CIDOS

CARBOXLICOS
Y

STERES

CIDOS CARBOXLICOS

Se caracterizan por la presencia del grupo carboxilo:

R COOH
Frmula general

El grupo carboxilo puede estar unido a un tomo de

carbono saturado, no saturado o a un anillo aromtico.

En una molcula puede haber ms de un grupo

carboxilo.

CIDOS CARBOXLICOS

Pueden donar un protn a una base.

Son menos cidos que los cidos inorgnicos

fuertes, ms cidos que el agua y mucho ms
fuertes que la mayora de los fenoles.

CIDOS CARBOXLICOS

cido metanoico
(cido frmico)

cido butanoico
(cido butrico)

CIDOS CARBOXLICOS

cido benzoico

cido octadecanoico
(cido esterico)

CIDOS CARBOXLICOS - Nomenclatura

Sistema UIQPA (IUPAC)
Se toma como base el nombre del alcano con el
mismo nmero de tomos de carbono de la
cadena ms larga que contenga el grupo
carboxilo, agregando la terminacin ico y
anteponiendo la palabra cido.

cido metanoico (cido frmico)

cido etanoico (cido actico)

CIDOS CARBOXLICOS - Nomenclatura

Sistema UIQPA (IUPAC)
Para indicar la posicin de los sustituyentes o de
otros grupos funcionales se emplean nmeros
arbigos.
El tomo de carbono de grupo carboxilo lleva el
nmero 1.

CIDOS CARBOXLICOS - Nomenclatura

Sistema UIQPA (IUPAC)

La presencia de un doble o triple enlace en la molcula
de un cido se indica, mediante el sufijo enoico
inoico, en vez de la terminacin oico.
La numeracin se inicia en el tomo de carbono del
grupo carboxilo y la posicin de la insaturacin se
indica mediante el nmero que corresponda al tomo
de carbono del doble o triple enlace ms prximo al
grupo carboxilo y que se coloca antes del nombre
base.

CIDOS CARBOXLICOS - Nomenclatura

Sistema UIQPA (IUPAC)

Para el caso de los cidos dicarboxlicos se

emplea el prefijo dioico en vez de la terminacin
oico.

cido glutrico

CIDOS CARBOXLICOS - Nomenclatura

Sistema UIQPA (IUPAC)
Si estuviera presente el grupo carbonilo, se usa
el prefijo oxo en este sistema.

cdo 2-Oxopropanoico
cido pirvico

CIDOS CARBOXLICOS - Nomenclatura

Sistema Comn
Los cidos alifticos sustituidos se pueden nombrar, ya
sea, por los nombres UIQPA o utilizando letras griegas
en combinacin con sus nombres no sistemticos.
Se emplean letras griegas para indicar la posicin de
los sustituyentes, o de otros grupos funcionales en la
molcula del cido.

CIDOS CARBOXLICOS - Nomenclatura

Sistema Comn
La primera letra alfa, se aplica al tomo de carbono que
lleva el grupo funcional (grupo carboxilo) y no el grupo
carboxilo mismo.
As, las letras griegas , , , , , etc., del sistema
comn , corresponden a C2, C3, C4, C5, C6, etc., del
sistema de la UIQPA.

CIDOS CARBOXLICOS

< 5 C son solubles en agua.

A > tomos de C < solubilidad.

Puente de hidrgeno cido carboxlico - Agua

Puente de hidrgeno cido carboxlico cido carboxlico

CIDOS CARBOXLICOS -Sales

Cuando reaccionan con una base fuerte,

forman una sal y agua.

Las sales de los cidos carboxlicos se

nombran como las sales de los cidos
inorgnicos, mencionando primero el nombre
del anin carboxilato, seguido de la palabra de
y del nombre del catin.

CIDOS CARBOXLICOS -Sales

El nombre del anin carboxilato se obtiene

sustituyendo la terminacin oico del cido, por
ato.

CIDOS CARBOXLICOS DE CADENA LARGA

Los cidos carboxlicos de cadena larga se

denominan tambin CIDOS GRASOS.

Pueden ser saturados o insaturados.

En un cido graso saturado la cadena alquilo

no contiene ningn doble enlace.

CIDOS GRASOS - Nomenclatura

NOMENCLATURA GENERAL
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH

Numeracin
Carboxlica

10

Numeracin
Omega

10

Designacin

alfabtica

CIDOS GRASOS

Son cidos carboxlicos de cadena larga,

saturada o insaturada.

Rara vez se encuentran libres.

Se encuentran conformando los lpidos .

CIDOS GRASOS

Son poco solubles en agua, slo se

disuelven bien los que tienen menos de
10 tomos de carbono.

Son solubles en medio alcalino,

formando sales (jabones) con poder
detergente.

CIDOS GRASOS - Clasificacin

Segn la longitud de la cadena

CIDOS GRASOS INSATURADOS

Los monoinsaturados y poliinsaturados se

encuentran en mamferos y vegetales.

Las bacterias poseen slo cidos grasos

monoinsaturados.

CIDOS GRASOS INSATURADOS

La oxidacin de los enlaces insaturados

de los cidos grasos por el oxgeno
ambiental se conoce como peroxidacin
lipdica.

En un cido graso poliinsaturado, los

dobles enlaces estn separados por tres
tomos de carbono, lo que le confiere
cierta proteccin frente a la peroxidacin.

CIDOS GRASOS

CIDOS GRASOS

CIDOS GRASOS - Reactividad

Reaccionan con bases para formar sales

inicas:

Reaccionan con los alcoholes dando steres:

PRINCIPALES CIDOS GRASOS

CIDOS GRASOS IMPORTANTES

CIDOS GRASOS INSATURADOS

Clasificacin
CLASE

CIDO GRASO

ESTRUCTURA

Omega-7

cido Palmitolico

C16:19

Omega-9

cido Olico

C18:19

Omega-6

cido Linolico

C18:29,12

Omega-3

cido Linolnico

C18:39,12,15

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
cido oleico cido cis-9-octadecenoico

CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
cido linoleico cido cis-9-cis-12-octadecadienoico

CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
cido linolnico cido cis-9-cis-12-cis-15-octadecatrienoico

CIDOS GRASOS INSATURADOS

Propiedades Qumica

Hidrogenacin:

Halogenacin:

SAPONIFICACIN

Hidrlisis alcalina de los lpidos con KOH en

solucin etanlica y en caliente.
Es el proceso empleado en la fabricacin de
jabn a partir de grasas.

JABONES

Se originan de la reaccin entre los cidos

grasos y una base o hidrxido.

Son solubles en agua.

Poseen carcter anfiptico:

Cadena apolar o lipoflico o hidrofbica
Extremo polar o hidroflico.

JABONES

En disoluciones acuosas, se agrupan

orientando sus cabezas hacia el disolvente.

ndice de saponificacin.
Es el nmero de miligramos de
hidrxido de potasio necesarios para
saponificar completamente 1 gramo de
grasa o aceite.
ndice de yodo.
Sirve para determinar el grado de
insaturacin de aceites o mezclas de
cidos grasos.

LPIDOS

LPIDOS

Son compuestos orgnicos que son steres de

cidos grasos.

Son solubles en solventes orgnicos (ter,

benceno, cloroformo, etc.).

Son insolubles en agua.

TRIGLICRIDOS

Son steres de glicerina (1,2,3-propanotriol) y de

cidos monocarboxlicos de cadena larga (cidos
grasos).

Triglicrido = Triacilglicerol

Grupo acilo

1,2,3-propanotriol

TRIGLICRIDOS

Triglicrido simple: grupos acilo son iguales.

Triglicrido compuesto: grupos acilo diferentes.

En las grasas predominan los cidos grasos saturados,

y son slidos a temperatura ambiente.

Los aceites tienen predominio de cidos grasos

insaturados, y son lquidos a temperatura ambiente

TRIGLICRIDOS

LPIDOS

Glicerol

cido graso

LPIDOS - Funciones

Constituyen material de reserva.

Sirven de proteccin frente a fro.

Los lpidos complejos pueden constituir membranas

biolgicas.

Las vitaminas liposolubles (A, D, E, K) , algunas

hormonas y las prostaglandinas son de naturaleza
lipdica.

TRIGLICRIDOS

Se hidrolizan en disolucin alcalina produciendo

glicerina y sales de cidos grasos llamadas jabones
(saponificacin).

HIDROGENACIN

Las grasas o aceites insaturados pueden

convertirse en saturados por adicin cataltica
de hidrgeno (hidrogenacin).

HIDROGENACIN

La insaturacin tambin se elimina cuando la grasa o

aceite se descompone.

Cuando se exponen al calor, la luz y el aire, las

grasas y aceites comestibles se hidrolizan y se
rompen los dobles enlaces por oxidacin.

Esto produce enranciamiento de las grasas.

LPIDOS - Clasificacin

El hombre suele ingerir de un 20 30% de las

caloras de la dieta en forma de lpidos.
1 gramo de lpido proporciona 9 Kcal.

LPIDOS COMPUESTOS

ACILGLICEROLES
Son steres del glicerol con cidos grasos.
Tambin se llaman acilgliceroles o grasas neutras.
Abundan en la naturaleza.

Los cidos grasos ms comunes son: oleico,

palmtico, linoleico y esterico.

LPIDOS COMPUESTOS
FOSFOGLICRIDOS GLICEROFOSFOLPIDOS

Estn formados por glicerol, cidos grasos, cido

fosfrico y, a veces, otros componentes polares.
Son derivados del glicerol-3-fosfato.

Glicerol-3-fosfato

LPIDOS COMPUESTOS
FOSFOGLICRIDOS GLICEROFOSFOLPIDOS

Son ms polares que las grasas neutras.

Son poco solubles en acetona.
Forman emulsiones o dispersiones coloidales con el
agua.

LPIDOS COMPUESTOS
FOSFOGLICRIDOS GLICEROFOSFOLPIDOS

Los ms importantes contienen algn compuesto

polar:

Etanolamina (alcohol)
Colina (base nitrogenada)

Serina (aminocido)

Inositol (alcohol)

LPIDOS COMPUESTOS
FOSFOGLICRIDOS GLICEROFOSFOLPIDOS

En medio acuoso, se asocian formando bicapas, formando

vesculas o liposomas.

LPIDOS COMPUESTOS

ESFINGOLPIDOS
Contienen un alcohol aminado de cadena larga
(esfingosina o esfingenina) y un cido graso unidos
mediante enlace amida, constituyendo un cermido.

Esfingosina

Cermida

LPIDOS COMPUESTOS

Cermido + cido fosfrico + base nitrogenada

(colina o etanolamina) enlazada al C1 se forman los
fosfoesfingolpidos o esfingofosfolpidos.

Esfingofosfatidilcolina o esfingomielina
Componente principal de las vainas de mielina

LPIDOS COMPUESTOS

Cermido + azcar (mono u oligosacrido) enlazada

al C1 de la esfingosina, se forman los
glicoesfingolpidos o esfingoglicolpidos.

Dependiendo de la naturaleza del carbohidrato,

pueden ser:
- Cerebrsidos
- Sulftidos
- Ganglisidos.

LPIDOS COMPUESTOS

Cerebrsido = resto de galactosa o glucosa +

cermido

Cerebrogalactsido
(Abunda en el cerebro)

Abundan en las clulas lipdicas de las clulas

nerviosas.

LPIDOS COMPUESTOS

Sulftidos: son steres sulfricos de los cerebrsidos.

Derivados de los cerebrogalactsidos: el grupo
sulfato esterifica al C3 de la hexosa.

LPIDOS COMPUESTOS

Ganglisidos: cermido + hexosas + hexosaminas +

cido N-acetilneuramnico (silico).
Se encuentra en clulas ganglionares.
En determinadas enfermedades metablicas
(esfingolipidosis), como en la enfermedad de TaySachs, se acumulan en los tejidos cantidades
anormalmente elevadas de ganglisidos.

LPIDOS COMPUESTOS

Ceras o cridos

Palmitato de hexadecanilo (una cera)

Ceras de colesterol con cidos grasos saturados:

insolubles. Se depositan y provocan aterosclerosis.
Ceras de colesterol con cidos grasos insaturados:
solubles.

LPIDOS NO RELACIONADOS CON CIDOS GRASOS

Solubilidad semejante a la de los lpidos.

Se
consideran
derivados
del
isopreno
(metilbutadieno)
por
condensacin
o
transformaciones.

LPIDOS NO RELACIONADOS CON CIDOS GRASOS

CLASIFICACIN
- Terpenos (de 2 a 6 isoprenos).
- Carotenos (8 isoprenos).
- Esteroides (estructura cclica).

LPIDOS TERPENOIDES

Se sintetizan por condensacin de varias unidades de

isopreno activo (isopreno fosforilado).

Pueden ser:
Monoterpenos (2 terpenos).
Sesquiterpeno (3 terpenos).
Diterpenos (4 terpenos).
Acclicos.
Ramificados.
Cclicos.

LPIDOS TERPENOIDES

Limoneno
(monoterpeno)

Vitamina A1 (diterpeno)

CoQ10

LPIDOS CAROTENOIDES

Son derivados poliisoprnicos de 40 tomos de

carbono (tetraterpenos).
Son molculas simtricas, lineales (licopeno), o
parcialmente cicladas.
Son intensamente coloreados, debido al gran nmero
de dobles enlaces conjugados.

-caroteno (8 isoprenos)

LPIDOS ESTEROIDES

Son derivados isoprenoides que contienen el anillo

tetracclico
esterano
de
17
carbonos
(ciclopentanoperhidrofenantreno).

Esterano

LPIDOS ESTEROIDES
-

Pueden ser:

Esteroles (colesterol) .

cidos y sales biliares (cido clico).

Hormonas esteroideas (hormonas

humanas y de la corteza suprarrenal).

sexuales

ESTEROLES

Son los ms abundantes.

El colesterol, de 27 tomos de carbono, es precursor
de vitaminas, hormonas, sales biliares, etc.
Las ceras de colesterol son las responsables de la
aterosclerosis.

Colesterol

ster de colesterol

CIDOS Y SALES BILIARES

Son poderosos emulsionantes de las grasas y

coadyuvan eficazmente a su digestin.
Las sales biliares son amidas de un cido biliar y un
aminocido (glicina o taurina).

HORMONAS ESTEROIDEAS

Progesterona