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HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son compuestos orgnicos formados nicamente por


tomos de carbono e hidrgeno. La estructura molecular consiste en un
armazn de tomos de carbono a los que se unen los tomos de hidrgeno.
Los hidrocarburos son los compuestos bsicos de la Qumica Orgnica. Las
cadenas de tomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas y abiertas o
cerradas.
Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos tipos, que son alifticos y
aromticos. Los alifticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y
alquinos segn los tipos de enlace que unen entre s los tomos de carbono.
Las frmulas generales de los alcanos, alquenos y alquinos son CnH2n+2, CnH2n y
CnH2n-2, respectivamente.

Hidrocarburos alifticos, los cuales carecen de un anillo aromtico, que a su vez


se clasifican en:
Hidrocarburos saturados, (alcanos o parafinas), en la que todos sus
carbonos tienen cuatro enlaces simples (o ms tcnicamente, con hibridacin
sp3).
Hidrocarburos no saturados o insaturados, que presentan al menos un
enlace doble (alquenos u olefinas) o triple (alquino o acetilnico) en sus
enlaces de carbono.
Hidrocarburos aromticos, los cuales presentan al menos una estructura que
cumple la regla de Hckel (Estructura cclica, que todos sus carbonos sean de
hibridacin sp2 y que el nmero de electrones en resonancia sea par no divisible
entre 4).

Hidrocarburos Saturados

Alcanos
Los alcanos son hidrocarburos en los cuales todos
los enlaces carbono-carbono son enlaces simples,
presentan hibridacin sp3.
Su frmula molecular es CnH2n+2

NOMENCLATURA DE ALCANOS
Alcanos normales o
lineales
Radicales alquilo
Alcanos
ramificados
Cicloalcanos

Alcanos normales o
lineales

Los cuatro primeros trminos lineales


reciben nombres especiales.(metano,
etano, propano y butano, de 1 , 2, 3 y 4
tomos de carbono respectivamente).
A partir del quinto trmino, el nombre
sistemtico se forma de acuerdo con las
reglas establecidas por la IUPAQ (Unin
Internacional de Qumica Pura y Aplicada)
con un prefijo que indique el nmero de
tomos de carbono que constituyen la
cadena y la terminacin ano.

Serie Homloga
Su frmula molecular es CnH2n+2

Frmula
Nombre
CH4
Metano
CH3 -CH3
Etano
CH3 - CH2 - CH3
Propano
CH3 - CH2 - CH2 - CH3
Butano
CH3 - (CH2) 3 - CH3

ESQUELETOS CARBONADOS
n

Nombre (-ano)

Frmula
(CnH2n+2)

metano*

CH4

10

decano

CH3(CH2)8CH3

etano*

CH3CH3

11

undecano

CH3(CH2)9CH3

propano*

CH3CH2CH3

12

dodecano

CH3(CH2)10CH3

butano*

CH3(CH2)2CH3

13

tridecano

CH3(CH2)11CH3

isobutano

(CH3)3CH

14

tetradecano

CH3(CH2)12CH3

pentano

CH3(CH2)3CH3

15

pentadecano

CH3(CH2)13CH3

isopentano

(CH3)2CHCH2CH3

20

eicosano

CH3(CH2)18CH3

neopentano

(CH3)4C

21

heneicosano

CH3(CH2)19CH3

hexano

CH3(CH2)4CH3

22

docosano

CH3(CH2)20CH3

heptano

CH3(CH2)5CH3

30

triacontano

CH3(CH2)28CH3

octano

CH3(CH2)6CH3

40

tetracontano

CH3(CH2)38CH3

nonano

CH3(CH2)7CH3

50

pentacontano

CH3(CH2)48CH3

Nombre (-ano)

Frmula (CnH2n+2)

Nomenclatura Comn

N-pentano
isopentano

neopentano

Tipos de tomos de
carbono

(en las cadenas carbonadas)


a

Primarios (a)

CH3

CH3

d
a
Secundarios (b)CH3CCH2CHCH3
b
c

b CH
Terciarios (c)
2
a

CH3
Cuaternarios (d)
a

Ejercicio: Indica el tipo de carbono,


10

primario (a), secundario (b), terciario


(c) o cuaternario (d) que hay en la
siguiente cadena carbonada:
a

CH3

CH3

CH3C CHCH2 C CH2 CHCH3


b
a

CH2 CH
3
a
CH3

CH3

CH3

Radicales
alquilo
Los prefijos que se anteponen al nombre del
radical alquilo son: iso, sec, y terc.
El prefijo iso indica que un grupo CH3 - est unido
al segundo tomo de carbono de una cadena
lineal.
El prefijo sec indica que en el alcano normal se ha
quitado un hidrgeno del carbn secundario
nmero dos.
El prefijo terc indica que del alcano de cuatro
tomos de carbono se ha quitado un hidrgeno al
carbn terciario.

Grupos alquilo
CH3 CH

CH3 CH CH2

CH3

CH3

isopropilo

isobutilo

CH3 CH2 CH
CH3
sec-butilo

CH3
CH3 C

CH3 CH CH2 CH2


CH3
isopentilo
CH3
CH3 C

CH2

CH3

CH3

terc-butilo

neopentilo

Alcanos
ramificados

1. Seleccionar la cadena ms larga posible de


tomos de carbono y numerarla, empezando por
el extremo que tenga las ramificaciones o
arborescencias ms prximas.
Se prefiere el nombre en el que los sustituyentes
se designen con nmeros ms pequeos.
2. Nombrar las ramificaciones, por orden
alfabtico, sin tomar en cuenta los prefijos,
indicando la posicin que corresponda al nmero
de carbono al cual se encuentra unido.

3. Si en una cadena se encuentra ms


de una vez el mismo radical alquilo, se
indica con los prefijos: di, tri, tetra,
penta, etc. Unido al nombre del
sustituyente.
4. Nombrar el alcano de la cadena
principal con una sola palabra,
separando los nombres de los
nmeros con guiones y los nmeros
con comas. El nombre del ltimo
radical se emplea como prefijo del
alcano bsico, formando con este una
sola palabra.

Reglas principales para nombrar un alcano


complejo
La cadena ms larga es la cadena principal.
Si hay varias cadenas ms largas de la misma
longitud, la principal es la que ms sustituyentes
tenga.
Numerarla de un extremo a otro, de forma que
los sustituyentes queden con los nmeros
localizadores ms pequeos.
Si se compara una serie de localizadores con
otra, la ms baja es la correcta. La serie ms baja
es la que contiene el nmero ms bajo en el
primer punto de diferencia.
Los sustituyentes toman el nombre del alcano
correspondiente (ver tabla), sustituyendo la
terminacin -ano por -ilo. Existen prefijos que no
hay ms remedio que memorizar (iso-, sec-,

Si hay dos o ms sustituyentes sencillos iguales, se


utilizarn los prefijos di-, tri-, tetra-, penta-, hexa-,
etc.
Cuando existan dos o ms sustituyentes en posiciones
equivalentes, se asigna el nmero menor al que se cite
por orden alfabtico en primer lugar, salvo que la
numeracin de la cadena ya haya sido decidida por
otra regla de orden superior.
A los sustituyentes complejos se les nombra como
derivados de la cadena carbonada ms larga. La
descripcin del sustituyente se distingue de la que
corresponde a la cadena principal encerrndola entre
parntesis.
Los sustituyentes se nombran por orden alfabtico. Los
prefijos di-, tri-, tetra-, penta-, hexa-, sec-, terc-,
no se cuentan a la hora de establecer el orden
alfabtico. Los iso-, neo-, ciclo- en cambio s.
Si hay varios sustituyentes complejos unidos a la

Representacin de
molculas orgnicas.
Emprica.
CH O
TiposEj.de
frmulas.
No sirven para
2

Molecular Ej. C3H6O3 identificar compuestos


Semidesarrollada (Es la ms utilizada
en la qumica orgnica) Ej. CH3CHOH
COOH

Desarrollada

Ej.

H OH

(no se usa demasiado)

H H OH

Con distribucin espacial

HCCC=O

Ejemplos:
Frmula
Nombre
1
2
3
CH3 CH CH2 CH3

2 metilbutano

CH3

CH3

CH3

CH CH CH CH3
dimetilpentano
CH3

CH2

CH3

3 etil 2,4

CH3
1
2
| 3 4
5
6
7
CH3 CH2 C CH2 CH2 CH CH2 CH3

CH2

CH3

CH3 C CH3
|
CH3

6 terbutil 3 etil 3 metiloctano

1
2
3
4
5
6
7
8
9
CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 CH3

CH2

CH CH3

CH3

CH2

CH3

CH2

CH3

3 etil 5 Isopropil 7 propildecano

10

PROPIEDADES FSICAS:
Punto de ebullicin: aumenta al aumentar el nmero
de
tomos
de
carbono. Para los ismeros el que tenga la cadena ms
ramificada
tendr un punto de ebullicin menor.

Solubilidad.
Los alcanos son casi totalmente
insolubles
en
agua
debido
a su baja polaridad y a su incapacidad para formar
enlaces
con
el
hidrgeno. Los alcanos lquidos son miscibles entre s y
generalmente
se
disuelven en disolventes de baja polaridad. Los buenos
disolventes para
los alcanos son:
benceno,
tetracloruro de carbono,
cloroformo y
otros alcanos.
Puesto que los alcanos son inodoros, los proveedores de
gas natural le agregan compuestos que tengan un fuerte

PROPIEDADES FSICAS DE ALCANOS DE CADENA ABIERTA

Puntos de Ebullicin de alcanos


El punto de ebullicin aumenta con el tamao del alcano porque las fuerzas
intramoleculares atractivas (fuerzas de van der Waals y de London) son ms
efectivas cuanto mayor es la superficie de la molcula.

P. Ebullicin de los alcanos ismeros de frmula C5H12


Estos alcanos tienen el mismo nmero de carbonos y sus puntos de ebullicin son
muy distintos. La superficie efectiva de contacto entre dos molculas disminuye
cuanto ms ramificadas sean stas. Las fuerzas intermoleculares son menores en
los alcanos ramificados y tienen puntos de ebullicin ms bajos

Interacciones Dipolo-Dipolo

FUERZAS DE DISPERSIN DE LONDON

SOLUBILIDAD

SOLUBILIDAD

DENSIDAD DE LOS ALCANOS

Cuanto mayor es el nmero de carbonos las fuerzas intermoleculares son


mayores y la cohesin intermolecular aumenta, resultando en un aumento de la
proximidad molecular y, por tanto, de la densidad. Ntese que en todos los casos
es inferior a uno.

Puntos de fusin de alcanos


El punto de fusin tambin aumenta con el tamao del alcano por la misma
razn. Los alcanos con nmero de carbonos impar se empaquetan peor en la
estructura cristalina y poseen puntos de ebullicin un poco menores de lo
esperado.

Reacciones Qumicas
Ruptura homoltica u homolisis
Es propia de dos tomos que no tienen una gran
diferencia en electronegatividad. Cada tomo "se lleva"
un electrn de cada pareja de electrones de enlace: da
lugar a radicales libres. As se mide la Energa de
Disociacin.

Ruptura heteroltica o heterolisis


Es propia de dos tomos cuya electronegatividad es
diferente. El tomo electronegativo "se lleva" los dos
electrones de enlace: da lugar a iones. En general
este proceso es menos costoso energticamente que
la ruptura homoltica.

Que un enlace sea fuerte (tenga una energa de


disociacin homoltica alta) no significa
necesariamente que no sea reactivo, si sus electrones
pueden polarizarse fcilmente y darse as una ruptura
heteroltica.
Este es el caso de HCl, donde el enlace est
fuertemente polarizado, pero no el de un alcano,
donde la diferencia de electronegatividad entre
carbono e hidrgeno es mucho ms pequea.

Reacciones Qumicas de los


1.- Halogenacin alcanos
Reaccin de Sustitucin

La funcionalizacin de un alcano se puede llevar a cabo


por reaccin con cloro, dando una reaccin de sustitucin
de hidrgeno por cloro, resultando un cloruro de alquilo y
cloruro de hidrgeno.

El balance energtico es favorable. Pero a pesar de ser


exotrmica, la reaccin no se produce
espontneamente, se necesita irradiar la mezcla de los
gases con luz ultravioleta o calentar a 3000C, porque hay
una etapa de la reaccin con una energa de activacin alta
que impide que la reaccin sea espontnea.

Es posible la reaccin de un alcano con otros


halgenos diferentes del cloro?
El balance energtico para el cloro y bromo es
razonablemente exotrmica porque libera tanta calor
que la reaccin trmica y la reaccin es practicable.
El del flor es explosiva. La reaccin con el yodo es
endotrmica y carece de utilidad prctica.
El siguiente es el orden de reactividad relativa de los
radicales halgeno en la abstraccin de hidrgeno:
F > Cl > Br > I

Qu ocurre cuando halogenamos alcanos superiores al


metano?

En el caso del propano hay dos tipos de hidrgenos: 6


primarios y 2 secundarios. Qu ocurre al hacerlo reaccionar
con cloro?

2.- Combustin
Todos los hidrocarburos son capaces de quemarse y a partir de
ciertas mezclas de alcanos se obtiene energa:

La combustin de alcanos es una reaccin muy importante que afecta


muy directamente a nuestra vida cotidiana.
Es una de las fuentes de energa ms importantes de la sociedad actual.

Compuesto
CH4(g)
C2H6(g)
CH3CH2CH3(g)
CH3CH2CH2CH3(g)
(CH3)3CH(g)
CH3(CH2)4CH3(l)
(CH2)6
CH3CH2OH(g)
C12H22O11(s)

Nombre
metano
etano
propano
butano
2-metilpropano
hexano
ciclohexano
etanol
azucar de caa

H0comb(kcal/mol)
-212.8
-372.8
-530.6
-687.4
-685.4
-995.0
-936.9
-336.4
-1348.2

COMBUSTION
1. DEFINICION Y FACTORES
2. ESTEQUIMETRIA DE LAS COMBUSTIONES
2.1.- COMBUSTION COMPLETA
2.2.- COMBUSTION INCOMPLETA
2.3.- COMBUSTION ESTEQUIOMETRICA
2.3.1.- PODER COMBURIVORO
2.3.2.- PODER FUMIGENO
2.3.3.- COEFICIENTE DE EXCESO DE AIRE
COMBUSTION CON DEFECTO DE AIRE
COMBUSTION CON EXCESO DE AIRE
COMPLETA
INCOMPLETA

PREPARACION DE ALCANOS
Los alcanos se obtienen de forma natural mediante el fraccionamiento del
petrleo. Pero este proceso da lugar a mezclas difciles de purificar.
Si queremos obtener un alcano puro es ms conveniente plantear en el
laboratorio un esquema de preparacin (sntesis) adecuado.
Partiremos de un compuesto puro con grupos funcionales, a ser posible
asequible comercialmente, y buscaremos reacciones que supriman esos
grupos funcionales. Esto es lo contrario de lo que haremos normalmente
pero, si necesitamos un determinado alcano puro, no tendremos ms
remedio que hacerlo.
Hidrogenacin de alquenos y alquinos
Los alquenos reaccionan con
hidrgeno, en la superficie porosa
de un metal de transicin, para dar
alcanos. La nube p del doble
enlace interacciona con el
hidrgeno dando lugar a dos
nuevos enlaces sigma C-H.

Los alquinos tambin reaccionan con


hidrgeno (2 moles), de una forma
anloga a los alquenos, para dar
alcanos. Las dos nubes p del triple
enlace interaccionan con sendas
molculas de hidrgeno, dando lugar a
cuatro nuevos enlaces sigma C-H.
Hidrogenolisis de haluros de alquilo
En un haluro de alquilo el C unido al Br
tiene una densidad electrnica baja por el
efecto de la mayor electronegatividad del
halgeno. El metal Zn, muy rico en
electrones apantallados y fciles de ceder
(caractersticas tpicas de un reductor),
dona dos electrones al carbono con lo
que se forma Zn2+ (el metal se oxida) y se
rompe el enlace C-Br. El carbono que ha
recibido electrones (se ha reducido) los
comparte con el protn del HBr,
formndose ZnBr2 como subproducto.

Alquilacin de alquinos terminales


El hidrgeno terminal de un alquino es
dbilmente cido. El anin pentinuro
resultante de extraer el protn con una
base fuerte, como el amiduro sdico
NaNH2, reside en un orbital hbrido sp.
El gran carcter s del orbital estabiliza
relativamente la carga negativa. Por
ello el alquino terminal tiene cierta
acidez. El carbono aninico, con
exceso de densidad electrnica, ataca
al 2-bromopropano en el carbono
unido al Br con deficiencia electrnica.
Se forma un nuevo enlace C-C. La
hidrogenacin del alquino dar lugar al
alcano deseado.

Aplicaciones e importancia
de los alcanos
Octano
(componente de la gasolina)
Dixido de Carbono

Agua

Oxgeno
Motor
(combustin interna)

APLICACIONES
Pueden ser determinadas de acuerdo al nmero de
tomos de carbono.
Los cuatro primeros alcanos son usados
principalmente para propsitos de calefaccin y
cocina, y en algunos pases para generacin de
electricidad.
El metano y el etano son principales componentes
del gas natural; pueden almacenarse como gases
bajo presin. Pero, es ms fcil transportarlos como
lquidos, por lo que requiere la compresin y el
enfriamiento del gas.
El propano y el butano pueden ser lquidos a
presiones moderadamente bajas y son conocidos
como gases licuados del petrleo (GLP). El propano
se usa en el quemador de gas propano, el butano en
encendedores descartables de cigarrillos. Ambos son
usados tambin como propelentes en pulverizadores.

Desde el pentano hasta el octano, los alcanos son


lquidos razonablemente voltiles. Se usan como
combustibles en motores de combustin interna,
puesto que pueden vaporizarse rpidamente al entrar
en la cmara de combustin, sin formar gotas, que
romperan la uniformidad de la combustin. Se
prefieren los alcanos de cadena ramificada, puesto
que son menos susceptibles a la ignicin prematura,
que causa el cascabeleo en los motores, que sus
anlogos de cadena lineal. Esta propensin a la
ignicin prematura es medida por el ndice de octano
del combustible, donde el 2,2,4-trimetilpentano
(isooctano) tiene un valor arbitrario de 100, y
heptano tiene un valor de cero.
Adems de su uso como combustibles, los alcanos
medios son buenos solventes para las sustancias no
polares.

Los alcanos a partir del hexadecano en adelante


constituyen los componentes ms importantes del
aceite combustible y aceite lubricante. La funcin de
los ltimos es tambin actuar como agentes
anticorrosivos, por su naturaleza hidrofbica implica
que el agua no puede llegar a la superficie del metal.
Muchos alcanos slidos encuentran uso como cera
de parafina, por ejemplo en vela. sta no debe
confundirse con la verdadera cera, que consiste
principalmente de esteres.
Los alcanos con una longitud de cadena de
aproximadamente 35 o ms tomos de carbono se
encuentran en el betn, se usa por ejemplo, para
asfaltar los caminos.
Sin embargo, los alcanos superiores tienen poco
valor, y se suelen romper en alcanos menores
mediante cracking.
Algunos polmeros sintticos tales como el

RIESGOS
El metano es explosivo cuando est mezclado con aire (1
8% CH4) y es un agente muy fuerte en el efecto invernadero.
Otros alcanos menores tambin forman mezclas explosivas
con el aire.
Los alcanos lquidos ligeros son altamente inflamables,
aunque este riesgo decrece con el aumento de la longitud de
la cadena de carbono.
El pentano, hexano, heptano y octano estn clasificados como
peligrosos para el medio ambiente y nocivos.
El ismero de cadena lineal del hexano es una neurotoxina.

Alcanos cclicos
Si el alcano no tiene ramificaciones, solamente se
le antepone el prefijo ciclo al nombre que le
corresponda, segn el nmero de carbonos.
1. Si tiene ramificaciones, numerar el anillo a partir
del carbono que tenga el radical alquilo al que
corresponda la prioridad alfabtica, de tal forma
que los radicales alquilo se encuentren insertados
en los tomos de carbono de menor numeracin.
2. Nombrar los radicales por orden alfabtico e
indicar su colocacin por medio de un nmero.
3. Nombrar el cicloalcano, anteponindole el prefijo
ciclo al nombre del alcano correspondiente al
nmero de tomos de carbono que constituye el
anillo.

CH2
H2C

CH2

H2C

CH2

H2C

CH2

Ciclobutan
o

Ciclopropan
o
CH2
CH2

CH2

CH2

CH2

Ciclopentano

Los alcanos de 3, 4, 5 y 6 tomos de carbono se pueden


representar con la figura geomtrica correspondiente.
4

CH3
H3C

1 Etil 2
metilciclopropano

metilciclobut
ano
5
4

1 CH3
2 CH

1,2
dimetilciclohexano

CH2 CH3

PETRLEO

Cantidad
(%Volumen)

Punto de
ebullicin
(0C)

Atomos de
carbono

Productos

1-2

<30

1-4

Gas natural, metano, propano,


butano, gas licuado

15-30

30-200

4-12

Eter de petrleo (C5,6), ligrona


(C7), nafta, gasolina cruda

5-20

200-300

12-15

Queroseno

10-40

300-400

15-25

Gas-oil, Fuel-oil, aceites


lubricantes, ceras, asfaltos

8-69

>400

>25

Aceite residual, parafinas, brea

Fraccione
s
Gaseosas

Productos de transformacin
Acetileno
Acetaldehdo
Acetona
Acrilonitrilo
ALcohol butlico
Alcohol etlico
Alcohol isoproplico
Alcohol metlico
Alcoholes de sntesis
Cloruro de vinilo
Dicloroetano
Etilenglicol
Etilbenceno
Estireno
Fenol
Formaldehdo
Glicerol
Isopreno
xido de etileno
Propileno-glicol
Tripropileno
Tetrapropileno

Metano
Etano
Propano
Butano
Etileno
Propileno
Butilenos
Butadieno

Petrleo
bruto
Gas natural

Aplicaciones
Abonos
nitrogenados
Materias plsticas
Disolventes
Fibras sintticas
Fibras artificiales
Anticongelantes
Cauchos sintticos
Detergentes
Plastificantes
Insecticidas
Colorantes
Explosivos
Resinas

Fracciones
Lquidas y
Slidas
Benceno
Tolueno
Xileno
Gasolina ligera
Fracciones
aromticas
pesadas
Parafinas
Productos de transformacin
Etilbenceno
Estireno
Fenol
Ciclohexano
cido adpico
Dodecilbenceno
cidos sulfnicos
Toluendiisociantao
T.N.T.
Ortoxileno
Anhdrido ftlico
Xilenos
cido tereftlico
cido actico
Negro de carbono
Resinas de petrleo
Olefinas superiores
Aditivos
Parafinas cloradas

EJERCICIOS
Sabemos que un compuesto orgnico tiene
de frmula emprica C2H5N y su masa
molecular aproximada es de 130 g/mol.
Escribe cual ser su frmula molecular.
Un compuesto orgnico dio los siguientes
porcentajes en su composicin: 71,7 % de cloro
y 4,1 % de hidrgeno. Adems, 1 litro de dicho
compuesto en estado gaseoso medido a 745
mm Hg y 110 C tiene una masa de 3,12 g.
Hallar su frmula emprica y su frmula
molecular.

Ismeros Estructurales
Definicin de ismeros
Se llaman ismeros a molculas que tienen la misma formula molecular pero distinta
estructura. Se clasifican en ismeros de cadena, posicin y funcin.
Ismeros de cadena
Se distinguen por la diferente estructura de las cadenas carbonadas. Un ejemplo de
este tipo de ismeros son el butano y el 2-metilpropano.

Ismeros de posicin
El grupo funcional ocupa una posicin diferente en cada ismero. El 2-pentanol y
el 3-pentanol son ismeros de posicin.

Ismeros de funcin
El grupo funcional es diferente. El 2-butanol y el dietil ter presentan la misma
frmula molecular, pero pertenecen a familias diferentes -alcohol y ter- por ello
se clasifican como ismeros de funcin.