COMPORTAMIENTO QUMICO DE

ALQUENOS
cido de Lewis

Es un ion o molcula que tiene

capacidad de aceptar un par de
electrones. Tambin recibe el
nombre de electrfilo.
Ejemplos: H+, CH3+, AlCl3, BF3

Base de Lewis

Es un ion o molcula con

capacidad de proporcionar un
par de electrones. Tambin se
conoce como nuclefilo
Ejemplos: H2O, R-OH, -OH, NH3,

Analoga de un electrfilo y un nuclefilo

Polimerizacin
Dimerizacin

H H
CC
Hidrogenacin

CC
X

Alquilacin
CC

Halogenacin

C=C

X OH

CC

Formacin de halohidrinas

H OH
Hidratacin

CC
H X

Adicin de HX

CC
H OSO3H
Adicin de H2SO4

REACCIONES DE ADICIN ELECTROFLICA

CC
H OH

Alcohol

Otras posibles reacciones que presentan los alquenos:

Oxidacin
Sustitucin de hidrgeno allico

Hidrogenacin de Alquenos

Ejemplos de catalizadores: Ni, Pt, Pd

Se puede usar como una medida cuantitativa de las

insaturaciones:
un doble enlace
un mol de H2
dos dobles enlaces
dos moles de H2
Tiene gran aplicacin en la industria de grasas y aceites:

Continuacin adicin de hidrgeno a alquenos

Mecanismo de adicin de hidrgeno a alquenos

(con movimiento)

Mecanismo de hidrogenacin
de alqueno

Adicin de halgeno a
alquenos

No se utiliza I2 ni F2, el primero porque la reaccin es

demasiado lenta y el segundo por su excesiva reactividad.
La reaccin con bromo es muy utilizada como prueba
para detectar insaturaciones.
CH2 = CH2

Br2

Lquido rojo

CCl4

Br
CH2 CH2
Br
incoloro

Generalmente se ha utilizado como

embargo debido a su alto grado de
tratando de eliminar su uso.

solvente CCl4 sin

toxicidad se est

Mecanismo de la halogenacin de alquenos

No hay formacin de carbocationes debido al ion halogenonio cclico

puenteado formado
No ocurren transposiciones
Adicin tipo anti

Mecanismo de halogenacin de alqueno

(con movimiento)

El anin bromuro ataca al carbono del ion bromonio

cclico por la parte opuesta a donde se encuentra el
bromo que entr primero

Mecanismo

Formacin de Halohidrinas

OH
C=C

X2 = Cl2, Br2

Ejemplos:

X 2 + H 2O

CC
X
Halohidrina

X
+ CC
X

Mecanismo de reaccin

En esta reaccin:
El halgeno que inicia el ataque al alqueno se
adiciona al carbono que tiene ms hidrgenos
No ocurren transposiciones
Estereoqumicamente, se da una adicin tipo
anti.

Adicin de cido Sulfrico

Adicin
Para formar el sulfato cido de alquilo se utiliza cido
sulfrico concentrado y fro.
Permite preparar en forma indirecta alcoholes de tipo
secundario o terciario, pero no primarios (a excepcin
del etanol). Por qu?

Vladimir Markovnikov
Qumico Ruso

La reaccin con cido sulfrico sigue la

regla de adicin de Markovnikov, la cual
fue propuesta en 1869, y que establece lo
siguiente: Cuando un cido reacciona
con un alqueno, el hidrgeno del cido se
va a unir al carbono del doble enlace
que tenga ms hidrgenos.

Mecanismo de adicin de cido sulfrico a un alqueno

Paso 1

Paso 2

Carbocatin 3

Sulfato cido de ter-pentilo

 Estereoqumicamente, el ataque del anin bisulfato

(nuclefilo) al carbono deficiente del carbocatin
formado puede ser por arriba y por abajo.
Si el carbono donde ataca el nuclefilo es quiral, se
obtiene mezcla racmica.
Es un mecanismo a travs de carbocationes por lo
que pueden llegar a presentarse, en algunos casos,
transposiciones.
Ejercicio
Prediga el producto principal en la siguiente reaccin y
explique mediante un mecanismo su formacin:
3, 3-Dimetil-1-buteno + H2SO4 conc.

Adicin de Agua y cido

 Principal fuente industrial de alcoholes simples,

junto con el mtodo anterior

Sigue la regla de adicin de Markovnikov
Se obtienen alcoholes secundarios y terciarios en
forma directa, pero no de tipo primario (a excepcin
del etanol).

Mecanismo de adicin de agua y cido a alquenos

1.Protonacin del doble enlace

2. Ataque nucleoflico del agua al carbocatin

3. Prdida de protn

Mecanismo de adicin de agua y cido a un alqueno

(con movimiento)

Adicin de cidos Halogenados

C=C

HX

CC
X

HX = HCl, HBr, HI
Se obtienen halogenuros de alquilo secundarios y
terciarios, pero no primarios (a excepcin de
halogenuros de etilo).

Sigue una adicin tipo Markovnikov

La adicin de HBr a un alqueno se puede llevar a cabo de dos

formas:

Adicin antimarkovnikov

El hidrgeno del cido se

une al carbono del doble
enlace que tiene menos
hidrgenos. Slo sucede
con HBr en presencia de
perxido.

Mecanismo de adicin de HX a un alqueno

(con movimiento)

La adicin antimarkovnikov es especfica para HBr en

presencia de perxidos; si se utiliza HCl o HI con perxido la
adicin es tipo Markovnikov.
Cmo se explica lo anterior?

Los dos pasos propagadores

son exotrmicos por lo que la
reaccin se favorece.

El segundo paso propagador

es endotrmico por lo que
es difcil
proceda.
proceda

que

la

reaccin

El primer paso propagador es

endotrmico por lo que la
reaccin se dificulta.