado a un anillo, deber usar el sufijo


carbaldehido.
O

O
H

Ciclohexano carbaldehido

Benceno carbaldehido
(Benzaldehido)

Temas
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...IUPAC para Aldehidos


Si la molcula tiene uno o ms dobles enlaces

C=C,
El grupo aldehido tendr la prioridad y se nombra el

carbono(s) del doble enlace.


H2C

3- butenal
O

Temas
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Prctica #1
HC
O

3-fenil-4-pentinal

butanodial

H
H
O

O
H

2-pentenodial

H
Temas

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H
O
O

3-hexinodial

H
O
H

H
H

2-formil butanodial

O
H3C

2-etil butanodial

H
O

O
H3C

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butanal
Temas
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Prctica #2
Butanodial

3,5-dinitrobenceno carbaldehido
3-fenil-2-propenal
2-hidroxipropanal
3-metil butanal
Fenilacetaldehido
3-metil-3-butenal

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Nombres comnes de cetonas


aceptados por IUPAC
Acetona

Benzofenona
(difenilcetona)

Acetofenona
(fenilmetil cetona)
Temas
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Nomenclatura IUPAC para


Cetonas
Se selecciona la cadena ms larga que contenga

el grupo cetnico (grupo carbonilo).


Se comienza a enumerar por el extremo ms
cercano al C=O de tal manera que ste reciba el
nmero ms bajo posible.
El nmero de carbonos en la cadena ms larga
indicar
O el nombre cuya terminacin ser ona.
2-propanona
H3C

CH3
Temas

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IUPAC para Cetonas


O
CH3

H3C

2-butanona
O

H3C

CH3

2-pentanona

O
H3C

CH2

3-buten-2-ona
Temas

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IUPAC para Cetonas


O

ciclohexanona

CH3
H3C

4-hexin-2-ona

2-hidroxi acetofenona
o-hidroxi acetofenona
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Nomenclatura IUPAC para


Cetonas
Cuando el C=O no es el grupo principal, este se

nombra como oxo


OH

O
CH3

O
O

cido 3- oxo-pentanoico

5-oxo hexanal
H3C

Temas
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Cuando es necesario referirse


a un grupo R-C=O como
sustituyente, se usa el
trmino acilo o acil para
identificar el grupo

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Prctica #3
O
O

CH3

H3C
CH3

H3C

CH3

CH3

CH3

H3C

CH3

CH3

H3C
CH3

CH3

H3C
CH3

Temas
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Prctica #4
4-cloro-2-pentanona

2-metil-3-heptanona
2,2,4,4-tetrametil-3-pentanona
p-nitro acetofenona
4-metil-3-penten-2-ona
6,6-dimetil-2,4-ciclohexadienona

Temas
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Espectroscopia de Aldehidos y
Cetonas
IR grupo C=O

1660-1770 cm-1

=C-H aldehido

2720-2800cm-1

C=O aldehidos saturados

1730cm-1

C=O aldehidos aromticos

1707 cm-1

cetonas alifticas saturadas

1715-1720cm-1

cetonas aromticas o conjugadas

1685-1690cm-1

cetonas con anillos de 5C

1750cm-1

cetonas con anillos de 4C

1785cm-1

NMR
O=C-H
C=O

hidrgeno aldehido
carbono carbonilo

Cetonas o aldehidos saturados


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10d
190-215d
200-215d

Temas
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Temas
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H3C

CH3

Temas
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H+ de un aldehido

Temas
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C=O de una cetona

Temas
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Tarea Asignada
Dibuje y de el nombre IUPAC de los siete (7)

aldehidos y cetonas cuya frmula es C5H10O.


Dibuje las estructuras de compuestos que
cumplan con las siguientes descripciones.
Una cetona a,b insaturada con frmula C6H8O

Una cetona aromtica, C9H10O


Un dieno aldehido, C7H8O

Temas
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Enlaces
http://chemistry.brookscole.com/mcmurry6e

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Preparado por Mara de los A. Muiz


V-Mayagez

Ttulo

Temas
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