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PROPIEDADES DE

ALCANOS, ALQUENOS Y
ALQUINOS
UNIVERSIDAD DE AMRICA
FACULTAD DE CIENCIAS Y HUMANIDADES
QUMICA INDUSTRIAL ORGNICA
DOCENTE GINNA PAOLA TRUJILLO P.

HIBRIDACIN DEL
CARBONO

Orbitales hbridos
Estado de baja
Estado de alta
energa del carbn energa del carbn

HIBRIDACIN DEL
CARBONO

Combine un orbital atmico 2s con tres orbitales atmicos 2p

Hibridacin sp

Hibridacin sp2

Hibridacin sp

Nube

Hibridacin sp

Hibridacin sp

Tipos de enlace
Enlace sigma

Tipos de enlace
Enlace sigma

Tipos de enlace
Enlace pi

GRUPOS FUNCIONALES
Son arreglos comunes y especficos de
tomos
que
proporcionan
reactividad
especfica y propiedades fsicas definidas a
las molculas.
Por ejemplo el grupo funcional para la funcin
qumica de los alcanos corresponde a CH, para
los alquenos C=C y para los alquinos CC

Con lo anterior es posible deducir que cada


arreglo especifico de tomos es un grupo
funcional que da las propiedades fsicas y
qumicas a una funcin qumica orgnica

ALCAN
O

GRUPO
FUNCIO
NAL
FRMUL
A
GENERA
L

ALQUE
NO

ALQUINO

AROMTI
CO

HALURO
DE
ALQUIL
O

ALCOHO
L

ETER

ArH

RX

ROH

ROR

BENCEN
O

CLOR
O
ETAN
O

ETANO METOX
IMETA
L
NO

ACETILEN BENCEN
O
O

CLORU
OR DE
ETILO

ALCOH
DIMETI
OL
L ETER
ETILICO

CH
CC
RH

EJEMPLO
NOMBRE
IUPAC

NOMBRE
COMN

ETAN
O

ETEN
O

ETAN ETILEN
O
O

ETINO

AMINA

ALDEH
DO

CETONA

CIDO
CARBOX
LICO

STER

AMIDA

NITRIL
O

PROPANON
A

CIDO
ETANIC
O

ETANOAT
O DE
METILO

ETANAMID
A

ETANONI
TRILO

ACETONA

CIDO
ACTIC
O

ACETATO
ACETAMID ACETON
DE
A
ITRILO
METILO

GRUPO
FUNCIO
NAL
FRMUL
A
GENERA
L
EJEMPLO

NOMBRE
IUPAC

NOMBRE
COMN

METANA
MINA

ETANAL

METILA
MINA

ACETAL
DEHDO

HIDROCARBUROS
Son compuestos que contiene
solo carbono e hidrgeno estn
divididos en dos clases
hidrocarburos alifticos e
hidrocarburos aromticos.
Los hidrocarburos alifticos
incluyen tres grandes grupos
ALCANOS, ALQUENOS y
ALQUINOS

ALCANOS
Son hidrocarburos en los cuales
todos los enlaces son sencillos, su
hibridacin es sp3 y la geometra es
tetradrica

1.

Numero de tomos
de carbono por
molcula

usos

2.Dibuje un ejemplo de alcano


ramificado

1.

Numero de tomos
de carbono por
molcula

ejemplos

2.Dibuje un ejemplo de alcano cclico

CADENAS
DE
LOS
NO RAMIFICADOS
ALCANOS

RAMIFICADOS

CICLICOS

CADENAS DE LOS
ALCANOS

CICLICOS RAMIFICADOS

ALQUENOS
Son hidrocarburos cuyas molculas contienen un doble
enlace C-C, se denominan olefinas (formadores de
aceites. Tienen menos H que su homologo en los alcanos
por lo tanto se le llama hidrocarburos insaturados

ISOMERA DE ALQUENOS
A

IGUALES

B
IGUALES

NO PRESENTA ISOMERA

ISOMERA TRANS

ISOMERA CIS

ISOMERA DE ALQUENOS
MAYOR
IMPORTANCIA

MAYOR
IMPORTANCIA

TETRASUSTITUIDO

ISMERO E
ISMERO Z
LA IMPORTANCIA DE LOS SUSTITUYENTES EN TODOS LOS CASOS
ESTA REGIDA POR EL NMERO ATMICO DE LOS TOMOS
DIRECTAMENTE UNIDOS AL C DEL DOBLE ENLACE. SI EL NMERO
ATMICO ES EL MISMO SETIENE EN CUENTA EL SIGUIENTE TOMO
Y AS SUCESIVAMENTE

ISOMERA DE ALQUENOS

cis-CIDO OLEICO
ACEITE DE OLIVA
MAYOR
MENOR
CONFIGURACIN Z

MAYOR
MENOR

trans-CINAMALDEHDO
CANELA
MENOR

MAYOR
CONFIGURACIN E

PROPIEDADES FSICAS DE
ALQUENOS

ESTABILIDAD

Segn el nmero de sustituyentes


R

R1

R1

R1

R2

R2

R3

En general, los alquenos con enlaces dobles ms


sustituidos son ms estables que los alquenos
con menor nmero de sustituciones, si se tienen
en cuenta los valores de sus calores de
combustin

PROPIEDADES FSICAS DE ALQUENOS

ESTABILIDAD
ISMERO CIS

ISMERO TRANS
TENSIONES DE VAN DER WAALS

PROPIEDADES FSICAS DE ALQUENOS

ESTABILIDAD

cis-CICLOOCTENO

trans-CICLOOCTENO

A MEDIDA QUE AUMENTA EL NMERO DE CARBONOS EN EL ANILLO


LA ESTABILIDAD DE LOS ISMEROS CIS Y TRANS SE HACE
APROXIMADAMENTE IGUAL

PROPIEDADES FSICAS DE ALQUENOS


Polaridad
Debido a los electrones del doble enlace, los
hace dbilmente polares ya que estos electrones
tienen la capacidad de moverse a travs del
enlace.
Puntos de fusin y ebullicin
Presentan una variacin similar a la de los
alcanos homlogos
Densidad y solubilidad
Son menos densos que el agua, son insolubles en
agua y solubles en solventes no polares o poco
polares como benceno, ter.

OBTENCIN DE
ALQUENOS
OBTENCIN

INDUSTRIAL
PIRLISIS DE
ALCANOS

LABORATORIO

DESHIDRATACIN
DE ALCOHOLES

DESHIDROGENACIN
CATALTICA

DESHIDROHALOGENACIN
DE HALOGENUROS
DE ALQUILO

OBTENCIN DE
ALQUENOS
REACCIONES DE ELIMINACIN
-Eliminacin

C A T A L IZ A D O R

X Y

C C
C C
X Y
Tambin conocidas como eliminaciones 1,2
C C C
X
Y

C A T A L IZ A D O R

C C

X Y

NO SE OBTIENE EL ALQUENO

OBTENCIN DE ALQUENOS A
NIVEL INDUSTRIAL
Los alquenos de mayor importancia a nivel industrial
son el ETILENO (CH2CH2) y el PROPILENO (CH3CH2CH2)

C H 3C H

7 5 0 C
3

C H 3C H 2C H

7 5 0 C
3

H2C CH2

C H 3C H 2= C H

H2

H2

Estos CIDO
alquenos
se producenCIDO
principalmente
por la
FUMRICO
SUCCNICO
reaccin de Pirlisis que se lleva a cabo en ausencia
de oxgeno y permite la formacin de alquenos de
bajo peso molecular y de alcanos de alto peso
molecular.

OBTENCIN DE ALQUENOS A NIVEL


INDUSTRIAL
El ETILENO es el producto orgnico
de mayor importancia a nivel
industrial esta en cuarto lugar
despus del cido sulfrico,
nitrgeno y oxgeno.
Se usa en la produccin de
Polipropileno, PVC y cido actico.

OBTENCIN DE ALQUENOS A
NIVEL INDUSTRIAL
Los alquenos de mayor importancia a nivel industrial
son el ETILENO (CH2CH2) y el PROPILENO (CH3CH2CH2)

C H 3C H

7 5 0 C
3

C H 3C H 2C H

7 5 0 C
3

H2C CH2

C H 3C H 2= C H

H2

H2

Estos CIDO
alquenos
se producenCIDO
principalmente
por la
FUMRICO
SUCCNICO
reaccin de Pirlisis que se lleva a cabo en ausencia
de oxgeno y permite la formacin de alquenos de
bajo peso molecular y de alcanos de alto peso
molecular.

DESHIDRATACIN DE ALCOHOLES
H
H

OH

H2O

IDENTIFIQUE EL ALQUENO QUE SE OBTIENE


H
H
H 2S O 4
DE LA DESHIDRATACIN
DE
LOS
SIGUIENTES
H2O
OH
+
ALCOHOLES.
H
H
1 6 0 C

a. 3-etil-3-pentanol
OH
H 2S O 4
b. 1-propanol
c. 2-propanol
1 4 0 C
d. 2,3,3-trimetil-2-butanol
CH3
H3C C OH
CH3

H 2S O

CA LO R

H3C
C CH2
H3C

H2O

H2O

REGLA DE ZAITSEV
El alqueno que se forma en mayor cantidad al
hidrgeno que se remueve del carbono con
menos hidrgenos

se pierde de este carbono

alqueno mayoritario

REGLA DE ZAITSEV

CH3

H3C C OH

CH2
H3C
CH3
H3C C
CH
H3C
PRODUCTO MAYORITARIO

H 2S O

CH2
H3C C
CH2
H3C

SE PRODUCE EN
MENOR
PROPORCIN

Ejercicio
Cada uno de los siguientes alcoholes fue sometido
a deshidratacin cataltica producindose para
cada uno una mezcla de dos alquenos
isomricos. Identifique los dos alquenos
producidos en cada caso y prediga cul es el
producto mayoritario segn la regla Zaitsev.

ESTREO SELECTIVIDAD

cis-2-PENTENO

25%

trans-2-PENTENO

75%

DESHIDROHALOGENACIN DE
HALUROS DE ALQUILO

HALURO DE ALQUILO

ALQUENO

HALURO DE
HIDRGENO

La reaccin de deshidrohalogenacin de haluros de alquilo


requiere ser llevada a cabo en presencia de una base fuerte
como es el caso del etxido de sodio CH3CH2ONa y alcohol
etlico, tambin se usa como base metxido de sodio
CH3ONa en alcohol metlico como disolvente.
Este tipo de eliminacin cumple tambin la regla Zaitsev.
Se presenta de igual modo una estereoselectividad.

DESHIDROHALOGENACIN DE
HALUROS DE ALQUILO
Br
H3C C CH2CH3
CH3

CH2CH3
H2C C
CH3
2-METIL-1-BUTENO

29%

C H 3C H 2O N a
E ta n o l

H3C
C CHCH3
H3C
2-METIL-2-BUTENO

71%

DESHIDROHALOGENACIN DE
HALUROS DE ALQUILO
C H 3C H 2O N a
ETA N O L

Br

C H 3C H 2C H

C H 2C H 2C H 2C H
H

c is -4 -n o n e n o 2 3 %

C H 3C H 2C H

C H 2C H 2C H 2C H

HBr

tra n s -4 -n o n e n o 7 7 %

REACCIONES DE
ALQUENOS
Los alquenos sufren un tipo de reaccin
denominada adicin.
adicin Esta se lleva a cabo
sobre el sitio mas reactivo del alqueno, es
decir sobre el doble enlace.
Las reacciones de adicin tienen la frmula
general:

A B

C C

A C C B

HIDROGENACIN
CATALTICA
C C

H H

P t, P d , N i o R h

H C C H

100%

Es una reaccin en la cual el alqueno se convierte en su


totalidad en el alcano. Debido a la formacin de dos
enlaces sigma a partir de un enlace pi, esta reaccin es
altamente exotrmica, H = -136 kJ; este valor de
entalpa se conoce como calor de hidrogenacin.

ADICIN DE HALUROS DE HIDRGENO

C C

H Cl

C lo r o fo r m o

H C C Cl

La adicin de haluros de hidrogeno cumple con la


denominada regla de MARKOVNIKOV .
Cuando un alqueno sustituido asimtricamente
reacciona con un haluro de hidrogeno, el hidrogeno
se adiciona al carbono que tiene MAYOR nmero
de hidrgenos y el halgeno se adiciona sobre el
carbono que tiene MENOR nmero de hidrgenos.

REGLA DE MARKOVNIKOV

CH

CH2

H X

HC

CH2

R
C

CH2

H X

R
C

R
C

R
CH

H X

R
C
X

CH2
H
R
CH
H

ALQUINOS
TODOS AQUELLOS COMPUESTOS QUE
PRESENTEN EN SU ESTRUCTURA UN
ENLACE TRIPLE CARBONO - CARBONO SE
DENOMINAN ALQUINOS.

R C CH
ALQUINO MONOSUSTITUIDO

R C C R

ALQUINO DISUSTITUIDO

FRMULA GENERAL

CnH2n-2

FUENTES DE
ALQUINOS

El acetileno (principal alquino a nivel


industrial), fue sintetizado por primera vez por
Berthelot en 1862 a partir de carburo de calcio.

CaO + 3C

1 . 8 0 0 -2 . 1 0 0 C

CaC2 + 2 H2O

H2C CH2

CaC2 +
HC CH

CA LO R

CO

+ Ca(OH) 2

HC CH + H2

PRODUCTOS NATURALES CON


TRIPLE ENLACE
En la atmsfera de Urano, Neptuno y Plutn se
ha encontrado un gas muy reactivo denominado
diacetileno, que presenta estructura:

HC C C CH

CIDO TARTRICO

CICUTOXINA

NOMENCLATURA
ALQUINOS

Las reglas de la nomenclatura IUPAC para alquinos, son


analogas a las usadas para alquenos. En este caso el
correspondiente sufijo eno es reemplazado por el sufijo
ino. La posicin del TRIPLE enlace es sealada por un
nmero de la misma manera que en los alquenos

H3C

H3C

PROPINO

CUANDO2SE TIENE COMO SUSTITUYENTE ES DENOMINADO


5 4
GRUPO ETINIL
3
BUTINO
CH
CH3
3
1

4,4-dimetil-2-pentino
2-BUTINO

PROPIEDADES FSICAS
Las propiedades fsicas son anlogas a alcanos y
alquenos en cuanto a solubilidad, densidad y cambios en
sus puntos de fusin y ebullicin.
Con respecto a su polaridad son compuestos ms polares
que los alquenos debido a la presencia del triple enlace

PROPIEDADES FSICAS

PROPIEDADES QUMICAS
TEORIA DE BRONSTED LOWRY
Bases y cidos conjugados

CH3COOH
HCl

CH3COO

+ H

H + Cl

Alquilacin de Alquinos
Terminales
AMIDURO

ACETILURO

Alquilacin de Alquinos
Terminales
4-metil-1-pentino

5-metil-2-hexino

+ NaBr

EJERCICIO
PARTIENDO DE
ACETILENO, EXPLIQUE LA
SNTESIS DE LOS SIGUIENTES ALQUINOS,
DEFINIENDO QUE SUSTANCIAS ORGNICAS E
INORGNICAS REQUIERE PARA SU OBTENCIN.
1-HEPTINO
2-HEPTINO
3-HEPTINO

HIDROGENACIN DE ALQUINOS
Los
sustituyentes
estabilizan el triple
enlace haciendo que
los
alquinos
terminales presenten
mayor
calor
de
hidrogenacin
con
respecto
a
los
alquinos con triple
enlace interno

292 kJ/mol

275 kJ/mol

HIDROGENACIN DE
ALQUINOS
Cuando un alquino es hidrogenado su estado
intermedio es a travs de el ismero cis de
un alqueno, este no ha sido aislado y la
hidrogenacin es completa hasta alcano

NO HA SIDO AISLADO

Catalizador de Lindlar
La hidrogenacin parcial de alquinos
proporciona un mtodo para obtener
Alquenos a partir de alquinos
Alquenos cis libres de su alqueno trans

1-Etinilciclohexanol

5-Decino
383

1-Vinilciclohexanol

Cis-5-Deceno

Reduccin de alquinos con


METAL-AMONIACO
ALQUINO

ALQUENO TRANS

Paso 1. Transferencia de un electrn del sodio al alquino

Paso 2. El anin radical es una base fuerte y sustrae un protn del amonio

Paso 3. Transferencia de un electrn al radical alquenilo

Paso 4. La transferencia de un protn del amonio convierte el alquenilo


en alqueno

Reduccin de alquinos con


METAL-AMONIACO

Alquenil radical (Z) es menos


estable

Alquenil radiacal (E) es ms


estable

383

Adiciones a alquinos que cumplen


la regla MARKOVNIKOV
ADICIN DE HALOGENUROS DE HIDRGENO

Adiciones a alquinos que cumplen la


regla MARKOVNIKOV
HIDRATACIN DE ALQUINOS

R = H, ALDEHDO
R = ALQUILO, CETONA

Adiciones a alquinos que cumplen la


regla MARKOVNIKOV
ADICIN DE HALGENOS A ALQUINOS

Es posible obtener el dihaloalqueno si se usa cantidades equimolares de


Halgeno. La adicin es anti.

3-Hexino

trans-3,4-dibromo-3hexeno

PRODUCTO AISLABLE

HIDROCARBUROS AROMTICOS
En 1825 Michael Faraday aisl un hidrocarburo
nuevo del gas de alumbrado al que llam
bicarburo de hidrgeno, nueve aos despus,
Eilhardt Mitscherlich, prepar la misma
sustancia calentando cido benzoico con cal
obteniendo un hidrocarburo de frmula
emprica CnHn

HIDROCARBUROS AROMTICOS
Debido a las caractersticas organolpticas
en cuanto a aromas que presentan los
compuestos
derivados
del
benceno,
inicialmente
se
les
reconoci
como
hidrocarburos aromticos. Casi todos estos
derivados se obtenan de diferentes plantas.
La goma de bencina es obtenida del rbol de
Java en Sumatra. La palabra Benzoina
proviene del equivalente frances Benjoin
que proviene del rabe luban jawi que
significa incienso de java.

HIDROCARBUROS
AROMTICOS
Teniendo en cuenta que la frmula
molecular del benceno es C6H6 y
la del tolueno es C7H8, indican que
como los alquenos y los alquinos
estos son compuestos insaturados
y deberan sufrir reacciones de
adicin sobre sus enlaces dobles,
sin embargo esto NO SUCEDE

HIDROCARBUROS AROMTICOS

A pesar de las reacciones que sufra el benceno su estructura


carbonada sigue invariable. El benceno es inerte a los reactivos que
se adicionan a alquenos y alquinos

Estructura de KEKULE
En 1866, August Kekul, bas la estructura
del benceno en tres razonamientos
1. El benceno es C6H6
2. Todos los hidrgenos del benceno son
equivalentes
3. Se requieren cuatro enlaces para cada
carbono

Estructura de KEKUL
Los derivados 1,2 y 1,6 del benceno deberan ser ismeros es decir
compuestos qumicamente diferentes

Derivado 1,2-disustituido

Derivado 1,6-disustituido

Estructura de KEKUL
Debido a que no se conocan tales casos de
isomerismo en derivados del benceno y no
podan separarse ninguno , Kekul sugiri que
podan existir tales ismeros pero se
convierten muy rpidamente.