HIDROCARBUROS

AROMTICOS
GINNA PAOLA TRUJILLO P.
QUMICA INDUSTRIAL ORGNICA
CIENCIAS Y HUMANIDADES
UNIVERSIDAD DE AMRICA

HIDROCARBUROS AROMTICOS
En 1825 Michael Faraday aisl un hidrocarburo
nuevo del gas de alumbrado al que llam
bicarburo de hidrgeno, nueve aos despus,
Eilhardt Mitscherlich, prepar la misma
sustancia calentando cido benzoico con cal
obteniendo un hidrocarburo de frmula
emprica CnHn

HIDROCARBUROS AROMTICOS
Debido a las caractersticas organolpticas
en cuanto a aromas que presentan los
compuestos
derivados
del
benceno,
inicialmente
se
les
reconoci
como
hidrocarburos aromticos. Casi todos estos
derivados se obtenan de diferentes plantas.
La goma de bencina es obtenida del rbol de
Java en Sumatra. La palabra Benzoina
proviene del equivalente frances Benjoin
que proviene del rabe luban jawi que
significa incienso de java.

HIDROCARBUROS AROMTICOS
Teniendo en cuenta que la frmula
molecular del benceno es C6H6 y la
del tolueno es C7H8, indican que
como los alquenos y los alquinos
estos son compuestos insaturados
y deberan sufrir reacciones de
adicin sobre sus enlaces dobles,
sin embargo esto

NO SUCEDE

HIDROCARBUROS AROMTICOS

A pesar de las reacciones que sufra el benceno su estructura

carbonada sigue invariable. El benceno es inerte a los reactivos que
se adicionan a alquenos y alquinos

Estructura de KEKULE

1.
2.

3.

En 1866, August Kekul, bas la

estructura del benceno en tres
razonamientos
El benceno es C6H6
Todos los hidrgenos del benceno son
equivalentes
Se requieren cuatro enlaces para cada
carbono

Estructura de KEKUL
Los derivados 1,2 y 1,6 del benceno deberan ser ismeros es decir
compuestos qumicamente diferentes

Derivado 1,2-disustituido

Derivado 1,6-disustituido

Estructura de KEKUL
Debido a que no se conocan tales casos
de isomerismo en derivados del benceno
y no podan separarse ninguno , Kekul
sugiri que podan existir tales ismeros
pero se convierten muy rpidamente.

Estructuras resonantes

Como un hibrido de las dos estructuras de Kekul, el

benceno es representado por un hexgono que
contiene un circulo en su interior. Este smbolo fue
sugerido por primera vez por Sir Robert Robinson.
Pero se prefieren las estructuras de Kekul
especialmente cuando se describen las reacciones del
benceno

Sustituciones del anillo

de benceno
A. Aromticos monosustituidos
B. Aromticos disustituidos
C. Aromticos polisustituidos
D. Aromticos polinucleares
E. Aromaticos polinucleares
monosustituidos
F. Aromticos polinucleares
polisustituidos

Nomenclatura de los derivados del

benceno

Todos los compuestos que presentan un anillo de

benceno son aromticos; muchos de los derivados
del benceno se designan por la unin del nombre
del sustituyente como un prefijo al benceno.

bromobenceno

nitrobenceno

ter-butilbenceno

Nomenclatura de los derivados del

benceno
Otros derivados monosustituidos poseen nombres
comunes que son aceptados por la IUPAC
Nombre sistemtico

Nombre comn

Nomenclatura de los derivados del

benceno
Nombre sistemtico

Nombre comn

Nomenclatura de derivados
disustituidos

Para poder nombrar los

derivados
disustituidos
del benceno es necesario
identificar la posicin
respecto
a
los
dos
sustituyentes
en
el
anillo.
Para lo anterior se hace
uso de los prefijos orto,
meta y para.

X y Y pueden ser sustituyentes

iguales o diferentes

Nomenclatura de derivados
disustituidos

Nomenclatura de derivados
polisustituidos

Los prefijos orto, meta y para no son tiles en aromticos

polisustituidos ya que solo indican posiciones 1,2; 1,3 y 1,4
respectivamente; siendo insuficientes para tres o ms
sustituyentes en el anillo.
Para aromticos polisustituidos es necesario entonces
indicar con nmeros las posiciones de los sustituyentes con
respecto al sustituyente principal as:

Benceno como sustituyente

Si el anillo de benceno es un
sustituyente es nombrado como fenilo:

Aromticos polinucleares

BICCLICO

POLICCLICO

Son compuestos
aromticos polinucleares,
slidos resultantes de la
destilacin del alquitran
de hulla
Naftaleno
Antraceno
Fenantreno

PROPIEDADES FSICAS

Reduccin de Birch

Una reaccin orgnica reportada en 1944 por el qumico australiano

Arthur Birch. En la que en principio se convierten los anillos de
benceno en 1,4-ciclohexadienos, donde dos tomos de hidrgeno
se unen a los extremos de la estructura del anillo.

Reaccin de sustitucin electroflica

aromtica

Reaccin de sustitucin electroflica

aromtica

Velocidad y regioselectividad en
sustitucin electroflica aromtica
2 Sustitucin
1.
2.

Cul es el efecto de un sustituyente en la velocidad de la

reaccin de sustitucin electroflica aromtica?
Cul es el efecto de un sustituyente en la regioselectividad
de la reaccin de sustitucin electroflica aromtica?

El tolueno sufre una nitracin 20-25 veces ms rpido que el

benceno. El tolueno es ms reactivo ya que el CH3- activa el
anillo.
De otra parte el trifluorometilbenceno sufre nitracin 40.000
veces ms lento que el benceno. Es menos reactivo ya que
el CF3- desactiva el anillo

Velocidad y regioselectividad en sustitucin

electroflica aromtica
2 Sustitucin

Activante orientador
orto- para-

Desactivante orientador
meta-

Activantes y desactivantes del anillo

Activantes muy fuertes
Orientadores orto para

Activantes fuertes

Activantes

Orientadores orto para

Orientadores orto para

Activantes y desactivantes del anillo

Desactivantes

Orientadores orto para

Desactivantes fuertes

Orientadores meta

Desactivantes muy fuertes

Orientadores meta