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ALQUENOS

Lic. Liliana bazn


tantalen

INTRODUCCIN
Los alquenos son hidrocarburos
cuyas molculas contienen doble
enlace carbono-carbono. Como todos
sus carbonos no estn saturados con
tomos de hidrgeno se denominan
tambin hidrocarburos insaturados u
olefinas. Los tomos de carbono que
poseen el doble enlace tienen
hibridacin sp2 o trigonal.
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ESTRUCTURA

El enlace

El enlace

PROPIEDADES FSICAS
Estado natural: A temperatura
ambiente y a 1 atmsfera de presin,
del eteno al butano ( C4H8) son gases.
Del C5 al C18 son lquidos y del C19 en
adelante son slidos.
Solubilidad: Como compuestos
apolares o muy poco polares son
insolubles en agua, pero bastante
solubles en lquidos no polares como
benceno, ter, cloroformo.
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Puntos de ebullicin: Crecen con el


aumento en el nmero de carbonos. Las
ramificaciones disminuyen el punto de
ebullicin.
Punto de fusin: Aumentan tambin a
medida que es mayor el nmero de
tomos de carbonos.
Densidad: Tienen densidades menores de
1 g/cc y a medida que crece el tamao del
alqueno aumenta la densidad.
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Tema 7. Alquenos

TABLA DE PUNTOS DE EBULLICIN Y


DENSIDADES
Los puntos de ebullicin y fusin de los alquenos son parecidos a los
alcanos correspondientes. La estereoquca E/Z de los alquenos afecta a
sus constantes, sobre todo los puntos de fusin, que dependen de un
mejor o peor empaquetamiento cristalino.
Alcano

Formula

p.eb.

p.f.

Etano

CH3CH3

-89

-183

Eteno

CH2=CH2

-104

-169

Propano

CH3CH2CH3

-42

-188

Propeno

CH2=CHCH3

-48

-185

Butano

CH3(CH2)2CH3

-1

-138

1-Buteno

CH2=CHCH2CH3

-6

-185

cis-2-Buteno

-139

trans-2Buteno

-105
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NOMENCLATURA DE LOS
ALQUENOS
Los alquenos se nombran
reemplazando la terminacin -ano
del correspondiente alcano por -eno.
Los alquenos ms simples son el
eteno y el propeno, tambin
llamados etileno y propileno a nivel
industrial

NOMENCLATURA COMN

NOMENCLATURA UIQPA
Se nombra el hidrocarburo principal
(cadena principal)
Se busca la cadena de carbonos ms larga
que contenga el doble enlace. Terminacin
eno
Se numeran los tomos de la cadena,
iniciando por el extremo ms cercano al
doble enlace. Si ste doble enlace es
equidistante, se inicia por el lado ms
prximo al primer punto de ramificacin.
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REGLAS DE LOS
ALQUENOS
Regla 1.-Se elige como cadena principal la de
mayor longitud que contenga el doble enlace. La
numeracin comienza en el extremo que otorga
al doble enlace el menor localizador.

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Regla 2.-El nombre de los sustituyentes precede


al de la cadena principal y se acompaa de un
localizador que indica su posicin en la molcula.
La molcula se numera de modo que el doble
enlace tome el localizador ms bajo.

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Regla 3.-Cuando hay varios sustituyentes se


ordenan alfabticamente y se acompaan de sus
respectivos localizadores

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Regla 4.-Cuando el doble enlace est a la


misma distancia de ambos extremos, se numera
para que los sustituyentes tomen los menores
localizadores.

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Regla 5.-En compuestos cclicos resulta


innecesario indicar la posicin del doble enlace,
puesto que siempre se encuentra entre las
posiciones 1 y 2.

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Se asigna el nombre completo, numerando


los sustituyentes conforme a su posicin
en la cadena y disponindolos en orden
alfabtico. La posicin del doble enlace se
indica mencionando el nmero del primer
carbono del doble enlace. Si est presente
ms de un doble enlace, se indica la
posicin de cada uno de ellos y se usan los
sufijos dieno, trieno, tetraeno, etc.

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EJEMPLOS
CH

CH2

CH3

CH

CH2

CH3

CH3

CH2

2-hexeno

CH
CH

2-metil-3-hexeno

C2H5
C
H2C

CH2
CH2

2-etil-1-penteno

H
C

H2C

CH3

CH2

CH3

2-metil-1,3-butadieno

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CH3
CH
CH3

APLICACIN EN LA
INDUSTRIA
se emplea como anestsico general y como
catalizador acelerando la maduracin de los
pltanos, naranjas, papas, limones y otros.
Un polmero muy importante es el polietileno que
surge por polimerizacin del etileno, el cual es un
material muy til en la actualidad. Puede ser un
plstico fuerte que se usa en tambores grandes,
tubos, hasta biberones y tambin puede ser
suave que se usa desde embalaje de alimentos
hasta paales desechables.

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EL PROPILENO
es un polmero que se usa en aparatos, equipaje,
piezas de automviles, etc.

18

EL POLIESTIRENO
es un polmero en espuma que se usa en vasos
desechables, y como aislamiento trmico, etc.
Tambin puede ser slido y se usa en juguetes,
utensilios de plsticos para da de campo.

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EL PROPENO
se usa en la obtencin de propenonitrilo que al
polimerizarce forma una fibra llamada orln.
Tambin sirve para la obtencin de poliuretano.

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EL ORLN
es un polmero que se usa en prendas de
vestir, cobertores y alfombras.

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CLORURO DE POLIVINILO:
LLAMADO PVC
es un producto que se ha hecho indispensable y
se usa en tubos para electricidad, agua y drenaje,
trampas para lavabo, tarjetas de crdito,
juguetes, tapetes, y tapicera de automviles, etc.

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EL POLIMETACRILATO
tambin llamadoluciteoplexiglsel cual es un
vidrio de seguridad para parabrisas de
automviles. Este polmero se usa en lentes de
contactos, duros y blandos.

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EL TEFLN
es un polmero que se usa como recubrimiento
antiadhesivo de superficies en utensilios de
cocina, vlvulas y juntas.

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CLORURO DE
POLIVINILIDENO

es una pelcula para empaquetado


de alimento.

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DACRN
es un polister el cual se usa en textiles

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CINTA MYLAR
Se usa en las cintas de video

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APLICACIN EN LA VIDA
DIARIA

Uso de los alquenos en la vida diaria La elevada


reactividad del doble enlace de los alquenos los hace
importantes intermediarios de la sntesis deuna gran
variedad de compuestos orgnicos. Hablando en
trminos generales, los alquenos intervienen en
nuestra vida diaria pues los usamos en los aceites de
cocina, el polietileno ylos frmacos. Probablemente el
alqueno de mayor uso industrial sea el ETILENO
(eteno) que seutiliza entre otras cosas para obtener el
plstico POLIETILENO, de gran uso encae ras,
envases, bolsas y aislantes elctricos. Tambin se
utiliza para obteneralcohol etlico, etilen-glicol, cloruro
de viniloy estireno. El propileno (propeno) es materia
prima del POLIPROPILENO, usado en la industria
textil
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EJERCICIOS DE LOS
ALQUENOS

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