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QUMICA ORGNICA I
Practica No. 6 Sntesis de
Dibenzalacetona
Grupo:2FM2
Equipo 7:
Objetivos
Aplicar la condensacin de Claisen-Schimidt para obtener una cetona
Condensacin
Adicin nucleoflica en donde el nucleofilo es estabilizado y da
como resultado un nuevo enlace carbono-carbono.
Los hidrgenos adquieren la misma letra griega que la del tomo de carbono al
que estn unidos.
Qu es un enol?
Es un alcohol vinlico que esta en equilibrio con un compuesto carbonilico.
In enolato
Los compuestos carbonilicos actan como cidos prticos dbiles cuando se
tratan con bases fuertes, las cuales sustraen un protn en originando iones
enolato, es decir, la base conjugada de un aldehdo o cetona se llama ion
enolato.
Ion hidrxido.
Base.
pKb: -1.7
2,4 pentanodiona.
cido.
pKa:9
Agua.
cido conjugado.
pKa: 15.7
Principio de Le Chatelier
Muchas de las reacciones de condensacin son reversibles, y suele
ser posible controlar la posicin del equilibrio eliminando la molcula
pequea a medida que se forma.
El principio de Le Chatelier Establece que un equilibrio entre dos
compuestos A y B que producen dos compuestos C y D:
Se puede desplazar hacia C y D aumentando la concentracin de A
o de B, o de ambos o reduciendo la concentracin de C o D, o de
ambos.
Se puede desplazar hacia A y B aumentando la concentracin de C
o D, o de ambos, o reduciendo la concentracin de A o de B, o de
ambos.
A+B
C+D
Condensacin aldlica
Esta reaccin ocurre entre un enolato derivado de un
aldehdo o cetona y otra molcula de aldehdo o cetona.
Condiciones
Bsicas (hidrxido o alcxido de sodio)
Si hay hidrogeno en , por regular se eliminara el agua
del compuesto -hidroxicarbonlico para formar un
compuesto carbonlico ,-insaturado.
Bajo ciertas condiciones se puede deshidratar para dar
como producto un aldehdo o cetona alfa-beta-insaturada.
3-hidroxi-2-metilpentanal
Adicin mixta
3-Hidroxipentanal
3-Hidroxi-2-metilbutanal
Auto adicin
3-Hidroxi-2-metilpentanal
3-Hidroxibutanal
Condensacin Claisen-Schmidt
Se da cuando el enolato de una cetona se condensa con un aldehdo
aromtico, la reaccin de deshidratacin para dar a la cetona alfabeta-insaturada, ocurre de manera espontanea.
El aducto inicial de aldolizacin no puede ser aislado ya que
deshidrata espontneamente bajo las condiciones de reaccin. Pero la
cetona ,-insaturada as obtenida tambin contiene hidrgenos
activos y puede condensar con otra molcula de benzaldehdo.
Reactivos
Acetona 0.5ml
Benzaldehdo 1.3ml
Material
2 Vasos de precipitados de 100ml
2 Matraz Erlenmeyer de 125ml
Etanol 20ml
1 Embudo de vidrio
2 Tubos de ensayo
1 Termmetro
1 Mechero Bunsen
Carbn activado
1 Rejilla
1 Soporte
1 Anillo metlico
1 Tapn de hule
1 Probeta de 50ml
1 Bao mara
1 Vainilla de vidrio
1 Papel Filtro
PROPIEDADES
BENZALDEHIDO
ACETONA
DIBENZALACETONA
P.M.(g/mol)
106.1
58.1
234.3
p.eb.(C)
179
56
..
p.f.(C)
-26
-94.9
110.111
Densidad (g/ml)
1.04
0.79
Solubilidad
Parte experimental
15 min
Observar cambios y
tomar nota
Agitar
Recristalizar
con EtOH
2 porciones
de 4ml de
agua
Lavar
Filtrar
Identificacin
Br2CCL4
Br2CCL4
Testigo
Comparar
Observar si hay
cambio de color en
solucin de Br
Bibliografa
Rodger W. G., Qumica orgnica moderna, Revert, p.p. 331-345
Stephen J., Frank R., Qumica Orgnica, Revert, p.p. 723-734
Robert T., Robert N., Qumica Orgnica, Pearson, p.p. 899-906
Reactividad
Los aldehdos suelen ser mas reactivos que las cetonas en adiciones
nucleoflicas.
Electrnicos
Inductivos o de campo(polarizacin de
los enlaces /polarizabilidad /e de no
enlace.
Resonancia (movilidad de e )
Efectos estructurales
Estricos
Efecto inductivo
Un aldehdo slo posee un grupo alquilo estabilizando de manera inductiva
la carga positiva parcial sobre el carbono carbonlico en vez de dos, como es
el caso de la cetona.
Efecto estrico
La existencia de un solo sustituyente relativamente grande enlazado al
carbono del C=O en un aldehdo, en comparacin con dos sustituyentes
grandes en una cetona, significa que un nuclefilo atacante se puede
aproximar con mayor facilidad a un aldehdo
R
C
H
R
Aldehdo
Cetona