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4a Edition
Paula Yurkanis Bruice
Deslocalizao de
Eltron
e Ressonncia
Irene Lee
Case Western Reserve
University
Cleveland, OH
Benzeno
Uma molcula planar
Apresenta seis ligaes carbonocarbono idnticas
Contribuintes de Ressonncia e
Hbrido de Ressonncia
Notas
Eltrons movem-se em torno de um carbono sp2
mas nunca em torno de um carbono sp3
Eltrons no podem ser adicionados nem podem
ser removidos quando so propostas as estruturas
contribuintes de ressonncia para a molcula
Radicais podem ter eltrons deslocalizados se o e desemparelhado estiver sobre um
carbono
adjacente a um tomo sp ou sp2
NH2
CH3
CH
CH2
eltrons
localizados
eltrons
localizados
O CH3C
O -
eltrons
deslocalizados
Desenhando Contribuintes de
Ressonncia
CH
CHCH3
CH3CH
+
CH3CH CH
CH3CH
CH CH CH
CH3CH CH
CH2
+
CH3CH CH
CH2
CH2
+
CHCH3
CH CH
+
CH CH
CH2
CH
CHCH3
hbrido de ressonncia
CH3CH CH
CH2
+
CH2 hbrido de ressonncia
CH2
CH2
+
CH2
+
hbrido de ressonncia
+
CH CH
CH2
eltrons deslocalizados
CH2
CH
CHCH3
CH2
CH2
X
CH
CH
CHCH3
CH2CHCH3
eltrons localizados
OOH
OH+
mais
estveis
O
R
OO-
Estruturas estveis
CH2 CH
OCH3
CH2 CH
OCH3
Energia de Ressonncia
Uma medida da estabilidade extra que um composto
ganha quando tem eltrons deslocalizados
Sumrio
Quanto maior a estabilidade prevista para um
contribuinte de ressonncia, mais ele contribui para o
hbrido
Quanto maior o nmero contribuintes de ressonncia
relativamente estveis, maior ser a energia de
ressonncia
Quanto mais equivalentes em estabilidade os
contribuintes de ressonncia, maior a energia de
ressonncia
Estabilidades Relativas de
Carboctions
afetar
CH3
>
CH2 C
OCH3
>
CH2 C
CH3
CH2 C
CH3
CH2OCH3
CH3
CH2 C
CH3
CH3
HBr
OCH3
CH3 C
CH3 C
OCH3
OCH3
+
Br-
CH3
CH2 C
OCH3
B.
CH3
CH2 C
CH3
HBr
CH3
C.
CH3
CH3 C
Br-
CH3
HBr
CH2 C
CH2OCH3
CH3
CH3 C
+
CH2OCH3
Br-
CH2 CH
CH2
CH2 CH
CH2
+
+
CH2 CH CH2
CH2 CH
CH2 CH
CH2
CH2
CH2 CH
CH2 CH
CH2
CH2 CH CH2
CH2
CH2 CH CH2