Identifica los compuestos del

carbono de acuerdo con sus

caractersticas qumicas.

B. Erika Yomaira Salazar Padi

Distincin de las diferencias entre

compuestos orgnicos y sus grupos
funcionales.

Identifica las caractersticas fisicoqumicas de los

compuestos orgnicos.

Alcanos
Alquenos
Alquinos
Polmeros
Hidrocarburos aromticos

Identifica las caractersticas

fisicoqumicas de los compuestos
orgnicos.

Cuatro electrones perifricos.

Enlace covalente.
Origen de los compuestos orgnicos.

Qumica
orgnica

Carbono

2s22px12py1

1s22s22px12
py1

Principios fundamentales de la
qumica orgnica
Kekul, Vant Hoff y Le-Bel
1874
1. El carbono es tetravalente. Se considera que el tomo de
carbono se encuentra en el centro de un tetraedro regular y sus
valencias estn dirigidas hacia los vrtices.
2. Los tomos de carbono tienen la capacidad de unirse
indefinidamente entre s, con enlaces sencillos, dobles o triples.
Esto da lugar a la formacin de una gran cantidad de
esqueletos y se llama concatenacin.
3. Los tomos de carbono tienen la capacidad de unirse con otros
elementos. Estas combinaciones dan lugar a una gran
diversidad de compuestos.

Diferencias entre compuestos

orgnicos e inorgnicos.
Compuestos Orgnicos
Los elementos que intervienen en su formacin son
muy pocos: C,H,O,N,P,S, halgenos, As y algunos
metales.
El numero de compuestos existentes es ilimitado,
superior a 2 millones.
Su enlace predominante es covalente no polar.
Sus puntos de fusin y ebullicin son bajos.
Son solubles en disolventes no polares y no
electrolitos; sus reacciones son lentas.
Arden fcilmente formando CO 2 y H2O.
La isomera es muy comn. Es la formacin de dos
o ms compuestos con la misma composicin y
propiedades diferentes.
Es comn la formacin de molculas complejas de
peso molecular elevado.

Compuestos Inorgnicos
Los elementos que intervienen en su
formacin son casi todos.
El numero de compuestos es reducido, inferior
a 100000.
Su enlace es covalente polar o inico.
Sus puntos de fusin y ebullicin son
elevados.
Son solubles en lquidos polares y electrolitos;
sus reacciones son casi instantneas.
Su estabilidad trmica es elevada.
La isomera es muy rara.
Rara vez forman molculas complejas y
nunca de peso molecular elevado.

Actividad en clase.
1. Escribe cinco ejemplos de compuestos
inorgnicos y cinco de compuestos orgnicos.

Hibridacin del carbono

Enlace
Covalente
Reacomodo
Energtico

Formacin

Hibridacin

Combinacin de orbitales
atmicos de diferentes
subniveles, se
producen
orbitales
idnticos.

Orbital
1
3

2s

2p

Capa de Valencia

Combinarse
modifican su
orientacin

El tomo del carbono

Estado
Basal

Posee dos orbitales semiocupados

Divalent
e

El tomo del carbono

Tiene cuatro orbitales
semiocupados

Estado
Excitado

sp sp
3
sp
1

Hibridacin Tetragonal

Hibridacin Trigonal

Hibridacin Planar

Tipos de cadena en
compuestos orgnicos

Formula condensada
CH4

LA E
CA D
I
D
N
IN CI LA
LO OSI ECU
O
S MP OL
CO A M
L

C3H8

C2H6
C2H2

Frmulas Estructurales
Semi-desarrollada

Desarrollada

CH4

H
H-C-H
H

CH3-CH3

H-C- C- H

CH3-CH2-CH3

H-C- C- C-H

CH = CH

H- C = C-H

CH3-CH2-OH

H-C- C- O -H

* Las frmulas ms usadas para representar un compuesto orgnico

1. La
FORMULA
CONDENSADA
O
MOLECULAR ES: Formula que solo nos
indica la composicin de la molcula.
2. La
FORMULA
ESTRUCTURAL
ES:
Frmula que nos indica el tipo de
tomo que constituye la molcula y
los enlaces existentes entre ellos.

Clasificacin de los esqueletos

de los compuestos orgnicos
I. Tipo de cadena formada por los tomos de
carbono.

II. Tipo de enlace existentes entre los tomos

de carbono.

III. Estructura de la
cadena.

Tipo de cadena
Lineales cadena
continua

Arborescentes con
ramificaciones

Tipo de enlace
Saturad
os

No
Saturad
os

Tipo de estructura
Acclicos o
alifticos.

Cadena
Abierta

Alicclicos

Homogneos

Cclicos

Aromticos
(Benceno)

Cadena
Cerrada

Heterogneos

Alicclicos
(sencillo o
dobles
enlaces)
Aromticos
(dobles
ligaduras
alternadas)

ISOMERA

PRINCIPALES FUNCIONES QUMICAS ORGNICAS

-H
Hidrocarbur
os

-X
Halogenuro
de alquilo

-OH Alcohol

-O- ter

-CHO
Aldehdo

-COCetona

-COOH
cido

-COOM Sal
Orgnica

-COO- ster

-NH2 Amina

-CONH2
Amida

Hidrocarbur
os

A los compuestos formados

exclusivamente por carbono
e hidrgeno se les da el
nombre de hidrocarburos.

Hidrocarburos de cadena abierta

Alcanos
Cn H2n+2

Alquenos
Cn H2n

Alquinos
Cn H2n-2

sp

Alcanos

PROPIEDADES
Fsicas

Qumicas

Los primeros cuatro alcanos son gaseosos Son los menos reactivos de los
a la presin atmosfrica normal.
compuestos orgnicos y por esa
razn han sido llamados parafinas.
Del pentano al hexadecano son lquidos.

Para hacer un cambio de estructura

se requieren temperaturas elevadas.

Los compuestos con ms de 16 tomos

de carbono son slidos.

Son atacados por halgenos, HNO3,

H2SO4 y Oxigeno.

Sus puntos de fusin y ebullicin

aumentan con el peso molecular.

Experimentan reacciones de
sustitucin

Su densidad es siempre inferior a la

unidad.
Son insolubles en agua, pero solubles en
numerosos disolventes orgnicos.
Son miscibles entre s en todas

Los primeros trminos de la serie de los

alcanos lineales son:

NOMENCLATURA DE ALCANOS LINEALES

Cicloalcanos

NOMENCLATURA
Los ciclo alcanos arborescentes se nombran
de acuerdo con las siguientes reglas de la UIQPA
(Unidad Internacional de Qumica Pura y Aplicada).

EJEMPLO
CH3
Metilciclobuta
no

1-etil-2metilciclopropano

HC

CH2-CH3

CH3
CH3

sp

Alquenos

Olefinas
PROPIEDADES
Fsicas

Qumicas

Alquenos de dos , tres y cuatro Son ms reactivos que los alcanos.

carbonos son gaseoso a la temperatura
y presin ambiente.
Del carbono cinco al 18 son lquidos.
Son slidos
carbonos.

los

superiores

Dan lugar a reacciones de adicin y de

polimerizacin.
18 Son fcilmente oxidables.

Son insolubles en agua, pero solubles en

gran numero de solventes orgnicos.

sp

Alquinos

PROPIEDADES
Fsicas

Qumicas

Son gaseoso hasta C4

Reducen el KMnO4 en medio neutro

(prueba de Bayer)

Lquidos hasta C15

Reacciones
polimerizacin

de

adiccin

Son slidos del carbono numero 16 en Son fcilmente oxidables.

adelante.
Sus puntos de ebullicin
elevados que los alquenos.

son

ms

Radicales Alquilo
Si un alcano se le
suprime un tomo de
hidrgeno, resulta un
radical alquilo, el cual se
representa
con
el
smbolo R-.
Los tomos de carbono
de una
cadena
se
clasifican en primarios,
terciarios
y
cuaternarios,
de
acuerdo con numero de
tomos de carbono a los
cuales se une con
ligaduras sencillas.

Radicales Alquilo

Ejemplo

Ejemplo

Ejercicio

Resultado

EJERCICIO

TAREA
ESCRIBE LAS PRIMERAS 10
FORMULAS
SEMIDESARROLLADAS DE
LOS ALCANOS Y LAS
FORMULAS DE LOS PRIMEROS
10 ALQUILOS Y SU NOMBRE.

ALCANOS
El carbono se enlaza mediante orbitales hbridos sp3formando 4
enlaces simples en disposicin tetradrica.
Nomenclatura
1.- Cadena ms larga: metano, etano, propano, butano,
pentano,...
2.- Las ramificaciones como radicales: metil(o), etil(o),...
3.- Se numera para obtener los nmeros ms bajos en las
ramificaciones.
4.- Se escriben los radicales por orden alfabtico y con los
prefijos di-, tri-, ... si fuese necesario.
5.- Los hidrocarburos cclicos anteponen el prefijo cicloSon bastantes inertes debido a la elevada estabilidad de los
enlaces C-C y C-H y a su baja polaridad. No se ven afectados por
cidos o bases fuertes ni por oxidantes como el permanganato. Sin
embargo la combustin es muy exotrmica aunque tiene una
elevada energa de activacin.
Las reacciones ms caractersticas de los alcanos son las de
sustitucin:
CH + Cl ----> CH Cl + HCl