Tipos de Reacciones Orgnicas

Ismeros

Tipos de reacciones orgnicas

Reacciones

de adicin

Reacciones

de sustitucin

Reacciones

de eliminacin

Reaccin de alcanos
1.- OXIDACIN
Las reacciones ms importantes de los alcanos es la combustin (oxidacin rpida).
Alcanos usados como combustibles.
Metano

gas natural .

Propano
Butano

usado en cocinas de gas.

encededores.

Gasolina

mezcla de hidrocarburos.

Ejemplo

. No olvidar
que por cada
C se genera
150 Kcal por
tomo y esta
energa se
debe sumar
en la
reaccin , ya
que es la
caracterstica
de la

2. Halogenacin fotoqumica

Los alcanos reaccionan con los halgenos, principalmente cloro y

bromo; la reaccin es fotoqumica, es decir necesita presencia de luz,
pudiendo realizarse tambin en la oscuridad a altas temperaturas (de
250C o mayor).

La halogenacin es una reaccin de sustitucin, logrando sustituirse en

la molcula del alcano, tomos de hidrgeno por tomos de halgeno.

Ejemplo

3. Pirolisis o Craqueo

El craqueo o cracking se puede definir como el proceso qumico por

el cual un compuesto qumico (normalmente orgnico) que se
descompone o fracciona en compuestos ms simples. El craqueo es
llevado a cabo por mtodos trmico, cataltico, o hidrocracking.

Se suele utilizar en el petrleo .Aqu pueden ver una imagen que

muestra los compuestos que se pueden formar mediante el cracking del
petrleo.

Reacciones de los alquenos

La ruptura de los enlaces puede ser

de dos tipos:
Ruptura Homoltica: cada uno de los grupos en que se

divide la molcula se lleva un electrn del enlace.

CH3 Cl

CH3

+ Cl

Este tipo de ruptura da lugar a los radicales libres .

Son muy reactivos (El carbono busca formar el octeto
electrnico estable)
El radical ser tanto ms estable cuantos ms grupos
alquilo rodeen al tomo de carbono.

Ruptura Heteroltica: uno de los grupos en que se divide la

molcula se lleva los dos electrones.

Se forman carbocationes y carbaniones.

Carbocatin
Es tanto ms estable cuanto mayor nmero de grupos alquilo
rodeen al tomo de carbono.
La estabilidad aumenta si presenta formas resonantes.

Carbanin.
Es

tanto ms estable cuanto menor nmero

de grupos alquilo rodeen al tomo de
carbono. Su estabilidad aumenta si presenta
formas resonantes. Los carbaniones, son
mucho ms inestables pues el carbono
soporta mal la carga negativa

Reactivos electrfilos o
griego, amanteelectroflicos
de electrones, son iones positivos,

Del
molculas con tomos sin octeto completo (cidos de
Lewis) o con enlaces muy polarizados, y por lo tanto,
aceptan electrones del sustrato.

CH3

Electrfilos cargados

Electrfilos
neutros

H+

O N O

protn

ion nitronio

Cl
Cl Al
Cl
tricloruro de aluminio

CH3

C+

CH3
catin terc-butilo

Br
Br Fe
Br
tribromuro de hierro

Reactivos electrfilos o electroflicos

Del griego, que aman los ncleos son aniones o molculas que
tienen pares de electrones no compartidos y pueden cederlos a
tomos deficientes de electrones.
Los
nuclefilos
son
especies
cargadas
negativamente o especies
sin
carga,
pero
con
electrones no compartidos.

Cl

ion cloruro

HO

ion hidrxido

:NH 3

R O H

H O H

amonaco

alcohol

agua

Los electrfilos son reactivos aceptores de electrones y por

consiguiente son cidos de Lewis. Los nuclefilos son
reactivos dadores de electrones y por tanto bases de Lewis.

Mecanismo de adicin a alquenos.

Adicin de HBr a un alqueno.
El in bromuro reacciona rpidamente con el carbocatin para
formar un producto estable en el que los elementos del HBr se han
aadido a los extremos del doble enlace.

R. Markonicov : carbono con mas hidrgenos o menos sustituido

Mecanismo de adicin a alquenos.

La adicin electroflica :
Se explica mejor por la regla de Markovnikov que
establece que en la adicin electroflica a un
alqueno, el electrofilo se aade al carbono del
doble enlace que ms hidrgenos tenga (el menos
substitudo). Esto asegura la formacin del
carbocatin ms estable.

ADICION DE HX (HCl, HBr o HI)

R. Markonicov : carbono con mas hidrgenos o menos sustituido

Hidrogenacin de alquenos.
El hidrgeno (H2) se puede aadir a travs del doble
enlace en un proceso conocido como hidrogenacin
cataltica. La reaccin slo tiene lugar si se utiliza un
catalizador. Los catalizadores que ms se usan son el
paladio (Pd), el platino (Pt) y el nquel (Ni), pero
existen otros metales que son igualmente efectivos. La
hidrogenacin reduce el doble enlace.

Hidrogenacin cataltica
En una hidrogenacin cataltica, ambos sustratos, el hidrgeno y
el alqueno, necesitan ser adsorbidos en la superficie del metal.
Una vez adsorbidos, los hidrgenos se insertan a travs de la
misma cara del doble enlace y el producto reducido se libera del
metal. La reaccin tiene una estereoqumica sin dado que ambos
tomos de hidrgeno se aadirn al mismo lado del doble
enlace.

Adicin de halgenos a alquenos

Los halgenos se pueden aadir al doble enlace para
formar dihaluros vecinales. La estereoqumica de esta
adicin es anti, es decir, los tomos del halgenos se
aaden a los lados opuestos del doble enlace.

Mecanismo de Reaccin

Reacciones de oxidacin

30

RCH2OH + KMnO4

frio

alcohol 1o.

CH3CH2CH2OH + KMnO4
1-propanol

aldehdo

RCOO-K+ + MnO2 + H2O

cido carboxlico

CH3CH2CHO

CH3CH2COOK + MnO2 + H2O

propanal

cido propanoico

31

CH

+ KMnO4

frio

2-propanol

+ MnO2 + KOH

cetona

alcohol 2o.

OH

C
O

OH

CH3CHCH3

KMnO4

frio

CH3CCH3 + MnO2 + KOH

O

propanona

32

Prueba de lucas
El reactivo de Lucas (HCl(c) y ZnCl2) identifica
alcoholes terciarios y secundarios.
Cl

OH
R

C
R

Alcohol 3

+ HCl

ZnCl2

C
R

+ H2 O
Reaccin
inmediata

33

Ojo!!! RECUERDA

El reactivo de Lucas se utiliza para reconocer y diferenciar entre s alcoholes

primarios, secundarios y terciarios con base en la velocidad de reaccin. As,
un alcohol terciario reacciona de inmediato, uno secundario tarda de 5 a 10
minutos y uno primario tarda varias horas. La siguiente tabla muestra la
frmula de cuatro alcoholes diferentes.

Reaccin
ms lenta

35

No hay reaccin

36

Deshidratacin con H2SO4

R

CH2

CH
OH

alcohol 2o

CH3 + H2SO4

180

CH2

CH

CH2

alqueno menos
sustituido

CH

CH

CH3

+ H2 O

alquenos ms
sustituido
producto principal

37