Glicosdeos fenlicos:

Flavonides, Cumarinas, Lignanas e Taninos

Prof. Meriane Pires

COMPOSTOS FENLICOS
Podem ser classificados segundo o tipo do esqueleto
principal, onde C6 corresponde ao anel benznico e CX
cadeia substituinte com X tomos de carbono:
C6 = fenis simples
C6-C1 = cidos fenlicos (ex: cido glico)
C6-C3 = cumarinas
C6-C2-C6 = antraquinonas
C6-C3-C6 = flavonides
(C6-C1)n = taninos hidrolisveis
(C6-C3-C6)n = taninos condensveis

Flavonides
Constituem uma importante classe de polifenis e esto
entre os compostos naturais mais amplamente distribudos
na natureza, ocorrendo tanto no estado livre quanto
glicosdeos, sendo a maioria O-glicosdeos.

Flavus = Amarelo
Ocorrem com maior freqncia nas angiospermas, sendo
encontrados no mesofilo e na epiderme das folhas e na cutcula
epidrmica dos frutos. So preferencialmente abundantes em
tecidos jovens
So utilizados como marcadores quimiotaxonmicos

Flavonides
Funo dos flavonides na plantas????????
Proteo contra os raios UV e insetos, fungos e bactrias
funo ecolgica: colorao das flores e atrao de
polinizadores (ex: antocianidinas e chalconas)
ANTIOXIDANTES
agentes alelopticos
inibio de enzimas
controle de ao de hormnios vegetais

Flavonides
Estrutura qumica e classificao:

baseiam-se num esqueleto de carbono C6C3C6

So agrupados em diversas classes de acordo com
suas caractersticas qumicas e biossintticas:

Flavonas, Flavonis, Isoflavonas, Flavanonas, Chalconas,

Auronas, Antocianidinas e Rotenonas
Rotenonas - atividade ictiotxica (Derris spp e
Lonchocarpus spp - LEGUMINOSAE

ESTRUTURA QUMICA
- Baseiam-se num esqueleto de carbono C6-C3-C6.
- Apresentam-se em 2 formas:
Conjugados com acar -Heterosdeos- (mono, di ou tri): Cglicosdeos ou O-glicosdeos (-OH em 7 ou em 3)
Forma livre (genina ou aglicona).

Aglicona ou
Genina

Glicona ou
Agenina

BIOSSNTESE: Via Do cido Xiqumico

PO

CO2H

OH

CO2H

+ PO

OH

HO

OH
OH

PEP

CIDO XIQUMICO

ERITROSE 4-P

CO2H

CO2H

PO
PEP

NH2

FENILALANINA

CO2H

H2OC

CO2H
HO

NH2
TIROSINA

OH
CIDO PREFNICO

CO2H

CO2H

NH2
FENILALANINA

CIDO CINMICO
CO2H

HO

NH2
TIROSINA

CO2H
HO
CIDO p - CUMRICO

14/10/2008

FLAVONIDES, LIGNANAS, CUMARINAS,

FENILPROPANIDES, ALGUNS ALCALIDES E
TANINOS
8

BIOSSNTESE DOS FLAVONIDES

SCoA
HO2C
O

1 = benzo--pirano
2 = flavonas
(2-fenil-cromona)
3 = flavonis
4 = isoflavonas
5 = neoflavonas
6 = chalconas
7 = antocianidinas
8 = catequinas
9 = auronas
10 = flavanonas
11

11 = Rotenonas

Classificao:
flavonas, flavonis e seus O-glicosdeos: a maioria. Conferem
colorao do branco ao amarelo ao vegetal. Ex: apigenina, luteolina,
canferol, quercetina, miricetina.

isoflavonides: em Fabaceae. Apresentam atividades estrognicas;

antifngicas e antibacterianas (so fitoalexinas) e inseticidas
(rotenides).

neoflavonides
chalconas: pigmentao amarela que passa a vermelha em pH alcalino.
antocianidinas: importante grupo de pigmentos, de colorao laranja,
rosa, escarlate, vermelho, violeta de flores, frutos e outros rgos
vegetais.

catequinas
auronas: cor de ouro.
flavanonas

biflavonides

Flavonides
FLAVONAS E FLAVONIS

OH
OH

OH

OH

LUTEOLINA

OH
OH
OH

O
OH
OH

QUERCETINA
OH
OH

OH

O
O Glic Rha
OH

RUTINA

CHALCONAS
HO

OH

OH

Ncleo 1,3-diarilpropano

Precursores de flavonides
Edulcorantes
Protetores da luz e calor

ANTOCIANOS
+

HO

OH

Pigmentos

OH

Colorao das ptalas de flores

Agentes polinizadores
Cor vermelha de vinhos, frutas e doces de
confeitarias

AURONAS

6
5

7a
2

6'

3a
O

2'
4'

Derivada de 2-benzillidenocumaranona

Responsvel pelas cores dos vegetais

Envolvidas na polinizao

DI-HIDROFLAVONIS
OU
FLAVANONOL
HO

OH
HO

Protegem as
plantas contra
ataque de insetos

O
O

Rotenides
O

Cumestanos
O
O

Pterocarpanos

Propriedades fsico-qumicas:
a solubilidade e a capacidade de precipitao na presena

de metais depende da posio ocupada pela poro acar

(glicosdeos), do grau de insaturao e do grau e natureza dos
substituintes;
em geral os glicosdeos so solveis em gua e em lcoois
diludos e insolveis em solventes orgnicos habituais.

em geral as agliconas so solveis em solventes orgnicos

apolares e em solues aquosas alcalinas (pelo carter fenlico).
Normalmente aparecem como cristais amarelos;
flavonas e flavonis so pouco solveis em gua, enquanto que
flavanonas so mais solveis;
o aquecimento, mesmo em solues diludas, pode hidrolisar os
O-glicosdeos, interferindo na anlise estrutural. As hidrlises
alcalinas e cidas facilitam a identificao dos ncleos
flavnicos.

Flavonides
FLAVANONAS E

ANTOCIANOS

OH
OH

3-HIDRXI-FLAVANONAS
OH

OH

OCH3

OH

Rha Glic O

OH
CIANIDINA

OH

HESPERIDINA

H
+

OH

OH
OH

PELARGONIDINA

OCH3
OCH3

NARINGINA

OH
O

HO

OH

OH

OH
OH

MALVIDINA

OH

DI-HIDRXI-KAEMPFEROL

Flavonides
ISOFLAVONIDES

MTODOS LABORATORIAS
Para a extrao utilizam-se geralmente solventes com polaridade
crescente;
Ensaios cromticos:
Ensaios cromatogrficos: CCD
- eluente: AcOET : c. Frmico : c. Actico glacial : gua (100:11:11:26)
- revelador: NP/PEG (Difenilborato 1% MetOH) - colorao no UV longo
Identificao: CLAE/UV, EM, RMN 13C e 1H

14/10/2008

21

Mtodos laboratoriais:

para a extrao utilizam-se geralmente solventes com

polaridade crescente;
ensaios cromticos:

reao de Shinoda (de cianidina): sol. alcolica

cida + Mg = color. Amarela
avermelhada
(azulada em antocinicos).
ensaios cromatogrficos: CCD Revelao com NP/PEG e
luz UV.
doseamento: difcil em funo do comportamento das
substncias e da dificuldade de isolamento das mesmas.
identificao: espectroscopia no ultravioleta.

Flavonides
ENSAIOS DE CARACTERIZAO

Reao da cianidina (Shinoda): Soluo alcolica

cida com fragmento de magnsio (Cor amarelo para
avermelhado azulado p/ antocianos).
Reativo de Wilson: As flavonas e flavonis
adquirem tons amarelados com cido ctrico.
cido sulfrico: Formao de sais de oxnio.
Flavonas e flavonis (amarelo) e flavanonas (de
laranja a vermalho).

Funo nas plantas:

proteo dos vegetais contra a incidncia de raios
ultravioleta e visvel;
proteo contra insetos, fungos, vrus e bactrias;
atrao de animais com finalidade de polinizao;
antioxidantes;
controle da ao de hormnios vegetais;
agentes alelopticos;
inibidores de enzimas.

Flavonides
Atividades Biolgicas:
1) Reduo da Fragilidade Capilar:
Rutina e Hesperidina (Vitamina P)
Histrico: Descrita pela primeira vez pelo Bioqumico
alemo Szent-Gyrgyi (1936)
A reduo da fragilidade capilar considerada uma ao
indireta e a evidncia da eficcia teraputica no
conclusiva, embora numerosos clnicos admitam seu
efeito benfico em diversas patologias circulatrias.

Flavonides
Atividades Biolgicas:
2) Atividade Antioxidante:
Espcies reativas de oxignio (ERO): produtos secundrios
gerados da reduo parcial do oxignio e possuem
reatividades qumicas mais acentuadas que o oxignio
molecular
Radical superxido (O2 -), Perxido de hidrognio (H2O2),
Radical hidroxil (OH), Radical peroxil (ROO), oxignio
singlete (1O2).

Flavonides
Atividades Biolgicas:
2) Atividade Antioxidante:
H2O2 radical livre encoberto
Reao de Fenton:
H2O2 + Fe2+

Fe3+ + HO- + OH

Os flavonies so quelantes de ons formadores de

radicais livres, como por exemplo os ons Fe2+ e so
seqestradores de ERO

Flavonides
Atividades Biolgicas:
2) Atividade Antioxidante:
Oxidao: perda de eltrons - E0oxi
Reduo: ganho de eltrons PA

E0red

Flavonide
vida por
eltrons

E0oxi 5

E0oxi 7

E0red

Os flavonides
protegem os
constituintes (PA,
alimentos...) contra o
dano oxidativo
podendo tambm
contribuir para a
preveno de
importantes
patologias (d
cardiovasculares,
envelhecimento,
cnceres e outras.

Flavonides
Atividades Biolgicas:
3) Fraca atividade estrognica: ISOFLAVONIDES
Genistena da soja fitoestrgeno no esteroidal que mimetiza
a forma e a polaridade do estradiol, ligando-se aos receptores
deste hormnio. As bactrias intestinais degradam o glicosdeo
deixando ativa a genina

Efeitos comprovados na preveno do cncer de mama, doenas

cardacas e alvio dos sintomas da menopausa reposio
hormonal

Flavonides
Atividades Biolgicas:
4) Preveno ou inibio do desenvolvimento de cncer:
Quercetina, genistena e canferol indutores da
topoisomerase II

Potencializam a ciso do DNA, resultando em uma ao

citotxica

Atividade comparada outros inibidores naturais

como a camptotecina

Flavonides
Propriedades Farmacolgicas:
Antioxidantes
Antiinflamatrias e antilrgicas (aes in vitro em nvel
de sistemas enzimticos particularmente da cascata
araquidnica)
Antitrombticas e vasoprotetoras
Inibio da promoo de tumor
Efeito protetor da mucosa gstrica (propriedade anti
Helicobacter pylori)
Proteo do parnquima heptico (cardo-de-leite)
Antivirais: anti HIV canferol e quercetina inibem
enzimas codificadas pelo vrus
Anti influenza e HSV1 e 2 - biflavonides

Flavonides
Propriedades Farmacolgicas:
Para que haja absoro intestinal, a solubilizao dos

flavonides considerada um pr-requisito e os derivados

glicosilados devem ser hidrolisados.

A hidrlise da ligao acar-genina catalisada por

glicosidases bacterianas no intestino

Flavonides
Drogas vegetais clssicas:
1) CARDO-DE-LEITE: frutos maduros sem papilos de
Silybum marianum (Linn) Gaertn., ASTERACEAE
(Compositae)
Nativa do sul da Europa e norte da frica e cultivada na Amrica do Sul com
propsitos medicinais

Silimarina silibina
Proteo dos hepatcitos contra a entrada
de substncias hepatotxicas
Aumento da sntese protica - regenerao
Utilizada no tratamento de cirrose

Flavonides
Drogas vegetais clssicas:
2) GINKGO folhas de Ginkgo biloba GINKGOACEAE
Tratamento de ds vasculares
perifricas (sobretudo distrbios
circulatrios de crebro) PERDA DE
MEMRIA
Fssil vivo (sobrevive na sia h cerca
de 200 milhes de anos)
Extrato hidroacetnico 24% flavonides
(rutina) e 6% terpenos (gikgolideos
inibem o PAF)
aumento da fluidez
e circulao do sangue!!!!

Gingko biloba L.
Eluente: acetato de etila: cido actico: cido
frmico: gua (100:11:11:26)

Extrato padronizado: 24% de

flavonides e 6% de gincoldo.

Flavonides
Drogas vegetais clssicas:
3) MARACUJ folhas de Passiflora spp PASSIFLORACEAE
P. edulis e P. alata (Brasil) P. incarnata (Europa)
Propriedades sedativas, antiespasmdicas e ansiolticas
constituites responsveis ??????
Flavonides: C-glicosdeos: vitexina

P. edulis

P. alata

P. incarnata

Flavonides
Drogas vegetais clssicas:
4) CALNDULA - flores de Calendula officinalis
ASTERACEAE
Usada internamente para o alvio de
desordens gastrointestinais e
externamente para ASSADURAS
Vrios constituintes qumicos entre
eles os flavonides (quercetina)

Hypericum perforatum

CONSTITUINTES: Hipericina (evitar exposio

luz), xantonas, flavonides.
FITOTERAPIA: Antidepressivo, antiviral.

Arnica montana
Sumidades floridas

Constituintes:
Flavonides,
lactonas
sesquiterpnicas
(txicas em uso interno), leo
essencial, cumarinas.
Fitoterapia: Uso externo para traumatismo,
reumatismo, picadas de insetos, etc
Tintura para uso externo: Preparada apenas com a
parte area florida da planta, com etanol a 45%.
Pode provocar reaes alrgicas.

Atividade estrognica: ISOFLAVONIDES

Genistena da soja fitoestrgeno no esteroidal que mimetiza a
forma e a polaridade do estradiol, ligando-se aos receptores
deste hormnio. As bactrias intestinais degradam o glicosdeo
deixando ativa a genina.

Efeitos comprovados na preveno do cncer de mama, doenas

cardacas e alvio dos sintomas da menopausa reposio
hormonal

Estradiol

Cumarinas
Derivados da benzo- pirona, so comuns em plantas
tanto no estado livre como glicosdeos (mais de 800
compostos conhecidos)
A palavra cumarina origina-se do caribenho CUMARU
nome popular dado rvore Dipteryx odorata
Distribuem-se predominantemente em Angiospermas
Alguns de seus derivadas so utilizados por suas
propriedades anticoagulantes (varfarina)

Cumarinas
Eram utilizadas como aromatizantes em alimentos FDA
baniu o uso de produtos que as contm para este fim
(toxicidade heptica em ratos)
Por outro lado, pelas vantagens decorrentes de seu odor
acentuado, estabilidade e baixo custo, continuam a ser
amplamente utilizadas nas indstrias de produtos de
limpeza, cosmticos e tabaco.

Cumarinas
Estrutura qumica e classificao:
A grande maioria das cumarinas encontram-se
substitudas na posio 7. As propriedades farmacolgicas,
bioqumicas e as aplicaes teraputicas dependem de seus
padres de substituio.
UMBELIFERONA

C7 = OH

HERNIARINA

C7 = CH3O

C6 = H

ESCOPOLETINA

C7 = OH

C6 = CH3O

Cumarinas
So metablicos secundrios derivados da
fenilalanina pela via biossintetica do c. xiqumico.

5
6
7
8

3
2

CUMARINA

O
4

O
8
1
CROMONAS

XANTONAS

ESTRUTURA QUMICA
5
6
7
OH

3
2

CUMARINA

comum a prenilao em vrias posies do esqueleto

cumarnico, o que em alguns casos, como na prenilao em C6 ou C-8, origina as pirano ou furanocumarinas lineares e
angulares, respectivamente.

Cumarinas

BIOSSNTESE DE FENILPROPANIDES
OP

CO2H

CHO

+
HO2C

Fosfoenol Piruvato

OH

OH
CH2OP

REAO ALDO-ENLICA

-P

HO

O
H

HO

OH

OH

NADH

NAD
Pi

NADP

-H2O

OH
OH

c. 3- desidroqumico

OP

NADPH

CO2H

CO2H

CO2H

c. Xiqumico
HO

OH
OH

OH
OH

Cumarinas
CO2H

ATP
HO

CO2H

CO2H

ADP

OH

PEP
PO

OH

OH

Pi

PO

O
OH
HO2C

OH

c. Xiqumico

NH2
CO2H

HO2C

CO2H

CO2H

Pi

Fenilalanina
NH2

O
OH
HO2C

c. Corsmico

OH

CO2H

CO2; [O]

c. Prefnico

Tirosina
OH

Desaminao

Cumarinas
Biossntese - Continuao
COOH

COOH
OH

cido cinmico

5
6
7
8

COOH

cido orto-cumrico

OGlic
Glicosdeo
cido orto-cumrico

3
2

CUMARINA

COOH
OGlic
Glicosdeo
cido orto-cumrico

Cumarinas
Atividades biolgicas:

FURANOCUMARINAS: (ex: psoraleno e angelicina)

Ocorrem particularmente em Rutaceae e Umbelliferae
Efeitos variveis e imprescindveis na biodisponibilidade
oral de drogas usadas no tratamento de cncer,
hipertenso, das cardacas e alergias inativao da
enzima P450. As furanocumarinas tem demonstrado tambm
reduo da absoro de vinblastina, ciclosporina e digoxina
Interaes com vrias substncias teraputicas,
fototoxicidade e hepatotoxicidade

Cumarinas
Atividades biolgicas:

FURANOCUMARINAS
Como a maioria das cumarinas, so substncias que
absorvem fortemente energia na regio do UV e por isso
so altamente reativas sob a incidncia de luz. Quando
fotoativadas, ligam-se s bases pirimdicas do DNA
causando mutaes citoplasmticas
Metoxsaleno (Ammi majus - Apiaceae) tratamento do
vitiligo idioptico, psorase grave.

Cumarinas
Atividades biolgicas:
CUMARINA DIMRICA: Dicumarol
Primeiro frmaco com ao anticoagulante modelo
para novas drogas
Derivado da 4 OH cumarina foi descoberto durante uma
investigao de uma d hemorrgica em gados alimentados
com trevo-de-cheiro-amarelo (Melilotus officinalis)
Os derivados da cumarina so anticoagulantes de ao
indireta usados para a profilaxia e tratamento de
trombose venosa e da embolia pulmonar
Atuam no fgado interferindo na ao da vitamina K

ATIVIDADE BIOLGICA

CUMARINA DIMRICA: Dicumarol

OH

OH

DICUMAROL

Primeiro frmaco com ao anticoagulante modelo para novas

drogas
Derivado da 4-OH cumarina, foi descoberto durante uma
investigao de uma doena hemorrgica em gados alimentados
com trevo-de-cheiro amarelo (Melilotus officinalis)
Os derivados da cumarina (Varfarina) so anticoagulantes de
ao indireta usados para a profilaxia e tratamento de
trombose venosa e da embolia pulmonar
Atuam no fgado interferindo na ao da vitamina K

Cumarinas
Drogas vegetais clssicas:
1) CUMARU (Fava-Tonka) Dipteryx odorata LEGUMINOSAE
contm de 1 a 3% de
cumarina e utilizado na
manufatura do tabaco e
perfumaria.

Cumarinas
Drogas vegetais clssicas:

2) ANGLICA razes e rizomas secos de Angelica archangelica

APIACEAE
O uso tradicional
como estomquico
(estimulante do apetite
e carminativo) porm
devido a presena de
furanocumarinas, a
utilizao desta droga
no apresenta riscobenefcio aceitvel

Cumarinas
Drogas vegetais clssicas:
3) TREVO-DE-CHEIRO-AMARELO flores e sumidades
floridas de Melilotus officinalis - FABACEAE
O dicumarol pode ser obtido
atravs da fermentao da
cumarina encontrada nesta
planta
Potente atividade
anticoagulante e processos
hemorrgicos
tratamento de desordens
provocadas por insuficincia
venosa crnica

Cumarinas
Drogas vegetais clssicas:
4) MIO frutos de Ammi visnaga - APIACEAE
Nativa dos pases do
Mediterrneo, usada para
aliviar as dores em casos de
clicas renais e outros
distrbios do trato urinrio,
porm devido a presena de
furanocumarinas, em 1994 a
Comisso E da Alemanha passou
a no recomendar o uso
(toxicidade heptica e reaes
pseudoalrgicas)

FOTOQUIMIOTERAPIA
Frutos de Ammi majus (Umbelliferae)

O
O

OCH3

METOXSALENO

VITILIGO E PSORASE
Substncia
que
absorve
fortemente energia na regio do
UV e por isso altamente
reativas sob a incidncia de luz

LIGNANAS

INTRODUO

As ligninas so substncias que se depositam nas paredes das

clulas vegetais conferindo rigidez e formam de 15-35% da
matria seca dos troncos de gimnospermas e angiospermas
So macromolculas, polmeros de unidades bsicas de C6-C3.
As lignanas e seus anlogos (neolignanas, Alolignanas,
Norlignanas, Oligolignides, Heterolignides) so as molculas
mais simples de ligninas.

As lignanas (do latim lignum: madeira, lenho): so dmeros

formados do acoplamento oxidativo de de lcoois cinamlicos
e/ou seus derivados.
CO2H
HO
CIDO p - CUMRICO

ACOPLAMENTO OXIDATIVO

DROGA VEGETAL CLSSICA

PODFILO: Podophyllum peltatum (Podfilo Americano) e Podophyllum
hexandrum (Podfilo Indiano) - Berberidaceae
Parte utilizada: rizomas e razes dessecadas. Utiliza-se a resina.

Podofilotoxina

Uso:
O
medicamento
antineoplsico

Etoposdeo

semi-sinttico

61

TANINOS

TANINOS
Um grande grupo de substncias naturais, complexas, de
natureza fenlica, hidrossolveis, que possuem peso molecular
compreendido entre 500 e 3000 Dalton.
Apresentam a propriedade de precipitar alcalides,
gelatina e outras protenas (formam complexos insolveis em
gua com estes compostos).
PODER ADSTRINGENTE
Historicamente usados para curtir couro.

Como agem:
taninos + macromolculas

interaes hidrofbicas e pontes de hidrognio entre os

agrupamentos fenlicos dos taninos e as protenas e outros
polmeros

formao de complexos que precipitam

CONDIO:
CONDIO o peso molecular da molcula
de tanino deve estar compreendida entre
limites bem definidos.

Classificao:
taninos hidrolisveis
taninos elgicos
taninos glicos
taninos condensados (ou no hidrolisveis, ou
pr-antocianidinas)
(pseudo-taninos)

Taninos hidrolisveis:
steres de glucose (ou compostos semelhantes) e
de cidos fenlicos: c. glico (taninos glicos) ou
c. hexahidroxidifnico e seus derivados (taninos
elgicos).
podem ser hidrolisados por cidos ou enzimas.
OH

COOH

HO

OH
O

OH

HOOC

HO

OH
OH

OH

OC

COOH
HO

OH
OH

cido glico
cido hexahidroxidifnico

CO
O

HO
OH

cido elgico

Taninos hidrolisveis: taninos elgicos

so mais frequentes que os glicos.
presentes em pele de rom, casca de romzeira,
folhas de eucalipto, castanha, casca de carvalho
etc.

Taninos hidrolisveis: taninos glicos

presentes em ruibarbo, cravo, ptalas de rosa
vermelha, hamamlis, castanheira etc.

Taninos condensados:
oligmeros e polmeros formados pela policondensao
de duas ou mais unidades de flavan-3-ol e flavan-3,4diol.
no so hidrolisados e no contm um ncleo
aucarado.

OH
OH
HO

OH
OH

OH

estrutura flavan-3,4-diol

Taninos condensados

(contin.):

quando tratados com cidos ou enzimas, se convertem

em

compostos

vermelhos

insolveis

conhecidos

por

flobafenos colorao vermelha de muitas drogas

(cascas principalmente).
amplamente distribudos em plantas lenhosas. Presentes
em cascas de canelas, cereja, quina, accia, salgueiro,
carvalho, hamamlis; sementes de cacau, guaran, cola;
folhas de hamamlis, ch (verde) etc.

Propriedades fsico-qumicas:
formam slidos amorfos;
solveis em gua (formam solues coloidais) e em
solventes orgnicos polares (acetona, lcool, glicerina). A
solubilidade depende do grau de polimerizao;
insolveis em solventes orgnicos apolares (ter,
clorofrmio);
capacidade de precipitar com alcalides, protenas,
celulose e outras macromolculas; com hidrxido de clcio e
de brio; com molibdato de amnio;
formam complexos (so agentes quelantes) com metais
pesados (cobre, mercrio, chumbo, estanho, zinco etc.);
se oxidam com facilidade, principalmente em meio cido,
podendo atuar como agentes antioxidantes.

Mtodos laboratoriais:
precipitao com cloreto frrico (FeCl3): colorao azul =
taninos hidrolisveis;
condensados ;

colorao

verde

taninos

precipitao com solues de gelatina e/ou de alcalides

(quinina, cafena etc.) e/ou de metais pesados;
doseamento por precipitao de p de pele (fonte de
colgeno
=
protena),
por
espectrofotometria
ou
gravimetria;
doseamento por precipitao de hemoglobinas e/ou de
albumina bovina srica;
cromatografia em camada delgada revelao com FeCl3.

Aes farmacolgicas e usos:

3 caractersticas gerais principais:
1- complexao com ons metlicos
2- atividade antioxidante e seqestradora de radicais
livres
3- complexao com macromolculas

Aes farmacolgicas e usos:

USOS:
antdotos

alcalides;

em

intoxicaes

por

metais

pesados

adstringentes:
- via externa: cicatrizantes, hemostticos, protetores e
reepitelizantes;
- via interna: antidiarreicos;
anti-spticos;
antioxidantes.

Papel biolgico:
Defesa qumica das plantas contra o ataque de

herbvoros vertebrados ou invertebrados (diminuio da

palatabilidade, dificuldades na digesto, produo de
compostos txicos a partir da hidrlise dos taninos) e
contra microorganismos patognicos;

HAMAMLIS - folhas de Hamamelis virginiana

HAMAMELIDACEAE

L.,

HAMAMLIS - folhas de Hamamelis virginiana L.,

HAMAMELIDACEAE

arbusto ou pequena rvore nativa do leste da Amrica do Norte.

indicada para o tratamento de leses cutneas leves, processos
inflamatrios da pele e das membranas mucosas, hemorridas e
problemas associados a veias varicosas, flebite, com aplicao tpica.
na Alemanha a casca tambm indicada para tratamento da diarria
aguda, inflamao das gengivas e da mucosa bucal

OH

HO
OH
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Hamamelitanino

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ESPINHEIRA-SANTA - folhas de Maytenus ilicifolia

Reissek e Maytenus aquifolium Mart. , CELASTRACEAE

ESPINHEIRA-SANTA - folhas de Maytenus ilicifolia Reissek e

Maytenus aquifolium Mart. , CELASTRACEAE

conhecida como cancorosa ou cancerosa por ser usada

popularmente no tratamento de cncer de pele (uso tpico).
nativa do sul do Brasil, Paraguai, Bolvia, Uruguai e Argentina.
alm de taninos condensados (grupo das catequinas), possui
alcalides e terpenos, entre outros.
apresenta atividade antiulcerognica semelhante cimetidina.
externamente usada como cicatrizante e anti-sptica.
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OCH3
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