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PRCTICA 6

1407
OXIDACION DE n-BUTANOL
A
nBUTIRALDEHDO

OBJETIVOS
a) Ejemplificar un mtodo para obtener
aldehdos alifticos mediante la
oxidacin de alcoholes.
b) Formar un derivado sencillo del
aldehdo obtenido para
caracterizarlo.

REACCIN

MATERIAL

Materiales

SUSTANCIAS

INFORMACIN
a) La oxidacin de alcoholes a aldehdos o cetonas
es una reaccin muy til. El cido crmico y
diversos complejos de CrO3 son los reactivos ms
tiles en los procesos de oxidacin en el
laboratorio.
b) En el mecanismo de eliminacin con cido
crmico se forma inicialmente un ester crmico el
cual experimenta despus una eliminacin 1,2
produciendo el doble enlace del grupo carbonilo.
c) Los aldehdos son compuestos con punto de
ebullicin menor que el de los alcoholes y de los
cidos carboxlicos con peso molecular
semejantes.

PROCEDIMIENTO
A un matraz pera de dos bocas de 50 ml de
capacidad adapte por una de ellas, un embudo de
adicin y por la otra un sistema de destilacin
fraccionada con una columna Vigreaux.
En un vaso de precipitados disuelva 1.9 g de
dicromato de potasio dihidratado en 12.5 ml de agua,
aada cuidadosamente y con agitacin 1.3 ml de
cido sulfrico concentrado (Nota 1)
Adicione 1.6 ml de n-butanol al matraz pera, en el
embudo de separacin coloque la solucin de
dicromato de potasio-cido sulfrico. Caliente a
ebullicin el n-butanol con flama suave usando un
bao de aire, de manera que los vapores del alcohol
lleguen a la columna de fraccionamiento. Agregue
entonces, gota a gota, la solucin de dicromato de
potasio-cido sulfrico en un lapso de 15 minutos
(Nota 2), de manera que la temperatura en la parte
superior de la columna no exceda de 80-85oC (Nota
3)

Cuando se ha aadido todo el agente oxidante


contine calentando la mezcla suavemente por
15 min. ms y colecte la fraccin que destila
abajo de los 90oC (Nota 4)
Pase el destilado a un embudo de separacin
(limpio), decante la fase acuosa y mida el
volumen de butiraldehdo obtenido para calcular
el rendimiento.
Agregue dos gotas del producto a 0.5 ml de una
solucin de 2,4- dinitrofenilhidrazina en un tubo
de ensayo y agite vigorosamente; al dejar
reposar precipita el derivado del aldehdo el cual
puede purificar por cristalizacin de etanol-agua.
El punto de fusin reportado para la 2,4dinitrofenilhidrazona del butiraldehdo es de
122oC.

NOTAS
1) PRECAUCION! La reaccin es exotrmica.
Cuando se enfra la solucin, el dicromato
cristaliza, de ser as, caliente suavemente
con flama y psela al embudo de separacin
en caliente. Contine con la tcnica.
2) Ms o menos dos gotas por segundo.
3) La oxidacin del alcohol se efecta con
produccin de calor, pero puede ser necesario
calentar la mezcla de vez en cuando para que la
temperatura no baje de 75oC.
4) La probeta en la que reciba el destilado debe
estar en bao de hielo.

ANTECEDENTES
a) Oxidacin. Diferentes agentes oxidantes.
Accin sobre alcoholes y grupo carbonilo de
aldehdos y cetonas.
b) Mtodos de obtencin de aldehdos y
cetonas.
c) Propiedades fsicas, qumicas y toxicidad de
los reactivos y productos.
d) Principales derivados de aldehdos y
cetonas usados para su caracterizacin
(reactivos y reacciones).

CUESTIONARIO
1) Cul es la finalidad de hacer la mezcla de
dicromato de potasio, agua y cido sulfrico?
2) Explique como evita que el butiraldehido
obtenido en la prctica se oxide al cido
butrico.
3) Cmo puede comprobar que obtuvo
butiraldehdo en la prctica?
4) Cmo deben desecharse los residuos de
sales de cromo?
5) Asigne las bandas principales presentes en
los espectros de I.R. a los grupos funcionales
de reactivos y productos.

Espectros de I.R.
N-butanol

N-butoraldehido

Diagrama de tratamiento