ANALISIS

CONFIGURACIONAL
PROBLEMAS

ISOMEROS
(distinta conectividad con la misma FM)

ESTEREOISOMEROS

ESTRUCTURALES o
CONSTITUCIONALES
(distinta constitucin, difieren en la
forma en que estn unidos los
tomos)

DE CADENA o ESQUELETO
DE POSICION
DE FUNCION

(igual FM, igual conectividad y

diferente disposicin espacial de sus
tomos)

CONFIGURACIONALES

CONFORMACIONALES

ENANTIOMEROS
DIASTEREOISOMEROS

- ismeros geomtricos
- diastermeros conteniendo centros estereognicos

Ejercicio 1: Formule los siguientes compuestos:

a)
b)

2-propanol
sec-butanol

i) Marque los centros quirales

ii) Indique qu compuestos presentan quiralidad
iii) Cuando corresponda, formule los estereoismeros
iv) Especifique la configuracin de los estereoismeros mediante los descriptores R/S, empleando las reglas de
secuencia de Cahn, Ingold y Prelog.

QUIRALIDAD
La mano derecha no puede superponerse con la mano izquierda.
Una mano es la imagen especular de la otra.

CUALQUIER OBJETO QUE NO PUEDA SER SUPERPUESTO CON SU IMAGEN

ESPECULAR SE LLAMA QUIRAL

Hay molculas que tambin presentan esta propiedadSu imagen especular no

es superponible, por lo tanto son QUIRALES.

COMO PODEMOS PREDECIR SI UNA MOLCULA U OBJETO ES QUIRAL?

Una molcula u objeto que presenta un plano de simetra NO puede ser QUIRAL.

PLANO DE SIMETRIA: plano imaginario que atraviesa una molcula de forma tal que
una mitad es exactamente imagen especular de la otra mitad
Un objeto o molcula que presenta plano de simetra, resulta superponible con su
imagen especular, por lo tanto es AQUIRAL.

CAUSAS DE QUIRALIDAD: CENTRO ESTEREOGNICO

tomo de carbono unido a cuatro grupos o ligandos distintos:
Centro quiral o estereognico

La presencia de un centro estereognico en una molcula es condicin suficiente para

la ausencia de plano de simetra y, por lo tanto de quiralidad.
Cuidado! No siempre ocurre si la molcula presenta ms de un centro quiral
CLASIFICACIN DE ESTEREOISMEROS
Cmo llamamos a dos estereoismeros que son imgenes especulares no
superponibles?
ENANTIMEROS

Comparten la mayora de sus propiedades fisicoqumicas como pe, pf, densidad,

solubilidad, etc. Difieren en propiedades que implican un entorno quiral llamadas
propiedades quirales.

PROPIEDADES QUIRALES
1.Las molculas quirales son pticamente activas, es decir que hacen girar el
plano de luz polarizada, propiedad medida con un Polarmetro.

Cada enantimero gira el plano de luz polarizada en un sentido. Se denomina

levgiro a aquel enantimero que desva la luz hacia la izquierda y dextrgiro al
que la desva hacia la derecha.
2.Pueden diferir en su reactividad qumica.
3.Pueden diferir en sus propiedades biolgicas.

NOMENCLATURA DE ESTEREOISOMEROS
ESPECIFICACIN DE LA CONFIGURACION
Para diferenciar a cada enantimero del par utilizamos los descriptores R y S, con las
Reglas de secuencia de Cahn-Ingold y Prelog.
1.Le asigno a cada tomo unido directamente al centro quiral prioridad segn su N
atmico.

2.El tomo de menor N atmico debemos ubicarlo, mediante giros permitidos hacia
atrs.

NOMENCLATURA DE ESTEREOISOMEROS
ESPECIFICACIN DE LA CONFIGURACION

3.Olvidndonos del tomo de

menor nmero atmico, le
asignamos una secuencia de
mayor a menor a los tomos
restantes, numerndolos del 1 a 3.

4.Unimos con una flecha los

nmeros de 1 a 3. Si la misma
result con rotacin en sentido
horario tendremos el
estereoismero R, si es
antihorario tendremos el S.

Si hay coincidencia entre

los tomos directamente
unidos al C quiral, evalo
los tomos unidos a ellos y
as sucesivamente. LOS
N ATMICOS NO SON
ADITIVOS.

COMO ESCRIBIMOS LAS TRES DIMENSIONES EN LAS DOS DIMENSIONES DEL

PAPEL?
Ejercicio 3: Indique la relacin estereoisomrica para cada par de estructuras. Cuando
corresponda, especifique la configuracin utilizando los descriptores R/S.

MOLCULAS CON DOS CENTROS QUIRALES

Proyeccin de Caballete

Proyeccin de Fischer

Cuantos estereoismeros puedo tener ahora?

En general puedo estimar el nmero de estereoismeros como 2n
Para el ejemplo tendra entonces 4 estereoismeros.

MOLCULAS CON DOS CENTROS QUIRALES CON IGUALES SUSTIYENTES

COMPUESTO MESO: Estructura que a pesar de tener centros quirales presenta plano
de simetra y por ende es AQUIRAL y no presenta actividad ptica.

Presenta un plano de
simetra interno donde una
parte de la molcula es
imagen especular de la
otra

DIASTERMERO: Todos los estereoismeros que no son imgenes especulares entre

s.

Ejercicio 4: Formule los siguientes compuestos:

a)2-bromo-3-cloro-2,3-dimetilbutano
b)cido 2,3-difenilbutanoico
c)2,3-diclorobutano
i) Marque los centros quirales
ii) Indique cules compuestos presentan quiralidad
iii) Cuando corresponda, formule los estereoismeros
iv) Especifique la configuracin de los estereoismeros, representando su estructura en forma
cua y proyecciones de Fischer

Ejercicio 5: Compare los siguientes pares de estructuras indicando la relacin

estereoisomrica y cuando corresponda, especifique la configuracin utilizando los descriptores
R/S.

ESTEREOISMEROS GEOMTRICOS
Los estereoismeros geomtricos surgen de la imposibilidad de rotacin libre de sus
enlaces.

Cl

C2H5
C2H5

HOOC

Cl
COOH

CH3

H3C

NOMENCLATURA
1.Le asigno a cada tomo unido a cada carbono de la doble ligadura la prioridad segn su N
atmico.
2. Si ambos restos prioritarios se encuentra hacia el mismo lado (ambos hacia arriba o ambos
hacia abajo) se denomina con el descriptor Z. Si se encuentran para lados opuestos se le asigna el
descriptor E.

Ejercicio 6: Formule los siguientes compuestos. Cules presentan estereoisomera de tipo

cis-trans? Cuando corresponda, formule los estereoismeros y nmbrelos utilizando los
descriptores E/Z o cis/trans.
a) 2-bromo-2-buteno
b) 1,3-butadieno
c) 2,4-heptadieno
d) 1,2-ciclopropanodiol

Ejercicio 7 :Dados los siguientes pares de estructuras

a) nmbrelas especificando su configuracin
b) indique qu relacin estereoisomrica existe entre ellas

Cl

C2H5
C2H5

HOOC

Cl
COOH

CH3

H3C

H
CH3

H3CH2C
C6H5

H3C

CH2CH3
C6H5

Ejercicio 8: El enantimero S del ibuprofeno es el responsable de las propiedades

analgsicas. Cul de las siguientes estructuras representa al (S)-ibuprofeno?

COOH

CH3
H

COOH
CH3

CH3
H

COOH

H
COOH

CH3