QUINONAS

QUINONAS
diacetonas
ciclicas, y insaturadas,
INTRODUCCIN

o Son
que
por reduccin se convierten en polifenoles, los
cuales se regeneran por oxidacin.
o Las quinonas son compuestos oxigenados que
corresponden a la oxidacin de derivados
aromticos y que se caracterizan por un
agrupamiento
1,4-dicetociclohexa-2,5-dinico
(para-quinonas)
u,
ocasionalmente,
por
un
agrupamiento 1,2 dicetociclohexa-3,5-dinico (ortoquinonas).

QUINONA
S
Poseen una diona conjugada con los dobles enlaces
de un ncleo bencnico (benzoquinonas) o con los de
un sistema aromtico policclico condensado:
naftaleno
(naftoquinonas),
antraceno
(antraquinonas),
1,2-benzantraceno
(antraciclinonas), naftodiantreno (naftodiantronas),
perileno, fenantreno.

QUINONAS

Las quinonas naturales varan el color desde

amarillo plido a casi negro, contribuyen al color
natural en menor medida que otros compuestos
como los carotenoides y antocianinas.

Son fuente de muchos pigmentos amarillos, rojos y

naranjas, que son utilizados hasta e da de hoy,
algunos de estos son:
Rubia

Alizarina

Pigmento rojo conseguido a partir de

la cochinilla

cido carmnico

Prpura

cido kermsico

QUINONAS

Inhiben acciones enzimticas que participan

en procesos vitales de hongos y bacterias

Se encuentran distribuidos en plantas

superiores, hongos y bacterias; en el reino
animal en artrpodos y equinodermos.

Las plastoquinonas, -tocoferolquinona se

encuentran en tejidos fotosintticos

QUINONAS

Adems de proveer una fuente de

radicales libres estables, las quinonas
forman un complejo irreversible con los
aminocidos
en
las
protenas,
conduciendo a menudo a la inactivacin
de la protena. Un blanco probable en la
clula microbiana son las adhesinas
expuestas en la superficie, poli pptidos
de la pared celular y enzimas unidas a la
membrana

QUINONAS

Las quinonas son una clase de molculas

con gran importancia biolgica, muy
reactivas
por
su
capacidad
para
reacciones de oxidorreduccin, inhibir el
transporte
de
electrones
y
la
lipoperoxidacin microsomal heptica.
COMPUESTO

ACTIVIDAD

o-naftoquinonas

citotxica

-lapachona/alapachona/mansononas

inhibidores del
crecimiento de
tripanosomatdeos
.

QUINONAS

El rol o papel de las quinonas en el vegetal

fundamentalmente est dado por su capacidad de
actuar como agentes antimicrobianos.
Actan como pigmentos siendo en algunas
ocasiones el pigmento fundamental. Las quinonas
proporcionan muchos pigmentos, amarillos rojos y
naranjas, incluidos varios tintes de gran utilidad
que se obtienen de insectos que se alimentan de
plantas con quinonas.

QUINONAS

El cido carmnico es un pigmento rojo generado por

la cochinilla, es un insecto que crece sobre las hojas
de las chumberas (Nopalea cochenillifera) .

Promueve la cicatrizacin del tejido vegetal.

Son antioxidantes.
Son transportadores de hidrgeno.
Inhiben acciones enzimticas que participan en
procesos vitales de hongos y bacterias.

QUINONAS

Solubles en solventes apolares (benceno y tolueno).

Se caracterizan principalmente por la presencia del anillo
quinoide y su grado de oxidacin, le va a permitir tener
caractersticas propias que facilitan su identificacin y
tienen la particularidad de reducirse con facilidad.

Sus propiedades qumicas van a estar directamente

relacionadas con el nmero presentes en el anillo
aromtico y de la quinona que tenga como ncleo el
principio activo.
Son altamente hidrofbicas, sirven como aceptores de
tomos de hidrgeno y donadores de electrones

QUINONAS

Son altamente hidrofbicas, sirven como aceptores

de tomos de hidrgeno y donadores de electrones

Para obtener una quinona debe partirse de un fenol

doble. Su oxidacin se produce en condiciones muy
suaves ya que las quinonas, aunque no son
aromticas, poseen una estructura muy conjugada
y, por tanto, muy estable.

La hidroquinona es utilizada como agente reductor

en el revelado de imgenes fotogrficas, para
reducir los iones plata de la emulsin a plata
metlica y dar lugar a las partes oscuras de un
negativo.

QUINONAS

Se
han
descrito
ms
de
1.200
quinonas,
principalmente en el reino vegetal: en Angiospermas,
Gimnospermas, Hongos, Liqenes y, muy raramente,
en Helechos. No son excepcionales en el reino animal,
especialmente en Equinodermos y Artrpodos.

Drosera

QUINONAS
DISTRIBUCIN DE LAS
QUINONAS
Las
benzoquinonas
simples,

caractersticas de los Artrpodos

Las
antraquinonas
poseen
una
distribucin bastante amplia: Hongos,
Lquenes y, en menor medida,
Espermaftas.
Se ha encontrado quinonas en mohos
especialmente
en
las
especies
Aspergillium y Penicillum
La distribucin de las naftoquinonas,
limitada en los Hongos, es espordica
en las Angiospermas.

QUINONAS
Compuesto

Distribucin

Familias

Benzoquinonas

Myrsinaceae
Primulaceae
Boraginaceae

Naftoquinonas

Bignoniaceae
Ebenaceae
Droseraceae
Juglandaceae
Plumbaginaceae
Boraginaceae
Lythraceae
Proteaceae
Verbenaceae

Angiospermas

QUINONAS
DISTRIBUCIN DE LAS
QUINONAS
Compuesto

Antraquinonas

Distribucin

Familias

Angiospermas

Rubiaceae
Fabaceae
Polygonaceae
Rhamnaceae
Liliaceae
Scrophulariaceae

QUINONAS
LOCALIZACION DE LAS QUINONAS
En las plantas superiores se han
encontrado en:
Generalmente
Xilema
Generalmente en
en
forma
forma de
de glicsidos
glicsidos
Corteza
Races

Tallos
Semillas
Frutos

Ocasional
Ocasional

QUINONAS

La biosntesis de las quinonas se

caracteriza por la diversidad de vas
metablicas que permiten a los
diferentes organismos vivos elaborarlas
a partir de un nmero bastante limitado
de
precursores:
acetato/malonato,
mevalonato, fenilalanina.

QUINONAS

producto de la ciclacin de un poli p-cetoster

QUINONAS

producto de la ciclacin de un poli p-cetoster

QUINONAS

Metabolismo presente en las siguientes especies

de plantas superiores:
Rubiaceae, Gesnerisceae, Escrofulariaceae,
Verbenaceae, Bignoniaceae.
La va ms frecuente en los vegetales superiores
es la del cido o-succinlbenzoico. Este cido
proviene de la reaccin del cido isocorsmico y
del cido -cetoglutrico en presencia de
pirofosfato de tiamina. Seguidamente se acila por
el coenzima A y se cicla en cido 1,4-dihidroxi-2naftoico (DHNA), precursor inmediato de las
naftoquinonas.

QUINONAS

QUINONAS

QUINONAS

Por esta va se elaboran, en las Boraginaceae,

naftoquinonas como la sikonina y su ismero la
alkanina. El cido 4-hidroxibenzoico, procede
del metabolismo de la fenilalanina y sirve de
aceptor para la alqulacin por una molcula de
geranilpirofosfato (GPP).

QUINONAS

QUINONAS

Dependiendo del grado de complejidad de su

estructura qumica pueden clasificarse en:

BENZOQUINONAS

Presentan estructura
monocclica.

Pigmentos de color amarillo

que se encuentra en algunos
hongos, artrpodos y plantas
superiores.

El grupo de las benzoquinonas

tiene escaso inters desde el
punto de vista de la fitoterapia

BENZOQUINONAS

El poder alergizante desarrollado por

numerosas quinonas en su mayora las
Benzoquinonas se debe al hecho de
que se comportan como haptenos:
combinndose
por
sus
centros
electrfilos con las funciones amina y
tiol de las macromolculas inducen
dermatitis por sensibilizacin

BENZOQUINONAS

La molcula responsable de la accin

alergizante es una alquil-benzoquinona, la
primina o2-metoxi-6-pentil-p-benzoquinona.

BENZOQUINONAS

Las
benzoquinonas
naturales
no
presentan
alguna
aplicacin
teraputica. Sin embargo, es preciso
sealar que la forma reducida de la 1,4benzoquinona, el hidroquinol; mismo
que est dotado de gran actividad
antisptica
urinaria
por
las
caractersticas fenlicas.

BENZOQUINONAS

Mecanismo de accin

Permite que el microorganismo se mantenga

viable pero impide que se reproduzca (inhibidor
del crecimiento) al unirse reversiblemente a la
subunidad 30s de los ribosomas-bacterianos

BENZOQUINONAS

ACTIVIDAD FARMACOLOGICA
Bacteriosttico
Actividad inmunosupresora

ACTIVIDAD INMUNOSUPRESORA
FUMIGATINA
Mecanismo de accin

Tienen actividad inhibitoria de las clulas y

clulas T citotoxicas al unirse a los receptores
de su superficie permitiendo as una alta eficacia
para bloquear la reaccin de rechazo pero la
persona queda desprotegida contra infecciones
bacterianas y virus y el cncer aparece con
mayor frecuencia

Inhibe
receptores de
membrana

BENZOQUINONAS

ACTIVIDAD FARMACOLOGICA
Antihelmntico
Bactericida
Antiinflamatorio

EMBELINA

ANTIHELMNTICA

Mecanismo de accin

Inhibe la captacin de glucosa por parte

del parsito inhibiendo la produccin de
glucgeno que le provee de energa

Desacopla el sistema de fosforilacin

oxidativa en la mitocondria de las tenias y
le hace ms sensible a las enzimas
proteolticas que son las que destruyen e
inhiben la produccin anaerbica de ATP.

EMBELINA

ANTIINFLAMATORIO
Mecanismo de accin

Acta inhibiendo la sntesis de prostaglandinas

COX no selectiva 26

NAFTOQUINONAS

Son compuestos bicclicos, formados por un anillo

bencnico y un anillo quinnico
Al
igual
que
las
antraquinonas
pueden
biosintetizarse bien sea por la ruta de la
malonilCoA o por la ruta del
cido shikmico conjugada con la del cido
mevalnico.
Son pigmentos cuyo color va desde el amarillo,
pasando por el anaranjado al rojo intenso

Anillo
bencnico

Anillo
quinnico

NAFTOQUINONAS

La distribucin de las naftoquinonas es

espordica. Se encuentran en mayor cantidad
en las plantas superiores y en menor proporcin
en erizos, hongos y estrellas de mar.

Se las ha encontrado enLythraceae

las siguientes familias:
Tallos,
races,
hojas,
flores,

Bignoniacea
Melastomataceae
Boraginaceae
Droseraceae
Juglandaceae
Plumbaginaceae
Polygonaceae
Ebenaceae
(Forma
dimerica)

NAFTOQUINONAS

Las
caractersticas
espectrales
de
las
naftoquinonas son similares a las de las
antraquinonas, aunque a diferencia de estas
pueden observarse acoplamientos allicos entre
protones de un carbono ligado al carbono 2, y el
protn ligado al carbono 3 (y viceversa)
Algunos compuestos representantes de este
grupo son:

NAFTOQUINONAS

NAFTOQUINONAS
DROSERA
NOMBRE COMN: DROSERAS
NOMBRE CIENTIFICO: Drosera rotundifolia L
FAMILIA: Droseraceae
COMPOSICIN QUMICA. En la planta fresca se
seala la presencia de un hetersido, el rosolsido,
0-glucsido en C-4 de la forma reducida de la
plumbagona (2-metil-5-hidroxi-1,4-naftoquinona).

NAFTOQUINONAS

ACTIVIDADES FARMACOLOGICA:
Antiespasmdica
Antibacteriano

PLUMBAGONA

ANTIESPASMODICO
Mecanismo
de accin

El Ca2+ tiene
importancia en el
acoplamiento entre la
excitacin y
contraccin muscular.
El potencial de accin
estimula la liberacin
de Ca2+ a partir del
retculo endoplsmico.
El Ca2+ liberado, activa
la contraccin al unirse
a troponina. Hay
relajacin muscular
cuando el Ca2+ se
bombea de regreso al
retculo endoplsmico.

PLUMBAGONA

ANTIEBACTERIANO
Mecanismo
de accin

A
concentraciones
bajas
(1/50.000) es activa, in vitro,
tanto sobre los cocos Gram+
(estafilococos,
estreptococos,
neumococos) como sobre algunos
Gram- (salmonelas). Tambin es
activa
sobre
ciertos
hongos
patgenos
y
sobre
algunos
protozoarios
parsitos
(leishmanias)

NAFTOQUINONAS

NOMBRE COMN: ALHEA

NOMBRE CIENTIFICO: Lawsoria inermis L
FAMILIA: LYTHRACEAE
COMPOSICIN QUMICA. En estado fresco sus hojas
contienen hetersidos que liberan por hidrlisis,
lawsona (2-hidroxi-1,4-naftoquinona). Esta quinona se
disuelve en las disoluciones acuosas alcalinas dando
una coloracin roja anaranjada intensa.

NAFTOQUINONAS

ACTIVIDAD FARMACOLOGICA:
Antidiarreico
Antiepilptico
Abortivo
Colorante (Cosmtico)

LAWSONA

ANTIDIARREICO
Mecanismo
de accin

Disminuye el peristaltismo intestinal y

disminuye la inflamacin al inactivar a
las toxinas de las bacterias que tienen la
capacidad de inhibir la absorcin de
agua por la clulas epiteliales de la
mucosa intestinal

LAWSONA

ANTIEPILEPTICO
Mecanismo
de accin

Controla las
convulsiones
por aumento
de
la
concentracin
del GABA al
favorecer la
disponibilidad
del
acido
glutmico

LAWSONA

ABORTIVO
Mecanismo
de accin
Inhibe la formacin inespecfica la fosfodiesterasa
que interfieren en los mecanismos de la
transaminacion necesaria para la contraccin del
musculo liso al bloquear los receptores alfa-1adrenrgicos

ANTRAQUINONAS

Son una clase de metabolitos secundarios de los

vegetales con una funcionalidad p-quinoide en un
ncleo antracnico, cuyos carbonos se enumeran de
la siguiente manera

Son
compuestos
aromticos
polihidroxilados,
constituyen el grupo ms numeroso de las quinonas
naturales
Son la base y fuente de una
importante cantidad

ANTRAQUINONAS

La mayora de las Antraquinonas estn hidroxiladas en C1

y C2 tienen propiedades colorantes; s estos se encuentran
en posicin 1-8 con un radical en C3 preentan propiedades
laxantes

Colorante

Laxante

Pueden tener sustituyentes como metilo, formilo,

hidroximetilo, y carboxilo en posicin 2. En los derivados
como la alizarina, xantopurpurina y antragalol, se ha
perdido este sustituyente

ANTRAQUINONAS

Generalmente en los vegetales se

encuentran
en
forma
heterosdica
cuyo
azcar
generalmente es la glucosa, en
ocasiones ramnosa y rara vez a
algn azcar diferente, en unin
O- heterosdica por las posiciones
del OH 1 u 8 a veces 6.

Aparecen tambien C- hetersidos,

es decir uniones directas (C-10) a
mas de un azcar sobre la misma
molcula en diversa posiciones a
la vez O- hetersido y Chetersido.

ANTRAQUINONAS

NAFTODIANTRONAS

ANTRAHIDROXIQUINO
NAS

ANTRAQUINONAS

ANTRAQUINONAS

Son derivados antraquinlicos reducidos, existen en forma libre o combinada en estado de hetersidos
Es un producto amarillo plido no fluorescente, insoluble en lcalis. Ej.: Alona o barbalona, una de las
sustancias qumicas que componen el mesfilo de las hojas de Aloe vera.

Son ismeros con los antranoles y en solucin pueden, parcialmente, convertirse unos en otros
OH
OH amarilloparduzco
O
Los antranoles son de color
y dan lugar a una fuerte fluorescencia en solucin
alcalina

C H 2OH

O
H O CH 2
HO

H
OH

OH

Barbaloina
Barbaloina

ANTRAQUINONAS

Compuestos formados por la unin de dos

molculas de antronas idnticas o diferentes
entre s
Se forman fcilmente como resultado de la
oxidacin suave de la antrona o mezcla de
antronas
O
Son geninasHOCHimportantes
en especies de los
HO Rheum
OH
O
gneros Cassia,
OH Oy Rhammus.
HO
2

COOH

H
H

HOCH 2
HO
HO

O
OH

COOH
O

OH

Senosido
Senosido
A
A

ANTRAQUINONAS

En las diantronas existen dos centros quiral (en

C10 y C10') y, para un compuesto que posea
dos molculas de antrona idnticas, como en la
senidina, hay dos formas posibles (l OS, 10'S y l
OR, 10'R) junto con la forma meso (senidina B).
Estos compuestos, tambin existen en las plantas
como 1,1' diglucsidos.

ANTRAQUINONAS

Cuanto mayor es el nmero de grupos

sustituyentes donadores de electrones, ms fuerte
e intenso ser el color.
La sustitucin en la posicin , da ms color que
en la posicin , debido a la interaccin de un par
de electrones no compartidos del grupo auxo-cromo
quinnico.
Son poco solubles en agua y
soluble en
disolventes orgnicos y alcoholes

ANTRAQUINONAS

Ampliamente distribudas en
forma libre o en
combinaciones glicosdicas:

Abundan en un pequeo
grupo de familias
de Angiospermas

hongos,
lquenes
y en menor medida,
Espermafitas

Rubiaceae,
Rhamnaceae
Fabaceae
Polygonaceae

y otras en
las cuales se
encuentran
con frecuencia en
forma
de hetersidos.

Adems, se encuentran en los

insectos tintreos de la familia de los Cccidos.

ANTRAQUINONAS

Actan como agentes antimicrobianos,

fungicidas.
Promueven la cicatrizacin del tejido
vegetal cuando se presenta una
lastimadura.
Las
antraquinonas
proporcionan
pigmentos, amarillos rojos y naranjas,
como el que es producido por la
cochinilla (Dactylopius coccus),

ANTRAQUINONAS

Las drogas vegetales que contienen

antraquinonas poseen segn la dosis
acciones variables como:
Colagogos
Laxantes
Purgantes
Para la accin catrtica se requiere que la
antraquinona posea dos grupos hidroxilos
en C-1 y C-8, un grupo metilo,
hidroximetileno o carboxilo en C-3, y un
grupo hidroxilo o metoxilo en C-6.

ANTRAQUINONAS

LAXANTE
Produce un efecto laxante que no se manifiesta
al instante, sino despus de unas 6 o 7 horas,
segn la dosis y, por tanto, tienen una accin
especfica
el estreimiento
Incrementocontra
de
Inhiben la reabsorcin de
agua a
movimientos
travs del intestino grueso
peristalticos

ANTRAQUINONAS

DIURETICO
Actua a nivel del tbulo distal inhibiendo
la absorcin de NaCl; disminuye el
contenido de Na+ , eliminando lquidos para
equilibrar la presin osmtica

ANTRAQUINONAS

DIURETICO

ANTRAQUINONAS

DIURETICO

ANTRAQUINONAS

ANTIINFLAMATORIO
Bloquea la actividad enzimtica
de la COX2 inhibiendo la sntesis de
prostaglandinas.

ANTRAQUINONAS

(1,2-dihidroxiantraquinona)
COMPUESTO CON ACTIVIDAD COLORANTE

Colorante tipo mordiente.

Cristaliza en forma de agujas anaranjadas.
Debido al grupo aOH, reacciona con iones
metlicos, formando complejos cuyo color vara
segn el catin empleado
rojo
amarillo
pH = 6.8
pH = 5.5
En solucin alcohlica al 0.5% se emplea como un
indicador de cido-base

ANTRAQUINONAS

Nombre cientfico
Rubia tinctorum L

Alizarina

Familia
Rubiaceae
Nombre comn o vulgar:
Rubia del tintorero

OH
OH

ANTRAQUINONAS

(1,2,4trihidroxiantraquinona)

ACTIVIDAD
FARMACOLOGICA:
Diuretico
Antiespasmodico

ANTRAQUINONAS

Antraquinonas con
propiedades colorantes

Cristaliza en forma de agujas rojas

Se encuentra en forma libre y como glucsido.
Compleja con los metales formando lacas coloreadas
Con aluminio forma un complejo de color rojo escarlata

PURPURINA

DIURETICO
Mecanismo
de accin

Bloquean los canales de Na+ que las clulas principales

tanto del tbulo distal como del tbulo colector tienen
en la membrana luminar: bloqueados los canales se
retiene Na+ en la luz del tbulo y por tanto aumenta la
carga positiva impidiendo que el K+ pueda salir desde el
interior de la clula hacia la luz, pero este K+ debi
ingresar a la clula desde el intersticio con mediacin de
una bomba ATPasa Na/K
De este modo sale sodio pero se retiene potasio.

ANTRAQUINONAS

ANTRAQUINONAS

ANTIESPASMODICO
Mecanismo
de accin
El Ca2+ tiene importancia en el acoplamiento entre la excitacin
y contraccin muscular.
El potencial de accin estimula la liberacin de Ca 2+ a partir del
retculo endoplsmico.
El Ca2+ liberado, activa la contraccin al unirse a troponina. Hay
relajacin muscular cuando el Ca2+ se bombea de regreso al
retculo endoplsmico.

ANTRAQUINONAS

ANTIESPASMODICO
Mecanismo
de accin
El calcio penetra en las clulas a travs de los poros
especializados en la pared de la membrana,
denominados canales de calcio. Algunos canales son
activados por despolarizacin de la membrana y
otros
por
receptores
activados
para
neurotransmisores y hormonas diversas
As disminuye la entrada de calcio tanto en los
canales operados por voltaje como en los operados
por receptores, pero los primeros son los mas
En
realidad, al
nobloqueo
ocluye directamente el canal, sino que acta
sensibles
mas bien en sitios alostricos en las protenas de los canales
para producir cambios conformacionales que causan la
oclusin.

ANTRAQUINONAS
Nombre cientfico
Galium aparine L
Familia
Rubiaceae
Nombre comn o vulgar:
Amor del hortelano

Purpurina

ANTRAQUINONAS
Antraquinonas co

Actividad laxante

1,8-dihidroxi-3-hidroximetilenantraquinona
OH

cristaliza en agujas
amarillo-naranja.

HO

CH 2O
O

Aloeemodina

Activida
d
Laxante

Antiinflamatorio

ANTRAQUINONAS
OH
O
HO

MECANISMO
DE ACCION

Su accin

Aloeemodina

CH 2OH

resulta
1,8-dihidroxi-3hidroximetilenantraqui
nona

de la estimulacin directa
del msculo liso del colon

alterando la permeabilidad de
sus paredes celulares.
El resultado de su accin

la acumulacin de fludos y la accin laxa

ANTRAQUINONAS

Carcinognicas: El sen podra producir

cncer de colon o cncer colorectal. Las
diantronas daan las clulas epiteliales
produciendo cambios en la absorcin,
motilidad y secrecin. Dichas clulas
pueden entrar en apoptosis.
Adems de estas reacciones adversas, se
han recogido en la base de datos FEDRA
(Farmacovigilancia Espaola, Datos de
Reacciones
Adversas)
del
Sistema
Espaol de Farmacovigilancia datos sobre
posibles reacciones adversas

ANTRAQUINONAS
Antraquinonas co

Actividad laxante

1,6,8-trihidroxi-3-metilenantraquinona
OH

ACTIVIDAD

OH

Laxante
CH

HO

Emodin
a

. Estos compuestos tienen actividad motora y secretora sobre

el colon y se ha observado en estudios realizados en animales
que el efecto motor precede al secretor y es el ms importante,
produciendo una disminucin en la actividad muscular
colnica segmentaria y un aumento en las ondas propulsivas

ANTRAQUINONAS

Se realiz un estudio prospectivo sobre 120

pacientes que iban a ser sometidos a una
colonoscopia. A 60 de ellos se les administr
previamente una solucin de lavado con
electrolitos y polietilenglicol. A los otros 60
pacientes se les administr la misma solucin
pero con extracto de sen. En el grupo control
se vio que el colon del 66.7% de los pacientes
apareca limpio, mientras que en el grupo del
sen este porcentaje aumentaba hasta un 90%.

ANTRAQUINONAS

La metabolizacin sistmica de los antranoides libres

depende de sus constituyentes aromticos. En el caso
del aloe-emodina, se ha demostrado en estudios con
animales que se absorbe al menos del 20-25% de la
dosis oral administrada. La biodisponibilidad de la
aloe-emodina es mucho menor que la absorcin
porque es rpidamente oxidada a rena y a un
metabolito no identificado.
Tras la administracin oral de 10 mg/kg de emodina a
conejos se observaron concentraciones sricas muy
bajas (2.5 mcg/ml). La recuperacin total de emodina
y sus metabolitos en la orina fue del 19-29.8% en las
24 horas tras la administracin de una nica dosis en
ratas debido a su pobre solubilidad en agua. En el
mismo estudio se comprob que la emodina se una
fuertemente (99.6%) a protenas sricas

ANTRAQUINONAS
Nombre cientfico
Rhamnus frangula
L.
Familia
RHAMNACEAE
.

Nombre comn o vulgar:

Frngula, arracln
OH

OH

CH

HO
O

Emodin
a

Antraquinonas co
ANTRAQUINONAS

Actividad laxante

cido antraquinon-1,8-dihidroxi-3-metil-6carboxlico
Laxante,
ACTIVIDAD
antiinflamatorio
OH

HOOC
O
Rheina

Antiinflamatorio
Inhibicin de
prostaglandinas.

HO

CH3

Laxante

Aumento del
Peristaltismo
gastrointestinal

ANTRAQUINONAS

Accin Laxante:
Produce estimulacin directa del plexo
mientrico,
induciendo
peristalsis
y
reduciendo la absorcin neta de agua y
electrolitos en el colon, lo que le hace
particularmente til en estreimiento, su
latencia de accin es de 6 a 12 horas.

ANTRAQUINONAS

Nombre cientfico
Cassia fstula L.
Familia
Leguminoseae

Nombre comn o vulgar:

Lluvia de oro
OH

HOOC
O
Rheina

HO

CH3

ANTRAQUINONAS

En este trabajo se determin la fototoxicidad

in-vitro de los eritrocitos humanos de los
principios activos del Aloe-vera:
1.
Aloemodina
2.
Emodina
3.
Rheina
Este estudio de la capacidad antioxidante se
analiz por espectrofotometra UV-Vis y
fluorescencia y se compar con la Vit.E y C, la
capacidad para desactivar radicales hidroxilo
fue evidenciada para la Emodina y Rheina
siendo similar al de la Vit C y E, siendo menor
la capacidad del Aloemodina

ANTRAQUINONAS

Se obtiene una suspensin de

eritrocitos a partir de la
centrifugacin de la sangre
humana completa

Lavar por 3 veces con

sol. Buffer de pH 7.4
de fosfato (PBS)

Las sol. De Aloemodina ,

Emodina y rheina 1x10-2 M
a 1x 10-4M en etanol

T ambiente irradiada con 2

lmparas Osram de Mercurio

Luego se utilizaron aditivos

como glutation reducido
GSH que es un atrapador
Se preparan varias soluciones y
leemos en una Abs (0.600-0.800) a de radicales libres
650 nm

ANTRAQUINONAS

ANTRAQUINONAS

Revelan que las antraquinonas semisintticas y de origen vegetal

son capaces de producir radicales libres y (O2- ) altamente
citotxico cuando se irradia luz visible. Clnicamente se han
reportado algunos casos de fototoxicidad como fotodermatitis
causados por antraquinonas y derivados del aloe-vera.
La capacidad fotosensibilizante del radical (O2- ) sirve para el
tratamiento conocido como terapia fotodinmica , en la cual
clulas tumorales son destrudas por accin de drogas
fotosensibilizantes como la emodina
Tambin ha sido posible descontaminar virus y bacterias en
concentrados de plaquetas (Fotoesterilizacin de derivados
sanguneos mediante Fotosensibilizadores) con el fin de que las
transfusiones sanguneas sean mas seguras.

Laboratorio de Fitoqumica,Centro de Qumica Instituto

Investigacin cientfica Revista de la Facultad de Farmacia
Venezuela 2004

Venezolano de
Caracas

ANTRAQUINONAS
Antraquinonas co

Actividad laxante

(1,8-dihidroxi-3-metilantraquinona)
Laxante, antisptico, antiinflamatorio,
cicatrizante.Limpieza intestinal previa a
exploraciones
radiolgicas o intervenciones

ACTIVIDAD

HO

OH

CH3
O

Crisofanol

Provoca

aceleracin
moderada
del peristaltismo

ANTRAQUINONAS

Cscara sagrada

Universidad Nacional San Luis Gonzaga de ICA - Per 7-Abril- 2007

ANTRAQUINONAS
Antraquinonas co

Actividad laxante

ACTIVIDAD

Laxante y a travs de reacciones

orgnicas,
generan cido saliclico de efecto
analgsico
yO antifebril.
O
O

C H O

H C

Barbaloin
a

Disminuye la absorcin de agua y electrolitos

Incrementa el peristaltismo intestinal.

ANTRAQUINONAS
O

C H O

H C

Barbaloin
a

Nombre cientfico
Aloe spp
Familia
Liliaceae

Nombre comn o vulgar

Aloe vera

ANTRAQUINONAS
Antraquinonas co

Actividad laxante

ACTIVIDAD

Se comporta como laxante.

Tratamiento del estreimiento
ocasional.
H O CH
2

HO
HO

Cascaroside A

O
OH

OH

CH 2 OH

OH
H O CH 2
HO

HO

Tiene una accin directa sobre aumento de la

las paredes del intestino
motilidad.

ANTRAQUINONAS

Aumento de la motilidad:
EL CASCAROSIDE A actan estimulando la
movilidad del colon y la secrecin de agua y de
sodio, alterando la absorcin de agua y
electrolitos.
En realidad, provoca la estimulacin del sistema
autnomo parasimptico en el intestino y una
accin directa sobre las paredes nerviosas del
colon
con el consiguiente aumento de la motilidad
intestinal.

ANTRAQUINONAS
HO CH 2
HO
HO

Cascaroside A

O
OH

O
HO CH 2
HO HO

OH

OH

Nombre cientfico
Rhamnus purshiana
D.C

CH 2 OH

Familia
RHAMNACEAE
.

Nombre comn o vulgar:

Cscara sagrada

ANTRAQUINONAS
Antraquinonas co

Actividad laxante

ACTIVIDAD

H OCH

Laxante
Alivia el
estreimient
o
Senosido A

HO
HO

OH

OH

Tratamiento de la
constipacin por malos
hbitos alimentarios,
falta de ejercicio e
inadecuada ingesta de
fibra natural.

COOH
H
H

H O CH
HO
HO

COOH

OH

OH

aumenta la motilidad intestinal

estimulando las terminaciones
nerviosas de la pared del
intestino.

ANTRAQUINONAS

Alivio del estreimiento

El peristaltismo producido por estos tipo de

laxantes se produce por una parte, por la mayor
produccin de mucosidades en la pared
intestinal y, por otra parte, por la mayor
acumulacin de lquidos en el intestino. Todo
ello promueve la evacuacin de las materias
fecales acumuladas en el intestino.
Los
componentes
que
desencadenan estos procesos
son (principalmente sennosidos,
emodina, rena) de entre las
cuales el sen de Alejandra
( Cassia acutifolia ) es la especie
con mayor proporcin lo que le
otorga unos efectos laxantes ms
Universidad de la Repblica de Venezuela
/2003
potentes

ANTRAQUINONAS
Nombre cientfico
Rheum
palmatum L.
Familia
Poligonaceae
.

HOCH 2
HO
HO

Nombre comn o
vulgar:
Ruibarbo

Senosido A
OH

OH

COOH
H
H

H OCH 2
HO
HO

COOH

O
OH

OH

La droga conocida como ruibarbo corresponde

a los rganos subterrneos descortezados,
rizoma y races, de dos especies del gnero
Rheum spp.,
Polygonaceae: R. palmatum L. y R. officinale
Baillon,
plantas herbceas de gran tamao. Formando
parte de una compleja composicin qumica
administrada

hetersidos antraquinnicos, glucsidos del

emodol, aloemodol, reina, crisofanol y fiscion,
C-glucsidos de formas reducidas y molculas
dmeras (sensidos A-D). Contiene adems
taninos
constituidos por una mezcla de galocatequinas,
galoilgucsidos, y otros compuestos fenlicos
como,
por ejemplo, flavonoides (rutina)

Su accin farmacolgica principal es su accin

laxante, aunque a muy baja dosis, por su
contenido
en taninos, puede comportase como
antidiarreico.
Algunos de los componentes del ruibarbo
(galoildihidro-cinamoil-glucosa) presentan actividad
antiinflamatoria

Adems de ser un remedio para limpiar

el colon, la raz de ruibarbo turco
protege el tono del colon, purga la bilis,
limpia la sangre y reduce la grasa
corporal. Mueve la sangre y es bueno
para el estancamiento de la sangre
asociado con los moretones.

El ruibarbo turco se utiliza tambin

para combatir las infecciones, eliminar
los esquistosomas, ayudar en los
trastornos del colon, el bazo y el
hgado, y cicatrizar las lceras del
duodeno.

ANTRAQUINONAS
La cscara sagrada es una planta muy usada en
medicina y
en fitoterapia con fines laxantes, aunque se
consume, en
ocasiones,
con
demasiada
ligereza
como
complemento de
la dieta para tratar la indigestin en general y el
estreimiento en particular. Son los componentes
antraquinnicos (sensido A) los principales
componentes
de la planta, responsables del efecto laxante
Su intenso efecto laxante se destaca al acelerar el
trnsito
intestinal a consecuencia de los intensos
movimientos
intestinales.

ANTRAQUINONAS
El senosido A actan estimulando
la movilidad del colon y la
secrecin de agua y de sodio,
alterando la absorcin de agua y
electrolitos.
En realidad, provoca la estimulacin del sistema
autnomo parasimptico en el intestino y una accin
directa sobre las paredes nerviosas del colon con el
consiguiente aumento de la motilidad intestinal

Los efectos secundarios que

provocan (diarrea, espasmos
intestinales y dolores). Sus efectos
comienzan a aparecer unas seis u
ocho horas despus de su
administracin oral.

ANTRAQUINONAS

ACTIVIDAD

Activo contra cepas

de Salmonella
typhimorium.
.
confiere

Inhibe la sntesis
de peptidoglicano
OH

OH
CH2 OH
OH

Lucidin

rigidez la
Membrana
celular.

ANTRAQUINONAS
OH

OH
CH2OH
OH

Lucidin

Nombre cientfico
Galium odoratum L.
Familia
Rubiaceae
Nombre comn o vulgar:
Asperula.

para: prpura

orto: violeta

meta : coloracin anaranjada

Nombre vulgar: Casia, nubia, cassia, hojas

de sen, sen de Alejandra , sen de la India
Nombre cientfico :
- Cassia acutifolia Delile, Cassia orientalis
Pers., Senna acutifolia Batka, Cassia Senna
L. ; Senna alexandrina Mill.; Cassia
lanceolata Forssk. ( Sen de Alejandra)
- Cassia angustifolia ( Sen de la India)
Familia . Papilionaceae.

Algunos autores consideran que las dos

especies anteriores son, en realidad diferentes
variedades de sen . Otros autores prefieren
considerarlos especies diferentes. Parece ser
que el sen de Alejandra posee propiedades ms
fuertes que el de la India, por su mayor
contenido en principios activos. En todo caso los
preparados llamados " hojas de sen" suelen ser
una mezcla de las dos variedades o especies.
.

Laxante. Los sensidos son laxantes de

tipo estimulante. Su accin tiene lugar en
el colon. Aumentan la motilidad intestinal
por accin directa sobre las terminaciones
nerviosas por irritacin de la mucosa o por
actividad intraneural sobre el plexo
nervioso de Auerbach. Tambin incrementa
la secrecin de cloruro, disminuyendo la
absorcin de lquido y electrolitos.

Se origina por tanto un incremento de

agua y electrolitos en la luz colnica, lo
que da lugar a un aumento de la presin
en el intestino y por ello a una accin
laxante. Por otra parte inhibe la actividad
Na+/K+-ATPsica y provoca una
disminucin de la reabsorcin de agua,
sodio y cloro, as como un aumento de la
secrecin de potasio a nivel de la mucosa
intestinal.

Tambin pueden estar implicados otros

mecanismos como son la estimulacin
de la sntesis de prostaglandina E2
(PGE2), un mecanismo dependiente del
calcio o una estimulacin de receptores
de histamina y serotonina.
La accin comienza a las 6-10 horas.

Los SENSIDOS A-B son

particularmente tiles en pacientes con
constipacin aguda, en pacientes
geritricos con malos hbitos de
alimentacin o msculos abdominales
dbiles. Algunos estudios sealan la
utilidad de SENSIDOS A-B para el
tratamiento de la encopresis infantil.

Derivados antracnicos (6-9%) que se

pueden englobar en cuatro grupos:
Hetersidos primarios o cascarsidos A, B, C
y D, glucopiransidos de alona y crisofanol.
lonas: barbalona y crisalona.
O-hetersidos derivados de la emodina,
emodn-oxantrona, loe-emodina y crisofanol.
Diantronas de la emodina, aloemodina y
crisofanol.

Posee una accin colagoga y laxante o

purgante segn la dosis.
Su accin se debe al contenido en un
principio amargo y sobre todo a los
derivados antracnicos (son ms
abundantes que en la frngula), los
cuales pueden estar como derivados
libres (emodol, aloe-emodol y crisofanol)
que poseen poca actividad purgante,

como O-hetersidol y (emodina-antrona),

como C-hetersidos dificilmente
hidrolizables (alona o barbalona) y como
cascaroides que son hetersidos primarios
de la alona y crisalona, los cuales dan
facilmente por hidrlisis la barbalona o
crisalona. Existen 4 cascarosidos: A, B, C
y D, los cuales son muy solubles en agua y
son los ms activos fisiolgicamente.

Posee una accin colagoga y laxante o

purgante segn la dosis