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Qumica Orgnica II
DEFINIO
C
R
formaldedo
RCHO
R2CO
acetaldedo
C
R
R'
acetona
DEFINIO
O
H
cinamaldedo
carvona
CHO
O
benzaldedo
Pentan-2-ona
3
Nomenclatura
Aldedos
IUPAC
-AL
Comum
CARBALDEDO
CHO
CHO
Nomenclatura
Cetonas
IUPAC
-ONA
Comum
O
H3C
R
C
R'
R +
C O
R'
CH3CH2CH=CH2
CH3CH2CH=O
But-2-eno
= 0,3 D
Propanal
= 2,5 D
Propriedades fsicas
Grupo carbonila polar;
PE mais altos que hidrocarbonetos de mesma MM;
No formam ligaes de H entre si;
PE mais baixos que os lcoois;
O
OH
H
Butano
Propanal
Acetona
Propan-1-ol
pe = -0,5C
pe = 49C
pe = 56C
pe = 97C
MM = 58
MM = 58
MM = 58
MM = 60
H
OCH3
OH
Cinamaldedo
(leo de canela)
Vanilina
(semente da baunilha)
O
O
Jasmona
(leo de jasmim)
Heptan-2-ona
(feromnio de abelhas
8
FORMALDEDO E ACETALDEDO
Formaldedo um gs temp. amb.;
Armazenado em soluo aquosa 37% (formalina);
O
O
trioxano, pe = 62C
trmero
*
O
calor
H C H
formaldedo
HO
H2O
OH
H C H
formalina
paraformaldedo
polmero slido
CH3
H3C
H
O
O
O
CH3
paraldedo, pe = 125C
trmero
H3C
acetaldedo, pe = 20C
CH3
O
CH3
H3C
O
H
O
H3C
metaldedo, pe = 246C
tetrmero
PREPARAO DE ALDEDOS
PCC e PDC
RCH2OH
CH2OH
PCC
O
RC
N HCrO3Cl-
CHO
CH2Cl2
Ciclohexilmetanol
Ciclohexanocarbaldedo
10
PREPARAO DE ALDEDOS
2. Reduo de cloretos de acila, steres e nitrilas
O
O
R
1) LiAlH(O-t-Bu)3, -78C
Cl
2) H2O
O
R
'
OR
O
R
11
PREPARAO DE CETONAS
1. Oxidao de lcoois secundrios
OH
R
C
H
O
Na2Cr2O7
'
H2SO4
lcool secundrio
R'
Cetona
CH3
CH3
Na2Cr2O7
H2SO4
OH
CH
CH
H3C
CH3
Mentol
H3C
CH3
Mentona
12
PREPARAO DE CETONAS
2. Acilao de Friedel-Crafts de compostos aromticos
O
O
ArH
+ R
Ar
AlCl3
Ar
O
H3C
CH3O
RCO2H
O
AlCl3
O
H3C
HCl
O
ArH
AlCl3
Cl
CH3O
CH3
C
O
Anisol
p-metoxiacetofenona
(90-94%)
13
PREPARAO DE CETONAS
3. Hidratao de alcinos
O
RC
CR' + H2O
HgSO4
H2SO4
CH2R'
14
'
H
O3
C
''
R C
H2O, Zn
O
R'
R'' C
CH3
CH3
O3
(CH3)2S
O
O
H
1-metilciclohexeno
6-oxoheptanal (65%)
15
aldedo
- estvel
+ reativo
R'
Cetona
+ estvel
- reativo
16
Metanal
Brometo de butilmagnsio
lcool prim.
17
Propanal
Brometo de propilmagnsio
lcool sec.
Pentan-2-ona
Brometo de etilmagnsio
lcool terc.
18
Acetona
Acetona cianoidrina
cido -hidroxi-carboxlico
19
Aldedo ou cetona
gem-diol
Hidrato
20
21
22
ADIO DE HIDRETO
23
FORMAO DE IMINAS
Derivados de iminas
24
Derivados de iminas
25
Derivados de iminas
26
Oxidao de Aldedos
RCHO
ArCHO
KMnO4
K2Cr2O7/H2SO4
H2CrO4, CrO3
Ag2O
RCO2H
ArCO2H
27