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INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERA QUMICA


E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

ING. VCTO MANUEL MARTNEZ REYES


4IM85

PRCTICA 1: OBTENCIN
DE BENZONA A PARTIR
DE BENZALDEHDO
ANZSTIGA GUTIRREZ JOS ANTONIO
GAMA LPEZ LUIS ENRIQUE
MARTIARENA RIVERA LILIANA JACQUELINE

INTRODUCCIN

CARBANIONES

La formacin de carbaniones es de gran


importancia debido a su participacin en
una gran variedad de reacciones con
utilidad sinttica. Formacin de enlaces
carbono-carbono. Reacciones importantes
en la produccin de muchas sustancias
qumicas hechas por el hombre, como las
drogas y plsticos.

FORMACIN DE CARBANIONES
El mtodo ms general, consiste en la abstraccin de un
tomo o grupo X unido a un carbono, dejando el par de
electrones del enlace.

Normalmente el grupo que se abstrae es un protn, aunque se


conocen otros como cloro.

REACCION GLOBAL
O
O

C H
NaCN
H2O, C2H5OH

C CH
OH

MECANISMO DE REACCIN

DATOS FISICOQUMICOS

Frmula: C6H5CH(OH)COC6H5
Masa molecular: 212,24 g/mol
Punto de fusin: 134 - 138C
Punto de ebullicin: 194C (12 Torr)
N CAS: 119-53-9

CONDENSACIN

En qumica orgnica, se conoce como reacciones


de condensacin a aquellas que se llevan a cabo
entre dos compuestos, los cuales tienen el grupo
funcional carbonilo dentro de su estructura
( C=O). En este tipo de reacciones esta
involucrada una combinacin de dos procesos,
una adicin nucleoflica y una -sustitucin. En
estas, un reactante ( el nuclefilo) es convertido
a su ion enolato y sufre una sustitucin por
reaccionar con el otro reactante, el cual sufre
una reaccin de adicin.

Todas las formas de compuestos que


contienen dentro de su estructura
qumica a grupos funcionales carbonilo
pueden
sufrir
reacciones
de
condensacin. Entre ellos podemos
mencionar a aldehdos, cetonas, esteres,
amidas, anhdridos, tiolsteres y nitrilos.
Es por eso, que las reacciones de
condensacin se pueden clasificar en
varios tipos, en funcin del tipo de
compuesto
carbonilico
que
este

CONDENSACIN BENZONICA

El benzaldehdo no posee hidrgenos en alfa y por


tanto no experimentar una condensacin aldlica
consigo mismo. De hecho en una solucin
fuertemente bsica(NaOH c), el benzaldehdo,
como otros aldehdos que carecen de hidrgenos
en alfa, experimenta una reaccin de Cannizzaro,
dando lugar al alcohol benclico y benzoato sdico.
Sin embargo, en presencia de iones cianuro, el
benzaldehdo sufre una reaccin de condensacin,
llamada condensacin benzonica, y da una hidroxicetona (benzona).

USOS PRINCIPALES

Tiene
fama
de
ser
antisptico,
antidepresivo,
propiedades
antiinflamatorias,
carminativas,
desodorante, diurtico y expectorante.
Es ampliamente utilizado como fijador
en los perfumes. Tambin puede ser
utilizado para ayudar con dolencias
respiratorias y enfermedades de la piel
como el acn, el eczema y la psoriasis.

DESARROLLO EXPERIMENTAL
Preparacin de Reactivos:
Disolver en el matraz baln 1g de cianuro
de potasio en 5 ml de agua y agregarle
una solucin de 8 ml de benzaldehdo en
30 ml de alcohol etlico.

Condensacin:
Reflujar,
calentando a fuego directo
durante 30 minutos comenzando a
contar el tiempo en el momento que cae
la primera gota del reflujo.

Pasar el contenido del matraz a un vaso


de precipitados.

Enfriar el contenido del vaso en bao de


hielo, agitando constantemente y filtrar
el precipitado formado.

Purificacin del Producto.

Lavar con 20 ml de agua helada para


eliminar excedente de cianuro (olor a
almendras amargas). Se observa que el
producto se presenta en forma de solido
el cual se purifica por recristalizacin en
20 ml de etanol caliente (a bao mara).
Secar y pesar el producto.

Identificacin del Producto Obtenido:


Determinar punto de fusin del producto
e identificar las bandas caractersticas
del O-H en el infrarrojo y obtener el
espectro RMN.

FIN

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