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MEDICINA HUMANA
Escuela profesional de enfermera
BIOQUMICA
Dra. Violeta Morn Garrido
CLASE N 2:
QUIMICA DE
CARBOHIDRATOS
EXPOSITORAS
JUAREZ MECHATO INGRI GABRIELA
ALVARADO BENITES ASTRID CAROLINA
1.INTRODUCCIN.
2.CARBOHIDRATOS
2.1 DEFINICION
3. QUIMICA DE LOS CARBOHIDRATOS
3.1 ESTERIFICACION
3.2 REDUCCION OXIDACION
3.3 ACETILACION
3.4 MUTARROTACION
3.5 HEMIACETALES, ACETALES
4. PROPIEDADES FISICAS
4.1 ISOMERIA OPTICA
4.2 SOLUBILIDAD
5. IMPORTANCIA BIOMEDICA
6. FUNCIONES GENERALES DE LOS CARBOHIDRATOS
7. CLASIFICACION DE LOS CARBOHIDRATOS
7.1 MONOSACARIDOS
7.1.1 CLASIFICACION: ALDOSAS Y CETOSAS
7.1.2 ESTEREOQUIMICA
7.1.3 AZUCAR-ALCOHOLES, AMINOAZUCARES Y ACIDOS URONICOS
7.14 ISOMERIA
7.1.5 MUTARROTACION
7.1.6 MONOSACARIDOS IMPORTANTES
GLUCOSA, GALACTOSA, FRUCTOSA, RIBOSA, MANOSA
7.1.7 FUNCIONES
7.1.8 PROYECCIONES DE FISCHER, HAWARTH, BOTE O SILLA
7.2. DISACARIDOS
7.2.1 ENLACE GLUCOSIDICO
7.2.2 DISACARIDOS IMPORTANTES:
SACAROSA, LACTOSA Y MALTOSA
7.3 OLIGOSACARIDOS
7.3.1 GLICOPROTEINAS
7.3.2 GLICOLIPIDOS
7.4 POLISACARIDOS
7.4.1 CLASIFICACION SEGN SU FUNCION BIOLOGICA
7.4.1.1 POLISACARIDOS DE RESERVA
ALMIDON, GLUCOGENO, INULINA
7.4.1.2 POLISACARIDOS ESTRUCTURALES
CELULOSA Y QUITINA
7.4.2 CLASIFICACION SEGN LA COMPOSICION
7.4.2.1 HOMOPOLISACARIDOS
7.4.2.2 HETEROPOLISACARIDOS
7.4.2.2.1 CLASIFICACION
DE ORIGEN ANIMAL
DE ORIGEN VEGETAL
DE ORIGEN BACTERIANO
8. GLUCOLISIS
9. CONCLUSIONES
10. BIBLIOGRAFIA
1. INTRODUCCION
Los carbohidratos se encuentran ampliamente
distribuidos en vegetales y animales ,realizan
importantes
funciones
estructurales
y
metablicas . La glucosa se sintetiza a partir
del dixido de carbono y el agua por medio de
la fotosntesis en los vegetales , y se almacena
en forma de almidn , o bien se utiliza para
sintetizar celulosa de estructura vegetal. Los
animales sintetizan carbohidratos a partir de
los aminocidos, pero la mayor parte de los
carbohidratos animales deriva en ultima
instancia de los vegetales.
2.1 DEFINICION
Hidratos de carbono, glcidos o
azucares.
Fotosntesis
03:44:19 AM
9
Estructura qumica
Compuestos
Ternarios
Formados por
carbono
(CH2O)n
Hidrgeno
Oxgeno
(menor cantidad)
3.3 Acetilacin:
La acetilacin consiste en una reaccin que introduce
un grupo acetilo en un compuesto qumico. La
deacetilacin consiste en lo contrario, es decir, en la
eliminacin de un grupo acetilo. Este proceso de
transferencia del grupo acetilo a un compuesto, para
ser especfico, debe implicar la sustitucin del grupo
acetilo por un tomo de hidrgeno. Una reaccin que
implique la sustitucin de dicho tomo de hidrgeno
de un grupo hidroxilo con un grupo acetilo (CH 3CO)
genera un ster especfico, el acetato. El anhdrido
actico es comnmente usado como agente de
acetilacin con grupos hidroxilo libres. Por ejemplo, es
utilizado en la sntesis de aspirina y de herona.
3.4 MUTARROTACION
La mutarrotacin se refiere al cambio de la rotacin especfica
de una solucin de un carbohidrato en el tiempo.
La mutarrotacin se debe a la transformacin de un anmero
en otro a travs de la forma abierta hasta alcanzar el equilibrio.
4. PROPIEDADES FISICAS
Estereoismeros
Compuestos que poseen la misma frmula estructural pero
difieren en la configuracin espacial
La formacin de los ismeros es posible por la presencia de tomos
de carbono asimtricos (tomos de carbono unidos a cuatro
tomos o grupos diferentes).
La cantidad de ismeros posibles de un compuesto depende de la
cantidad (n) de tomos de carbono asimtricos y equivale a 2.
Por tanto, la glucosa, con cuatro tomos de carbono asimtricos,
presenta 16 ismeros
ISOMERISMO D Y L
ESTRUCTURAS CCLICAS PIRANOSA
Y FURANOSA
ANMEROS ALFA Y BETA
EPMEROS
ISOMERISMO ALDOSA-CETOSA
Alfa-D-glucopiranosa
Furano
Alfa-D-glucofuranosa
Son los ismeros que difieren como resultado de las variaciones en la configuracin
del -OH y del -H en los tomos de carbono 2, 3 Y 4 de la glucosa
ISOMERISMO
ALDOSA -CETOSA
La fructosa presenta la misma frmula molecular que la
glucosa, pero difiere en la frmula estructural, debido a que en
la posicin 2 existe un grupo ceto potencial , en tanto que en la
posicin 1 existe un grupo aldehdo potencial.
4. 2 SOLUBILIDAD
Son solubles en agua. Poco solubles en alcohol. Los
grupos OH, le proporcionan solubilidad en agua, as
como la capacidad de formar steres. Por oxidacin
del OH terminal producen los cidos urnicos y por
reduccin dan lugar a desoxiazucares.
Por el C=O, tienen propiedades reductoras. Por
reduccin del C=O se forman polialcoholes, pueden
formar oxazonas, as como hemiacetales.
5. Importancia
carbohidratos
estn ampliamente distribuidos
Biomdica
vegetales y animales; tienen importantes
Los
en
funciones estructurales y metablicas. La glucosa es
el carbohidrato ms
importante; casi todo el
carbohidrato de la dieta se absorbe hacia el torrente
sanguneo como glucosa formada mediante
hidrlisis del almidn y los disacridos de la dieta, y
otros azucares se convierten en glucosa en el
hgado. La glucosa es el principal combustible
metablico de mamferos, y un combustible
universal del feto. Es el precursor para la sntesis
de todos los otros carbohidratos en el cuerpo. Las
enfermedades relacionadas con el metabolismo de
los
carbohidratos
son
diabetes
mellitus,
galactosemia, enfermedades por depsito de
glucgeno e intolerancia a la lactosa.
7. CLASIFICACIN
Los carbohidratos se clasifican de la siguiente
manera:
7.1 Monosacridos: aldosas y cetosas
7.2 Disacridos
7.3 Oligosacridos
7.4 Polisacridos
29
7.1 Monosacaridos
Qumicamente son polihidroxialdehdos, polihidroxicetonas o sus
derivados. Se caracterizan por no ser hidrolizables.
la estructura basica de todos los monosacridos es un cadena de
atomos de carbono no ramificada en la que todos ellos estan
unidos por enlaces simples.
uno de los atomos de carbono esta unido a un oxigeno por un
eenlace doble formando un grupo carbonilo; todos los demas estan
unidos a grupos hidroxilos. Si el grupo carbonilo se encuentra en
un extremo de la cadena carbonada el monosacarido es un aldehido
y recibe el nombre de aldosa y si el grupo carbonilo se encuentra
en algun otro sitio es una cetona y toma el nombre de cetosa.
ALDOSA
CETOSA
Triosa
(C3H6O3)
Glicerosa
(gliceraldehido)
Dihidroxiacetona
Tetrosas
(C4H8O4)
Eritrosa
Eritrulosa
Pentosa
(C5H10O5)
Ribosa
Ribulosa
Hexosa
(C6H12O6)
Glucosa
Fructuosa
Heptosa
(C7H14O7)
Sedoheptulosa
Tetrosas
Pentosas
D-Ribosa
D-Eritrosa
D-Treosa
D-Arabinosa D-Xilosa
D-Lixosa
Hexosas
D-Alosa
D-Altrosa
D-Glucosa
D-Manosa
Heptosas
D-Sedoheptulosa
D-Manoheptulosa
7.1.2 Estereoqumica
Sacridos con grupos funcionales idnticos pero con configuraciones
espaciales diferentes tienen propiedades qumicas y biolgicas
distintas. La estereoqumica es el estudio de la organizacin de los
tomos en un espacio tridimensional. Se les llama estereoismeros a
los compuestos con enlaces qumicos idnticos que se distinguen por
tener los tomos en una configuracin espacial diferente. Compuestos
especulares no superponibles, comparables a un zapato derecho y uno
izquierdo, se llaman enantimeros. Las estructuras siguientes ilustran
la diferencia entre la -D-Glucosa y la -L-Glucosa. Molculas
idnticas pueden hacerse corresponder rotndolas, pero los
enantimeros, que corresponden a imgenes reflejadas en un espejo,
no pueden ser superpuestas. La glucosa es ilustrada frecuentemente en
"forma de silla" que es la conformacin predominante en disolucin
acuosa. La conformacin de "bote" de la glucosa es inestable.
-D-Glucosa
-L-Glucosa
-D-Glucosa
(forma de silla)
-D-Glucosa
-L-Glucosa
-D-Glucosa
(forma de bote)
Glucitol o Sorbitol
(un azcar alcohol)
Glucosamina
(un
aminoazcar)
cido glucurnico
(un cido urnico)
7.1.4 Isomera
Isomera ptica
Cuando se hace incidir un plano de luz polarizada sobre una
disolucin de monosacridos que poseen carbonos asimtricos
el plano de luz se desva. Si la desviacin se produce hacia la
derecha se dice que el ismero es dextrgiro y se representa
con el signo (+). Si la desviacin es hacia la izquierda se dice
que el ismero es levgiro y se representa con el signo ( - ).
7.1.5 Mutarrotacin
42
03:44:20 AM
43
7.1.6 MONOSACRIDOS
IMPORTANTES
GLUCOSA
La glucosa es un monosacrido con frmula molecular C6H12O6, la
misma que la fructosa pero con diferente posicin relativa de los
grupos -OH y O=. Es una forma de azcar que se encuentra libre en
las frutas y en la miel. Su rendimiento energtico es de 3,75
kilocaloras por cada gramo en condiciones estndar.
Todas las frutas naturales tienen cierta cantidad de glucosa, que
puede ser extrada y concentrada para hacer un azcar alternativo.
La glucosa, libre o combinada, es el compuesto orgnico ms
abundante de la naturaleza. Es la fuente primaria de sntesis de
energa de las clulas, mediante su oxidacin catablica, y es el
componente principal de polmeros de importancia estructural como
la celulosa y de polmeros de almacenamiento energtico como el
almidn y el glucgeno.
ESTRUCTURA CCLICA
ESTRUCTURA DE CADENA
RECTA
Propiedades
Se presentan como cristales blancos , muy solubles
en el agua .
La glucosa aparece en la sangre en cantidades
pequeas .
Y en el liquido cfalo raqudeo al 0.1% el aumento
al 10% ocasiona la diabetes que se localiza en la
orina
Por el sabor dulce se usa en la fabricacin de
caramelos , jarabes , conservas.
se emplea para obtener alcohol etlico .
se obtiene por hidrlisis del almidn y celulosa .
GALACTOSA
La galactosa es un azcar simple o monosacrido formado por seis
tomos de carbono o hexosa, que se convierte en glucosa en el
hgado como aporte energtico. Adems, forma parte de los
glucolpidos y glucoprotenas de las membranas celulares de las
clulas sobre todo de las neuronas.
Su frmula molecular o emprica es igual a la de la glucosa:
C6H12O6, aunque difiere de sta por ser un epmero de la glucosa en
el Carbono nmero 4, es decir, que el grupo de alcohol de este
carbono est dirigido hacia la izquierda
La galactosa es sintetizada por las glndulas mamarias para producir
lactosa, que es un disacrido formado por la unin de glucosa y
galactosa, por tanto el mayor aporte de galactosa en la nutricin
proviene de la ingesta de lactosa de la leche.
FRUCTOSA
La fructosa, o levulosa, es una forma de azcar encontrada en las
frutas y en la miel. Es un monosacrido con la misma frmula
emprica que la glucosa pero con diferente estructura.. Su poder
energtico es de 4 kilocaloras por cada gramo. Su formula qumica es
C6H12O6.
Todas las frutas naturales tienen cierta cantidad de fructosa que puede
ser extrada y concentrada para hacer un azcar alternativo.
A diferencia de la glucosa, que se absorbe instantneamente
produciendo una subida y una bajada rpida de energa, la fructosa, es
metabolizada y guardada, en parte, por el hgado en forma de
glucgeno como reserva para cuando necesitemos hacer un esfuerzo.
Sin embargo puesto que la fructosa acaba transformndose en glucosa
produciendo una elevacin glucmica en sangre, ya no se considera
un edulcorante recomendable para las personas con diabetes.
RIBOSA
La ribosa es una pentosa o monosacrido de cinco tomos de carbono
que es muy importante en los seres vivos porque es el componente del
cido ribonucleico y otras sustancias como nucletidos y ATP.
Se encuentra en una proporcin muy pequea en la orina, alrededor de
1 mg/l.
A partir de la ribosa se sintetiza la desoxirribosa en el ciclo de las
pentosas. Adems se considera una de las protenas oligosacridas
ms solubles en agua que existen en la tierra, por tanto la ribosa
reacciona con pentosa y forma ribosipentosa que es conocida como la
vitamina C de los ctricos.
La ribosa forma parte del ARN y su base nitrogenada es: adenina,
guanina, citocina y uracilo.
MANOSA
La Manosa es un azcar simple o monosacrido que se
encuentra formando parte de algunos polisacridos de las
plantas, y en algunas glucoprotenas animales.
Su frmula molecular o emprica es igual a la de la glucosa:
C6H12O6, aunque difiere de sta por ser un epmero de la
glucosa en el Carbono nmero 2, es decir, que el grupo de
alcohol de este carbono est dirigido hacia la izquierda.
Su principal funcin es producir energa. Un gramo de
cualquier hexosa produce unas 4 kilocaloras de energa.
Proyecciones de
Haworth:
Las frmulas en
proyeccin de Fischer
no resultan tiles para
representar
los
monosacridos
en
forma cclica, por lo
que habitualmente se
utilizan para ello las
representaciones
de
Haworth.
59
7.2 DISACRIDO
7.2.2 DISACARIDOS
IMPORTANTES
SACAROSA
LACTOSA
La lactosa es un disacrido formado por la unin de una molcula de
glucosa y otra de galactosa. Al formarse el enlace entre los dos
monosacridos se desprende una molcula de agua.
A la lactosa se la llama tambin azcar de la leche, ya que aparece en
la leche de las hembras de los mamferos en una proporcin del 4 al
5%. La leche de camella, por ejemplo, es rica en lactosa. Cuando el
organismo no es capaz de asimilar correctamente la lactosa aparecen
diversas molestias cuyo origen se denomina intolerancia a la lactosa.
MALTOSA
La maltosa o azcar de malta es un disacrido formado por dos
glucosas unidas por un enlace glucosdico. Al producirse dicha
unin se desprende una molcula de agua y ambas molculas de
glucosa quedan unidas mediante un oxgeno monocarbonlico que
acta como puente. Tiene una carga glucmica muy elevada.
A la maltosa llama tambin azcar de malta, ya que aparece en los
granos de cebada germinada. Se puede obtener mediante la
hidrlisis del almidn y glucgeno. Su frmula es C12H22O11.
66
7.3 OLIGOSACARIDOS
Los oligosacridos son polmeros formados a base de monosacridos
unidos por enlaces O-glicosdicos, con un nmero de unidades
monomricas entre 2 y 10.
Existe una gran diversidad de oligosacridos, pues puede variar el
nmero, las ramificaciones, el tipo de monosacridos que se unen y
la forma de enlazarse de los monosacridos para formar una cadena
de polisacridos.
Esta enorme diversidad dota a los oligosacridos de su propiedad
ms importante, que es la capacidad para almacenar informacin,
cumpliendo as la funcin de reconocimiento celular. De hecho, esta
es la principal funcin que cumplen estos compuestos en el lugar
donde principalmente se encuentran en la naturaleza: en la superficie
exterior de la membrana celular, enlazados a molculas de protenas
o de lpidos, constituyendo las glicoprotenas y glicolpidos.
7.3.1 GLICOPROTEINAS
7.3.2GLICOLIPIDOS
Los glucolpidos son esfingolpidos compuestos por una ceramida
y un glcido de cadena corta; carecen de grupo fosfato. Los
glucolpidos forman parte de la bicapa lipdica de la membrana
celular; la parte glucdica de la molcula est orientada hacia el
exterior de la membrana plasmtica y es un componente
fundamental del glicoclix, donde acta en el reconocimiento
celular y como receptores antignicos.
Entre los principales glcidos que forman parte de los
glucolpidos encontramos a la galactosa, manosa, fructosa,
glucosa, N-acetilglucosamina, N-acetilgalactosamina y el cido
silico.
03:44:21 AM
71
03:44:21 AM
Grupo A
Grupo B
73
GLICOSAMINOGLICANOS
Los
glicosaminoglicanos
son
polisacridos propios de los tejidos
animales
(conjuntivo,
seo,
cartilaginoso), de los que forman parte
importantsima la matriz extracelular.
Presentan una elevada densidad de
carga elctrica negativa.
1.
2.
3.
4.
5.
GLICOSAMINOGLICANOS
CONDROITN
SULFATO
QUERATN
SULFATO
NCLEO
PROTEICO
PROTEINA
DE UNION
AGREGADO DE PROTEOGLICANOS
CIDO
HIALURNIC
O
CIDO HIALURNICO
Est formado por cido glucurnico y Nacetilglucosamina.
Es
el
glicosaminoglicano de mayor peso
molecular. Se encuentra en abundancia
en el humor vtreo del ojo, en el lquido
sinovial de las articulaciones y en la
matriz extracelular de los tejidos de origen
mesodrmico. No est sulfatado, y no
est unido a protenas.
Condroitn sulfato
HEPARN SULFATO
Consta de cido D-glucurnico o L-idurnico y N-acetilglucosamina.
Puede estar sulfatado en diversas posiciones
HEPARINA
Parecida al heparn sulfato, pero de mayor peso molecular
y con mayor grado de sulfatacin. Destaca por sus
propiedades anticoagulantes.
82
7.4 Polisacridos
Son cadenas, ramificadas o no,
de ms de diez monosacridos.
Su funcin en los organismos vivos est
relacionada usualmente
con estructura o almacenamiento.
83
Polisacridos de reserva
Polisacridos estructurales
Almidn
Principal fuente glucdica en la
alimientacin humana ya que es uno de los
alimentos bsicos de la dieta. (Cereales
trigo, maz, arroz-, patata, legumbres y pan).
Slo produce glucosa cuando se hidroliza.
Sus dos constituyentes principales son la amilosa y la
amilopectina.
El almidn puede ser degradado por muchas enzimas.
En los mamferos, estas enzimas se llaman amilasas, y
se producen sobre todo en las glndulas salivales y en el
pncreas.
86
AMILOSA
Polmero lineal formado por 250-300 unidades de a-Dglucopiranosa
Se disuelve fcilmente en agua, adquiriendo una estructura
secundaria caracterstica, de forma helicoidal, en la que
cada vuelta de la hlice comprende 6 unidades de glucosa
AMILOPECTINA
polmero ramificado, compuesto por unas
1000 unidades de a-D-glucopiranosa
87
Glucgeno
Molcula similar a la amilopectina
Polmero de -D-glucosa (1-4) y con
ramificaciones en (1-6) ms frecuentes (8
monmeros).
Se encuentra en los tejidos animales, donde
desempea la funcin de reserva nutritiva.
Aparece en el hgado y en los msculos.
89
90
Celulosa
Es el principal componente de la pared celular de los
vegetales.
Se puede considerar como la molcula orgnica ms
abundante en la Naturaleza.
Tiene una estructura lineal o fibrosa, en la cual se
establecen mltiples puentes de hidrgeno entre los grupos
hidroxilo de distintas cadenas yuxtapuestas, hacindolas
impenetrables al agua, y originando fibras compactas que
constituyen la pared celular de las clulas vegetales
93
94
Quitina
03:44:22 AM
95
Homopolisacridos
Heteropoliscaridos
7.4.2.1 Homopolisacridos:
Estn formados por la repeticin de un
monosacrido. Los homopolisacridos ms
importantes son la celulosa, el almidn, el
glucgeno, la quitina, y los dextranos.
7.4.2.2 Heteropoliscaridos
De origen vegetal
PECTINAS
AGAR
Se considera formado por la mezcla de dos
tipos de polisacridos, la agarosa y la
agaropectina. La agarosa es el componente
principal, representando alrededor del 70% del
total. Tanto la agarosa como la agaropectina
tienen la misma estructura bsica.
MUCILAGOS
Son polisacridos heterogneos, formados por
diferentes azucares y en general llevan cidos
urnicos. Se caracterizan por formar:
disoluciones coloidales viscosas, geles en
agua. La diferencia entre goma y muclago es
difcil y se suele equiparar todo con gomas.
Gomas
De origen bacteriano
8. Glucolisis
Ruta
bioqumica
principal
para
la
descomposicin de la
glucosa
en
sus
componentes
ms
simples dentro de las
clulas del organismo.
La
gluclisis
se
caracteriza
porque
puede utilizar oxgeno o
puede
continuar
en
ausencia de ste (ruta
anaerobia), aunque a
costa
de
producir
8.1 Importancia
biomdica
8.2 Va glucoltica
9. CONCLUSIONES
1.
2.
3.
4.
10. BIBLIOGRAFIA