Prctica 2.

OBTENCIN DE ACETATO
DE ISOAMILO, BENZALACETONA Y
DIBENZALACETONA.

Objetivo:
Preparar un ster a partir de un alcohol y un cido carboxlico.
Efectuar una condensacin aldlica y una condensacin
aldlica cruzada dirigida.

ANTECEDENT
ES

Sntesis del acetato de

isoamilo
Se obtendr un Ester
mediante la reaccin
de esterificacin de Fisher.
La esterificacin de Fisher
convierte
los
cidos
carboxlicos y los alcoholes
en esteres por sustitucin
nucleofilica en el grupo
acilo, catalizada por una
acido

 Los esteres son

sustancias que
suelen presentar un
aroma muy
agradable .
El acetato de
isoamilo recuerda el
olor del pltano.
(Vulgarmente
llamado aceite de
pltano)

SNTESIS DE BENZALACETONA
Y DIBENZALACETONA
Condensacin
Aldlica
La condicin para que se produzca es que el
compuesto de partida (un aldehdo o una
cetona) posea tomos de hidrgeno unidos al
carbono en posicin respecto al grupo
carbonilo.
Hidrgeno presenta un marcado carcter cido.

 La reaccin de acetona con benzaldehdo en

presencia de una base es una clsica reaccin de
condensacin aldlica. Dependiendo de la
estequiometra y condiciones de la reaccin, estos
reactivos se pueden usar para preparar
benzalcetona o dibenzalcetona. Las condiciones a
ser utilizadas en este experimento favorecen la
formacin de dibenzalacetona.

 La reaccin en este experimento se lleva a cabo aadiendo una

mezcla de dos partes de benzaldehdo y una parte de acetona a
una solucin hecha con etanol acuoso y NaOH. El solvente,
etanol acuoso, tambin favorece la formacin de la
dibenzalacetona. La razn es que los reactantes e
intermediarios, incluyendo la dibenzalacetona son solubles en
etanol acuoso y no se remueven de la solucin reaccionante
por simple separacin o precipitacin. Dibenzalacetona, no
obstante, es insoluble en etanol acuoso mientras la mezcla de
reaccin est siendo agitada, la dibenzalcetona color amarillo
oscuro precipita lentamente de la solucin.

Condensacin Aldlica Cruzada

Los compuestos carbonlicos que no poseen tomos de hidrgeno
en posicin como, por ejemplo, el benzaldehdo, no pueden
formar enolatos en presencia de bases. Sin embargo, estos
compuestos pueden ser atacados por un enolato procedente de otro
compuesto
carbonlico que tenga tomos de hidrgeno en (por ejemplo,
acetona) y originar a un producto de condensacin Aldlica cruzada.
EJEMPLO:
La condensacin aldlica mixta del etanal con el benzaldehdo genera
un producto, cuando se trabaja en exceso de benzaldehdo, debido a
que el benzaldehdo carece de hidrgenos en el carbono alfa y no
puede formar enolatos.

Paso 1: Enolizacin del

etanal

La formacin de enolatos slo puede tener lugar con el etanal,

puesto que el benzaldehdo carece de hidrgenos cidos en el
carbono alfa.
Paso 2: Ataque
nuclefilo del enolato
al benzaldehdo.
En esta etapa puede ocurrir el ataque del enolato de etanal sobre
simismo. Para evitarlo debe trabajarse en exceso de benzaldehdo. Un
procedimiento experimental muy usado para evitar la condensacin del
etanal consigo mismo es gotear lentamente el etanal sobre una disolucin
bsica de benzaldehdo

Paso3:Protonaci
n

La utilizacin de acetona en exceso condiciona la formacin de

benzalacetona como producto mayoritario de la reaccin.

Adicionando benzaldehdo en exceso se produce una reaccin

sucesiva que origina dibenzalacetona como producto
principal del proceso.

DIAGRAMA
METODOLGICO

SNTESIS DEL
ACETATO DE
ISOAMILO
Mezclar en un matraz de 20 ml, 2 ml de
alcohol isoamlico, 3mL de cido actico
Adicionar 0.5 ml de cido sulfrico concentrado
Reflujar la muestra de reaccin por 1 hora
manteniendo una distancia de 1 cm de la
placa de calentamiento
Agregar las perlas de ebullicin


Dejar enfriar la muestra a temperatura
ambiente
Pasar la muestra a un embudo de
separacin de 20 ml
R
R
1
1

Adicionar 7 ml de agua fra y separar la

fase acuosa
La fase orgnica se lava con una solucin
de NaHCO al 5%
Lavar la capa orgnica con 4 ml de agua
mezclados con 1.5 ml de una solucin
saturada de NaCl
Verter la fase orgnica en un vaso de
precipitado

Secarla con 0.5 g de sulfato de sodio anhdrido

R
R
2
2

Decantar el producto y guardarlo en un recipiente

seco

SNTESIS DE
BENZALACETONA
En un Erlenmeyer de 50mL
Mezclar 3mL de etanol, 1.6 g de benzaldehdo
y 1mL de hidrxido sdico (0.5M) en agua

Aadir 2.5 mL de acetona

Dejar de 25-30C un bao con

agua fra

Neutralizar con HCl al 10%

Agitar 40
minutos

Fase orgnica se lava con 5 mL de agua

destilada
Posteriormente con 5mL de NaCl
5%
Fase orgnica se seca sobre NaSO4
anhdrido

R
R
3
3

Producto se decanta
Guardar recipiente seco

SNTESIS DE DIBENZILACETONA
Mezclar 12 mL de etanol, 2.5 mL de
benzaldehdo y 2.5 mL de disolucin NaOH
(5 M) en agua en un Erlenmeyer de 50 mL.

Aadir 1 mL de acetona

Dejar mezcla entre 25 y 30 C

Agitar peridicamente durante 20 minutos

Frotar paredes internas del recipiente con
agitador de vidrio para favorecer la
precipitacin del producto.

Filtrar precipitado en embudo Buchner

R
R
4
4

Etiquetar una muestra del producto bruto.

R
R
5
5

Comparar muestra con producto purificado.

Recristalizar el resto de muestra con etanolagua.

Filtrar cristales obtenidos.

R
R
6
6

Secar cristales.

Anotar la cantidad obtenida.

Calcular el rendimiento.
Determinar el punto de fusin del producto como
primer criterio de pureza.

R
R
7
7

DIAGRAMA
ECOLGICO

R
1

Fase acuosa de la mezcla entre el acetato de isoamilo con el

acido actico y el acido sulfrico puro desechar en
disoluciones acuosas acidas.

R
2

Fase orgnica resultado de la mezcla entre el NaHCO y

el NaCl junto con el Sulfato de sodio Anhidro desechar
en disoluciones acuosas
Fase orgnica se seca con el NaSO4 anhdrido desechar
en disoluciones acuosas bsicas.

R
3
R
4

Muestra del producto bruto (producto de la filtracin en el

embudo de butchner) desechar en residuos

R
6

Producto purificado (Mezcla del

etanol,benzaldehdo,NaOH en agua desechar en
disoluciones acuosas bsicas
Papel filtro desechar en residuos
solidos

R
7

Cristales secos desechar en residuos

solidos.

R
5

CLCULOS PREVIOS
Bicarbonato de Sodio.

Peso soluto 5% / 100 ml x 0.4= 0.02 g

cido Clorhdrico.
x= [2.5mL (10%)]/100
x=0.25mLde HCl
Cloruro de Sodio.
x= [5mL (5%)]/100
x= 0.25g de NaCl
Disolucin de NaOH 0.5M.
n=(M)(L)=(0.5)(0.1)=0.05 mol
m=(M)(n)=(0.05 mol)(40 g/mol)= 2g de NaOH

REFERENCIAS
http://www.quimicaorganica.org/enolatos-y-en

oles/260-condensacionhttp://es.wikipedia.org/wiki/Esterifica
aldolica.html
ci%C3%B3n_de_Fischer-Speier