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UNIVERSIDAD ALAS PERUANAS

FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD


ESCUELA PROFESIONAL DE FARMACIA Y BIOQUMICA

RELACIN ESTRUCTURA ACTIVIDAD


FARMACOLGICA (REA)
Q.F. Ruddy Arturo Huaranca Tanta

2015 I

FARMACOQUMICA I

Quimioterapia

La quimioterapia es el uso de agentes qumicos en


el tratamiento de la enfermedad.
Ciertas estructuras o grupos funcionales orgnicos
poseen o aumentan algunas actividades biolgicas
cuando se incorporan a molculas orgnicas.
Asignar un tipo especifico de actividad a cualquier
grupo funcional individual es prcticamente
imposible, y por lo mismo tambin lo es crear una
sustancia medicinal eligiendo una sustancia
orgnica biolgicamente inerte y agregndole
como apndice los grupos funcionales que deben
impartir las cualidades a la molcula.
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Semana 04 - 2

Relacin Estructura Qumica y


Accin Farmacolgica
Sustancias Inorgnicas.
Algunos poseen acciones farmacolgicas
caractersticas en relacin con los iones a que dan
origen.
a)
b)
c)
d)

e)

Catin Potasio, es depresor cardiaco. K+


Catin Magnesio, es depresor del SNC y perifrico. Mg+2
Anin Bromuro, es depresor central. BrAnin Nitrito, posee accin vasodilatadora arteriolar.
NO2Cationes de los metales pesados (mercurio, plata y
cobre) son germicidas. Hg+1, Ag+1, Cu+2
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Semana 04 - 3

Relacin Estructura Qumica y


Accin Farmacolgica
Compuestos Orgnicos.
Constituyen el grupo mas importante de
drogas y su accin farmacolgica, en general,
esta en relacin con los grupos qumicos
funcionales.
a)

b)
c)

Hidrocarburos alifticos y alicclicos, as como


sus derivados halogenados, los alcoholes y los
teres alifticos, son depresores del SNC.
Fenoles, son germicidas, irritantes locales y
txicos para el SNC.
cidos Carboxlicos, disminuye la actividad
farmacolgica y la toxicidad de los compuestos
a los que se une.
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Semana 04 - 4

Relacin Estructura Qumica y


Accin Farmacolgica
d)

e)
f)

Aminas, son estimulantes del SNC y


muchas son simpaticomimeticas, mientras
que los compuestos de amonio cuaternario
pueden ser parasimpaticomimeticos,
depresores de los ganglios autonomicos y
bloqueantes neuromusculares.
Quinonas, son irritantes locales y muchas
poseen accin purgante.
Esteroides, incluyen a las hormonas
sexuales masculinas y femeninas, las de la
corteza suprarenal y los acidos biliares,
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Semana 04 - 5

Relacin Estructura Qumica y


Accin Farmacolgica
d)

e)

Glucosidos, muchos son tnicos cardiacos


para lo cual deben ser al mismo tiempo
esteroides.
Alcaloides, accin farmacolgica potente
y en su mayora poseen accin sobre el
SNC.

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Semana 04 - 6

Isomera
Aunque dos compuestos orgnicos posean los
mismos grupos funcionales, pueden diferir en
su accin farmacolgica si dichos grupos
tienen distintas posiciones en la molcula.
Isomera Estructural.
En el caso de los compuestos aromticos no es
lo mismo la posicin orto, meta o para; las
sales del cido saliclico u orto
hidroxibenzoico tienen una potente accin
antirreumtica que no poseen los otros cidos
hidroxi benzoicos ismeros.
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Semana 04 - 7

Isomera

COOH

COOH

COOH

OH

OH
Acido o-hidroxibenzoico
Acido saliclico

Acido m-hidroxibenzoico

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OH
Acido p-hidroxibenzoico

Semana 04 - 8

Isomera
Isomera ptica.
Tambin la estereoisomera ptica tiene
gran importancia en la actividad de los
compuestos orgnicos; as la ladrenalina posee una potencia
farmacolgica presora simpaticomimtica,
20 veces mayor, que la d-adrenalina.
Debe sealarse que, en general, cuando
existen dos compuestos enantimeros, el
levgiro es ms activo que el dextrgiro.
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Semana 04 - 9

Isomera

OH

OH

HO

HO

HO
HN

CH3

HO

l-Adrenalina

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HN

CH3

d-Adrenalina

Semana 04 - 10

Isomera
Isomera geomtrica.
Existen tambin diferencias en la potencia
farmacolgica de los ismeros cis-trans
debido a su distinta configuracin en el
espacio; as, la actividad estrognica del
trans-dietilestilbestrol es mucho mayor
que la de su ismero
cisdietilestilbestrol, que casi no la posee.
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Semana 04 - 11

Isomera

HO

HO

C 2H5
C

OH
C

C2 H5

C2 H5 C2 H5

OH

trans-Dietilestilbestrol

cis-Dietilestilbestrol

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Semana 04 - 12

Isomera
Isomera ConformacionaI.
Las diferencias estructurales en el espacio por
rotacin alrededor de los enlaces en los
compuestos cclicos llevan asimismo a diferencias
en la accin farmacolgica, lo que es
especialmente evidente en los esteroides.
Es as como la androsterona, con configuracin
5, posee actividad de hormona sexual masculina
-andrognica-, mientras que el ismero 5androsterona-, configuracin 5, es inactivo.
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Semana 04 - 13

Actividades asociadas a ciertas


unidades estructurales
Grupo qumico
cidos

Amidas

Aminas

Guanidinas

Tipo de estructura

Ejemplo

Actividad

RCOOH

cido propionico

Fungistatica

RCHOHCOOH

cido saliclico

Queratolitica

Salicilatos

Antirreumtica

Aspirina

Antipirtica

RCONHR

Fenacetina

Analgsica

ArNHCOCH2NR2

Lidocana

Anestesia local

ArCHOH-CHR-NHR

Adrenalina

Vasoconstrictora

H2NArCOOR

Benzocana

Anestesia local

RNHC(=NH)NHR

Estreptomicina

Antibitica

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Semana 04 - 14

Actividades asociadas a ciertas


unidades estructurales
Grupo qumico

Tipo de estructura

Ejemplo

Actividad

Compuesto Halgenos

CHCl3

Cloroformo

Anestsica

Nitrocompuestos

ArNO2

Cloranfenicol

Antibitica

Nitrofuranos

Bactericida

Cresoles

Antisptica

Estradiol

Estrognica

Guayacol

Expectorante

Emodinas

Catrtico

Vitamina K

Coagulante

Nitrofurazona

Bacteriostatica

Fenoles

ArOH

Quinonas

Semicarbazona

ArCH=NNHCONH2

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Semana 04 - 15

Actividades asociadas a ciertas


unidades estructurales
Grupo qumico

Tipo de estructura

Ejemplo

Actividad

Siliconas

R3SiO(R2SiO)nSiR3

Simeticona

Antiflatulenta

Sulfonamidas

H2NArSO2NHR

Drogas sulfamidcas

Bacteriosttica

Sulfonas

Ar2SO2

Dapsona

Leprostatica

Ureas

RNHCONNHR

Urea

Diurtica

Uredas

RNHCONHCOR

Barbitricos

Hipntica

Hidantonas

Anticonvulsiva

Teofilina

Diurtica

Meprobamato

Relajante muscular

Novobiocina

Antibitica

Uretanos
(Carbamatos)

ROCONH2

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Semana 04 - 16