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Prof.

Duda

BIOQUMICA
a cincia que trata do estudo das
substncias (biocompostos ou biomolculas)
que fazem parte da estrutura e do
metabolismo dos seres vivos.
Inorgnicos: gua e sais minerais.

Orgnicos: lipdios,
carboidratos,
protenas,
cidos nuclicos, vitaminas.

Prof. Duda

LIPDIOS
Os lipdios so compostos de origem biolgica
(animal ou vegetal), que podem ser extrados por
solventes apolares, como o clorofrmio, o ter
ou o benzeno.

A denominao lipdio vem da palavra


grega lipos = gordura.

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Diferentemente das demais classes de


biomolculas, os
lipdeos so definidos pela operao fsica que os
isola
e no pela anlise qumica de suas estruturas. Por
isso,
no de se surpreender que os lipdeos
abranjam to
diversos tipos estruturais.

leo ou gordura
(Triacilglicerol)

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Mentol (Terpeno)

Vitamina A (Terpenide)
Lecitina (Fosfatdeo)

O
O

H
C O CH [CH ] 28
H33C
C [CH
[CH22]]24
24 C O CH22 [CH22]28
CH
CH33
Cera de abelha (Cerdeo)

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Colesterol (Esteride)

Esfingomielina
(Esfingolipdeo)

Prostaglandina

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A descrio completa dos lipdeos deve ser feita


analisando-se os aspectos qumicos, fsicos
e
biolgicos.

ASPECTOS QUMICOS

steres de cidos carboxlicos


steres do cido fosfrico
lcoois
Aminolcoois
Carboidratos associados

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ASPECTOS FSICOS

Insolveis em gua
Solveis em solventes de natureza apolar
Tato untuoso
Mancha translcida no papel

ASPECTOS BIOLGICOS

Membranas celulares
Isolante trmico e eltrico
Reserva energtica
Proteo contra choques mecnicos
Entre outros

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CLASSIFICAO

LIPDEOS SAPONIFICVEIS (LIPDEOS COMPLEXOS)

Apresentam estruturas derivadas de cidos


graxos.

Acilgliceris (leos e gorduras)


Fosfolipdeos
Esfingolipdeos
Cerdeos

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LIPDEOS NO SAPONIFICVEIS (LIPDEOS SIMPLES)

Apresentam estrutura no derivada de cidos


graxos.

Terpenos
Terpenides
Esterides
Prostaglandinas

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TRIACILGLICERIS (GLICERDEOS)
So tristeres resultantes da reao entre
cidos graxos
e glicerol (glicerina ou propanotriol).

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CIDOS GRAXOS
So cidos carboxlicos derivados da hidrlise de
lipdeos.

cidos graxos inferiores: cadeias curtas (at C10)


Ex.: C3H7 COOH cido butrico (cido butanico)

cidos graxos superiores:

cadeias longas (acima

de C10)

Ex.: C17H35 COOH


octadecanoico)
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cido esterico (cido

CARACTERSTICAS ESTRUTURAIS
GERAIS

cidos monocarboxlicos
Cadeia longa (mais de 10 tomos de carbono)
Nmero par de tomos de carbono (C12, C14, C16,
C18...)
Cadeia normal
Saturados ou insaturados
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PRINCIPAIS CIDOS GRAXOS


Saturados
Nome usual
IUPAC
c.
c.
c.
c.
c.
c.
c.
c.
c.
c.
c.

butrico
valrico
caprico
caprlico
cprico
lurico
mirstico
palmtico
esterico
araqudico
linocrico

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Frmula

CH3(CH2)2COOH
CH3(CH2)3COOH
CH3(CH2)4COOH
CH3(CH2)6COOH
CH3(CH2)8COOH
CH3(CH2)10COOH
CH3(CH2)12COOH
CH3(CH2)14COOH
CH3(CH2)16COOH
CH3(CH2)18COOH
CH3(CH2)22COOH

Nome

c. butanico
c. pentanico
c. hexanico
c. octanico
c. decanico
c. dodecanico
c. tetradecanico
c. hexadecanico
c. octadecanico
c. eicosanico
c. tetracosanico

Insaturados
Nome usual

c. palmitoleico (C16:1)
c. oleico (C18:1)
c. linoleico (C18:2)

Frmula

CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

c. linolnico: (C18:3)
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

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Os cidos graxos insaturados apresentam


isomerismo
geomtrico, sendo a conformao cis
encontrada em
maior proporo.

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LEOS E GORDURAS
leos so triacilgliceris derivados de
cidos
graxos insaturados. So encontrados na
forma
lquida nas condies ambientais.
Gorduras so triacilgliceris derivados de
cidos
graxos saturados. So encontrados na
Prof.forma
Duda

Os leos e as gorduras podem ter


origem
animal ou vegetal.
leos

Comestveis: Animais (Ex.: leo de fgado de bacalhau)


Vegetais (Ex.: leo de soja)
Secativos

Gorduras
Animais (Ex.: manteiga de leite)
Vegetais (Ex.: manteiga de cacau)
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PRINCIPAIS REAES QUMICAS

REAO DE HIDROGENAO

A reao de hidrogenao deve ser realizada sob


aquecimento e
presso, alm da presena de catalisador metlico (Ni, Pt,
Pd).

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O objetivo do processo de hidrogenao diminuir o


nmero de insaturaes presentes na estrutura do
lipdeo, aumentando sua resistncia aos processos
oxidativos. Dessa forma, estende-se o prazo til de
consumo.
Convm lembrar que o aquecimento exagerado durante o
processo
de
hidrogenao
pode
proporcionar
a
transformao de molculas em conformao cis para
trans. Algo indesejvel, uma vez que as
molculas
trans so responsveis por elevarem os ndices de
colesterol ruim (LDL).
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REAO DE RANCIFICAO

A rancificao um processo caracterizado por complexas


reaes de
oxidao e hidrlise. A mistura de produtos obtidos
apresenta cheiro
e gosto desagradveis, chamados de ranosos.

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NDICE DE IODO

a quantidade, em gramas, de iodo (I 2) necessria


para reagir
completamente com 100 g de leo ou gordura.
O ndice de iodo serve para determinar o nmero de
insaturaes
presentes na estrutura do leo ou gordura. Quanto
maior for o
ndice de iodo, maior ser o nmero de ligaes duplas
presentes.

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REAO DE TRANSESTERIFICAO (ALCOLISE)

O processo de transesterificao consiste na


troca da
parte alcolica de um ster.
A transesterificao de leos e gorduras
utilizada na
sntese do biodiesel.

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REAO DE SAPONIFICAO

O processo de saponificao pode ser


definido como
uma reao de hidrlise alcalina de steres de
origem
lipdica (leos ou gorduras).

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O processo de saponificao pode ser


equacionado em
duas etapas:

1 etapa: hidrlise do leo ou gordura


2 etapa: neutralizao
Bases mais utilizadas nas reaes de
saponificao:
NaOH: sabo duro
KOH: sabo mole
NH4OH: sabo lquido.
Prof. Duda

NDICE DE SAPONIFICAO

a massa, em gramas, de KOH necessria para


saponificar
completamente 1 g de leo ou gordura.
Atravs do ndice de saponificao podemos
ter uma
ideia do valor da massa molar do leo ou
gordura, de
modo que, quanto maior for o ndice de
saponificao,
menor ser a massa molar do lipdeo.
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AO DE LIMPEZA DOS SABES


A utilizao de sabes no processo de
limpeza s se
faz necessria na remoo de sujeiras de
natureza
apolar.

A estrutura do sabo anfiptica ou


anfiflica, pois
possui uma parte polar (hidroflica) e uma
parte apolar
(hidrofbica).

Prof. Duda

O sabo possui...
ao tensoativa: capacidade de diminuir a
tenso
superficial da gua, permitindo que haja maior
eficincia em molhar mais o local que ser submetido
limpeza.

ao emulsificante: capacidade de dispersar a


sujeira
na forma de micelas, facilitando o processo de
remoo
da sujeira.

Prof. Duda

Existem duas situaes em que a utilizao dos


sabes
no traz resultados satisfatrios:
Quando a gua utilizada no processo de
limpeza
apresentar carter cido

R COO-Na+ + H+ R COOH + Na+

Quando a gua utilizada no processo de limpeza for


gua dura

2 R COO-Na+ + Ca2+ (R COO-)2Ca2+(ppt) + 2 Na+


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DETERGENTES
Os detergentes agem de forma semelhante aos
sabes, j
que tambm apresentam estrutura anfiptica ou
anfillica.
Os detergentes so divididos em aninicos ou
catinicos,
conforme a carga presente no on orgnico.
Cloreto de cetilpiridnio

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Cloreto de
trimetildodecilamnio

SABES x DETERGENTES
Sabes

Baixo custo de produo


No so txicos
So produzidos a partir de matria prima renovvel
So biodegradveis

Detergentes

Maior ao tensoativa
Maior eficincia no processo de limpeza
Menor consumo
Menor vulnerabilidade s guas cidas e s guas
duras

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CERDEOS
So steres resultantes da reao entre cidos
graxos
superiores e monolcoois graxos superiores.

CH3 [CH2]14 COO [CH2]25 CH3

Palmitato de cerila (cera das palmas)

CH3 [CH2]24 COO [CH2]15 CH3


CH3 [CH2]24 COO [CH2]29 CH3

Cerotato de cetila (cera de l)


Cerotato de miricila (cera de

carnaba)

CH3 [CH2]14 COO [CH2]29 CH3


CH3 [CH2]14 COO [CH2]15 CH3
espermacete)

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Palmitato de miricila (cera de abelha)


Palmitato de cetila (cera de

As ceras podem ser produzidas por animais


(proteo e regulao) e vegetais (proteo contra
perda de gua por transpirao).
As ceras podem ser utilizadas na fabricao de:
vernizes
graxas pra sapatos
velas
medicamentos
cera para assoalhos
cosmticos
sabes

Prof. Duda

Obrigado
!!!

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