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Qumica Orgnica

Se

conocen ms de 24 millones de compuestos


que contienen carbono.

La

Qumica Orgnica se define simplemente


como la qumica de casi todos los compuestos
que contienen carbono. Originalmente era el
estudio de los compuestos del carbono presentes
en los organismos vivos o producidos por ellos,
pero esto cambio cuando se descubri que se
pueden producir compuestos orgnicos a partir
de compuestos inorgnicos.

Qumica Orgnica
Entre

los compuestos orgnicos presentes en


los organismos vivos estn los carbohidratos,
lpidos (grasas), aminocidos, protenas,
vitaminas, hormonas y enzimas

Propiedades
Compuestos
Compuestos
orgnicos
inorgnicos
Principalmente
Formados por la
Composici formados por carbono,
mayora de los
n
hidrgeno, oxgeno y
elementos de la
nitrgeno.
tabla peridica.
Predomina el enlace Predomina el enlace
Enlace
covalente.
inico.
Soluble en solventes no Soluble en solventes
Solubilidad
polares como benceno. polares como agua.
Conducen la
Conductivid No la conducen cuando
corriente cuando
ad elctrica
estn disueltos.
estn disueltos.

Propiedades

Compuestos
orgnicos

Compuestos
inorgnicos

Puntos de
Tienen altos puntos
fusin
Tienen bajos puntos de
de fusin o
fusin o ebullicin.
y
ebullicin.
ebullicin.
Poco estables, se
Estabilidad
descomponen
Son muy estables.
fcilmente.
Forman estructuras
Forman estructuras
Estructuras complejas de alto peso simples de bajo peso
molecular.
molecular.
Velocidad
Reacciones casi
Reacciones lentas
de reaccin
instantneas
Es muy raro este
Isomera Fenmeno muy comn.
fenmeno

Carbn Primario, secundario, terciarios,


cuaternarios

Clasificacin de los Hidrocarburos.

Hidrocarburos.
Son el tipo ms sencillo de compuestos
orgnicos. Contienen nicamente tomos de H
y C. Algunos combustibles naturales como el
gas natural y la nafta son mezclas de
hidrocarburos.
Los hidrocarburos se clasifican en:
Acclicos o Alifticos : Saturados = alcanos
Insaturados = alquenos y
alquinos
Cclicos o aromticos: ciclanos
bencenos

Alcanos.
Son hidrocarburos que contienen nicamente
enlaces simples. Contienen nicamente
tomos de H y C. Su frmula general es
CnH2n+2, con n- entero. Por ejemplo: para n=
5, la frmula es C5H12. Como cada carbono
est unido al nmero mximo posible de
tomos de acuerdo a su valencia, se conoce
a los alcanos como hidrocarburos saturados.

Propiedades Fsicas.
Los cuatro primeros trminos de la serie son
gases (metano, etano, propano y butano
normales); del trmino C5H32(n-pentadecano)
son lquidos; del C16H34(n-hexadecano) en
adelante, son slidos.
Los alcanos son incoloros, y, generalmente,
sin olor (el metano y algunos trminos
superiores poseen un ligero olor aliceo). Son
prcticamente insolubles en agua.
Los puntos de ebullicin, y de fusin, la
viscosidad y la densidad, generalmente
aumentan conforme aumenta el peso
molecular.

Propiedades Fsicas.
Frmula
Molecular
CH4

Punto de ebullicin
(C)
-161

Punto de Densidad
fusin (C) (a 20C)
-184
-

C2H6

-88

C3H8

-45

C4H10

.6

.601

C5H12

36

-148

.631

C6H14

69

-94

.658

C7H16

98

.683

C8H18

126

-98

.702

C9H20
C10H22

150
174

-51
-32

.719
.747

Propiedades Qumicas.
Combustin.- Los alcanos arden en el aire con
llama no muy luminosa y produciendo agua y
anhdrido carbnico. La energa trmica
desprendida en la combustin de un alcano
puede calcularse por
Q = n * 158.7 + 54.8 caloras.
Donde n = nmero de tomos de carbono del
alcano.
Halogenacin: reaccin de sustitucin por
radicales libres. En presencia de luz o
calentados a temperatura de 300C o ms, los
alcanos reaccionan con cloro o bromo dando
origen a mezclas de derivados halogenados, y
desprendiendo halogenuros de hidrgeno.

Nomenclatura de los Alcanos.


1.-Determinar el nmero de carbonos de la
cadena ms larga (uso de prefijos), llamada
cadena principal del alcano. Termina en ano.
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

Heptano

2.-Los sustituyentes se nombran cambiando la


terminacin ano del alcano del cual derivan por
ilo (metil, etil, propil, butil). En el nombre del
alcano, los sustituyentes preceden al nombre de
la cadena principal y se acompaan de un
localizador que indica su posicin dentro de la
cadena principal.
4-metil-nonano

Nomenclatura de los Alcanos.


Regla 3.-Si tenemos varios sustituyentes se
ordenan alfabticamente precedidos por lo
localizadores. Si varios sustituyentes son iguales,
se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta, hexa,
para indicar el nmero de veces que aparece
cada
sustituyente
en
la
molcula.
Los
localizadores se separan por comas y debe haber
tantos
como
sustituyentes.
Los prefijos de cantidad no se tienen en cuenta al
ordenar alfabticamente.
5-etil-4-metil-nonano

Alquenos.
Son Hidrocarburos que contiene al menos un
enlace C=C es un alqueno. Si hay un solo
enlace doble, la frmula general de los
alquenos es CnH2n. Como los tomos de
carbono se enlazan con menos de cuatro
tomos cada uno, estos compuestos son
hidrocarburos insaturados.

Propiedades de los Alquenos.


Puntos de fusin y ebullicin: aumentan
con el peso molar de manera similar a los
alcanos.
Densidad: son todos menos densos que el
agua. La densidad se halla alrededor de 0,7
g/ml.
Solubilidad: son solubles en solventes no
polares o poco polares como el benceno, ter
o cloroformoLos ismeros geomtricos tienen diferentes
puntos de fusin, ebullicin, densidad ,
solubilidad, etc, lo que se utiliza para
identificarlos.

Propiedades de los Alquenos.


Reactividad:
La presencia del doble enlace los hace
mucho ms reactivos que los alcanos. Tienen
reacciones de adicin al doble enlace, siendo
las ms frecuentes la adicin de hidrgeno o
halgenos.
Es muyimportante a nivel industrial la
polimerizacin de los alquenos.

Nomenclatura de los Alquenos.

1. Se busca lacadena ms larga que contenga el


doble enlacey tomando como base ese nmero de
carbonos se nombra utilizando elsufijo eno. Se
numera la cadena principal de forma que se asigne
elnmero ms bajo posible al doble enlace.
NOTA: Si al enumerar de izquierda a derecha como de
derecha a izquierda, los localizadores de las
insaturaciones son iguales, se busca que los dobles
enlaces tenga menor posicin o localizador ms bajo.
2. Si la cadena principal tiene sustituyentes iguales en el
mismo tomo de carbono separando por comas los
nmeros localizadores que se repiten en el tomo, estos
se separan por un guion de los prefijos: Di, Tri, Tetra, etc.
Respectivamente al nmero de veces que se repita el
sustituyente.
2- penteno

Nomenclatura de los Alquenos.

3. Realizado todo lo anterior con relacin a los


sustituyentes, se coloca el nmero de localizador del
doble enlace en la cadena principal separada de un guion,
seguido del nombre de acuerdo al nmero de tomos de
carbono reemplazando la terminacin -ano por el sufijo
-eno.
4. Si se presentan ms de un enlace doble, se nombra
indicando la posicin de cada uno de los dobles enlaces
con su respectivo nmero localizador, se escribe la raz
del nombre del alqueno del cual proviene, seguido de un
prefijo de cantidad: di, tri, tetra, etc. y utilizando el sufijo
-eno. Ej:-dieno, -trienoy as sucesivamente.
2 Metil-2-buteno
1,3,5-hexatrieno

Alquinos.
Son hidrocarburos que contienen al
menos un enlace triple. Los que tienen
un nico enlace triple responden a la
frmula general CnH2n-2. Como ya
vimos, la geometra alrededor de cada
tomo de C que forma parte del enlace
triple es lineal. Los alquinos se nombran
de misma manera que los alquenos
cambiando la terminacin "eno" por
"ino".

Propiedades de los Alquinos.


Propiedades fsicas:
Los puntos de fusin y ebullicin aumentan con el
peso molar de manera similar a los alcanos y
alquenos, pero ac resultan ser ligeramente
superiores. Insolubles en agua, pero muy solubles
en benceno, ter y tetracloruro de carbono.
Propiedades qumicas:
Pueden hidrogenarse adicionando hidrgeno en el
triple enlace dando como producto el alcano
correspondiente. Como tienen un carcter
ligeramente cido reaccionan con bases de los
metales alcalinos y alcalinos trreos dando como
productos sales que son valiosos reactivos
qumicos (acetiluro de sodio por ejemplo).

Nomenclatura de los Alquinos.


Se nombran primero indicando el nmero del tomos de
carbono de la cadena donde se encuentra el triple enlace,
luego el prefijo que indica el nmero de carbonos
existentes y elsufijo ino. Ej:
H3 -C-CC-CH3
2butino
Si en una molcula existendoble y triples enlacesse
nombraprimero los dobles enlaces y despus los
triples.

Grupo Alquilo especial


Derivado

del Propano
Propilo CH3-CH2-CH2
Isopropilo CH3CHCH3
|
Derivados del Butano
Butilo
CH3-CH2-CH2-CH2
Butilo secundario
CH3-CH-CH2-CH3
(sec-butilo)
|
Isobutilo
CH3
CH3-CH-CH2
Butilo Terciario
CH3
(ter-butilo)
CH3-C-CH3
|

Isomeros (cis-trans).
Los tomos o grupos de tomos giran libremente entorno
a los enlaces sencillos, esto no ocurre en los dobles
enlaces.
Ismeros son aquellos que presentan la misma composicin
atmica pero diferente frmula estructural.
Ej; 2-buteno

cis-2-buteno

trnas-2-buteno

Polimeros
Lospolmeros(del griegopoly: muchos ymero:
parte,
segmento)
sonmacromolculas
(generalmenteorgnicas) formadas por la unin de
molculas ms pequeas llamadasmonmeros.
Elalmidn, lacelulosa, laseday elADNson ejemplos de
polmeros naturales, entre los ms comunes de estos y
entre los polmeros sintticos encontramos elnailon,
elpolietilenoy labaquelita.

CICLO ALCANOS
Loscicloalcanosoalcanos
cclicossonhidrocarburossaturados, cuyo esqueleto
es formado nicamente portomosdecarbonounidos
entre ellos conenlacessimples en forma de anillo. Su
frmula
genrica
es
CnH2n.
Por
frmula
sonismerosde losalquenos.

Nomenclatura
Los nombres de los cicloalcanos sin cadenas laterales se
forman anteponiendo el prefijo "ciclo" al nombre del
alcano lineal correspondiente con el mismo nmero de
tomos de carbono. Su estructura se representa con un
polgono correspondiente con su nmero de carbonos

Nomenclatura

El nombre de la cadena o radical que las forma en primer


lugar si existe una ramificacin se nombra sucesivamente
los radicales con indicacin de su posicin
correspondiente.

Resultan ms sencillos nombrarlos como derivados de un


cicloalcano que no como derivados de un compuesto de
cadena abierta.

Nomenclatura
Se da nombre a los sustituyentes del anillo- grupos alquilo,
halgenos y sus posiciones se sealan con nmeros. Asignamos la
posicin 1 a un carbono en particular y luego numeramos alrededor
del anillo en el sentido de las manecillas del reloj o en el contrario,
hacemos todo esto de modo que resulte la combinacin de nmeros
ms bajos.

Grupos Funcionales
Los compuestos orgnicos pueden clasificarse
en familias en base a sus caractersticas
estructurales.
Las caractersticas estructurales que permiten
clasificar a los compuestos conforme a su
reactividad se llamangrupos funcionales.
El grupo funcional es parte de una molcula
ms grande, formado por un tomo o grupos
de tomos con comportamiento qumico
caracterstico.
Qumicamente,
un
grupo
funcional dado, se comporta de manera muy
semejante en todas las molculas de las que
forma parte.

Grupos Funcionales
A continuacin describiremos los grupos
funcionales que incluyen tomos distintos del
carbono (heterotomos) e H. Los ms
importantes son:
-

Alcoholes
Aldehidos
Eteres
Cetonas
Aminas
Acidos Carboxlicos

Alcoholes y Fenoles
- Los alcoholes presentan el grupo funcional:
- En los fenoles el grupo OH est unido a
anillo aromtico. El compuesto en el que el
grupo OH est ligado a un anillo bencnico
se llama fenol. Su frmula es la siguiente:

Fenol

Propiedades Fsicas
Los
alcoholes
y
fenoles
pueden
formarenlaces mediante puentes de
hidrgeno, lo que causa que los alcoholes
tenganpuntos de ebullicin ms altos
que los correspondientes haloalcanos.
Ejemplo:
El metanol CH3OH (alcohol metlico) lquido
que hierve a 34C y es muy txico
El etanol CH3-CH2OH tiene punto de ebullicin
ms alto 78C (alcohol etlico)

Nomenclatura
Aadir el sufijo -ol al nombre del
hidrocarburo de referencia (p.ej. propanol)
Citar primero la funcin (alcohol) y luego el
resto de la molcula con terminacin de
sustituyente. Por ejemplo: alcohol proplico.
En compuestos ramificados el nombre del
alcohol deriva de la cadena ms larga que
contenga el grupo -OH.
Al numerar la cadena se asigna al C unido al
-OH el nmero ms bajo posible.
Cuando el grupo -OH interviene como
sustituyente se utiliza el prefijo -hidroxi.

Nomenclatura
Aadir el sufijo -ol al nombre del hidrocarburo de referencia
(p.ej. propanol)
Citar primero la funcin (alcohol) y luego el resto de la
molcula con terminacin de sustituyente. Por ejemplo:
alcohol proplico.

En compuestos ramificados el nombre del alcohol deriva de


la cadena ms larga que contenga el grupo -OH.
Al numerar la cadena se asigna al C unido al -OH el nmero
ms bajo posible.
Cuando el grupo -OH interviene como sustituyente se utiliza
el prefijo -hidroxi.

Aldehdos y Cetonas.

Son compuestos que se caracterizan por tener el grupo


carbonilo (C=O) en sus molculas.
Aldehdos:
Grupo funcional
Formula General

Cetona:
Grupo funcional

Formula General

Propiedades .
Los
compuestoscarbonlicos
(aldehdos
y
cetonas)presentanpuntos de ebullicin ms bajos
que los alcoholes de su mismo peso molecular. No
hay grandes diferencias entre los puntos de ebullicin
de aldehdos y cetonas de igual peso molecular.
Los compuestos carbonlicos de cadena corta son
solubles en agua y a medida que aumenta la longitud
de la cadena disminuye la solubilidad.
Debido a la diferencia de electronegatividad entre el
oxgeno y el hidrgeno del grupo, se produce una
polarizacin lo que los vuelve muy reactivos.
Se oxidan con facilidad transformndose en los cidos
carboxlicos respectivos.

Nomenclatura.

Aldehdos:
El sistema de nomenclatura corriente consiste en
emplear el nombre del alcano correspondiente
terminado en-al.
Cuando el grupo CHO essustituyentese utilizael
prefijo formil-.
Tambin se utiliza elprefijo formil- cuando haytres o
ms funciones aldehdos sobre el mismo compuesto

Nomenclatura.

Cetonas:
Para
nombrar
la
cetonas
tenemos
dos
alternativas:
El nombre del hidrocarburo del que procede
terminado en-ona.Como sustituyente debe
emplearse el prefijooxo-.
Citar losdos radicales que estn unidos al
grupo carbonilopor orden alfabtico y a
continuacin la palabracetona.

propanona
(nombre trivial: acetona)

Acidos Carboxlicos
El grupo funcional de los cidos orgnicos es el grupo
carboxilo.

En normales condiciones, el cido benzoico se


encuentra en estado slido, sin color y con un
caracterstico, pero ligero olor. No es muy soluble en el
agua fra, pero en cambio, susolubilidades muy buena
en el agua caliente o tambin, en disolventes de tipo
orgnicos.
El cido carboxlico ms sencillo es el cido frmico.
Lquido incoloro, p. fusin 281.5K, p. ebullicin 373.8K.

Acidos Carboxlicos
Cuando
el
grupo
carboxilo
es
lafuncin principalse antepone la
palabracidoal
nombre
del
hidrocarburo correspondienteacabado
en -oico.

Acido Benzoco

Aminas.
Las aminas pueden considerarse derivadas del
amonaco, por sustitucin de uno, dos y tres
tomos de hidrgeno:

La amina ms sencilla es la metilamina


CH3NH2
La amina con un grupo NH2 unido directamente
a un anillo bencnico tiene el nombre especial
de anilina.

Propiedades.
Las
aminasprimarias
y
secundarias(que
pueden
formar
puentes de Hidrgeno) tienenpuntos
de ebullicin ms altos que las
terciariasde igual peso molecular.
Lasaminasson
compuestos
eminentemente bsicos.

Nomenclatura
El mtodo ms extendido para nombrar las
aminas consiste entomar como base el
radical ms complejo y aadirle el sufijo
-amina.Los otros radicales se nombran como
sustituyentes sobre el nitrgeno.

H3C-NH2propilamina

Algunos cidos carbxilicos comunes.


HCOOH
Acido Metanoico
Acido Frmico
CH3COOH
Acido etanoico
Acido actico
CH3CH2COOH Acido propanoico
Acido propinico
CH3(CH2)2COOH Acido butanoico
Acido butrico
CH3(CH2)3COOH Acido pentanoico
Acido valrico
CH3(CH2)4COOH Acido Hexanoico
Acido caproico
CH3(CH2)6COOH Acido octanoico
Acido caprlico
CH3(CH2)8COOH Acido decanoico
Acido cprico
CH3(CH2)10COOH Acido dodecanoico
Acido lurico
CH3(CH2)12COOH Acido tetradecanoico Acido mirstico
CH3(CH2)14COOH Acido hexadecanoico Acido palmtico
CH3(CH2)16COOH Acido octadecanoico Acido esterico