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LABORATORIO DE

QUMICA ORGNICA I
Practica No. 6 Sntesis de
Dibenzalacetona
Grupo:2FM2
Equipo 7:

Objetivos
Aplicar la condensacin de Claisen-Schimidt para obtener una cetona

alfa-beta-insaturada (dibenzalacetona), por condensacin de un


aldehdo aromtico con una cetona aliftica.
Purificar por recristalizacin con etanol.

Identificar la dibenzalacetona por medio de una reaccin qumica y

por la determinacin de su punto de fusin.

Condensacin
Adicin nucleoflica en donde el nucleofilo es estabilizado y da
como resultado un nuevo enlace carbono-carbono.

Carbono alfa o enolizable


Es aquel tomo de carbono adyacente al carbono carbonilico; el
siguiente ms delante de la cadena, es el carbono , y as
sucesivamente.

Los hidrgenos adquieren la misma letra griega que la del tomo de carbono al
que estn unidos.

Susceptibilidad del hidrogeno a ser sustrado


Las cetonas y aldehdos tienen hidrgenos relativamente cidos en
sus tomos de carbono , esto tiene que ver con el efecto inductivo.

Pka del H entre 16 y 20

Al aumentar el carcter positivo de un hidrgeno , debido al efecto


inductivo, ste queda mas disponible y por lo tanto una base fuerte
puede sustraerlo con facilidad.

Qu es un enol?
Es un alcohol vinlico que esta en equilibrio con un compuesto carbonilico.

In enolato
Los compuestos carbonilicos actan como cidos prticos dbiles cuando se
tratan con bases fuertes, las cuales sustraen un protn en originando iones
enolato, es decir, la base conjugada de un aldehdo o cetona se llama ion
enolato.

Ion hidrxido.
Base.
pKb: -1.7

2,4 pentanodiona.
cido.
pKa:9

Agua.
cido conjugado.
pKa: 15.7

Ion enolato de la 2,4pentanodiona.


Base conjugada.
pKb:5

Principio de Le Chatelier
Muchas de las reacciones de condensacin son reversibles, y suele
ser posible controlar la posicin del equilibrio eliminando la molcula
pequea a medida que se forma.
El principio de Le Chatelier Establece que un equilibrio entre dos
compuestos A y B que producen dos compuestos C y D:
Se puede desplazar hacia C y D aumentando la concentracin de A
o de B, o de ambos o reduciendo la concentracin de C o D, o de
ambos.
Se puede desplazar hacia A y B aumentando la concentracin de C
o D, o de ambos, o reduciendo la concentracin de A o de B, o de
ambos.
A+B

C+D

Condensacin aldlica
Esta reaccin ocurre entre un enolato derivado de un
aldehdo o cetona y otra molcula de aldehdo o cetona.

Es la adiccin de un carbono y del


hidrgeno adyacente () al grupo
El primer producto es un aldol. carbonilo de una molcula al grupo
carbonilo de otra molcula.

Condiciones
Bsicas (hidrxido o alcxido de sodio)
Si hay hidrogeno en , por regular se eliminara el agua
del compuesto -hidroxicarbonlico para formar un
compuesto carbonlico ,-insaturado.
Bajo ciertas condiciones se puede deshidratar para dar
como producto un aldehdo o cetona alfa-beta-insaturada.

1.-Entre dos aldehdos.

3-hidroxi-2-metilpentanal

Problema de la condensacin aldlica


Cuando se mezclan dos compuestos carbonlicos diferentes con una
base, se obtiene una mezcla compleja de productos.
Incluso cuando cada compuesto cabonlico es simtrico y genera un solo
anin enolato se pueden formar cuatro productos cruzados porque cada
componente es capaz de actuar como nuclefilo o como electrfilo.
La situacin se complica ms cuando uno o ambos compuestos iniciales
pueden formar dos aniones enolato diferentes.

Entre Propanal y acetaldehdo

Adicin mixta

3-Hidroxipentanal

3-Hidroxi-2-metilbutanal

Auto adicin

3-Hidroxi-2-metilpentanal

3-Hidroxibutanal

Condensacin Claisen-Schmidt
Se da cuando el enolato de una cetona se condensa con un aldehdo
aromtico, la reaccin de deshidratacin para dar a la cetona alfabeta-insaturada, ocurre de manera espontanea.
El aducto inicial de aldolizacin no puede ser aislado ya que
deshidrata espontneamente bajo las condiciones de reaccin. Pero la
cetona ,-insaturada as obtenida tambin contiene hidrgenos
activos y puede condensar con otra molcula de benzaldehdo.

Reactivos
Acetona 0.5ml
Benzaldehdo 1.3ml

Material
2 Vasos de precipitados de 100ml
2 Matraz Erlenmeyer de 125ml

Etanol 20ml

1 Embudo de vidrio

Hidrxido de sodio 1.25g

2 Tubos de ensayo

Soln. de NaOH al 10% 12.5ml

1 Termmetro

Soln. de Br2 /CCl4

1 Mechero Bunsen

Carbn activado

1 Rejilla
1 Soporte
1 Anillo metlico
1 Tapn de hule
1 Probeta de 50ml
1 Bao mara
1 Vainilla de vidrio
1 Papel Filtro

PROPIEDADES

BENZALDEHIDO

ACETONA

DIBENZALACETONA

P.M.(g/mol)

106.1

58.1

234.3

p.eb.(C)

179

56

..

p.f.(C)

-26

-94.9

110.111

Densidad (g/ml)

1.04

0.79

Solubilidad

Soluble en alcohol y Soluble en agua, etanol


ter poco soluble.
y ter.

Soluble en acetona y cloroformo


poco soluble en alcohol y ter
insoluble en agua.

Parte experimental
15 min

Observar cambios y
tomar nota

Agitar

Recristalizar
con EtOH

2 porciones
de 4ml de
agua

Lavar

Filtrar

Identificacin
Br2CCL4

Br2CCL4

Testigo

Comparar

Observar si hay
cambio de color en
solucin de Br

Determinar P.f del


producto seco

Bibliografa
Rodger W. G., Qumica orgnica moderna, Revert, p.p. 331-345
Stephen J., Frank R., Qumica Orgnica, Revert, p.p. 723-734
Robert T., Robert N., Qumica Orgnica, Pearson, p.p. 899-906

Reactividad
Los aldehdos suelen ser mas reactivos que las cetonas en adiciones
nucleoflicas.

Electrnicos

Inductivos o de campo(polarizacin de
los enlaces /polarizabilidad /e de no
enlace.

Resonancia (movilidad de e )
Efectos estructurales

Estricos

Forma y espacio ocupado de la


molcula.

Efecto inductivo
Un aldehdo slo posee un grupo alquilo estabilizando de manera inductiva
la carga positiva parcial sobre el carbono carbonlico en vez de dos, como es
el caso de la cetona.

Efecto estrico
La existencia de un solo sustituyente relativamente grande enlazado al
carbono del C=O en un aldehdo, en comparacin con dos sustituyentes
grandes en una cetona, significa que un nuclefilo atacante se puede
aproximar con mayor facilidad a un aldehdo

R
C
H

R
Aldehdo

Cetona

Halogenizacin de aldehdos y cetonas


Los aldehdos y cetonas reaccionan con los halgenos, por sustitucin
de un hidrogeno .

La reaccin es regio-especifica para la


sustitucin de un hidrgeno . No se afecta a
ninguno de los hidrgenos ms alejados del
grupo carbonilo.

No se afecta el hidrgeno CH=O de un aldehdo. Slo se sustituye el


hidrgeno .

El halgeno no participa en la reaccin, sino


despus del paso determinante de la
velocidad.
La formacin del enol es determinante de la
velocidad. Una vez formado, el enol reacciona
rpidamente con el halgeno.

La reaccin se caracteriza por el cambio de coloracin (pasa de color rojizo


del bromo a incoloro) lo que ratifica la presencia del alqueno.