QUIMICA

3RA UNIDAD

MARIO ALBERTO GUZMAN HERNANDEZ

1.-A T/M
ING.INDUSTRIAL
FECHA 10/OCT/2013

3.8.- CLASIFICACION Y PROPIEDADES

DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS.

Los compuestos orgnicos son sustancias

qumicas que contienencarbono,
formandoenlaces covalentescarbonocarbono o carbono-hidrgeno. En muchos
casos
contienenoxgeno,nitrgeno,azufre,fsf
oro,boro,halgenosy otros elementos.
Estos compuestos se denominan
molculas orgnicas. La mayora de los
compuestos orgnicos se produce de
forma artificial, aunque solo un conjunto

Tipos de compuestos orgnicos

El carbono es singularmente adecuado para este papel central,
por el hecho de que es el tomo ms liviano capaz de formar
mltiples enlaces covalentes. A raz de esta capacidad, el
carbono puede combinarse con otros tomos de carbono y con
tomos distintos para funcionales. Una caracterstica general de
todos los compuestos orgnicos es que liberan energa cuando
se oxidan.
En los organismos se encuentran cuatro tipos diferentes de
molculas orgnicas en gran cantidad:carbohidratos, todas
estas molculas contienencarbono,hidrgenoyoxgeno.
Adems, las protenas yazufre, y los nucletidos, as como
algunos lpidos, contienen nitrgeno yfsforo

3.9.- HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos soncompuestos orgnicosformados nicamente por "tomos

decarbonoehidrgeno". La estructura molecular consiste en un armazn de tomos de
carbono a los que se unen los tomos de hidrgeno. Los hidrocarburos son los compuestos
bsicos de laQumica Orgnica. Las cadenas de tomos de carbono pueden ser lineales o
ramificadas y abiertas o cerradas.

Clasificacin:
Segn la estructura de los enlaces entre los tomos de carbono, se clasifican en:
Hidrocarburos a cclicos, alifticos, un alifticos, o de cadena abierta: estos a su vez se
dividen en:
Hidrocarburos saturados (alcanosoparafinas), que no tienen enlaces dobles, triples, ni
aromticos, slo mltiples enlaces individuales, y de cadena.
Hidrocarburos no saturados o insaturados, que tienen uno o ms enlaces dobles
(alquenosuolefinas) o triples (alquinoso acetilnicos) entre sus tomos de carbono.
Hidrocarburos cclicos, hidrocarburos de cadena cerrada que a su vez se subdividen en:
Ciclo alcanos, que tienen cadenas cerradas de 3, 4, 5, 6, 7 y 8 molculas de carbono
saturados o no saturados.
Hidrocarburos aromticos, no saturados, que poseen al menos unanillo aromticoadems
de otros tipos de enlaces.

3.10.- HALOGENUROS

Son los compuestos que contienen los

elementos delgrupo VII(flor,cloro,
bromoyodoystato) en estado de
oxidacin -1. Sus caractersticas qumicas
y fsicas se suelen parecer para
elclorurohasta elyoduro siendo una
excepcin elfluoruro. Pueden ser
formados directamente desde
loselementoso a partir delcidoHX (X =
F, Cl, Br, I) correspondiente con unabase.

LOS HALOGENUROS ORGNICOS

Los halogenuros orgnicos cuentan con un halgeno en estado de oxidacin,

unido directamente a un tomo de carbono. Segn la naturaleza del halgeno
y del resto orgnico tienen una amplia variedad de aplicaciones y se han
desarrollado diversas formas de sntesis. Las ms importantes reacciones de
obtencin son:
Intercambio del grupo OH de un alcohol por el halogenuro aplicando
disoluciones acuosas de HX. Con un hidrgeno en posicin "beta" hay peligro
de eliminaciones como reaccin secundaria.
Intercambio de grupos OH no fenlicos con halogenuro de fsforo (III) (PX3, o
halogenuro de tienilo (SOX2). Este mtodo tambin se aplica para la obtencin
de halogenuros decidos carboxlicos. Con sustancias delicadas se puede
llevar a cabo en presencia de una base (p.ej.piridina).
Adicin de HX a enlaces mltiples. Segn las condiciones (polares o radical
arias) se forma el productoMarkownikoffo anti-Markownikoff.

LOS HALOGENUROS INORGNICOS

Los halogenuros inorgnicos sonsalesque contienen

los iones F-, Cl-, Br- o I-. Con ionesplataforman un
precipitado (excepto el fluoruro, que es soluble).
Lasolubilidadde la sal de plata decae con el peso del
halogenuro. Al mismo tiempo aumenta el color que va
de blanco para el cloruro AgCl a amarillo en el AgI.
Tambin existen complejos metlicos de los
halogenuros. As, el yoduro demercuriose disuelve en
presencia de un exceso de yoduro para formar aniones
de tetrayodomercurato HgI42-. (Este ion se encuentra
por ejemplo en el reactivo de Nessler utilizado en la
determinacin cualitativa delamonaco).

3.11.- ALCOHOLES

"toda sustancia pulverizada", "lquido destilado")a

aquelloshidrocarburossaturados, oalcanosque contienen un
grupohidroxilo(-OH) en sustitucin de un tomo dehidrgenoenlazado de
formacovalente. Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o
terciarios, en funcin del nmero de tomos de hidrgeno sustituidos en el
tomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.
Alcoholes primarios, secundarios y terciarios..

Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como

no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece
en solucin hasta que es atacado por el in cloruro. Con un alcohol
primario, la reaccin puede tomar desde treinta minutos hasta varios das.

Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5

y 20 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables
que los terciarios.

Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantneamente,

porque forman carbocationes terciarios relativamente estables.

PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALCOHOLES:

Los alcoholes pueden comportarse como cidos o

bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es ms
que el efecto que ejerce la molculade OH como
sustituyente sobre loscarbonosadyacentes. Gracias a
este efecto se establece undipolo. Debido a que en el
metanoly en los alcoholes primarios elhidrgenoest
menos firmemente unido aloxgeno, la salida de
losprotonesde lamolculaes ms fcil por lo que la
acidez ser mayor en elmetanoly el alcohol primario.

3.12.- TERES

un ter es ungrupo funcionaldel tipo R-O-R', en

donde R y R' son grupos que contienentomosde
carbono, estando el tomo de oxgenounido y se
emplean pasos intermedios: ROH + HOR' ROR' +
H2O

Normalmente se emplea elalcxido, RO-, del alcohol

ROH, obtenido al hacer reaccionar al alcohol con una
base fuerte. El alcxido puede reaccionar con algn
compuesto R'X, en donde X es un buen grupo
saliente, como por ejemplo yoduro o bromuro. R'X
tambin se puede obtener a partir de un alcohol
R'OH.
RO- + R'X ROR' + X-

TIPOS DE TERES

teres corona: Hay teres que contienen ms de un grupo funcional ter (politeres) y algunos de stos
forman ciclos; estos politeres se denominan teres corona.

Polisteres:

Se pueden formarpolmerosque contengan el grupo funcional ter. Un ejemplo de formacin de estos

polmeros:
R-OH + n(CH2)O ! R-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-..

Los politeres ms conocidos son lasresinas epoxi, que se emplean principalmente comoadhesivos. Se
preparan a partir de un epxido y de un di alcohol.

Epxidos u oxiranos

Los epxidos u oxiranos son teres en donde el tomo de oxgeno es uno de los tomos de un ciclo de
tres. Son puescompuestos heterocclicos.

teres de silicio:

Hay otros compuestos en los que el grupo funcional no es R-O-R', estando el oxgeno unido a dos
carbonos, pero siguen siendo llamados teres. Por ejemplo, los teres de silicio, en donde la frmula
general es R-O-Si, es decir, el oxgeno est unido a un carbono y a un tomo de silicio. Sigue habiendo
un par de electrones no enlazan ts. Estos compuestos se llaman teres de silicio.

3.13.-ALDEHIDOS - CETONAS

Aldehdos y cetonas se caracterizan por tener el grupo carbonilo

La frmula general de los aldehdos es

La frmula general de las cetonas es

Aldehdos

El sistema de nomenclatura corriente consiste en emplear el nombre del alcano correspondiente

terminado en -al.

Cuando el grupo CHO es sustituyente se utiliza el prefijo formil-.

Tambin se utiliza el prefijo formil- cuando hay tres o ms funciones aldehdos sobre el mismo
compuesto .En esos casos se puede utilizar otro sistema de nomenclatura que consiste en dar el
nombre de carbaldehdo a los grupos CHO (los carbonos de esos CHO no se numeran, se
considera que no forman parte de la cadena).Este ltimo sistema es el idneo para compuestos
con grupos CHO unidos directamente a ciclos.

Cetonas

Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:

El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona .Como

sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-.

Citar los dos radicales que estn unidos al grupo carbonilo por orden
alfabtico y a continuacin la palabra cetona.

Propiedades fsicas

Los compuestos carbonlicos presentan puntos de ebullicin ms bajos que

los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre
los puntos de ebullicin de aldehdos y cetonas de igual peso molecular.

Los compuestos carbonlicos de cadena corta son solubles en agua y a

medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.

3.14.-ACIDOS CARBOXILICOS

Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de

compuestos que se caracterizan porque poseen un
grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo
carboxi (COOH); se produce cuando coinciden
sobre el mismocarbonoun grupohidroxilo(-OH)
ycarbonilo(C=O). Se puede representar como
COOH CO2H.

Caractersticas y propiedades:
Comportamiento qumico de las diferentes posiciones del grupo carboxilo
Los derivados de los cidos carboxlicos tienen como formula general RCOOH. Tiene propiedadescidas; los dostomosdeoxgeno
sonelectronegativosy tienden a atraer a loselectronesdel tomo
dehidrgenodel grupohidroxilocon lo que se debilita el enlace,
producindose en ciertas condiciones, una ruptura heteroltica cediendo el
correspondienteprotnohidrn, H+, y quedando el resto de la molcula con
carga -1 debido alelectrnque ha perdido el tomo de hidrgeno, por lo que
la molcula queda como R-COO-.

Generalmente los cidos carboxlicos son cidos dbiles, con slo un 1% de

sus molculas disociadas para dar los correspondientes iones, atemperatura
ambientey en disolucin acuosa.

Pero s son ms cidos que otros, en los que no se produce

esadeslocalizacin electrnica, como por ejemplo losalcoholes. Esto se debe
a que laestabilizacinpor resonancia o deslocalizacin electrnica, provoca
que la base conjugada del cido sea ms estable que la base conjugada del
alcohol y por lo tanto, la concentracin de protones provenientes de la
disociacin del cido carboxlico sea mayor a la concentracin de aquellos
protones provenientes del alcohol; hecho que se verifica experimentalmente
por sus valores relativos menores de pKa. El ion resultante, R-COOH-, se
nombra con elsufijo"-ato

3.15.-ESTERES

En laqumica, los esteres son compuestos orgnicos en

los cuales un grupo orgnico (simbolizado por R' en este
artculo) reemplaza a un tomo dehidrgeno(o ms de
uno) en uncido oxigenado. Unoxcidoes un cido
inorgnico cuyas molculas poseen un grupo hidroxilo(
OH) desde el cual elhidrgeno(H) puede disociarse
como un in hidrgeno,hidrno comnmenteprotn,
(H+). Etimolgicamente, la palabra "ster" proviene
delalemnEssig-ther (ter de vinagre), como se
llamaba antiguamente alacetato de etilo.

3.16.- AMINAS

Las aminas son compuestos qumicos

orgnicos que se consideran como
derivados delamonacoy resultan de la
sustitucin de loshidrgenosde la
molcula por los radicalesalquilo. Segn
se sustituyan uno, dos o tres hidrgenos,
las aminas sern primarios, secundarios o
terciarios, respectivamente.

Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son
diferentes.

Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias
pueden formar puentes de hidrgeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar
puentes de hidrgeno, sin embargo pueden aceptarenlaces de hidrgenocon
molculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrgeno es menos
electronegativo que el oxgeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por
lo tanto, las aminas forman puentes de hidrgeno ms dbiles que losalcoholesde
pesos moleculares semejantes.

Las aminas primarias y secundarias tienenpuntos de ebullicinmenores que los de

los alcoholes, pero mayores que los de los teres de peso molecular semejante. Las
aminas terciarias, sin puentes de hidrgeno, tienen puntos de ebullicin ms bajos
que las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes.

Las aminas se clasifican de acuerdo con el nmero de tomos dehidrgenodel

amonaco que se sustituyen por grupos orgnicos. Los que tienen un solo grupo se
llaman aminas primarias, los que tienen dos se llaman aminas secundarias y los que
tienen tres, aminas terciarias.

Cuando se usan los prefijos di, tri, se indica si es una amina secundaria y terciaria,
respectivamente, con grupos o radicales iguales. Cuando se trata de grupos
diferentes a estos se nombran empezando por los ms pequeos y terminando con
el mayor al que se le agrega la terminacin amina. Algunas veces se indica el prefijo
amino indicando la posicin, ms el nombre del hidrocarburo.

3.17.- PLSTICOS Y RESINAS

Los plsticos son : sustancias qumicas sintticas denominados polmeros, de estructura

macromolecular que puede ser moldeada mediante calor o presin y cuyo componente principal es el
carbono. Estos polmeros son grandes agrupaciones de monmeros unidos mediante un proceso qumico
llamado polimerizacin. Los plsticos proporcionan el balance necesario de propiedades que no pueden
lograrse con otros materiales por ejemplo: color, poco peso, tacto agradable y resistencia a la degradacin
ambiental y biolgica. De hecho, plstico se refiere a un estado del material, pero no al material en s: los
polmeros sintticos habitualmente llamados plsticos, son en realidad materiales sintticos que pueden
alcanzar el estado plstico, esto es cuando el material se encuentra viscoso o fluido, y no tiene
propiedades de resistencia a esfuerzos mecnicos.
Las propiedades y caractersticas de la mayora de los plsticos (aunque no siempre se cumplen en
determinados plsticos especiales) son estas:
fciles de trabajar y moldear,
tienen un bajo costo de produccin,
poseen baja densidad,
suelen ser impermeables,
buenos aislantes elctricos,
aceptables aislantes acsticos,
buenos aislantes trmicos, aunque la mayora no resisten temperaturas muy elevadas,
resistentes a la corrosin y a muchos factores qumicos;
algunos no son biodegradables ni fciles de reciclar, y si se queman, son muy contaminantes.

Usos ms comunes en la industria (plstico)

Aplicaciones en el sector industrial: piezas de motores, aparatos elctricos y electrnicos, carroceras,

aislantes elctricos, etc.
En construccin: tuberas, impermeabilizantes, espumas aislantes de poliestireno, etc.
Industrias de consumo y otras: envoltorios, juguetes, envoltorios de juguetes, maletas, artculos
deportivos, fibras textiles, muebles, bolsas de basura, etc.

USO DE RESINAS EN LA INDUSTRIA

A partir de la produccin de petroqumicos se producen las resinas sintticas, que son el

resultado de procesos de polimerizacin de los primeros, la cpula empresarial que
representa los intereses de la industria qumica en Mxico es la ANIQ.

La industria qumica mexicana est constituida por empresas de diferentes niveles de

desarrollo tecnolgico. Las empresas que fabrican resinas en nuestro pas la mayora son
filiales o estn asociadas con empresas trasnacionales. El sector de las resinas sintticas
ha registrado un desarrollo acelerado, convirtindose en uno de los sectores ms
importantes del pas en la qumica y petroqumica. Sus productos constituyen propiamente
la materia prima para la manufactura de artculos de plstico, as como para pinturas y
adhesivos.

El carcter de la industria, reside en la versatilidad de aplicacin que tienen los plsticos

en un nmero de industrias; como sustituto de productos de gran importancia como el
Aluminio, Hierro, Nquel y Zinc; en industrias como el calzado, sustituyendo el cuero; de la
construccin y empaque, sustituyendo a la lamina estaada, y en la agricultura en la
fabricacin de pelculas para proteccin de cultivos, carroceras, en la industria automotriz,
jeringas, tubos, envases y embalajes en la industria farmacutica, etctera.

La falta de disponibilidad de insumos petroqumicos competitivos, como el gas natural y

derivados como el etano, los derivados de refinacin (naftas y propileno) y el suministro
de energa elctrica es deficiente y tiene uno de los precios ms altos del mundo. Las
oportunidadesen los mercados, por el pago de los insumos no es el adecuado, de esta
manera la competitividad de nuestras empresas es nfima.

3.18.-COMPUESTOS ORGNICOS DE IMPACTO

ECONMICO, INDUSTRIAL Y SOCIAL EN LA REGIN O
EN EL PAS

Importancia econmica:
Los compuestos orgnicos han sido de gran importancia
para el desarrollo del mercado nacional es por eso que el
sector empresarial es uno de los mas importantes en la
fabricacin, preparacin y comercializacin de productos
qumicos.
Por ejemplo:
Carbono: este metal es importante ya que forma parte de
numerosos compuestos y son importantes para la vida
cotidiana del ser humano.
Tambin forma parte de las estructuras de las grasas o
lpidos de la cual la parte estructural esta formada por el
glicerol y glicerina el cual es un alcohol.
El carbono tambin forma parte de las estructuras de
cidos nucleicos, vitaminas.

Importancia social:
Dentro de esta importancia se dice que los compuestos orgnicos
sufren cambios apreciables durante su utilizacin biolgica, en
muchas ocasiones no se le da importancia; sin embargo, gracias a
ella se llevan a cabo las diferentes reacciones bioqumicas que
sustentan la vida y as tener un mejor desarrollo.
Por ejemplo:
El oxigeno se usan grandes cantidades de oxgeno en los sopletes
para soldar a alta temperatura, en los cuales, la mezcla de oxgeno
y otro gas produce una llama con una temperatura muy superior a
la que se obtiene quemando gases en aire. El oxgeno se le
administra a pacientes con problemas respiratorios y tambin a las
personas que vuelan a altitudes elevadas, donde la baja
concentracin de oxgeno no permite la respiracin normal. El aire
enriquecido con oxgeno se utiliza para fabricar acero en los hornos
de hogar abierto.

Importancia industrial:
Son compuestos de gran importancia para el
desarrollo industrial para la obtencin de grandes
cantidades de sustancias que hoy en da podemos
encontrar dentro de productos lcteos o cualquier
otra cosa.
Por ejemplo:
Nitrgeno La mayor parte del nitrgeno utilizado en la
industria qumica se obtiene por destilacin
fraccionada del aire lquido, y se usa para sintetizar
amonaco. A partir de este amonaco se preparan una
gran variedad de productos qumicos, como
fertilizantes, cido ntrico, urea, hidracina y aminas.
Tambin se usa el amonaco para elaborar xido
nitroso (N2O), un gas incoloro conocido popularmente
como gas de la risa. Este gas, mezclado con oxgeno,
se utiliza como anestsico en ciruga.

Importancia ambiental:
Su importancia en este mbito se puede apreciar
en que algunos productos sintticos no
biodegradables persisten en el ambiente como
agentes contaminadores del ambiente.
Por impacto ambiental se entiende el efecto que
produce una determinada accin humana sobre
el medio ambiente en sus distintos aspectos este
puede extenderse con poca utilidad, a los efectos
de un fenmeno natural.
Por ejemplo:
Bromo sus vapores contamina el aire, adems
sus compuestos derivados solo lacrimgenos y
venenosos. Azufre sus xidos (SO2 Y SO3)
contaminan el aire y mezclados con agua
producen la lluvia cida.

Importancia en la regin:
Este compuesto es muy importante para
el desarrollo ya que por medio de esta se
han adquirido grandes compuestos que
generaron riquezas a la regin.
Importancia en el pas:
Gracias a este compuesto se obtuvo un
crecimiento en el pas para el desarrollo
de la agricultura y los medios de
transporte.