Вы находитесь на странице: 1из 47

 Organic Chemistry 

(the study of organic compounds, those 
containing the element carbon)
CARBON

• Of the millions of known compounds in our 
world, 95% have a single element in 
common – CARBON.

• What is so special about carbon?
1. Our bodies are
made up of
organic comp’ds
We study organic compounds 
because they are very important 
to our lives.
• Most of the energy to run autos, trains and aircrafts, to 
heat our homes and offices, and to operate electrical 
equipment come from organic comp’ds.
• Organic compd’s in naturally occurring and synthetic 
medicines—aspirin, penicillin, anesthetics etc—relieve 
pain and illness.
• The active ingredients in soaps, detergents, polishes, 
cosmetics, deodorants, and shampoos are organic 
comp’ds.
• Materials for manufacturing artificial body parts, such as 
hip and knee prostheses, heart valves, and dentures, are 
organic comp’ds
• Synthetic plastics, textiles, and rubber are organic 
comp’ds. Our clothing are made from organic compd’s.
The Position of Carbon in the Periodic Table

C lies at top of Grp 4A and is relatively small


element.
Carbon
• Smallest member, and only nonmetal, of Group 4
• Forms 4 covalent bonds
• Forms single, double, and triple bonds
• Bonds to itself, forming rings
“I am Carbon and I am Special”
You can spend your whole life learning about me!

1. I can form strong and short C­C bonds.

2.  I gladly form carbon-carbon double bonds (C=C), and I can


even form carbon-carbon triple bonds (C≡C).

3. I have no problem bonding to other elements (H, O, N, S,


etc.–I love them all). Given where I am in the periodic table,
I typically form four bonds, except in carbon monoxide (CO).
Some bonding possibilities for C 
I Can Amaze You With Diversity
Consider the number of compounds possible (23) from just 4 
single bonded C atoms, one O atom, the required H atoms

These are called structural isomers –compounds with the same
structural isomers
                                                           chemical formulas, but different 
                                                           ways of connecting the atoms
                                                            together to form different 
                                                            functional groups, or different
                                                            compounds with completely
                                                            different chemical and physical
                                                            properties.
Two isomers of butane 
(C4H10)
n­butane
Fig. 10.3a 
iso­butane
Fig. 10.3b 
Molecular & Structural Formulas
• Molecular Formula ­   formula of the comp’d 
showing the number of atoms of each element in a 
molecule of the compound.
Examples:  CH3COOH,  C2H4, etc.

• Structural Formula ­­ formula showing how 
various atoms in molecule are bonded together.
Examples: See previous slide
Certain Parts of Me Make Me Behave in
Certain Predictable Ways

Functional Groups – atoms or specific groups of atoms in 
 a molecule that impart specific chemical 
and physical properties to the molecule.

The secret to learning organic chemistry.  

As the periodic table is to inorganic chemistry, functional
groups are the easy way to learn organic chemistry.
Four of the Functional Groups

Alcohol group - Hydroxyl group Ether group

..O ..O
C
.. H
C C
..
Alcohol
Ether

Carboxylic acid group Ester group


..O ..O
..

.. .. ..
C
..O H C
..
O C
Carboxyl Ester
Structures & Classes of 
Hydrocarbons (HCs)
There are four families of hydrocarbons:
alkanes, alkenes, alkynes, and aromatics.
Saturation
• Alkanes are saturated; they contain the maximum 
number of hydrogen atoms per carbon atom.

• Alkenes and alkynes are unsaturated.  They 
contain at least one double or triple bond, 
respectively.  They have fewer hydrogen atoms 
per carbon atom than alkanes.
Hydrocarbons (HCs) C + H

Saturated hydrocarbons
Alkanes:  general formula  is   CnH2n+2 (all C­C bonds)
Cycloalkanes: general formula  is CnH2n 
(n is a positive whole number for all HCs)

Unsaturated hydrocarbons 
Unsaturated hydrocarbons
Alkenes: general formula  is CnH2n (C=C bonds)
Alkynes: general formula  is CnH2n–2 (C≡C bonds)
Aromatics: usually contain one or more rings of six C 
atoms called benzene rings
(n is a positive whole number for all HCs)
Naming

• Straight chain alkanes 
are named with a base 
name depending on 
the number of atoms 
in the carbon chain 
and the suffix –ane.
The most important property of the alkanes is 
their flammability, the combustion reaction 
between oxygen and the alkane producing 
carbon dioxide and water.
More on Functional 
Groups
Functionalized Hydrocarbons
• Basic hydrocarbon structures form a foundation for a 
major grouping of organic compounds.
• Contain additional atoms or groups of atoms
• Insertion of functional groups to a hydrocarbon 
dramatically alters its properties.
Representing Functionality
Compounds containing the same functional 
group are called a family.
Generic symbolism is R­FG where R is the 
hydrocarbon part of the molecule and FG is 
the functional group. 
R­OH symbolizes the alcohols.
Functional groups help organize and classify 
organic compounds.
Chlorinated Hydrocarbons
• Found in pesticides, solvents, refrigerant liquids
• One or more chlorine atoms substitute for one or 
more hydrogen atoms
• Lower flammability and reactivity than hydrocarbons
CFCs

• Chlorofluorocarbons are a subfamily of 
chlorinated hydrocarbons.
• Chemically stable . . .
• Until they reach the high­energy sunlight in 
the upper atmosphere
• Ozone destruction led to bans.
Alcohols
• General formula:  R­OH
• Additional of the –OH makes alcohols 
polar.
• Increased intermolecular attractive forces 
makes alcohols liquids.
• Naming involves modifying the 
hydrocarbon name with an ending of –ol.
Ethanol
• Alcoholic beverages
• Gasoline additive
• Sugar fermentation

• CNS depressant
• Adverse health effects
Other Alcohols
• Isopropyl alcohol is 
commonly known as 
rubbing alcohol. • Methanol is toxic to 
the human liver.
• Ethanol is 
administered as an 
antidote. 
Aldehydes and Ketones
• Commonly found in pleasant flavors and aromas
• Contain the carbonyl group: Carbon double 
bonded to an oxygen atom
Formulas
• Aldehydes
– General formula:  
RCHO, includes 
carbonyl group
– Named according to 
length carbon chain 
with the ending of –al 
or –aldehyde
• Preservation of 
– Methanal or  biological specimens
formaldehyde
Formulas
• Ketones
– Similar to aldehydes 
but have two R groups 
with the carbonyl
– Names end in –one
– Acetone is the simplest 
ketone.

• Nail polish removal
Carboxylic Acids
• Commonly found in sour foods
• General formula:  RCOOH
• One of these oxygen atoms is bonded as a 
carbonyl group, as in aldehydes and 
ketones.
Esters
• Esters have pleasant odors.
• General formula:  RCOOR
• Named according to the relevant R 
groups and ending with –ate
Ethers
• Ethers contain the functional group –O­
• General formula:  ROR
• Named according to the two R groups 
and given the ending ether

• Formerly used as an 
anesthetic
Amines
• Amines are organic compounds that 
contain nitrogen.
• General formula: NR3
• Notable for disagreeable odors
• Named for R groups present and 
ending in –amine

Вам также может понравиться