Qumica Orgnica

CEPREUNI

Qumica Orgnica

Teora Vitalista
Obedece la vida a los fenmenos fsico-

qumicos que gobiernan a los objetos

inanimados?
Hasta mediados del siglo XIX para la mayora
de cientficos la respuesta era NO. Esta
creencia, conocida como VITALISMO
sostena que era indispensable el concurso
de una FUERZA VITAL para que se dieran
las reacciones que tienen lugar en los
organismos vivos.

Teora Vitalista (cont)

As, a pesar de que las leyes de combinaciones

qumicas y la Teora Atmica de Dalton eran

aplicables a los compuestos orgnicos, se descartaba
la preparacin de estos compuestos en laboratorio.
Esta teora vitalista sufri un duro golpe cuando en
1828 Whler prepar urea por simple calentamiento
del cianato amnico.

El tomo de Carbono
Puede formar enlaces covalentes consigo

mismo y con otros elementos

Br

El tomo de Carbono
Puede formar enlaces mltiples (dobles y

triples) consigo mismo y con otros elementos

C

NH

Propiedades
Esta capacidad se explica en base a las
propiedades:
Tetravalencia: Es la capacidad que tiene el

tomo de carbono de formar 4 enlaces

covalentes con tomos iguales o diferentes.
Autosaturacin: Es la capacidad del
carbono de unirse con otros tomos de
carbono para formar cadenas carbonadas
abiertas y cerradas muy estables.

Cadenas Lineales

Cadenas Ramificadas

Cadenas Cclicas

Tipos de carbono
En una cadena un carbono es primario si

est unido a un solo carbono, secundario si

est unido a 2 carbonos, terciario si est
unido a 3 carbonos.
Cada hidrgeno unido a un carbono adquiere
la misma clasificacin, as, cada hidrgeno
unido a un carbono primario es un hidrgeno
primario

Tipos de carbono

Tipos de Frmula
Debido a la geometra de cada enlace

generalmente las molculas orgnicas no

son planas. Una representacin
tridimensional de una molcula orgnica es
bastante complicada por lo que se prefiere
una representacin simplificada en base a
una frmula.

Tipos de Frmula

Tipos de Frmula
Frmula Desarrollada: Se indican todos los enlaces

de la molcula en una representacin plana

Frmula Semidesarrollada: Se omiten los enlaces

Carbono-Hidrgeno

CH3

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH3

Tipos de Frmula
Frmula Condensada: Se omiten los enlaces

Carbono-Carbono

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Frmula Global: Indica el nmero total de tomos

de cada especie mediante subndices

C10H22

ISOMERA

Isomera Estructural
Isomera de Cadena: Es la que presentan las

sustancias cuyas frmulas estructurales difieren

nicamente en la disposicin de los tomos de
carbono en el esqueleto carbonado.

Isomera Estructural
Isomera de posicion: Es la que presentan

sustancias cuyas frmulas estructurales difieren

nicamente en la posicin de su grupo funcional
sobre el esqueleto carbonado.

Isomera Estructural
Isomera de funcin Es la que presentan sustancias

que con la misma frmula molecular presentan

distinto grupo funcional.

HIDROCARBUROS
Hidrocarburos
Acclicos
Saturadas

Insaturadas
Alcanos

Cclicos
Alicclicos
Alquenos
Alquinos

Aromticos

Alcanos o Parafinas
Compuestos binarios de Carbono e

Hidrgeno ms simples.
Slo contienen enlaces Carbono Carbono
simples
Su composicin est descrita por la frmula
general CnH2n+2

Metano CH4

Etano C2H5

Propano C3H8

Butano C4H10

Isobutano C4H10

Pentano C5H12

Neopentano C5H12

Octano C8H18

Nomenclatura
vacaeneninol
(Z)-6-(2,3-dietil-2-ciclopentenil)-7,7,10,10-tetraetil-8ciclodecen-2,4-diin-1-ol

oldmacdonaldeneninol

6-(6-(3-(1-etil-1-metilpropil)-4-hexinil)-4,4-dipropil-2-(2propinil)-2-ciclohexenil)-4-metil-2ciclohepten-1-ol

Nomenclatura
En el sistema IUPAC, un nombre qumico tiene al

menos tres partes principales: prefijo(s), padre y

sufijo.
l o los prefijos especifican el nmero, localizacin,
naturaleza y orientacin espacial de los sustituyentes
y otros grupos funcionales de la cadena principal.
El padre dice cuantos tomos de carbono hay en la
cadena principal y
El sufijo identifica al grupo funcional ms importante
presente en la molcula.

Prefijo(s) Padre - Sufijo

Nomenclatura
Este esquema, con algunas modificaciones,

se usar para todos los compuestos

orgnicos. Los principios generales son los
mismos. La nomenclatura consiste en una
secuencia de reglas que se aplican segn un
orden de prioridad ya establecido.

Nomenclatura

Nomenclatura

Nomenclatura

Nomenclatura

Nomenclatura

Propiedades Fsicas y Qumicas

Alcanos

Alcanos

Alcanos

Alcanos

Alquenos y Alquinos
Son hidrocarburos que contienen enlaces

dobles y triples.
Enlaces dobles: Llamados Alquenos u

Olefinas. Frmula General: CnH2n

Enlaces Triples: Llamados Alquinos. Frmula

General: CnH2n-2

Eteno C2H4

Buteno C4H8

Etino C2H2

Alquenos

Alquenos

Alquenos

Alquinos

Alquinos

Alquinos

Etanol C2H5OH

Alcoholes

Alcoholes

Alcoholes

Alcoholes

Los alcoholes se oxidan a aldehidos, cetonas y cidos carboxlicos

Alcoholes

ter C2H6O

Etanal CH3CHO

Propanal CH3CH2CHO

Propanona CH3COCH3

cido Actico CH3COOH

Ciclopropano

Ciclobutano

Ciclopentano

Benceno
Estaba sentado, escribiendo mi libro, pero el trabajo no
progresaba. Mis pensamientos estaban lejos. Mov la silla
hacia el fuego y dormit. Los tomos nuevamente brincaban
ante mis ojos... largas filas, a veces muy apretadas, girando y
retorcindose como serpientes. Pero, qu fue eso? ...
Una de las serpientes haba logrado asir su propia cola y la
figura danzaba burlonamente ante mis ojos. Despert como
por el destello de un relmpago; - - - Pas el resto de la noche
desarrollando las consecuencias de la hiptesis.
Seores, aprendamos a soar y quizs, entonces, aprendamos
la verdad
August Kekul, 1890

Benceno

Benceno

Benceno

Benceno
El comportamiento qumico del benceno no corresponde al de un

alqueno, no sufre adiciones sino que reacciona dando productos

de sustitucin:

Benceno