QUMICA

ORGNICA

HISTORIA

El trmino qumica orgnica" fue introducido en 1807

por Jns Jacob Berzelius, para estudiar los compuestos
derivados de recursos naturales. Se crea que los
compuestos relacionados con la vida posean una
fuerza vital que les haca distintos a los compuestos
inorgnicos, adems se consideraba imposible la
preparacin en el laboratorio de un compuesto
orgnico, lo cual se haba logrado con compuestos
inorgnicos.
2

http://www.quimica.es/enciclopedia/es/Qu%c3%admica_org%c3%a1nica/#Historia

En 1928, Whler observ al evaporar una disolucin de

cianato de amonio, la formacin de unos cristales
incoloros de gran tamao, que no pertenecan al
cianato
de
amonio.
El anlisis de los mismos determin que se trataba de
urea.
La transformacin observada por Whler convierte un
compuesto inorgnico, cianato de amonio, en un
compuesto orgnico, la urea, aislada en la orina de los
animales.
Este experimento fue la confirmacin experimental de
que los compuestos orgnicos tambin se pueden
sintetizar.
3

http://www.quimica.es/enciclopedia/es/Qu%c3%admica_org%c3%a1nica/#Historia

En el siglo XVII los qumicos obtuvieron nuevos compuestos, es as que

Rovelle en 1773 mediante extracciones sucesivas con agua y luego con
etanol, aisl la rea de la orina, Cari Scheele, un farmaceuta sueco
implemento las tcnicas para manipular compuestos orgnicos sensibles,
aislando (1775-1785) los cidos naturales: tartrico de las uvas, ctrico de
los limones y rico de la orina, a travs de su conversin en sales
insolubles de calcio y magnesio.

ac tartrico
ac ctrico
http://www.quimica.es/enciclopedia/es/Qu%c3%admica_org%c3%a1nica/#Historia

ac mlico
4

QUIMICA ORGANICA
El

estudio de la qumica orgnica parte del

estudio del elemento Carbono. El es parte
fundamental y soporte de los organismos
vivos, porque protenas, cidos nucleicos,
carbohidratos, lpidos y otras molculas
esenciales para la vida contienen carbono.
El movimiento global del carbono entre el
ambiente abitico y los organismos se
denomina ciclo del carbono.
5

1.El dixido de carbono de la

atmsfera es absorbido por las
plantas y convertido en azcar, por
el proceso de fotosntesis.

CICLO DEL CARBONO

2. Los animales comen plantas y al

descomponer los azcares dejan
salir carbono a la atmsfera, los
ocanos o el suelo.
3.Bacterias y hongos descomponen
las plantas muertas y la materia
animal, devolviendo carbono al
medio ambiente.
4.
El
carbono
tambin
se
intercambia entre los ocanos y la
atmsfera. Esto sucede en ambos
sentidos en la interaccin entre el
aire y el agua
www.windows.ucar.edu

Combustibles fsiles:
En algunos casos el carbono presente en las molculas
biolgicas no regresa inmediatamente al ambiente
abitico, por ejemplo el carbono presente en la madera
de los rboles. O el que form parte de los depsitos de
hulla a partir de restos de rboles antiguos que
quedaron sepultados en condiciones anaerobias antes
de descomponerse. Hulla, petrleo y gas natural son
llamados combustibles fsiles porque se formaron a
partir de restos de organismos antiguos y contienen
grandes cantidades de compuestos carbonados como
resultado de la fotosntesis ocurrida hace millones de
aos.

EL CARBONO EN EL AMBIENTE
Los

compuestos del C que implican

perjuicio en el ambiente se muestran en la
tabla siguiente
Concentracin

CH4

CO

Preindustrial (1750)
Tasa actual de incremento
Tasa actual de incremento

280 ppm
353 ppm
0.5%

0.8 ppm
1.72 ppm
0.9%

Tiempo de vida

50 a 200 aos

10 aos

Potencial de Calentamiento 1
Global
Contribucin relativa al
72%
calentamiento global

11
18%

EL CARBONO EN LA NATURALEZA

El carbono es un elemento no metlico que se presenta en formas muy

variadas.
Puede aparecer combinado, formando una gran cantidad de compuestos, o
libre (sin enlazarse con otros elementos).
Combinado
En la atmsfera:
atmsfera en forma de dixido de carbono CO2
En la corteza terrestre:
terrestre formando carbonatos, como la caliza CaCO3
En el interior de la corteza terrestre:
terrestre en el petrleo, carbn y gas
natural
En la materia viva animal y vegetal: es el componente esencial y forma
parte de compuestos muy diversos: glcidos, lpidos, protenas y cidos
nucleicos.
En el cuerpo humano, por ejemplo, llega a representar el 18% de su
masa.

Glcidos

Lpidos

Protenas

cidos nucleicos

Libre

EL CARBONO EN LA NATURALEZA

Diamante Variedad de carbono que se encuentra en forma de cristales

transparentes de gran dureza. Es una rara forma que tiene su origen en el interior
de la Tierra donde el carbono est sometido a temperaturas y presiones muy
elevadas.

Los tomos de carbono forman una red

cristalina atmica en la que cada tomo
esta unido a los cuatro de su entorno
por fuertes enlaces covalentes. Es muy
duro y etable.

Grafito Variedad de carbono muy difundida

en la naturaleza. Es una sustancia negra,
brillante, blanda y
untosa al tacto. Se
presenta en escamas o lminas cristalinas
ligeramente adheridas entre si, que pueden www.kalipedia.com/ciencias-tierra-universo/tema/geosfera/grafito
resbalar unas sobre otras.
Los tomos de carbono se disponen en lminas planas formando hexgonos.
Cada tomo est unido a otros tres por medio de enlaces covalentes.
El cuarto electrn se sita entre las lminas y posee movilidad. Por esto el
grafito es fcilmente exfoliable y un excelente conductor del calor y la
electricidad.

EL CARBONO
Un tomo de carbono puede formar cuatro enlaces
covalentes con cuatro tomos diferentes como mximo.
Sus tomos pueden formar enlaces entre s y as, formar
cadenas largas.
La configuracin final de la molcula depender de la
disposicin de los tomos de carbono, que constituyen el
esqueleto o columna de la molcula.

11

www.scian.cl/portal/globals

LOS COMPUESTOS DE CARBONO

El estudio de los compuestos del carbono constituye una parte fundamental y
muy extensa de la qumica, que se denomina qumica orgnica o qumica del
carbono. Este hecho se debe a diversos motivos:
La gran cantidad de compuestos del carbono que se conocen.
Este elemento forma ms compuestos que todos los otros juntos, los cuales
constituyen otra parte de la qumica llamada qumica inorgnica.
Las propiedades especiales de los compuestos del carbono.
La importancia de estos compuestos. Adems de formar parte de la materia
viva, hay muchos que son de uso comn, como combustibles, alimentos y
plsticos, fibras sintticas, medicamentos, colorantes, etc.

www.kalipedia.com

PROPIEDADES DEL
CARBONO
Tiene 4 electrones de valencia, por lo mismo puede
formar 4 enlaces covalentes.
Puede formar enlaces sencillos, C-C; enlaces dobles,
C=C; y enlaces triples CC.

Las cadenas de tomos de carbono pueden ser

ramificadas o no ramificadas.
Pueden unirse entre si y a otros tomos distintos para
producir una variedad de formas moleculares
tridimensionales.
Pueden formar ismeros.

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www.br.inter.edu/dirlist/Ciencia.../moleculas%20organicas

PROPIEDADES DE LOS
COMPUESTOS DE CARBONO
Los compuestos del carbono forman molculas cuyos tomos
estn unidos por fuertes enlaces covalentes, mientras que entre
una molcula y otra, cuando las sustancias son slidas o lquidas,
hay unas fuerzas de enlace muy dbiles. Por ello decimos que
estos compuestos son sustancias covalentes moleculares.
Propiedades
Insolubles

en agua y solubles en disolventes orgnicos

Temperaturas de fusin y ebullicin bajas.

No conducen la corriente elctrica ni en estado lquido ni en

disolucin

Poseen poca estabilidad trmica, es decir, se descomponen o se

inflaman fcilmente cuando se calientan.

Suelen reaccionar lentamente debido a la gran estabilidad de

los enlaces covalentes que unen sus tomos.

CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS DE

CARBONO
Hidrocarburos
Compuestos orgnicos cuyas molculas estn formadas slo por carbono e hidrgeno.
Familias orgnicas
Conjunto de compuestos de comportamiento qumico semejante, debido a la presencia en la
molcula de un mismo grupo funcional
Grupo funcional
grupo de tomos, unidos de forma caracterstica, que identifica los compuestos de una misma
familia orgnica y es el responsable de la semejanza de sus propiedades qumicas.
Grupo funcional

Frmula

Familia

Ejemplo

Hidroxilo

-OH

Alcoholes

CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etlico

CH3-CH2-CHO Propanal

Carbonilo

Aldehdos y Cetonas

Carboxilo

cidos carboxlicos

CH3-COOH cido etanoico.

Aminas

CH3-NH2 Metilamina

Amino

-NH2

Existen tres grandes grupos de familias

Derivados halogenados
Compuestos oxigenados
Compuestos nitrogenados

CH3-CO-CH2-CH3 Butanona

Hidrocarburos
Compuestos orgnicos cuyas molculas estn formadas por C e H
Estos compuestos forman cadenas de tomos de carbono, ms o menos ramificadas, que pueden ser
abiertas o cerradas y contener enlaces dobles y triples.
Segn la forma de la cadena y los enlaces que presentan, distinguimos diferentes tipos de hidrocarburos:
De

cadena abierta
Saturados

De

Alcano

Alcanos

Alqueno

Alquino

Insaturados

Alquenos

Alquinos

cadena cerrada

metilbutano

1-buteno

Cicloalcano

2-butino

Cicloalqueno

Alicclicos

Cicloalcanos

Cicloalquenos

Cicloalquinos

Aromticos

ciclobutano

ciclohexeno

Hidrocarburo aromtico
1,3,5-ciclohexatrieno
benceno

CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS DE

CARBONO

Hidrocarburos

butano

metilpropano

ciclopropano
ciclohexano

etino o acetileno

eteno o
etileno
2-etil-1-penteno

3,5-dimetil-1-octino

1,3,5-ciclohexatrieno
benceno

naftaleno

es.geocities.com/qo

Los compuestos que contienen carbono se denominaron

originalmente orgnicos porque se crea que existan
nicamente en los seres vivos. Sin embargo, pronto se
vio que podan prepararse compuestos orgnicos en el
laboratorio a partir de sustancias que contuvieran
carbono procedentes de compuestos inorgnicos.

18
www.br.inter.edu/dirlist/Ciencia.../moleculas%20organicas

Tambin hace parte de los compuestos del

Carbono orgnico las rocas sedimentarias
orgnicas formado por restos vegetales, y las
calizas, formadas por las partes duras de
algunos animales, p.e. conchas de moluscos,
corales, etc.
Cerca del 40% de la materia orgnica del
suelo corresponde a C. Se ha calculado que
hay 1000*109 T de C atrapado en ella,

19

El tomo de carbono
La base fundamental de la qumica orgnica estructural
es el tomo de carbono. Sus caracteristicas
sobresalientes son :
(1)El hecho de ser tetravalente es decir, que se puede
ligar con cuatro tomos o grupos, iguales o diferentes;
(2) Su capacidad para formar enlaces estables consigo
mismo;
(3) Su estructura tetradrica

20

EL CARBONO
El hecho de que las cuatro valencias del carbono
estn dirigidas hacia los vrtices de un tetraedro
regular , cuyo ngulo es 10928, es la causa de que
las cadenas carbonadas no sean lineales sino en
forma de zigzag y con ngulos cercanos al valor
terico

21

ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS DEL

CARBONO
Caractersticas del carbono
Estructura atmica del
carbono
El carbono es un elemento cuyos
tomos tienen seis neutrones
en su ncleo y seis electrones
girando a su alrededor.
Los electrones del tomo de
carbono se disponen en dos
niveles: dos electrones en el
nivel ms interno y cuatro
electrones en el ms externo.
Esta configuracin electrnica
hace que los tomos de
carbono
tengan
mltiples
posibilidades para unirse a
otros tomos (con enlace
covalente), de manera que
completen dicho nivel externo
(ocho electrones).
maestros.its.mx/aldaco/Pauli%20Exclusion

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ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS

DEL CARBONO
El carbono es un elemento apto para formar
compuestos muy variados.
Como los enlaces covalentes son muy fuertes, los
compuestos de carbono sern muy estables. Los
tomos de carbono pueden formar enlaces
simples, dobles o triples con tomos de carbono o
de otros elementos (hidrgeno habitualmente en
los compuestos orgnicos, aunque tambin
existen enlaces con tomos de oxgeno, nitrgeno,
fsforo, azufre...).
Evidentemente, los enlaces dobles y triples son ms
fuertes que los simples, lo cual dota al compuesto
de una estabilidad an mayor.

23

En

1916, la introduccin del

concepto de enlace covalente por
el qumico estadounidense Lewis
proporcion la base que permiti
relacionar las estructuras de las
molculas orgnicas y sus
propiedades qumicas.
24

Segn Lewis una capa llena de electrones es

REPRESENTACIN
LEWIS
DE o
especialmente estable y losDE
tomos
transfieren
LAS
MOLCULAS
ORGNICAS.
comparten
electrones para
tratar de alcanzar una
capa llena de electrones y alcanzar, as, la
estructura electrnica estable similar a la del gas
noble
ms prximo, que normalmente contiene 8
electrones en su capa ms externa. La tendencia
de los tomos a adquirir la configuracin
electrnica externa de 8 electrones se la conoce
como
regla
del
octeto.

25

REPRESENTACIN DE LEWIS DE LAS

MOLCULAS ORGNICAS.

Cuando dos tomos comparten dos electrones

entre s se forma entre ellos un enlace covalente.
Los tomos, de acuerdo con su configuracin
electrnica, pueden cumplir la regla del octeto
con pares de electrones compartidos (electrones
enlazantes) y pares de electrones sin compartir
(electrones no enlazantes).

www.br.inter.edu/dirlist/Ciencia.../moleculas
%20organicas

26

ESTRUCTURA DE LEWIS Y ESTRUCTURA

DESARROLLADA DEL METANO.

Gloria Maria Mejia Z.

Mientras
que
en
las
estructuras de Lewis un
enlace se representa con
dos puntos, en la frmula
desarrollada se representa
con una lnea. Cada lnea
cuenta con dos electrones,
por lo que un enlace
sencillo es una lnea (2
electrones), un enlace doble
se representa mediante dos
lneas (4 electrones) y un
enlace triple a travs de
tres lneas (6 electrones).

27
www.acienciasgalilei.com/alum/qui/lewis

Muchas molculas orgnicas contienen tomos que comparten dos pares

electrnicos, como la del etileno, y se dice que estos tomos estn unidos
mediante un enlace doble.
Tambin hay estructuras orgnicas con tomos que comparten tres pares de
electrones, como los de la molcula de acetileno, y en este caso se dice que el
enlace entre los tomos es un triple enlace.
28

UTILIDAD DE LA QUIMICA
ORGANICA

Las sustancias orgnicas se encuentran en todos los

organismos vegetales y animales, entran en la composicin
de nuestros alimentos (pan, carne, legumbres, etc.), sirven
de material para la confeccin de diversas vestimentas
(nailon, seda, etc.), forman diferentes tipos de combustible,
se utilizan como medicamentos, materias colorantes, como
medio de proteccin en la agricultura (insecticidas,
fungicidas, etc.). Como se puede ver, los compuestos
orgnicos son muy importantes en la vida cotidiana y a
nivel
industrial.
29

UTILIDAD DE LA QUIMICA
ORGANICA
Los

logros de la Qumica Orgnica se

utilizan ampliamente en la produccin
moderna, siendo fundamental su aporte
en la economa nacional, ya que al realizar
a
gran
escala
los
procesos
de
transformacin, no solamente se obtienen
sustancias naturales, sino tambin
sustancias artificiales, por ejemplo,
numerosas materias plsticas como
caucho, pinturas, sustancias explosivas y
productos
medicinales.

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29/01/15
Gloria Maria Mejia Z.

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Gloria Maria Mejia Z.

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